Departamento de Química Orgânica

IQ-UFBA 2018.1
QUI-B37 – Química Orgânica Básica Experimental I-A

RELATÓRIO DE ATIVIDADES

Título: Separação de substâncias orgânicas por destilação simples, fracionada e por

arraste a vapor
Data: 05/05/2018
Autor: Caroline de Sousa Farias

1. Introdução

1.1 Objetivos

 Verificar a importância da técnica de destilação;

 Utilizar a técnica de destilação por arraste à vapor para extração do eugenol através de
amostra de cravo;
 Reconhecer as condições necessárias para a utilização da destilação por arraste a vapor e
suas vantagens;
 Aplicar a destilação fracionada e simples para separar uma mistura de acetato de etila e
tolueno;
 Construir uma curva de calibração de fração molar e índice de refração com misturas de
acetato de etila e tolueno;
 Comparar as técnicas de destilação simples e fracionada;
 Determinar a quantidade de acetato de etila presente nas frações obtidas a partir da
destilação.

1.2 Fundamentação teórica

O processo de separação de dois líquidos miscíveis, conhecido como destilação, já era praticado
pelos alquimistas desde a Idade Média. Das mais simplificados às sofisticadas torres de
destilação, empregadas atualmente nas indústrias para o refino do petróleo e de outros produtos,
a destilação constitui um dos processos mais baratas e eficientes, para purificação e/ou separação
de líquidos. Basicamente, a destilação consiste na vaporização do líquido no seu ponto de
ebulição, ou seja, na passagem de um líquido para o estado gasoso com auxílio de calor e/ou por
redução da pressão, seguido da condensação desse vapor (liquefação) em outro recipiente. Um
liquido só entrará em ebulição quando sua pressão de vapor se igualar à pressão atmosférica ou
do sistema. O líquido obtido por esse processo, na maioria das vezes, apresenta um elevado grau
de pureza, podendo ser usado em diversas aplicações. As técnicas existentes para se destilar um
líquido variam de acordo com o grau de pureza desejado e com o tipo de líquido que se deseja
purificar ou separar. A dificuldade da separação depende da volatilidade relativa dos componentes
de uma mistura, ou seja, da diferença entre seus pontos de ebulição. A destilação é o método
mais importante e comum de purificação de líquidos. A técnica utilizada para destilar líquidos
dependerá de tipos de impureza presentes, da volatilidade, se a amostra é um líquido impuro ou
de uma mistura líquida; no caso de uma mistura líquido, se os líquidos são miscíveis, dentre
outros. Existem técnicas de destilação simples, destilação azeotrópica, destilação sob pressão
reduzida (destilação à vácuo), destilação molecular, destilação fracionada, destilação por arraste
a vapor, dentre outros.

A destilação simples (Figura 1) é um processo empregado quando se deseja separar dois ou mais
líquidos que apresentem uma diferença entre seus pontos de ebulição superior a 80°C, ou separar
um componente mais volátil de uma solução onde os solutos são líquidos de ponto de ebulição
muito alto em baixa concentração (menor que 10%) e principalmente sólidos dissolvidos. Uma
aparelhagem para destilação constitui basicamente de um balão de destilação (balão de fundo
redondo ou balão de fundo redondo com saída lateral), um termômetro, um condensador de
Liebig, um frasco coletor e uma fonte de aquecimento. O termômetro é fundamental para se
conhecer a temperatura que está sendo realizada a destilação. O condensador resfria o vapor do
sistema e realiza a condensação. O condensador pode apresentar vários modelos, mas
basicamente consiste de um tubo envolvido por uma capa de vidro oca contendo água fria. As
conexões entre as diversas peças de uma aparelhagem de destilação podem ser feitas por juntas
de vidro esmerilhadas ou através de rolhas de cortiça (ou borracha) perfuradas. Caso sejam
utilizadas juntas esmerilhadas, estas devem ser untadas cuidadosamente com graxa de silicone
ou de forma mais eficaz envolvidos com fita teflon.

Na destilação simples, vários cuidados devem ser tomados durante cada etapa. A primeira etapa
na montagem de uma aparelhagem de destilação é a escolha do balão de destilação. Este último
não dever ter mais do que 2/3 e não menos que a metade de sua capacidade preenchida com o
líquido a ser destilado. Assim, o volume do balão que deverá ser utilizado dependerá da
quantidade de líquido a ser destilado. Ao final da destilação, o balão não pode ser levado a secura.
Quando não se utiliza um balão de destilação com saída lateral, emprega-se entre o balão de
fundo redondo e o condensador de Liebig uma conexão, em geral com junta esmerilhada,
conhecida como cabeça de destilação, ao qual também é conectado o termômetro. É importante
que, antes de se iniciar a destilação, se introduzam ao balão algumas pedras de porcelana porosa,
pérolas de vidro ou pedra-pomes, que são utilizadas para se evitar o fenômeno do
superaquecimento, conhecido também como ebulição tumultuada ou em saltos e garantir a
ebulição suave do líquido, sem projeções. O superaquecimento também pode ser evitado
utilizando-se um sistema de agitação magnética ao invés das pedras de porcelana porosa. Nessa
destilação emprega-se o condensador de tubo reto ou de Liebig.

