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Titulo Separao do cido benzico e naftaleno atravs da tcnica de extrao com solventes inertes e reativos Objetivo Separar o cido

o benzico do naftaleno atravs da tcnica de extrao com solventes inertes e reativos Introduo Terica Extrao com Solventes Quimicamente Ativos Solventes quimicamente ativos a expresso usada para designar um solvente ou uma mistura de solvente com alguma outra substncia que tem a propriedade de reagir quimicamente com um composto que se quer extrair, transformando-o em algo solvel no solvente. Como por exemplo, separar uma mistura de cido benzico e naftaleno, que ser realizado nesse experimento, basta dissolver a mistura em ter (ambos os componentes so solveis em ter) e agitar essa soluo etrea com uma soluo aquosa de hidrxido, carbonato ou bicarbonato de sdio, formando o sal benzoato de sdio, que muito solvel em gua e insolvel em ter. O naftaleno, insolvel em gua, ficar na fase etrea, enquanto o cido benzico passar para a fase aquosa (na forma de sal). Neste processo, dizemos que a soluo aquosa de hidrxido de sdio um solvente quimicamente ativo, capaz de extrair cidos contidos em solues de solventes orgnicos (mas extraindo aps fazer uma transformao qumica). Da mesma forma que usamos solues de bases para extrair cidos, podemos usar solues de cidos para extrair bases, solues de oxidantes para extrair redutores, solues de redutores para extrair oxidantes, solues de agentes complexantes para extrair ons metlicos, solues de ons metlicos para extrair agentes complexantes etc. Extrao Descontinua Consiste em agitar uma soluo aquosa com um solvente orgnico num funil de separao, a fim de extrair determinada substncia. Agita-se o funil cuidadosamente, inverte-se sua posio e abre-se a torneira, aliviando o excesso de presso. Fecha-se novamente a torneira e relaxa-se a presso interna, conforme (Figura 1). Repete-se este procedimento algumas vezes. Recoloca-se o funil de separao no suporte, para que a mistura fique em repouso. Quando estiverem formadas duas camadas delineadas, deixa-se escorrer a camada inferior (a de maior densidade) em um erlenmeyer (Figura 2). Repete-se a extrao usando uma nova poro do solvente extrator. Normalmente no so necessrios mais do que trs extraes, mas o nmero exato depender do coeficiente de participao da substncia que est sendo extrada entre os dois lquidos.

Figura 1: Como agitar um funil de separao durante o processo de extrao lquido-liqudo.

Figura 2: Duas solues de lquidos imiscveis sendo separadas em um funil de separao

cido Benzico O cido benzico de formula molecular (C6H5C(O)OH), o mais importante cido carboxlico aromtico. Este cido obtido pela primeira vez no comeo do sculo XVII por Scheele, atravs da sublimao de goma de benzona (Styrax benzoin). A estrutura do cido benzico favorece a formao de ligaes de hidrognio intermoleculares, apesar do grande volume ocupado pelo anel benznico, o que reflete em suas propriedades fsicas, como p.e. seu alto ponto de fuso (122,375C) e de ebulio (249,2C). Os sais desse cido foram largamente utilizados como frmacos, agindo como antipirtico, antifngico e anti-sptico e tambm no tratamento de tuberculose, difteria e reumatismo. cido Clordrico De formula inica HCl, o cido clordrico um liquido incolor ou amarelo, concentrado, ele tem um odor acre e picante, higroscpio e libera vapores visveis em contato com o ar mido.

