CENTRO UNIVERSITÁRIO JORGE AMADO

CARLA EDITE DE JESUS SANTIAGO

DANIELE SANTOS DE ASSIS
JOSEANE OLIVEIRA DOS SANTOS
LUCAS CONCEIÇÃO SOUZA
VITÓRIA VIANA DOS SANTOS

ESTUDO DE APLICAÇÃO DE HIDROCARBONETOS NA INDÚSTRIA

QUÍMICA
REFINO DE ÓLEO CRU BRUTO, REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO, ELEVADA
REATIVIDADE DOS ALCINOS.

SALVADOR
2018
CARLA EDITE DE JESUS SANTIAGO, DANIELE SANTOS DE ASSIS, JOSEANE
OLIVEIRA DOS SANTOS, LUCAS CONCEIÇÃO SOUZA, VITÓRIA VIANA DOS
SANTOS

ESTUDO DE APLICAÇÃO DE HIDROCARBONETOS NA INDÚSTRIA

QUÍMICA: refino de óleo cru bruto, reação de polimerização, elevada
reatividade dos alcinos.
Pesquisa apresentada à disciplina de química
orgânica, do curso de Engenharia Química,
do Centro Universitário Jorge Amado –
UNIJORGE, sobre à orientação do Mestre
Paulo Henrique Lago Araújo, como avaliação
e aprimoramento de conhecimento.

SALVADOR
2018
Santiago, Carla Edite De Jesus;
De Assis, Daniele Santos;
Dos Santos, Joseane Oliveira;
Souza, Lucas Conceição;
Dos Santos, Vitória Viana.

Estudo de Aplicação de Hidrocarbonetos na Indústria Química: refino de óleo cru

bruto, reação de polimerização, elevada reatividade dos alcinos. – SALVADOR, 2018.

Pesquisa, Graduação em curso - Centro Universitário Jorge Amado – UNIJORGE,

Curso de Engenharia Química, 2018.

Orientador: Paulo Henrique Lago Araújo.

Study Of Application Of Hydrocarbons In The Chemical Industry

1. Refino de Óleo Cru Bruto. 2. Reação de Polimerização. 3. Elevada Reatividade

dos Alcinos. I. Araújo, Paulo Henrique Lago. II. Estudo de Aplicação de
Hidrocarbonetos na Indústria Química
CARLA EDITE DE JESUS SANTIAGO, DANIELE SANTOS DE ASSIS, JOSEANE
OLIVEIRA DOS SANTOS, LUCAS CONCEIÇÃO SOUZA, VITÓRIA VIANA DOS
SANTOS

ESTUDO DE APLICAÇÃO DE HIDROCARBONETOS NA INDÚSTRIA

QUÍMICA: refino de óleo cru bruto, reação de polimerização, elevada
reatividade dos alcinos.
Pesquisa apresentada à disciplina de química
orgânica, do curso de Engenharia Química,
do Centro Universitário Jorge Amado –
UNIJORGE, sobre à orientação do Mestre
Paulo Henrique Lago Araújo, como avaliação
e aprimoramento de conhecimento.

Aprovado em: _____/______/______

BANCA EXAMINADORA

_____________________________
Mestre Paulo Henrique Lago Araújo

SALVADOR
2018
RESUMO
Neste trabalho é realizado um estudo sobre aplicação de hidrocarbonetos,
especialmente alcanos, para indústria química. Com foco em sistemas de refino de
óleo cru bruto, realizado por refinarias para a segregação e fracionamento do petróleo,
visando a obtenção de matéria-prima, insumos e diversos produtos utilizados no
cotidiano. Sendo aqui, apresentado um breve estudo sobre as reações de
polimerização ocasionada pela união de monômeros através das ligações covalentes
transformando-os em longas cadeias e a elevada reatividade dos alcinos que por
serem dificilmente encontrados na natureza se faz necessário sua preparação em
laboratórios, além de ser é um grupo de compostos orgânicos mais reativos devido
sua ligação tripla entre os carbonos com deformação de orbitais simétricos e
assimétricos. De forma a apresentar a importância de tais reações para o
desenvolvimento da economia mundial.
Palavras chave: Fracionamento, polimerização, hidrocarbonetos.
ABSTRACT
In this work a study is carried out on the application of hydrocarbons, especially
alkanes, to the chemical industry. Focusing on raw crude oil refining systems, carried
out by refineries for the segregation and fractionation of oil, aiming at obtaining raw
material, inputs and various products used in daily life. Here, a brief study is presented
on the polymerization reactions caused by the union of monomers through the covalent
bonds transforming them into long chains and the high reactivity of the alkynes which,
because they are difficult to find in nature, require their preparation in laboratories,
besides ser is a group of more reactive organic compounds due to their triple bond
between symmetrical and asymmetric orbital deformation carbons. In order to present
the importance of such reactions to the development of the world economy.
Keywords: Fractionation, polymerization, hydrocarbons.
Sumário
1 INTRODUÇÃO ...................................................................................................... 8
2 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA ............................................................................ 9
2.1 REFINO DE ÓLEO CRU BRUTO ...................................................................... 9
2.2 REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO ..................................................................... 11
2.3 REATIVIDADE DOS ALCINOS ....................................................................... 13
3 DISCUSSÃO DAS QUESTÕES PROPOSTAS .................................................. 13
4 CONCLUSÃO ..................................................................................................... 16
5 REFERÊNCIAS .................................................................................................. 17
 1 INTRODUÇÃO