O condensador nada mais é que um sistema de refrigeração no qual o vapor será liquefeito. Caso
o líquido a ser destilado possua um ponto de ebulição superior a 140°C utiliza-se o condensador
a ar. O condensador deve ser montado inclinado, para facilitar o escoamento do líquido
condensado e as mangueiras de água devem ser conectadas ao condensador antes da montagem
da aparelhagem. Já as fontes de calor mais utilizadas são: o bico de Bunsen, manta de
aquecimento e banhos de aquecimento. A escolha pelo tipo de fonte de aquecimento depende da
sua disponibilidade e principalmente do tipo de líquido ou mistura a qual se deseja destilar. O bico
de Bunsen deve ser empregado prioritariamente em destilações em que os líquidos apresentam
pontos de ebulição mais elevados, ou seja, acima de 180°C. Líquidos voláteis e de ponto de
ebulição baixo, inferior a 60°C, são destilados utilizando-se manta de aquecimento ou banho-
maria. Já para líquidos com pontos de ebulição superior a 60°C e inferior a 180°C recomenda-se
o emprego de um banho de um óleo (mineral vegetal ou de silicone). Uma destilação não pode
ser mantida em sistemas fechados, pois o aumento da pressão interna levará a explosão da
aparelhagem. Em uma destilação eficiente, ainda, cada componente de uma mistura destila a uma
temperatura constante. Quando um líquido destila a ampla faixa de temperatura, este não foi
devidamente purificado, o que indica que a destilação simples não é a mais adequada, podendo-
se assim recorrer a novas técnicas.

A purificação por destilação é muitas vezes complicada, por exemplo, pelo fato de uma mistura
de dois ou três componentes entrar em ebulição a uma temperatura constante, diferente do ponto
de ebulição de qualquer um dos componentes, comportando-se como uma substancia pura.
Utiliza-se nesses casos a destilação azeotrópica, na qual a mistura a ser destilada é conhecida
como azeótropo, ou seja, uma mistura de dois ou mais componentes líquidos em proporções fixas
e definidas. A azeotropia é um fenômeno comum e complexo que depende da relação entre o
tamanho das moléculas, suas formas e polaridade. Com base nessa informação, constata-se que
nem sempre quando a temperatura de destilação é constante, a solução está pura.

Muitas substâncias orgânicas, ainda, não podem ser destiladas satisfatoriamente sob pressão
atmosférica, devido ao fato de que sofrerem decomposição parcial ou completa, antes que o ponto
de ebulição normal seja atingido. Reduzindo a pressão externa para 1-30 mm de mercúrio, o ponto
de ebulição é consideravelmente reduzido e a destilação pode ser conduzida, geralmente, sem
perigo de decomposição. Neste caso utiliza-se a destilação a vácuo (sob pressão reduzida).
Rolhas de borracha bem ajustadas e furadas de modo correto e tubulação de borracha de parede
espessa (tubulação de “pressão”) são empregadas em destilação a pressão reduzida. Para que
haja a eficiência de uma destilação a vácuo deve-se atentar para o controle da agitação, uma vez
que nesta a projeção ou fervura com erupção é mais comum. Para o controle do vácuo, uma vez
que a pressão do sistema deve se manter constante, um sistema mais estável e com melhores
vácuos são obtidos com bombas de óleo, tornando-se necessário utilizar uma linha de vácuo.

Já na destilação molecular, a pressão permanente de gás é tão baixa (menos de 0,001 mm de

mercúrio) que pouca influência exerce sobre a velocidade da destilação. A velocidade de
destilação em tão baixas pressões é determinada pela rapidez com que o vapor do líquido está
sendo destilado pode fluir através do espaço fechado ligando o destilador e o condensador, sob
a ação da força de sua própria pressão de saturação. Rigorosamente falando, um destilador
molecular pode ser definido como um destilador no qual a distância entre a superfície de
evaporação e superfície fria de condensação é menor que o percurso livre médio das moléculas.
A grande vantagem da destilação a um alto vácuo é que o “ponto de ebulição”, é
consideravelmente reduzido, tornando possível assim a destilação de substância que se
decompõe a temperaturas mais altas, de substâncias que são muito sensíveis ao calor e também
compostos de ponto de ebulição muito elevados e de grande peso molecular.

É importante destacar que um líquido entra em ebulição quando sua pressão de vapor se iguala
à pressão atmosférica, em geral. Se o líquido é uma mistura de duas ou mais substâncias,
idealmente, a sua pressão de vapor será a soma da pressão de vapor exercida por cada
componente da mistura. A composição do vapor não será a mesma do líquido. Geralmente, a
substância mais volátil da mistura existirá em maior quantidade ou proporção no vapor do que no
líquido. Se este vapor é condensado e vaporizado novamente, ele se torna ainda mais rico no
componente volátil. Após sucessivas condensações e vaporizações desta espécie, os
componentes da mistura original podem, em princípio, ser separados em componentes puros.
Separações deste tipo são chamadas de destilação fracionada (Figura 2) e é empregada quando
se deseja separar dois ou mais líquidos miscíveis, cuja diferença entre os pontos de ebulição seja
inferior a 80°C. Para se realizar a destilação fracionada é necessário o emprego de uma coluna
de fracionamento, que basicamente consiste em um tubo de vidro, recheado ou com saliência
internas, conectado entre balão e a cabeça de destilação. Vários tipos de colunas de
fracionamento são utilizadas. As mais usuais são a de Vigreux, Hempel e Yung (Figura 3). A
coluna de Vigreux é formada por uma coluna de vidro com protuberâncias internas na forma de
dedo que quase se tocam, Já a de Hempel é um tipo coluna de fracionamento empacotada com
anéis ou pérolas de vidro. A de Yung é formada por uma espiral metálica ou de vidro em torno de
uma haste dentro da coluna.