ter Etlico Os teres podem ser caracterizados pela presena do tomo de oxignio ligado a dois grupos orgnico, o ter etlico faz parte desta classe de compostos e possui outras denominaes como: ter sulfrico, ter dietlico ou etoxietano. Formula molecular C4H10O e frmula estrutural CH3CH2-O-CH2CH3. um lquido incolor, de cheiro caracterstico que foi descoberto por Valerius Cordus, no sculo XVI. Este cientista realizava experimentos e ao submeter o lcool etlico ao do cido sulfrico, percebeu o aparecimento da nova substncia. Hidrxido de sdio De formula inica NaOH, o hidrxido de sdio tambm conhecido como soda caustica, um hidrxido custico usado na indstria (principalmente como uma base qumica) na fabricao de papel, tecido, detergentes, alimentos e biodiesel. Tambm usado para desobstruir encanamentos e sumidouros pelo fato de ser corrosivo. Naftaleno De formula molecular (C10H8), o naftaleno o principal componente da naftalina, um hidrocarboneto aromtico cuja molcula composta de dois anis benznicos condensados.

Sulfato de sdio Anidro De formula inica Na2SO4, o sulfato de sdio anidro um produto obtido da reao do cido sulfrico com hidrxido de sdio e carbonato de sdio. utilizado nas indstrias de papelo, vidro, papel Kraft, detergentes etc. Na rea medicinal usado como laxante. Apresenta aparncia cristal ou em forma de p branco e inodoro com gosto salino e amargo, o sulfato de sdio anidro estvel a temperatura ambiente e recipientes fechados sob condies normais de estocagem e manuseio. Decahidratado eflorescer rapidamente em contato com o ar.

Parte Experimental Materiais 2 Erlenmeyer de 250mL 2 provetas graduadas de 100mL 3 bqueres de 250mL Basto de vidro Esptula Reagentes e Solues cido benzico (C6H5C(O)OH) cido clordrico (HCl) ter etlico (C4H10O) Procedimentos Parti (1) Utilizao do funil de separao 1. Testou-se o funil com solvente a ser utilizado na extrao (gua sempre de preferncia), para assegura que no haja vazamentos. 2. Com gua no funil, executou-se o movimento giratrio, que utilizado para inicial homogeneizao e parcial sada de gases. 3. Tampou-se e, com gua, treinou-se os processos de agitao e liberao de gases. 4. Colocou-se o funil de separao em repouso, e abriu-se a torneira para escoamento da gua. Pat (2) Separao do Naftaleno e cido benzico a) Colocou-se em um bquer 1g de cido e 1g de naftaleno, adicionou-se 20mL de ter etlico. Homogeneizou-se a soluo com um basto de vidro. b) Transferiu-se a soluo para um funil de separao, com o auxilio de um funil de vidro. c) Acrescentou-se ao funil de separao, 20mL de hidrxido de sdio a 5% e homogeneizou-se a soluo. d) Procedeu-se cuidadosamente a agitao e liberao de gases. Aps a operao, retornou-se o funil de separao para a posio de repouso. Procedeu-se, ento, separao das fases para 2 erlenmeyers, devidamente etiquetados. e) Retornou-se a fase aquosa para o funil de separao e repetiu-se o processo de extrao com 10mL de ter etlico. f) Retornou-se a fase etrea para o funil de separao e extraiu-se com 10 mL de hidrxido de sdio a 5%, procedendo-se novamente aos processos realizados em c) e d). g) Reuniu-se as fases obtidas em e) e f) nos respectivos erlenmeyers. Hidrxido de sdio (NaOH) Naftaleno (C10H8) Sulfato de sdio anidro (Na2SO4) Funil de separao Funil de vidro Papel filtro Suporte de ferro universal

Operao a ser realizada com a fase aquosa

Acidificou-se a fase aquosa (em bquer) com acido clordrico concentrado (verificou-se com papel indicador de pH) Operao realizada com a fase etrea Secou-se a fase etrea com sulfato de sdio anidro. Resultado e Discusso Parte (1) Utilizao do funil de separao Ao fazer todos os testes no funil de separao, foi possvel constatar que ele estava em perfeitas condies de uso para o experimento. Parte (2) Separao do naftaleno e cido benzico Procedimento (a) Ao realizar a homogeneizao da mistura, foram dissolvidos em ter etlico, a maioria dos dois reagentes slidos. Procedimento (c) Ao acrescentar os 20mL de hidrxido de sdio na soluo contendo cido benzico + naftaleno dissolvidos em ter etlico, pode-se presumir que ocorreu a seguinte reao: NaOH +

+ H2O

Procedimento (d) Ao deixar o funil de separao em repouso, foi possvel visualizar as duas fases, que so: fase etrea na parte superior e a fase aquosa na parte inferior do funil, por diferena de densidade das duas fases.