Antigamente, acreditava-se que os compostos orgânicos só eram encontrados em

organismos vivos, mas com o passar dos anos percebeu-se que eles podiam ser
produzidos em laboratório também, ampliando assim, o estudo da química orgânica.
Os compostos orgânicos são aqueles formados pelo Carbono, elemento tetravalente
que graças a hibridização consegue realizar quatro ligações, fazendo com que a
quantidade elementos orgânicos existentes seja extremamente maior que a dos
inorgânicos.

Os compostos orgânicos, podem ser hidrocarbonetos, os álcoois, as cetonas, os

aldeídos, os ésteres, os éteres, entre outros. Para identificar os compostos orgânicos,
utiliza-se as “regras” de nomenclatura da IUPAC (União Internacional de Química Pura
e Aplicada). Ela define que os prefixos são dados pela quantidade de números de
carbono existentes no composto, os infixos pela saturação (quantidade de ligações)
da cadeia e o sufixo pela função do elemento.

Os principais hidrocarbonetos são os alcanos, alcenos e alcinos, o que muda de uma

para o outro é a quantidade ligações existentes nas suas cadeias, sendo
respectivamente, ligações simples, ligações duplas e ligações triplas.

Os alcanos são acíclicos (cadeias abertas), e encontrados principalmente no petróleo,

e por possuírem baixa reatividade, são chamados de parafinas. Quando são
queimados, liberam muita energia, logo são bastante usados como combustíveis.
Como no petróleo cru, encontra-se um quantidade elevada de impureza e de
hidrocarbonetos, é necessário primeiro decanta-lo, para tirar a agua salgada e outras
impurezas e em seguida destila-lo para separar os alcanos.

Os alcanos são utilizados, na indústria farmacêutica como anestésicos, nas indústria

automotiva como combustíveis. Utilizados também na fabricação de naylon e como
solventes. Eles estão presentes no gás de petróleo.

Os alcenos, se diferem dos alcanos por serem hidrocarbonetos insaturados, ou seja,

tem ligação dupla em sua cadeia, logo a sua reatividade é maior do que a dos alcanos.
(MICHELI, 1992, p.24) “A ligação dupla é composta de 2 ligações, cada uma com 2
elétrons. Pela ligação, dupla, uma das duas ligações deixa-se separar facilmente, isto
é decompor-se em dois elétrons individuais”. Logo, ocorre a formação de
macromoléculas, onde uma das ligações decompostas se ligará a um radical
(elemento altamente reativo), graças ao elétron livre do radical, que forma uma ligação
com o outro elétron da ligação decomposta, ocorrendo assim o processo de
polimerização que forma o polietileno.

Os alcenos também são bastante utilizados no amadurecimento de frutas e

explosivos.

Os alcinos se diferem dos demais por conta das ligações triplas existentes neles,
sendo assim, são mais reativos. Os alcinos são bastante aplicados na fabricação de
borrachas, plásticos e alguns fios têxtis. Como possuem ligações triplas, são usados
em reações de polimerização, da mesma forma que os alcenos, mudando apenas a
quantidades de radicais inseridos, visto que a quantidade de ligações também mudou.
Os eletros “π” são rompidos, formando assim, uma nova ligação.

2 FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

2.1 REFINO DE ÓLEO CRU BRUTO

O petróleo é um fluido complexo composto por hidrocarbonetos e outros elementos,

orgânicos e inorgânicos. Deste, podem ser encontrados os alcanos, alcenos e alcinos,
elementos dos mais simples aos mais complexos. Os hidrocarbonetos, ligação entre
carbono e hidrogênio, presentes no óleo contem apresentar compostos com um ou
com mais de 60 átomos de carbono. As ligações entre os carbonos podem ser através
de ligações simples, duplas ou triplas, abrangendo estruturas lineares, ramificadas ou
cíclicas, saturadas ou insaturadas, alifáticas ou aromáticas.