Á medida que a mistura gasosa entra em contato com o recheio da coluna ocorre uma liquefação
e um novo equilíbrio é atingido em P1. A fase líquida possuirá agora nova concentração, mais
enriquecida do componente mais volátil. A oriunda da condensação da fase vapor em Po. Essa
fase líquida em P1 é feita para ebulir e um novo equilíbrio é alcançado na posição P2, agora mais
enriquecido ainda do componente mais volátil, 90%, que após a condensação dá origem a uma
fase líquida de igual proporção. O processo é repetido até componente mais volátil esteja puro e
saia da coluna de fracionamento, P3. Cabe destacar que quanto maior é a diferença entre as
pressões de vapor (ou pontos de ebulição) entre os dois componentes da mistura, maior é a
concentração do componente mais volátil na fase de vapor, mais fácil é a separação dos
componentes por destilação fracionada. A escolha da coluna de fracionamento é determinada
pela dificuldade desse conseguir separação, pela pressão em que é realizada a destilação e pela
quantidade de líquido a destilar. Principalmente, esse último fator determina o tamanho da coluna.
Uma coluna de fracionamento é projetada para realizar uma série de condensações de vapor e
vaporização de condensado continua, ou seja, uma destilação fracionada é composta por várias
destilações simples sucessivas. O fracionamento se baseia no seguinte princípio: “o líquido que
possui o menor ponto de ebulição é o mais volátil e possui uma maior pressão de vapor”. A
eficiência de uma coluna de fracionamento é determinada em função do seu número de pratos
teóricos. Prato teórico pode ser definido como a unidade teórica da coluna que consegue um
enriquecimento do componente mais volátil que corresponde ao equilíbrio termodinâmico entre
líquido e o vapor. Quanto maior o número de pratos teóricos mais eficiente é a destilação. Cabe
destacar que, em geral, a coluna de fracionamento mais eficiente é a Hempel.
 Já a destilação por arraste a vapor é utilizada para separar líquidos imiscíveis com o solvente de
arraste a vapor, isolar e purificar sólidos que sejam insolúveis a frio e solúveis a quente no solvente
de arraste, separar ou purificar líquidos que se decompõem na temperatura de ebulição a pressão
normal ou isolar óleos essenciais (essências). A destilação por arraste a vapor é um método muito
útil para o isolamento e a purificação de compostos orgânicos. Ele se baseia no fato de que
quando dois ou mais componentes imiscíveis ou levemente miscíveis são misturados, a pressão
de vapor da mistura é a soma das pressões de vapor que esses compostos exerceriam caso
estivessem sozinhos, assim como foi citado anteriormente. Quando uma mistura de líquidos
imiscíveis é destilada, ela entra em ebulição no momento em que a soma das pressões de vapor
de cada substancia se iguala a pressão atmosférica. A temperatura na qual a mistura destila é,
portanto, menor do que o ponto de ebulição de qualquer componente. Quando se utiliza água
como um dos componentes na destilação por arraste, pode-se ter a destilação de compostos
orgânicos a uma temperatura inferior a 100°C. Isso é de considerável valor na destilação de
substâncias que se decompõe no seu próprio ponto de ebulição ou em um bem próximo. As únicas
restrições para que uma destilação desse tipo seja efetuada são que: as substâncias a serem
arrastadas devem ser imiscíveis ou apenas levemente solúveis em água; essas substancias não
podem reagir com água; essas substâncias devem exercer alguma pressão de vapor, mesmo que
pequena, a 100°C.

Dois métodos são geralmente utilizados nos laboratórios para a destilação com arraste a vapor: o
método do vapor de retorno e o método direto (Figura 4). O primeiro utiliza vapor gerado
externamente ao frasco de destilação. Já no segundo, o vapor é produzido no próprio frasco de
destilação. O método do vapor externo utiliza vapor gerado por uma caldeira, sendo mais utilizado
quando se tem essa fonte, embora posso ser adaptado um sistema para gerar vapor de um
segundo frasco ligado ao frasco de destilação. O método direto é mais conveniente
experimentalmente, principalmente quando não há vapor disponível. O vapor é produzido no
frasco de destilação pela contínua adição de água, de tal forma que o aquecimento promove a
destilação da água que carreia o material desejado. Este método funciona bem com líquidos
voláteis e com pequenas quantidades de material.

Quando se utiliza esse tipo de destilação para a extração de substâncias a partir de materiais
sólidos, tais como folhas, raízes, cascas ou outras partes de um vegetal ou fruta, recomenda-se
que o material esteja previamente macerado ou cortado em pequenas partes. Esse procedimento
aumentará a superfície de contato do material facilitando o solvente de arraste extrair e carrear a
substância desejada. Em muitos casos o produto após a destilação está na forma de emulsão,
como é o caso da extração dos óleos essenciais. Para se realizar a separação do óleo da água é
sugerido que se acrescente a emulsão alguns milímetros de uma solução supersaturada de
cloreto de sódio ou uma pequena porção do próprio sal. A fim de se quebrar a emulsão pelo efeito
salting out. Após a separação das fases o óleo, poderá ser facilmente removido da água em um
funil de separação.

