Atividade Reflexiva - AR

Disciplina: Química Geral e Orgânica - 2022

Professor: José Gaspar Ferrarezi

Assunto: Radicais Livres e Reações Radicalares

1. Objetivo

Entender a formação, a estrutura e ocorrência dos radicais livres, para se compreender

os mecanismos de ação destes nas áreas de biologia, farmácia e medicina.

2. Contextualização/problematização

Quando num determinado sistema temos espécies químicas (um átomo, um íon
ou uma molécula) que possuem em sua estrutura elétrons desemparelhados, temos a
formação dos chamados radicais livres. Estas espécies com elétrons
desemparelhados estão envolvidas na química da combustão, envelhecimento,
doenças, bem como nas reações relacionadas com a destruição da camada de ozônio
e a síntese de produtos que melhoram as nossas vidas dia a dia (SOLOMONS, 2021).
As reações de radicais (reações radicalares) são de grande importância na
biologia e na medicina. Elas são onipresentes nos objetos vivos, pois os radicais são
produzidos no curso normal do metabolismo. Os radicais também estão a nossa volta,
pois o oxigênio molecular um diradical (Figura 1). Outro radical, que ninguém
suspeitou ser de grande importância na função normal da célula, é o óxido nítrico
(Figura 2). Foi mostrado, contudo, que o óxido nítrico desempenha um número de
funções importantes notável nos sistemas vivos. (SOLOMONS, 2021).
Apesar de ser relativamente instável e um gás potencialmente tóxico em sua
forma livre, ele está envolvido na regularização da pressão sanguínea, na coagulação
do sangue, na neurotransmissão e na resposta imunológica contra células de tumor
nos sistemas biológicos. O óxido nítrico se tornou o centro das atenções como sendo o
mais surpreendente mensageiro químico onipresente na natureza. O Prêmio Nobel de
Medicina em 1988 foi concedido aos cientistas que haviam descoberto que o NO é uma
molécula sinalizadora importante.

Figura 1 – Estrutura Química do Oxigênio Molecular.

(SOLOMONS, 2021).
 Figura 2 – Estrutura Química do Óxido Nítrico
(SOLOMONS, 2021).

Embora certos peróxidos sejam bons na iniciação de reações radicalares, os radicais

peróxidos também têm muitos usos importantes. Por exemplo, o peróxido de benzoíla é um
ingrediente ativo encontrado tipicamente em muitos medicamentos para acne que quebra e
forma radicais devido ao aquecimento da nossa pele e à exposição à luz. Esses radicais
podem, então, matar as bactérias que causam as rupturas.
O mesmo composto também é utilizado como um agente branqueador. Muitos compostos
coloridos possuem ligações duplas conjugadas; os radicais peróxido de benzoíla podem se
adicionar a ligações, quebrar sua conjugação e remover sua cor, deixando para trás novos
materiais brancos. Se você já limpou seu rosto depois de usar um medicamento para acne com
uma toalha colorida, já pode ter visto esses efeitos!

Figura 03 – Fórmula Estrutural do Peróxido de benzoíla

. (SOLOMONS, 2021).

Se você deseja interromper a capacidade dos radicais de gerar mais deles

mesmos, principalmente em cenários onde eles poderiam ser nocivos como na auto-
oxidação, é necessário encontrar um reagente aprisionador adequado. Tais materiais,
conhecidos como antioxidantes, têm êxito quando podem levar a uma espécie radicalar
nova e mais estável que termine a cadeia sem reagir, ou por posterior consumo de
radicais reativos para gerar espécies não radicalares adicionais.

3. Apresentação da atividade/exercício

Questões:

Questão 3.1) Mostrar a reação geral de formação de um radical livre.

Questão 3.2) Uma das reações sofridas pelos alcanos, quando colocados em contato
com um alcano, é a formação de um intermediário radicalar alquila, que continua sua
reação no meio, tento portanto grande atividade reativa. Mostrar o mecanismo geral da
reação entre um radical geral X (com 3 pares de elétrons isolado e um elétron) e um
alcano HR.

Questão 3.3) Os compostos químicos capazes de interromper a capacidade de gerar

mais radicais livres deles mesmos são chamados de antioxidantes. Dois desses
compostos são a vitamina E (também conhecida como tocoferol) e o BHT
(hidroxitolueno butilado). Sobre esses compostos, pede-se:

a) Suas estruturas químicas;

b) A reação simplificada ocorre quando o BHT reage com um radical livre ROO
(radical livre qualquer).
 4. Referências bibliográficas

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, v.1 e v.

2.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; DE JONGH. D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.;
Química orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. Química orgânica. Lisboa: Calouste Gulbenkian.
BRUICE, Paula Y. Química orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall, Vol. 1. E-
book. Disponível em: https://plataforma.bvirtual.com.br/.

BARBOSA, Luiz Cláudio de Almeida. Introdução à química orgânica. 2. ed. São

Paulo: Pearson Prentice Hall. E-book. Disponível em:
https://plataforma.bvirtual.com.br/.

5. Fontes de pesquisa

SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. Química orgânica. Rio de Janeiro: LTC, v.1 e v.

2.
ALLINGER, N. L.; CAVA, M. P.; DE JONGH. D. C.; JOHNSON, C. R.; LEBEL, N. A.;
Química orgânica. Rio de Janeiro: Guanabara Dois.
MORRISON, R. T.; BOYD, R. Química orgânica. Lisboa: Calouste Gulbenkian.
BRUICE, Paula Y. Química orgânica. São Paulo: Pearson Prentice Hall, Vol. 1. E-
book. Disponível em: https://plataforma.bvirtual.com.br/.