Procedimento (e) Ao adicionar mais 10 mL de ter etlico na fase aquosa composta por gua + sal carboxlato de sdio, foi possvel extrair mais naftaleno que no primeiro processo de extrao possa ter passado juntamente com a fase aquosa no funil de separao. Procedimento (f) Ao adicionar mais 10mL de hidrxido de sdio na fase etrea, pode-se observar que a soluo separou-se novamente em duas fases, a fase etrea contendo naftaleno e a fase aquosa contendo sal carboxlato de sdio, podendo recolher a fase aquosa em seu respectivo erlenmeyer e a fase etrea em seu erlenmeyer. Operao realizada com a fase aquosa Ao acidificar a fase aquosa contendo o sal carboxlato de sdio com o cido clordrico, o pH da soluo indicado pelo papel indicador foi de pH= 6, pode-se presumir a seguinte reao, obtendo o cido benzico no estado slido novamente.

+ HCl

+ NaCl

Operao realizada com a fase etrea Ao secar a fase etrea contendo o naftaleno com o sulfato de sdio, foi possvel observa que o naftaleno voltou ao estado slido novamente. Concluso Foi possvel compreender bem o processo de extrao para o naftaleno e o cido benzico, quando ambos esto misturados em uma mesma soluo. No chegamos a filtrar as solues para separa o naftaleno e o cido benzico de suas respectivas solues. Referencia Bibliogrfica Constantino, Mauricio Gomes. Et al. Fundamentos de Qumica Experimental: Extrao com solvente quimicamente Ativo. Disponvel em: http://books.google.com.br/books?id=8L4RaCKKSAIC&pg=PA184&dq=Extra %C3%A7%C3%A3o&hl=ptBR&ei=QweSTIHcJMP7lwfA_9GmCg&sa=X&oi=book_result&ct=result&resnum

=4&ved=0CDkQ6AEwAw#v=onepage&q&f=false . Acesso em: 19 de setembro de 2010. Gauto, Marcelo Antunes. Extrao por Solventes Reativos: Extrao Descontinua. Disponvel em: http://domfelicianosec.dyndns.org/marcelo.antunes/extracao%20solventes%20reativos.htm. Acesso em: 19 de setembro de 2010. Abreu, Heitor A. de. Et al. Anlise de Superfcie de Energia Potencial Para o cido Benzico. Disponvel em: http://www.sbq.org.br/ranteriores/23/resumos/0606/index.html . Acesso em: 19 de setembro de 2010. Dra Campos, Shirley de. Medicina Avanada: cido Clordrco. Disponivel em: http://drashirleydecampos.com.br/noticias/322 . Acesso em: 14 de setembro de 2010. Desconhecido. ter Etilico. Disponivel em: http://www.mundoeducacao.com.br/quimica/eter-etilico.htm. Acesso em: 19 de setembro de 2010. Alves, Lria. Hidrxido de Sdio. Disponvel em: http://www.brasilescola.com/quimica/hidroxido-de-sodio.htm. Acesso em: 14 de setembro de 2010. Desconhecido. Naftaleno no Espao. Disponivel em: http://www.emsintese.com.br/2008/naftaleno-no-espaco/. Acesso em: 19 de setembro de 2010. Desconhecido. Ficha de Informao de Segurana de Produto Qumico (FISPQ): SULFATO DE SDIO. Disponvel em: http://www.buschle.com.br/arquivos/SULFATO%20DE%20SODIO%202.pdf. Acesso em: 19 de setembro de 2010.