1.

Pergunta 1

0,1/0,1

“Síntese orgânica é uma subárea da química orgânica que estuda o comportamento das
reações que utilizam moléculas orgânicas menos complexas, geralmente disponíveis
comercialmente, para sintetizar-se moléculas de interesse, seja a partir de uma
transformação química de uma etapa, ou em um processo mais complexo, envolvendo
várias reações sequenciais. O termo ‘síntese orgânica’ nem sempre foi utilizado para reações
envolvendo compostos orgânicos”.

FONSECA, B. T. Síntese orgânica. Infoescola. 17 out. 2017. Disponível em:

https://www.infoescola.com/quimica/sintese-organica/. Acesso em: 11 de maio de 2020.

As reações químicas em síntese orgânica buscam obter informações estruturais, energéticas,

estereoquímicas e sobre o caminho percorrido por qualquer reação química. Considerando
informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve corretamente
características da síntese orgânica.

Ocultar opções de resposta

Correta:
Dados suficientes podem ser coletados para mostrar que um ou mais mecanismos
teoricamente possíveis são ou não compatíveis com os resultados experimentais.

Resposta correta

Nas reações orgânicas, quando se observa a obtenção de mais de um produto, conhecer as

proporções relativas em que os produtos são obtidos é um trabalho extremamente complexo
e difícil, por isso procuram-se reações que produzam apenas um produto.
Reações de síntese orgânica são observadas apenas em laboratórios de química, sendo
descobertas e aprimoradas pelos homens.
Para determinar um mecanismo de reação basta conhecer a estrutura dos produtos formados
e do material de partida.
Provar que um mecanismo de reação esteja correto é um procedimento simples e requer
conhecimentos básicos em química orgânica.

2. Pergunta 2

0,1/0,1

“A hidrogenação ocorre com hidrocarbonetos acíclicos insaturados, isto é, que possuem

cadeias abertas com duplas ou triplas ligações, como os alcenos, alcinos e dienos. Ela pode
ocorrer também em hidrocarbonetos aromáticos, pois eles possuem duplas ligações no anel,
e com os ciclanos (cicloalcanos) de até cinco carbonos. Esses compostos reagem como o gás
hidrogênio na presença de algum catalisador, tais como o níquel, a platina e o paládio, sob
aquecimento. Assim, ocorre uma reação de adição, em que a ligação pi (π) é quebrada,
formando-se duas novas ligações simples e o hidrogênio é introduzido à molécula”.

FOGAÇA, J. R. V. Reação orgânica de hidrogenação. Brasil Escola. 18 jul. 2013.

Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacao-organica-hidrogenacao.htm.
Acesso em: 13 de maio de 2020.
 A hidrogenação é o processo químico de eliminação de grupos funcionais insaturados pela
adição de átomos de hidrogênio. Considerando informações presentes no texto, marque a
alternativa que descreve corretamente informações sobre a reação de hidrogenação.

Ocultar opções de resposta

Correta:
As principais fontes de hidrogênio utilizadas na reação de hidrogenação são o hidrogênio
elementar (H2) e os hidretos metálicos, como o NaBH4.

Resposta correta

O uso da hidrogenação é largamente difundido exclusivamente nas indústrias alimentícias e

de combustíveis.
A reação de hidrogenação apenas ocorre na presença de um catalisador metálico e, entre
eles, destacam-se o níquel e cádmio.
Apenas os hidrocarbonetos podem sofrer redução catalítica.
A hidrogenação é um processo exclusivo das indústrias, não sendo observado em sistemas
biológicos.

3. Pergunta 3

0,1/0,1

“Antigamente, do início até o auge da revolução industrial, acreditava-se que os diferentes

processos industriais da química seguem princípios diferentes, então cada linha de produção
requer métodos, aparelhos e procedimentos específicos. Em 1915, o engenheiro químico
americano Arthur Dehon Little, empresário e professor universitário do MIT, estabeleceu o
conceito de ‘operação unitária’, segundo o qual um processo químico seria dividido em uma
série de etapas básicas”.

ISENMANN, A. F. Operações unitárias na indústria química. 3 ed. Timóteo: Centro Federal

de Educação Tecnológica de Minas Gerais, 2018.

Considere as informações presentes no texto e marque a alternativa que descreve

corretamente o que são operações unitárias.