Os alcanos, grupo no qual os carbonos realizam apenas ligações simples do tipo

sigma (σ), ou seja, com interpenetrações de orbtais, possuindo fórmula química geral
CnH2n+2. Substâncias as quais os carbonos realizam ligações duplas, são chamados
de alcenos, caracterizados pelas ligações duplas do tipo sigma (σ) e pí (π), tendo os
orbitais Py, Py com deformações simétricas. Sendo um composto insaturado com
formula química geral CnH2n, são conhecidos como alquenos ou olefinas. Ainda, os
alcinos são grupos em que suas cadeias são insaturadas, realizando ligações triplas
do tipo sigma (σ), pí (π) e pí* (π*), tendo os orbitais Py, Py com deformações
simétricas e Pz,Pz com deformações assimétricas. Também chamados de alquinos
ou acetilenos, possuem formula estrutural CnH2n-2.

No momento de sua extração, o petróleo apresenta hidrocarbonetos e impurezas,

além da água salgada. Que por ser mais densa que o óleo, a água se concentre na
parte inferior e o óleo na parte superior, essa separação pode ser realizada pelo
processo de decantação, porém para a retirada das impurezas, se faz necessário a
separação por filtração, eliminando assim as argilas e areia presentes.

Para a separação dos constituintes básicos do petróleo é necessário o processo de

refino que ocorre por meio de destilação. No entanto, não se conhece até o momento
nenhum método que consiga separar cada um desses hidrocarbonetos, sendo assim,
essa separação ocorre em frações.

A destilação fracionada, chamada de destilação atmosférica, é a primeira etapa e a

mais usada para fracionar os compostos do petróleo. Tendo por finalidade a
segregação dos subprodutos do petróleo. Este processo é realizado em refinarias,
seguindo as propriedades de cada elemento contido no óleo, através da diferença das
faixas de temperatura de ebulição de cada um por meio da torre de destilação, que
em alta temperatura realiza a fragmentação desses compostos.

Enquanto o óleo cru bruto é aquecido, seus componentes vão passando para o estado
gasoso, nos quais as substâncias mais leves, sobem pela torre, e ao entrar em contato
com uma bandeja, que possui temperatura inferior ao seu ponto de ebulição,
determinada substância se liquefaz permitindo a sua coleta. Substâncias mais leves
sobem para outra bandeja e este processo de repete por todos os pratos, até que
sobre apenas o gás que é extraído no topo da torre. Os pratos são retirados e
analisados separadamente, sendo que parte do óleo com maior massa molar se
concentram no fundo da torre, são chamados de resíduos. Estes últimos são
destinados a pavimentação, ceras, piches, entre outros. Considerando, da base da
torre para o topo, são extraídos os seguintes componentes: asfalto, óleo combustível,
lubrificantes, diesel, querosene, gasolina, nafta e gás (butano e propano).

Outro processo de refino é a destilação a vácuo, na qual os subprodutos ou frações

obtidas são submetidas a uma pressão inferior à da atmosfera em uma torre de
fracionamento. Isso faz com que frações mais pesadas entrem em ebulição em
temperaturas mais baixas que o seu ponto de ebulição e, desse modo, evita-se que
suas moléculas de cadeias mais longas quebrem-se.

Além disso existe o craqueamento térmico ou craqueamento catalítico do petróleo.

Sendo este um processo químico com altas temperaturas e pressões elevadas,
permitindo a quebra das moléculas, transformando de longas em pequenas permitindo
transformar uma fração de querosene em uma fração de gasolina. Contudo, o
craqueamento catalítico usa apenas catalisadores, tornando o processo mais
econômico e seguro. Sendo importante para obtenção de produtos que são usados
como matérias-primas na produção de plásticos e borrachas.

A última etapa do refino do petróleo trata-se da reforma catalítica, que como o próprio
nome indica, o objetivo é “reformar ou reestruturar” as moléculas, transformando
cadeias normais de hidrocarbonetos em cadeias ramificadas, cíclicas e aromáticas.