2. Parte experimental

2.1 Resumo do experimento

2.1.1 Destilação por arraste a vapor

 Colocou-se uma porção de cravo (botão da flor de cravo seco) em um balão de fundo
redondo;
 Adicionou-se uma quantidade de água destilada em um segundo balão de fundo redondo de
três bocas de 500 mL (utilizou-se o método externo);
 Adicionou-se no pedaços de porcelana porosa;
 Acoplou-se uma mangueira e um funil de adição no balão de 3 bocas;
 Iniciou-se o aquecimento com o auxílio de mantas aquecedoras de modo a ter uma
velocidade de destilação lenta, mas constante;
 Durante a destilação continuou-se a adicionar água através do funil de adição;
 Recolheu-se o destilado em provetas.
2.1.2 Destilação simples

 Transferiu-se a um balão de fundo redondo 70 mL de uma mistura de acetato de etila e

tolueno;
 Adicionou-se pedaços de porcelana porosa;
 Adicionou-se o balão a uma aparelhagem de destilação simples previamente montada;
 Destilou-se lentamente a solução, de tal modo que a velocidade de destilação seja constante
e não mais que 30 gotas do destilado por minuto;
 Utilizou-se uma proveta graduada para recolher o destilado;
 Anotou-se a temperatura inicial de destilação (0 mL), quando as primeiras gotas do destilado
forem recolhidas;
 Desprezou-se as primeiras 15 gotas do destilado;
 Recolheu-se uma alíquota de 15 gotas em um frasco com tampa (marcado com o n° 1).
 Continuou-se a destilação, anotando a temperatura e recolhendo novas alíquotas de 15
gotas a cada 5 mL do destilado.
 Utilizou-se frascos marcados em sequência (de 1 a 13) e, posteriormente, mediu-se o índice
de refração de cada alíquota do destilado.
 A partir destes dados construiu-se um gráfico em uma planilha eletrônica (Excel®), lançando
na abscissa o volume do destilado em intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de
destilação observada naquele ponto.
 Montou-se também um gráfico de composição de acetato de etila na mistura (obtida a partir
do índice de refração obtido e da curva analítica) versus volume recolhido.

2.1.3 Destilação fracionada

 Transferiu-se a um balão de fundo redondo 70 mL de uma mistura de acetato de etila e

tolueno;
 Adicionou-se pedaços de porcelana porosa;
 Adicionou-se o balão a uma aparelhagem de destilação fracionada previamente montada;
 Envolveu-se a coluna de fracionamento com espuma e papel alumínio;
 Destilou-se lentamente a solução, de tal modo que a velocidade de destilação seja constante
e não mais que 30 gotas do destilado por minuto;
 Utilizou-se uma proveta graduada para recolher o destilado;
 Anotou-se a temperatura inicial de destilação (0 mL), quando as primeiras gotas do destilado
forem recolhidas;
 Desprezou-se as primeiras 15 gotas do destilado;
 Recolheu-se uma alíquota de 15 gotas em um frasco com tampa (marcado com o n° 1).
 Tampou-se o frasco após cada recolhimento de alíquota;
 Continuou-se a destilação, anotando a temperatura e recolhendo novas alíquotas de 15
gotas a cada 5 mL do destilado.
 Utilizou-se frascos marcados em sequência (de 1 a 12) e, posteriormente, mediu-se o índice
de refração de cada alíquota do destilado.
 A partir destes dados construiu-se um gráfico em uma planilha eletrônica (Excel®), lançando
na abscissa o volume do destilado em intervalos de 5 mL e, na ordenada, a temperatura de
destilação observada naquele ponto.
 Montou-se também um gráfico de composição de acetato de etila na mistura (obtida a partir
do índice de refração obtido e da curva analítica) versus volume recolhido.

2.1.4 Construção da curva de calibração

 Medir índice de refração (n) com o auxílio do refratômetro de Abbé para o acetato de etila
puro, a mistura utilizada e para o tolueno puro (X1, X2 e X3);
 Construir uma tabela contento índice de refração e composição em n° de mols de acetato de
etila e tolueno (Tabela 1);
 Construiu-se um gráfico de índice de refração versus fração molar de acetato de etila;
 Determinou-se a fração molar de acetato de etila nas frações recolhidas nas destilações
fracionada e simples.
 Tabela 1: Exemplo de tabela para a construção do gráfico de IR versus Composição (%)

Índice de Refração Composição % (nº de mols)

(IR) Acetato de Etila Tolueno
1 X1 100 0
2 X2 50 50
3 X3 0 100

2.2 Desenhos da aparelhagem

Figura 1. Esquema de um equipamento para destilação simples

Disponível em: https://quimicamackenzie.wordpress.com/2010/11/08/destilacao-fracionada/
Acesso em: 12 Mai. 2018

Figura 2. Esquema de um equipamento para destilação fracionada.

Disponível em: http://www.ebah.com.br/content/ABAAABVwoAF/destilacao-fracionada
Acesso em: 12 Mai. 2018
 Figura 3: Principais tipos de colunas de fracionamento
Disponível em: https://www.aprovaconcursos.com.br/questoes-de-concurso/questao/547013
Acesso em: 12 Mai. 2018

A B
A

Figura 4. Esquema de aparelhagem para destilação por arraste a vapor por método do vapor de retorno
(A) e por método direto (B).