Ocultar opções de resposta

São um conjunto de processos e, entre eles, estão reações químicas, estocagem de materiais,
compras, pagamentos e muitos outros.
As operações unitárias limitam-se às seguintes categorias: moagem, homogeneização,
aquecimento, condensação, cristalização, filtração e dissolução.
Correta:
Cada etapa dentro do processo unitário apresenta princípios e procedimentos básicos que
são independentes dos materiais utilizados.

Resposta correta

As operações unitárias são definidas como qualquer processo físico ou biológico, mas não
químicos, que são independentes da escala e podem ser descritos numa série estruturada de
procedimentos.
 Operações unitárias são caracterizadas por um conjunto de ações executadas em etapas, que
se limitam a modificações da composição química.

4. Pergunta 4

0,1/0,1

“Um dos principais objetivos dos eletroquímicos orgânicos é o de realizar eletrossínteses

eficientes, com alto rendimento em produtos e eficiência de corrente, em processos
reconhecidamente menos poluentes, mais rápidos, suaves e mais baratos. Muitos processos
com estas características são conhecidos com aplicação industrial. Em termos de química
sintética, poucas áreas têm presenciado um crescimento tão grande quanto o obtido através
da aplicação de reagentes lantanídeos na síntese orgânica. Como testemunho, têm surgido
excelentes revisões que revelam o interesse na área. O uso de oxidantes de cério em
transformação de compostos orgânicos foi bastante explorado, apesar de ainda não estar
esgotado”.

CARRIJO, R. M. C.; ROMERO, J. R. Oxidações catalíticas e eletrocatalíticas de substratos

orgânicos. O cério como oxidante. Química Nova, São Paulo, v. 23, n. 3, p. 331-337, 2000.

Os processos de oxidação e redução fazem parte de uma das principais classes de reações
químicas, sendo bastante comuns no nosso cotidiano. Considere a reação de oxidação de um
alceno a seguir e marque a alternativa que descreve corretamente características do
processo.

2 C2H6 + 7 O2 → 4 CO2 + 6 H2O

Ocultar opções de resposta

Nessa reação, o oxigênio sofre oxidação e o alceno sofre redução.

Trata-se de uma reação de combustão, porém a reação não está corretamente balanceada.
Nessa reação, o alceno atua como agente oxidante e o gás oxigênio é o agente redutor.
A reação descrita acima é reversível, podendo ocorrer no sentido de formação dos reagentes
após estabelecer o equilíbrio químico.
Correta:
Nessa reação, o alceno atua como redutor e o gás oxigênio é o agente oxidante.

Resposta correta

5. Pergunta 5

0,1/0,1

“Os comprimidos são formas farmacêuticas de consistência sólida, obtidos pela compressão
de substâncias medicamentosas e excipientes, tais como, diluentes, aglutinantes,
desintegrantes, lubrificantes, corantes e edulcorantes. Ocorre que, para diversos sais, a
compressão direta destas substâncias para a obtenção do comprimido nem sempre é
possível. Para determinados fármacos faz-se necessária a granulação úmida, que tem a
finalidade de modificar as características do complexo farmacêutico, transformando
partículas de pós cristalinos ou amorfos em agregados sólidos mais ou menos resistentes e
porosos denominados granulados”.

SILVEIRA, L. S. Alteração do processo de fabricação de comprimidos de diclofenaco

sódico: foco na granulação úmida. Farmanguinhos, Rio de Janeiro: Instituto de Tecnologia
em Fármacos, 2014.
 Atualmente, a gama de tecnologias analíticas de processo para granulação úmida tem se
expandido. Considerando informações presentes no texto, marque a alternativa que descreve
as informações corretas sobre a aplicação dessa tecnologia pela indústria farmacêutica.

Ocultar opções de resposta

A única técnica utilizada para o monitoramento dos processos de granulação úmida é a

espectroscopia no infravermelho próximo.
A granulação úmida é utilizada apenas para obter melhores propriedades de fluxo.
Na granulação úmida, partículas líquidas são incorporadas a um sólido, formando
precipitados maiores nos quais as partículas originais não podem ser distinguidas.
Misturadores simples e comuns são frequentemente usados para a granulação úmida.
Correta:
A granulação úmida é uma operação comum da unidade de manuseio de pó na indústria
farmacêutica.

