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Universidade Federal de Minas Gerais

Instituto de Cincias Exatas


Departamento de Qumica
Preparao do ciclo-hexeno a partir do ciclo-exanol
Felipe Marques da Silva, Franciele de Sousa Dias, Lvia Dias Vidotti Leal
Qumica Tecnolgica, Turma PE2, Prof. Wagner Valena.
Belo Horizonte, 19 de setembro de 2017.

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Universidade Federal de Minas Gerais
Instituto de Cincias Exatas
Departamento de Qumica

Introduo de uma destilao desprezou a fase aquosa. Figura A1 que esta no


fracionada, deslocando Adicionou-se 10 mL de anexo.
O ciclo-hexeno assim o equilbrio na soluo de bicarbonato de
(ou cicloexeno, ou direo dos protudos. sdio 5% e agitou-se Destilao fracionada:
ciclohexeno) um Este experimento novamente o funil. A destilao
hidrocarboneto cclico, com tem como objetivo Desprezou-se a fase aquosa, fracionada foi realizada
uma ligao dupla, de sintetizar o ciclo-hexeno a aps a separao das fases. para que houvesse a
frmula molecular C6H10. partir do ciclo-exanol, Repetiu-se o processo de separao do produto e do
um lquido incolor, de odor atravs de uma reao de extrao com 10 mL de material de partida, j que
forte e caracterstico e desidratao de alcois com gua destilada. Novamente como o ponto de ebulio
valoroso para a indstria cido sulfrico e verificar o descartou-se a fase aquosa. do ciclo-hexeno menor do
qumica. rendimento obtido ao Transferiu-se o que do ciclo-hexanol (83C
Sua sntese pode trmino da reao. produto para um e 161 C, respectivamente)
ser realizada atravs de uma erlenmeyer de 50 mL e possvel separ-los por
reao de eliminao Materiais e Mtodos adicionou-se cloreto de esta tcnica; vale ressaltar
catalisada por cido, cujo clcio anidro, at que a que essa diferena no ponto
mecanismo do tipo E1, Materiais e Reagentes:
Ciclo-hexanol, soluo ficasse lmpida. de ebulio devido as
utilizando como composto Deixou-se a soluo em diferentes interaes
de partida um lcool. Este cido sulfrico
concentrado, soluo repouco por 5 minutos. intermoleculares do ciclo-
tipo de sntese conhecida Filtrou-se o produto final hexanol e do ciclo-hexeno,
como desidratao de aquosa a 4% de KMnO 4,
cloreto de sdio, soluo utilizando funil simples e sendo as interaes de
alcois em meio cido e um chumao de algodo, ligao de hidrogenio e van
um mtodo muito utilizado aquosa de de NaHCO3 5%,
gua destilada, cloreto de tranferindo o lquido para der Waals respectivamente,
para a formao de uma proveta de 25 mL. como a ligao de
alquenos, dado que um clcio, balo de destilao
de 100 mL, termmetro, Mediu-se o volume obtido. hidrognio mais forte que
mtodo barato, prtico, Realizou-se a as interaes de van der
rpido, de alto rendimento e condensador reto,
mangueiras, alonga, caracterizao do produto Waals o ciclo-hexanol
que utiliza somente adicionando-se uma gota do possui um ponto de
quantidades catalticas de erlenmeyer de 50 mL,
pedaos de porcelana, reagente de Bayer ebulio maior que o ciclo-
cido concentrado. (permanganato de potssio hexeno.
Normalmente utiliza-se proveta de 25 mL, funil de
separao, funil simples, aquoso) no lquido. A temperatura foi
cido fosfrico ou sulfrico mantida em torno de 100
concentrado para esta algodo, manta aquecedora,
suportes, garras, mufas, aro, C, pois desta forma
reao. Resultados e Discusso tambm foi possvel destilar
Nesta reao de esptula.
Reao de desidratao: a gua produzida durante a
desitratao se estabelece reao, o que ajuda a
um equilbrio entre os Procedimentos: Ao adicionar o
Colocou-se 30 cido sulfrico ao balo deslocar o equilbrio
reagentes (o lcool a ser qumico no sentido dos
desitratado) e protudos (o mL de ciclo-hexanol em um contendo ciclo-hexanol
balo de destilao de 100 acontece o processo de produtos. Os pedaos de
alqueno formado), porcelana adicionados ao
tornando-se ento mL eobservou-se o odor. desitratao do lcool, que
Adicionou-se 1,0 mL de ocorre em trs etapas. balo onde ocorreu a reao
necessrio eliminar um ou tem como objetivo evitar
mais dos produtos medida cido sulfrico concentrado A primeira etapa
e agitou a mistura a etapa em que o oxignio uma ebulio muito
que estes vo se formando, violenta durante a
para que o equilbrio seja lentamente. Introduziu-se do grupo carbonila do
pedaos de porcelana. Em lcool ataca um hidrognio destilao.
deslocado no sentido dos O destilado
produtos e obtenha-se seguida, montou-se e ligou- do H2SO4, formando um
se o sistema de destilao. lcool protonado e o HSO 4- obtido possuia uma fase de
quantidade aprecivel do colorao branca, indicando
produto desejado. Aqueceu-se o que uma base fraca.
balo at a temperatura Como, ao trmino a presena do ciclo-hexeno,
(Esquema 1) e uma fase transparente e
mxima de 100C e da primeira etapa, o
Esquema 1: Equilbrio observou-se o odor do oxignio possui uma carga incolor, indicando a
formado entre produtos e destilado. Parou-se a positva, todas suas ligaes presena de gua.
reagentes em uma destilao aps o so enfraquecidas,
aparecimento de um resduo tornando-o um bom grupo Separao dos produtos
desidratao de lcoois
preto no balo de abandonador, de forma que obtidos:
catalisada por cido
destilao. uma molcula de gua A ado de
sulfrico
No erlenmeyer liberada do composto e um cloreto de sdio antes da
contendo o destilado, carboction formado. separao atravs do funil
adicionou-se uma pequena Por fim ocorre a de separao tem como
poro de NaCl, e em terceira etapa, onde um objetivo saturar a gua
seguida, colocou-se 10 mL prton capturado do presente no destilado,
de gua destilada. composto pela gua e evitando assim que o ciclo-
Como o alqueno Transferiu-se a mistura para forma-se a ligao dupla, hexeno se solubilize na
entra em ebulio a uma o funil de separao. chegando assim ao ciclo- gua e aumentando o
temperatura menor do que o Agitou-se o funil hexeno. O mecanismo desta rendimento.
lcool, possvel separ-lo lentamente, aps a reao est representado no A adio de
do meio reacional atravs separao das fases, soluo de bicarbonato de
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sdio 5% tem como d = m/V
objetivo retirar qualquer m=dxV
trao de cido que tenha m = 0,947 g/cm3 x 30,0 cm3
sido transferido para o m = 28,41 g
destilado.
O cloreto de MM = 100,16 g/mol
clcio anidro adicionado ao 100,16 g ----------- 1 mol
erlenmayer com ciclo- 28,41 g ------------ n mol
hexeno funciona como um n = 0,28 mol
agente secante, que tem
como objetivo absorver a Ciclo-hexeno
gua que ainda possa estar d = m/V
presente no produto, pois o m=dxV
cloredo de clcio anidro m = 0,81 g/cm3 x 18,0 cm3
higroscpico. m = 14,58 g
Aps as
sucessivas separaes MM = 82,14 g/mol
obteve-se um lquido 82,14 g ----------- 1 mol
incolor em uma fase nica. 14,58 g ---------- n mol
n = 0,18 mol
Caracterizao do ciclo-
hexeno: % = 0,18 x 100
A caracterizao 0,28
foi realizada atravs do
teste com permanganato de % = 64%
potssio que, na presena
de insaturaes as oxida e,
consequentemente, h a Concluso
formao de um precipitado A partir dos
marrom. Como nenhum dos experimentos realizados foi
reagentes possui possvel sintetizar um
insaturaes e entre os alqueno a partir da
produtos esperados somente desidratao de um lcool
o ciclo-hexeno possui, o por um cido forte. Neste
teste de Bayer pode ser caso, o ciclo-hexeno
utilizado para confirmar
(alqueno) foi obtido por
que o produto obtido de
meio da desidratao do
fato o ciclo-hexeno. O
ciclo-hexanol (lcool) pelo
resultado do teste foi
positivo, houve a formao cido sulfrico (cido
do precipitado marrom, forte).
indicando que o produto
obtido e separado foi o Referncias
ciclo-hexeno. Esta reao
Bibliogrficas
est representada na Figura
A2 que se encontra no Apostila de prtica
anexo. Qumica Orgnica
Clculo de rendimento: Experimental
Para determinar o DQ/ICEX-UFMG, 2014
rendimento da reao,
alguns dados das
substncias so necessrios,
e eles esto descritos na
tabela 1. Foram obtidos
18,0 mL do produto final,
sendo assim, o rendimento
da reao pode ser
calculado da seguinte
maneira:

Tabela 1: Dados
necessrios para o clculo
de rendimento
Substncia Massa Molar
(g/mol)
Ciclo-hexanol 100,16
Ciclo-hexeno 82,14

Ciclo-hexanol:

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Anexos

Figura AI: Mecanismo de formao do ciclo-hexanol a partir do ciclo-hexeno.

Figura A2: Reaes de hidrocarbonetos insaturados com permanganato de potssio

Questes sobre a atividade

01. Encontre na literatura


Substncia Ponto de ebulio Densidade
Ciclo-hexanol 161C 0,941 g/cm3
Ciclo-hexeno 83C 0,81 g/cm3

02. Explique a diferena de PE (C) entre o ciclo-hexeno e o ciclo-hexanol.


A diferena no ponto de ebulio devido as diferentes interaes intermoleculares do ciclo-hexanol e do
ciclo-hexeno, sendo as interaes de ligao de hidrogenio e van der Waals respectivamente, como a ligao de hidrognio mais
forte que as interaes de van der Waals o ciclo-hexanol possui um ponto de ebulio maior que o ciclo-hexeno.

03. D o mecanismo de obteno do ciclo-hexeno a partir do ciclo-hexanol, utilizando as setas curvas.

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04. Calcule a porcentagem do rendimento de sua reao.
Ciclo-hexanol:
d = m/V
m=dxV
m = 0,947 g/cm3 x 30,0 cm3
m = 28,41 g

MM = 100,16 g/mol
100,16 g ----------- 1 mol
28,41 g ------------ n mol
n = 0,28 mol

Ciclo-hexeno
d = m/V
m=dxV
m = 0,81 g/cm3 x 18,0 cm3
m = 14,58 g

MM = 82,14 g/mol
82,14 g ----------- 1 mol
14,58 g ---------- n mol
n = 0,18 mol

% = 0,18 x 100
0,28

% = 64%

05. Qual a funo do cloreto de sdio e do bicarbonato de sdio, utilizados na elaborao da reao?
A funo do cloreto de sdio foi quebrar a emulso formada pelo ciclo-hexeno e a gua tornando possvel a observao
e separao de duas fases distintas. O bicarbonato de sdio foi utilizado para lavar a fase orgnica a fim eliminar e neutralizar
algum vestgio de cido.