2.3 Materiais

i) Reagentes e solventes;
 Tolueno
 Acetato de etila
 Água destilada
 Cravo

ii) Vidraria;
 Provetas de 100 mL
 Funil de separação
 Béquers
 Funil de adição
 Aparelhagem de destilação fracionada;
 Aparelhagem de destilação simples;
 Aparelhagem de destilação por arraste a vapor (método de vapor externo)
 iii) Materiais diversos;
 Porcelana porosa
 Termômetro
 Etiquetas de identificação
 Conta gotas

iv) Equipamentos.
 Sistema de resfriamento
 Refratômetro de Abbé
 Manta de aquecimento

2.4 Tabela de propriedades físicas

d Solubilidade (g/L)
MM Tf Te T
Substância
(g/mol)
g/mL
(20° C)
o
C o
C n D
H2O EtOH CHCl3 Et2O

Água destilada 18,01 1,0 0 100 -- -- Solúvel Insolúvel Insolúvel

Acetato de Etila 88,11 0,901 -84 75 a 78 1,372 Imiscível Miscível -- Miscível
Tolueno 92,14 0,871 - 95 114 1,49 Imiscível Miscível Miscível Miscível

-- Informação não encontrada

2.6. Tabela de propriedade toxicológicas (resumo objetivo)

Substância Propriedades (riscos à saúde, inflamabilidade, reatividade)
Não classificado como perigoso de acordo com a NBR 14725-2. Produto
Água destilada considerado atóxico. Não inflamável e não volátil
Vapores inflamáveis podem ser liberados. Quando inalados os vapores
causam irritação do trato respiratório com os mesmos efeitos da ingestão. A
altas concentrações causa a depressão do sistema nervoso central com
efeitos letais. Acima de 20.000 ppm causa edema pulmonar com
hemorragia. A ingestão pode causar salivação, náuseas, vômito, narcoses,
paralisia respiratória e inconsciência. No vômito o principal risco é a
aspiração para as vias aéreas. O contato com a pele pode causar leve
Acetato de Etila irritação. Contato amplo, prolongado ou repetido pode resultar em dermatite.
Produto inflamável, volátil e nocivo. Pode causar fadiga, perda de apetite,
insônia e emagrecimento. Por inalação prolongada pode provocar dor de
Tolueno cabeça, náuseas, tonturas e sonolência.

3. Resultados, discussão, observações e conclusões

3.1 Observações
Para a extração do óleo essencial do cravo, procedeu-se com a montagem da aparelhagem para
a destilação por arraste a vapor (Figura 5). Essa aparelhagem é extremamente eficiente para a
extração de óleos essenciais a partir de materiais vegetais. Para tal, se valeu do método do vapor
de retorno. Neste método, o vapor é produzido em um segundo frasco ligado ao frasco de
destilação, de tal forma que um aquecimento promove a formação de vapor da água que carreia
o material, que fica por sua vez contido em um segundo balão. Foi utilizado um balão de 3 vias,
no qual estava contido um tubo de vidro imerso no líquido para que possa ser aliviado a pressão
do sistema e evitar uma eventual explosão. Porções de cravo foram colocados no balão de fundo
redondo, que assim como o balão de 3 vias, estava sob aquecimento através de uma manta
aquecedora (Figura 5). Esse aparelho é o mais adequado para se utilizar quando se trata de
substâncias orgânicas, que são na sua maioria inflamáveis. Vale ressaltar também a importância
do funil de adição contendo água, utilizado para não permitir que o balão de 3 vias secasse,
evitando assim um superaquecimento do balão. Durante a destilação, o funil de adição foi aberto,
deixando gotejar continuamente a água, mantendo assim o volume de água contida no balão.

Figura 5: Aparelhagem montada para destilação por arraste a vapor do cravo, sendo o balão de 3 vias (1)
o primeiro observando da esquerda para a direita, e o balão de fundo redondo (2) o segundo observando
da esquerda para a direita
Fonte: Autoria própria

Cabe destacar que o óleo extraído do cravo é constituído, basicamente, por eugenol, acetato de
eugenol e beta-cariofileno, sendo o eugenol (Figura 6) o constituinte majoritário. O óleo de cravo
possui propriedades antissépticas, muito utilizado na culinária e é usado como matéria-prima na
indústria farmacêutica, cosmética e odontológica

Figura 6: Estrutura química do eugenol

Disponível em: http://www.fciencias.com/2014/02/06/eugenol-molecula-da-semana/
Acesso em: 12 Mai 2018
No início da destilação, foi-se gradativamente havendo o aquecimento da água, que entrou em
ebulição, evidenciada pela formação de bolhas. Vale ressaltar que as pedras de porcelana porosa
foram usadas juntamente com água para evitar a expulsão de bolhas de maneira abrupta durante
a ebulição e promover uma ebulição mais suave. Assim o solvente fora capaz de formar o vapor
adequadamente. O vapor formado nesse balão foi transferido para o segundo balão (balão de
fundo redondo) por meio de um tubo acoplado, balão esse que também estava sob aquecimento.
Isso é importante para que a água não fosse condensada e acumulada neste local de maneira
exacerbada, uma vez que é de interesse que a água permaneça na forma de vapor. Manteve-
se o aquecimento de maneira controlada, para que não houvesse a queima do cravo devido a
elevadas temperaturas. Além disso, o fornecimento de calor vindo do vapor de água e do
aquecimento pela manta possibilita que as paredes das células do cravo se abram liberando o
óleo essencial na forma de vapor, o que favorece a seu arraste pelo vapor de água, formando
uma mistura vaporizada. A mistura vaporizada foi, então, carregada (pela própria disposição do
equipamento) ao condensador, onde retornou ao estado líquido. Nesse caso percebeu-se o
gotejamento de uma mistura (cerca de 163 gotas por minuto) com aspecto turvo, de coloração
branca, como pode ser observado a seguir (Figura 7). Com o passar o tempo, foi sendo
observado a suspensão e decantação de um material oleoso amarelo (Figura 7):