Resposta correta

6. Pergunta 6

0,1/0,1

“Reações de substituição são processos químicos em que uma substância orgânica é

colocada em um mesmo meio (recipiente) que uma substância inorgânica, tendo como
resultado a formação de substâncias diferentes, uma inorgânica e as outras orgânicas
(dependendo da quantidade de carbonos no reagente). Entre as substâncias orgânicas
utilizadas nas reações de substituição estão alcanos, benzenos e haletos orgânicos, enquanto
que as substâncias inorgânicas mais utilizadas são ácido sulfúrico (H2SO4), ácido nítrico
(HNO3) e substâncias simples halogenadas (flúor-F2, cloro-Cl2, bromo-Br2 ou iodo-I2)”.

DIAS, D. L. Reações de substituição. Brasil Escola. 21 ago. 2018. Disponível em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/reacoes-substituicao.htm. Acesso em: 11 de maio de
2020.

As reações de substituição são de grande importância. Considerando as reações de

sulfonação e nitração, marque a alternativa que descreve corretamente características dessas
reações

Ocultar opções de resposta

O íon nitrônio e o íon sulfonato são poderosos nucleófilos.

O ácido nítrico é muito mais ácido do que o ácido sulfúrico, por isso a reação de nitração
ocorre mais rapidamente.
As reações de nitração e sulfonação podem ser catalisadas por espécie básica, que devem
atuar facilitando a reação e aumentando a sua velocidade.
Correta:
A reação de nitração, utilizando ácido sulfúrico como catalisador, gera uma concentração
substancialmente mais alta de NO2+, o eletrófilo ativo.

Resposta correta

As reações de nitração e sulfonação são reações irreversíveis.

7. Pergunta 7

0,1/0,1

“A esteira transportadora pode ter seções diferentes, em função da disposição dos rolos de
sustentação, que podem ser escolhidas com base no material a ser transportado. É uma
opção de transporte em vários setores industriais, possibilitando o carregamento de muitos
produtos bem como na área metalúrgica, farmacêutica, automobilística, frigorífica,
eletrônica e alimentícia em geral. Para identificar qual o tipo de esteira adequado será
preciso considerar o fluxo e tipo de material a ser transportado, bem como, quantidade,
peso, tamanho, umidade, corrosão, temperaturas, banhos químicos e térmicos”.

DENADAI, J. Operações unitárias: introdução e transporte de materiais. 1 ed. São Paulo:

Centro Paula Souza, 2013.

As operações unitárias são de grande importância e relevância para diferentes industrias, em

especial a indústria farmacêutica. A esteira transportadora pode ser utilizada em processos
de fabricação de lotes e na fabricação contínua. Considerando informações sobre os
processos unitários com aplicação na indústria farmacêutica, assinale a alternativa que
descreve as características corretas desses processos.

Ocultar opções de resposta

A falta de agilidade, flexibilidade e robustez no setor de fabricação de produtos

farmacêuticos não representa uma ameaça potencial à saúde pública.
A manufatura descontínua, em comparação com a manufatura contínua, geralmente envolve
um nível mais alto de design.
O setor de manufatura farmacêutica está em transição, mas os processos gerais são
geralmente limitados à natureza descontínua.
As operações unitárias são mais eficientes e mais compreendidas em comparação com as de
outras indústrias de processos químicos.
Correta:
Nas operações unitárias nas indústrias farmacêuticas, os materiais de uma etapa geralmente
são testados de acordo com os controles em processo e armazenados.

Resposta correta

8. Pergunta 8

0,1/0,1

“O estudo detalhado de um objeto ou fenômeno, frequentemente requer a elaboração de

uma classificação dos seus tipos ou variações existentes. O objetivo principal de uma
classificação é ajudar a entender o objeto em estudo, de maneira que possam ser
estabelecidas relações entre características inerentes observadas, ferramentas de análise
apropriadas, problemas típicos, soluções particulares, e outras categorias com cada uma das
classes e subclasses propostas. Uma das utilidades das classificações dos sistemas de
produção é permitir discriminar grupos de técnicas de planejamento e gestão da produção
apropriadas a cada tipo particular de sistema”.