A B C

Figura 7: Mistura heterogênea obtida após a destilação por arraste a vapor (A), produto oleoso decantada
no fundo da proveta (B), produto oleoso suspenso na emulsão (C)
Fonte: Autoria própria
Nesse caso, como o eugenol e água são imiscíveis, há a formação de uma emulsão de coloração
branca. Isso porque o eugenol é uma molécula polar (Figura 6), que não consegue interagir
fortemente com a molécula de água que é polar, sendo assim imiscíveis. O produto oleoso de
cor amarela presente no fundo e em suspensão na proveta é indicativo da extração do óleo
essencial de cravo. Isso porque de acordo com a literatura, o óleo do cravo possui coloração
amarela, e como na pratica também foi obtido uma coloração amarela, pode-se inferir que esse
produto oleoso se tratava do óleo de cravo. Isso demonstrou a eficiência da destilação para a
extração do óleo essencial. As emulsões recolhidas nas provetas foram transferidas para um funil
de separação, podendo-se observar, após um tempo em repouso, a camada de óleo de cravo
que se manteve na fase inferior e a emulsão na fase superior (Figura 8).

Figura 8: Emulsão obtida com a destilação por arraste a vapor (fase superior), óleo de cravo na fase
inferior (fase inferior)
Fonte: Autoria própria
No que se refere a realização da separação do tolueno e acetato de etila por meio da destilação
simples, primeiramente transferiu-se ao balão de destilação da aparelhagem 70 mL de uma
mistura de acetato de etila e tolueno numa proporção 1:1. O sistema utilizado havia sido
previamente montado (Figura 9). Adicionou-se em seguida 4 pedaços de porcelana porosa.
Assim como para o experimento anterior, os pedaços de porcelana porosa foram utilizados para
evitar a expulsão de bolhas de maneira abrupta durante a ebulição e promover uma ebulição
mais suave da mistura. Com o passar do tempo, e o aquecimento controlado da mistura, foi sendo
obtido gotas do destilado.

Figura 9: Sistema de destilação simples montada para a separação da mistura de tolueno e acetato de
etila
Fonte: Autoria própria

Colocou-se o balão de destilação em uma manta aquecedora. O balão foi conectado ao

condensador e, sendo inserido um termômetro de mercúrio a fim de aferir a temperatura do vapor.
Para recolher o material destilado, foi utilizado uma proveta de 100 mL. No condensador, foram
acopladas duas mangueiras para entrada e saída de água, com a finalidade de diminuir a
temperatura do sistema e gerar a condensação do vapor. Cabe destacar que, foram desprezadas
as 15 primeiras gotas do destilado, recolhendo as seguintes. Isso se deve ao fato de, em geral,
os primeiros mililitros coletados conter outras substâncias, como impurezas do ar ou do sistema,
que possuem ebulição menor do que a substância de interesse e acabam por vaporizar e
condensar antecipadamente. Recolhendo-se cada 15 gotas, de 5 em 5 mL, foram obtidos os
seguintes resultados, com as alíquotas de numeradas 1 a 13, medindo o índice de refração e
temperatura de recolhimento de cada uma delas (Tabela 2):
 Tabela 2: Resultados para índice de refração e temperatura obtidos com as alíquotas da
destilação simples
Alíquota (n° da fração) Temperatura (°C) de tomada Índice de refração
da alíquota
1,3845
1 70
1,3845
2 70
1,3926
3 83
1,3948
4 83
1,3992
5 84
1,4150
6 84
1,4173
7 90
1,4318
8 95
1,4440
9 98
1,4593
10 102
1,4752
11 105
1,4871
12 107
1,4917
13 107

Vale ressaltar que, para a obtenção do índice de refração foi utilizado um refratômetro de Abbé
(Figura 11), que consiste em um instrumento utilizado para medir o índice de refração e a
dispersão mediana de líquidos transparentes e translúcidos, ou substâncias sólidas. Contudo, a
sua principal designação é para a medição de líquidos transparentes. Através deste pode-se
entender o desempenho ótico, pureza, concentração, bem como a dispersão de uma determinada
substância. Como o acetato de etila e tolueno são líquidos transparentes, o refratômetro de Abbé
é um instrumento adequado para realizar a medida do índice de refração. Com base nos
resultados obtidos, pode-se inferir que a mistura começou a ser destilada na temperatura de
70°C. O processo de destilação foi possível devido à diferença entre os pontos de ebulição das
substâncias envolvidas, onde o acetato de etila é mais volátil que o tolueno, tendo como
temperatura de ebulição 75°C enquanto o tolueno de 114°C. Nesse caso, pode-se inferir que o
componente mais volátil da mistura, o acetato de etila vai sendo separado primeiro, evidenciado
pela temperatura de 70°C (próxima do ponto de ebulição teórico). Com o passar do tempo, a
temperatura registrada gradativamente vai aumentando, chegando aos 107°C. Nesse ponto,
pode-se inferir que há a separação do tolueno, que apresenta uma ebulição próxima ao valor de
107°C.

Figura 11: Refratômetro de Abbé utilizado para a medição dos índices de refração
Fonte: Autoria própria
Para obter a composição de acetato de etila e tolueno, foi realizada a medição do índice de
refração de cada um dos solventes puros e da mistura, obtendo-se os seguintes resultados
apresentados a seguir (Tabela 3):
Tabela 3: Índice de Refração (IR) x Composição % AcOEt e Tolueno
Índice de Refração (IR) Composição % (nº de mols)
Acetato de Etila Tolueno
1 1,3680 100 0
2 1,4336 50 50
3 1,4912 0 100

A partir desses resultados foi construído uma curva de calibração, obtendo uma equação para
uma função que segue o modelo linear de correlação (Gráfico 1):

Gráfico 1: Gráfico de calibração relacionando o índice de refração e a composição dos

componentes nas alíquotas

120

100
Composição (AcOEt e Tolueno)

y = -810,55x + 1209,8
80 R² = 0,9986

60

40

20

0
1,3600 1,3800 1,4000 1,4200 1,4400 1,4600 1,4800 1,5000

Índice de Refração

Se valendo da equação linear e do índice de refração, pode-se obter a composição em

porcentagem de cada um dos componentes nas alíquotas recolhidas, sendo obtidos os
resultados a seguir (Tabela 4):
 Tabela 4: Composição de cada um dos componentes em cada alíquota recolhida para a
destilação simples

Alíquota Índice de Refração Composição % (nº de mols)

Nº (IR) AcOEt Tolueno
1 1,3845 86,4 13,6
2 1,3845 86,4 13,6
3 1,3926 79,8 20,2
4 1,3948 78,0 22,0
5 1,3992 74,5 25,5
6 1,4150 61,6 38,4
7 1,4173 59,7 40,3
8 1,4318 47,9 52,1
9 1,4440 38,0 62,0
10 1,4593 25,6 74,4
11 1,4752 12,7 87,3
12 1,4871 3,0 97,0
13 1,4917 -0,7521 100,7521

Com base na Tabela 3, pode-se perceber que em cada alíquota tem uma mistura dos dois
componentes, sendo que as primeiras alíquotas (n° 1 até 7) estavam compostas
predominantemente pelo acetato de etila. Isso ocorre devido ao menor ponto de ebulição deste,
sendo separado primeiro. Na medida que as frações são recolhidas a quantidade de acetato vai
diminuindo até ser separado completamente do balão onde a mistura de 1:1. Em contrapartida,
o tolueno no início se apresenta em baixa quantidade nas primeiras alíquotas, se tornando
predominante a partir da alíquota n° 8, apenas. Isso ocorre devido ao maior ponto de ebulição do
mesmo, sendo separado posteriormente ao acetato. Na alíquota n° 13, o resultado indica que a
quantidade do líquido é de apenas tolueno, enquanto na alíquota n° 1 a predominância é de
acetato de etila.
No que se refere a realização da separação do tolueno e acetato de etila por meio da destilação
fracionada, primeiramente transferiu-se ao balão de destilação da aparelhagem 70 mL de uma
mistura de acetato de etila e tolueno numa proporção 1:1. O sistema utilizado havia sido
previamente montado (Figura 12). Adicionou-se em seguida alguns pedaços de porcelana
porosa. Assim como para o experimento anterior, os pedaços de porcelana porosa foram
utilizados para evitar a expulsão de bolhas de maneira abrupta durante a ebulição e promover
uma ebulição mais suave da mistura. Com o passar do tempo, e o aquecimento controlado da
mistura, foi sendo obtido gotas do destilado, procedimento esse realizado por um segundo grupo
de bancada.
Figura 12: Sistema de destilação fracionada montada para a separação da mistura de tolueno e acetato
de etila
Fonte: Autoria própria

Colocou-se o balão de destilação em uma manta aquecedora. O balão foi conectado a coluna de
fracionamento contendo pratos teóricos e em seguida a um condensador, sendo inserido um
termômetro de mercúrio a fim de aferir a temperatura do vapor. A coluna de fracionamento foi
envolvida com uma espuma e papel alumínio com o intuito de evitar a perda de calor do sistema
com o meio externo. Para recolher o material destilado, foi utilizado uma proveta de 100 mL. No
condensador, foram acopladas duas mangueiras para entrada e saída de água, com a finalidade
de diminuir a temperatura do sistema e gerar a condensação do vapor. Cabe destacar que, foram
desprezadas as 15 primeiras gotas do destilado, recolhendo as seguintes. Isso se deve ao fato
de, em geral, os primeiros mililitros coletados conter outras substâncias, como impurezas do ar
ou do sistema, que possuem ebulição menor do que a substância de interesse e acabam por
vaporizar e condensar antecipadamente. Recolhendo-se cada 15 gotas, de 5 em 5 mL, foram
obtidos os seguintes resultados, com as alíquotas de numeradas 1 a 12, medindo o índice de
refração e temperatura de recolhimento de cada uma delas (Tabela 5):
 Tabela 5: Resultados para índice de refração e temperatura obtidos com as alíquotas da
destilação fracionada
Alíquota (n° da fração) Temperatura (°C) de tomada Índice de refração
da alíquota
1 69 1,3736
2 76 1,3738
3 78 1,3772
4 79 1,3788
5 80 1,3809
6 78 1,3816
7 87 1,4082
8 103 1,4662
9 109 1,4882
10 105 1,4908
11 101 1,4921
12 108 1,4925