PERALES, W. Classificações dos sistemas de produção. Abepro. Natal, 2001. Disponível

em: <http://www.abepro.org.br/biblioteca/enegep2001_tr111_0830.pdf>. Acesso em: 11 de
maio de 2020.
 Uma classificação moderna dos sistemas de produção descreve dois tipos de indústria, a
saber, indústrias do tipo contínuo e indústrias do tipo intermitente. Marque a alternativa que
descreve corretamente estes tipos de processo.

Ocultar opções de resposta

O processo contínuo trabalha em tamanho reduzido do lote de fabricação e determina que os

equipamentos apresentem variações frequentes no trabalho.
O processo intermitente é aquele em que o material se move com pequenas interrupções
entre eles até chegar ao produto acabado.
O processo contínuo é caracterizado por apresentar diversidade de produtos fabricados.
O processo intermitente é aquele em que os equipamentos executam as mesmas operações
de maneira contínua.
Correta:
Um exemplo de processo intermitente é a fabricação por encomenda de produtos diferentes
e a fabricação repetitiva dos mesmos lotes de produtos.

Resposta correta

9. Pergunta 9

0,1/0,1

“A hidrólise é a quebra de uma molécula pela ação da água. A molécula de água libera para
a solução íons H+ e OH- e quando uma molécula é quebrada um hidrogênio da molécula de
água é transferido para um dos fragmentos dessa molécula, e a hidroxila para outro, com
isso, formando novos compostos. Essa ação da água não acontece sozinha, para isso são
necessárias pressão e temperatura elevadas. Além disso, para aumentar a velocidade, deve-
se utilizar um agente acelerador, um catalisador, sendo que os mais importantes são ácidos,
enzimas e álcalis”.

FERREIRA, V. R. Hidrólise. Infoescola. 03 jul. 2019. Disponível em:

https://www.infoescola.com/reacoes-quimicas/hidrolise/. Acesso em: 11 de maio de 2020.

A água é um reagente ou produto em várias reações importantes para a química orgânica e

bioquímica. Muitas reações envolvendo água podem ser observadas nos sistemas
biológicos. Marque a alternativa que apresenta apenas reações que envolvem a água como
reagente ou produto.

Ocultar opções de resposta

Hidratação, desidratação, halogenação e hidrogenação.

Halogenação, desidratação, hidrólise e esterificação.
Correta:
Esterificação, hidrólise, neutralização e hidratação

Resposta correta

Desidratação, hidratação, hidrólise e hidrogenação.

Nitração, esterificação, hidrólise e hidratação.

10. Pergunta 10

0,1/0,1
“As reações de acoplamento cruzado constituem uma classe de reações de grande interesse
em síntese orgânica por possibilitarem a construção de novas ligações, em especial as do
tipo C-C, difíceis de serem obtidas por outros meios. Tais reações passaram a receber maior
atenção da comunidade científica a partir da década de 70, com a publicação dos trabalhos
de Suzuki-Miyaura. Posteriormente, Hiyama e colaboradores, em 1988, descreveram o uso
de metais de transição como catalisadores neste tipo de reação”.

BATALHA, P. N.; SAGRILLO, F. S.; GAMA, I. L. Acoplamento cruzado CC: novas

metodologias, aplicações e descobertas ao longo dos últimos anos. Revista virtual de
química, Niterói, v. 6, n. 2, p. 494-550, 2014.

As reações de acoplamento são de grande importância para a síntese molecular, pois

possibilitam produzir ligações carbono-carbono. Considerando as informações presentes no
texto, marque a alternativa que apresenta informações verdadeiras sobre a importância das
reações de acoplamento.

Ocultar opções de resposta

As reações de acoplamento limitam-se a produzir ligação carbono-carbono, excluindo

reações de hidrogenólise e ligações carbono-heteroátomo.
Desde sempre, as reações químicas com a formação de ligações carbono-carbono foram
realizadas de maneira eficiente e estereosseletiva.
As reações de acoplamento carbono-carbono têm limitado-se ao uso de reagentes
organometálicos, em especial, os reagentes de Gridnard.
O processo de Wacker estabeleceu um marco no início da utilização de compostos de níquel
como poderosos catalisadores nas reações de acoplamento.
Correta:
A formação de ligações carbono-carbono corresponde a um dos aspectos mais relevantes
quando se considera o planejamento de uma rota sintética de qualquer complexidade.