Vale ressaltar que, para a obtenção do índice de refração nesse caso também foi utilizado um
refratômetro de Abbé (método de refratometria). Com o aquecimento, os dois líquidos começam
a se transformar em vapor e deslocam-se em direção à coluna de fracionamento, onde competem
por um mesmo espaço. Como a coluna de fracionamento possui obstáculos (pratos teóricos) e
pouco espaço livre, apenas o líquido de menor ponto de ebulição, que nesse caso é o acetato de
etila atravessa a coluna com maior facilidade, pois, quanto menor o ponto de ebulição, menor é
a densidade do vapor. A saída do acetato de etila é evidenciado pela manutenção da temperatura
no inicio em torno de 78°C da alíquota n° 1 a 7, condizente com o ponto de ebulição teórico. Já
sobre o tolueno pode-se inferir que este começa a ser apresentado em maior quantidade no
destilado quando a temperatura fica próxima de 108°C, observada na alíquota de n° 8 a 12,
temperatura próxima do ponto de ebulição teórico do tolueno. Neste caso a temperatura
permanece relativamente constante até que o acetato tenha sido separado. A partir disso, o ponto
de ebulição eleva-se rapidamente até atingir o ponto de ebulição do tolueno.
Se valendo da equação linear (Gráfico 1) e do índice de refração, pode-se obter a composição
em porcentagem de cada um dos componentes nas alíquotas recolhidas, sendo obtidos os
resultados a seguir (Tabela 6):
 Tabela 6: Composição de cada um dos componentes em cada alíquota recolhida para a
destilação fracionada

Alíquota Índice de Refração Composição % (nº de mols)

Nº (IR) AcOEt Tolueno
1 1,3845 95,3 4,7
2 1,3845 95,1 4,9
3 1,3926 92,3 7,7
4 1,3948 91,0 9,0
5 1,3992 89,3 10,7
6 1,4150 88,8 11,2
7 1,4173 67,1 32,9
8 1,4318 20,0 80,0
9 1,4440 2,1 97,9
10 1,4593 0,0 100,0
11 1,4752 -1,1 101,1
12 1,4871 -1,4 101,4

Com base nesses resultados pode-se perceber que a composição de acetato de etila mantém
uma constância entre as alíquotas n° 1 a 6, sendo o componente predominante nessas alíquotas.
Já a composição do acetato de etila nas alíquotas de n° 7 a 12 apresenta uma redução brusca
na sua proporção, chegando a 0 na alíquota 10. Isso é indicativo que nas últimas frações há uma
composição pura de tolueno, o que demonstra a eficiência da destilação. Comparando as duas
técnicas pode-se verificar que na destilação simples existe um aumento gradual da temperatura,
enquanto na destilação fracionada verifica-se que a temperatura mantém-se relativamente
constante até um determinado ponto, aumentando em seguida bruscamente. Isso implica que no
caso da destilação simples, as proporções de acetato de etila vão gradativamente se tornando
menores e de tolueno vão se tornando gradativamente maiores, enquanto que na destilação
fracionada as primeiras alíquotas apresentavam maiores teores de acetato de etila (relativamente
constantes), sendo em seguida reduzido bruscamente. Assim, pode-se inferir a separação pode
ocorrer de maneira mais eficiente na destilação fracionada quando comparada com a destilação
simples, com a obtenção de mais alíquotas com as composições altas e constantes em um dos
componentes.

3.2 Conclusões

Com base nos resultados obtidos pode-se perceber que em ambas as destilações o acetato de
etila foi o primeiro solvente a ser coletado, seguido do tolueno. Porém pode-se perceber também
que na destilação fracionada a eficiência da separação da mistura acetato de etila e tolueno foi
maior, recolhendo-se alíquotas com melhores separações dos componentes. Além disso, foi
possível separar óleo essencial do cravo através da técnica de destilação por arraste a vapor,
demonstrando assim a eficiência dessa técnica para extrair óleos essenciais a partir de materiais
vegetais. As aplicações da destilação se estendem a variadas aplicações a nível industrial, como
na indústria petroquímica, na separação do petróleo em frações de hidrocarbonetos com
diferentes gamas de peso molecular, na produção de polímeros, nas indústrias alimentares e
farmacêutica, na reciclagem de óleos e, também, na indústria dos biocombustíveis, por exemplo
na purificação do bioetanol, e até na dessalinização da água. Também pode-se obter por meio
da aplicação da refratometria a quantidade de acetato de etila em cada uma das alíquotas,
podendo-se acompanhar dessa forma o andamento da destilação e consequentemente a
eficiência na separação em cada uma das técnicas: simples e fracionada.
4. Bibliografia

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 DIAS, Ayres G.; COSTA, Marco A.; GUIMARÃES, Pedro I. C. Guia Prático de Química
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 Ficha de segurança (FISPQ), Quimidrol. Água Destilada. Disponível em:

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 Portal Laboratórios Virtuais de Processos Químicos. Destilação. Disponível em:

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 SILVA, P.D; dos SANTOS, E.L; CERQUEIRA, R. Apostila Nº 02/2013- QOP- Roteiros de
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 VOGEL, Arthur I. Química Orgânica – Análise Orgânica Qualitativa, 5 ed., Ao Livro

Técnico: Rio de Janeiro, 1985