2.2 REAÇÃO DE POLIMERIZAÇÃO

Polimerização é um processo químico pelo qual resulta na formação de moléculas

grandes (macromoléculas) obtidas pela combinação de um número imenso de
moléculas pequenas, os monômeros. Esse processo é conhecido em laboratório
desde 1860, mas foi em 1864 que se desenvolveu o primeiro polímero com aplicações
práticas, o celuloide (nitrato de celulose), mas seu uso foi limitado uma vez que ele é
altamente inflamável e sofre decomposição quando exposto a luz ou calor. Com essas
características o celuloide gerou descredito em relação a classe dos polímeros. O
primeiro polímero produzido a partir da polimerização sintética foi a baquelite, em
1909, pelo químico belga Leo Hendrik Baekeland.
A reação de polimerização é muito comum na natureza, podemos verifica-la em
carboidratos, proteínas, proteína do leite, celulose, amido, látex. Ela também ocorre
de forma sintética são os polímeros artificiais denominados plásticos. Para que ocorra
esse processo é necessário a existência de valência livre ligação química a ser
realizada em ambos os monômeros. Essas valências surgem em decorrência da
quebra de ligações, por meio da utilização de catalisadores (como o níquel), condições
externas como luz e calor, ou pelo próprio fenômeno de ressonância na estrutura
(deslocamento dos elétrons).

A reação de polimerização pode ser feita de formas diferentes como:

Reação de polimerização por adição, sempre ocorre a quebra de uma ligação π no

monômero, o que faz surgirem duas valências livres na estrutura, como na formação
do polietileno, polímero muito utilizado em embalagens farmacêuticas.

Reação de polimerização por adição 1,4, os monômeros apresentam duas ligações

duplas (uma π e uma σ) alternadas, o que favorece o fenômeno da ressonância
(alternância de posição dos elétrons π da ligação π), como na formação da borracha
sintética (polibutadieno).

Reação de polimerização por condensação ou eliminação é uma reação em que,

obrigatoriamente, dois monômeros (iguais ou diferentes) perdem simultaneamente
átomos ou grupos, resultando em duas valências livres em cada um deles. Dessa
forma, há sempre a eliminação de hidrogênio de um monômero, que se une, então, a
um halogênio (F, Cl, Br, I), OH, NH2, ou ao CN do outro monômero. Assim, na
polimerização por eliminação, sempre há a formação de água, ácido halogenado (HCl,
HI, HF, HBr), amônia (NH3) ou ácido cianídrico (HCN), além do polímero. Os
monômeros que formam o poliéster são o ácido p-benzenodioico e o etano-1,2-diol
nele ocorre a eliminação de moléculas de água. Nesse processo, o ácido perde as
duas hidroxilas, e o diálcool perde apenas o hidrogênio de suas hidroxilas.Os
monômeros do poliéster são unidos pelo oxigênio do álcool e pelo carbono da
carboxila do ácido.
 2.3 REATIVIDADE DOS ALCINOS

A fórmula molecular geral para uma alcino acíclico (não cíclico) é CnH 2n-2, e para os
cíclicos é CnH2n-4. O nome sistemático é obtido ao se substituir a terminação “ano”
do alcano correspondente por “ino”. A maior cadeia contínua que contém a ligação
tripla carbono – carbono é numerada na direção que forneça ao sufixo do grupo
funcional alcino o menor número possível.

Em função da localização da ligação tripla o alcino pode ser classificado em terminal

ou interno, todos os hidrocarbonetos têm propriedades físicas similares eles
apresentam propriedades físicas semelhantes às dos alcanos e alcenos. Todos são
insolúveis em água e todos são solúveis em solventes com polaridade baixa, como
benzeno e éter, eles são menos densos que a água e, como em outras séries
homólogas, têm pontos de ebulição que aumentam com o aumento do peso
molecular. Os alcinos são mais lineares que os alcenos e a ligação tripla é mais
polarizada do que uma ligação dupla. Como resultado, um alcino tem um ponto de
ebulição superior a um alceno com o mesmo número de átomos de carbono.

O átomo de hidrogênio é a unidade funcional dos alcinos, entretanto, eles contém um

segundo grupo funcional: a ligação tripla carbono – carbono. As ligações triplas de
alcinos são formadas por fortes ligações sigma e relativamente fracas ligações π e π*.
A reatividade dos alcinos resulta de um eletrófilo sendo atraído pela nuvem de elétrons
que constituem a ligação π.

Em virtude da sua insaturação, suas reações mais importantes são as de adição em

reações de adição, novos átomos formam ligações simples com os carbonos
anteriormente envolvidos nas ligações duplas.

3 DISCUSSÃO DAS QUESTÕES PROPOSTAS

Os Hidrocarbonetos que são compostos formados por de átomos de hidrogênio e

carbono tem sua principal classificação em alcanos, alcenos e alcinos. Esses se
destacam como importantes componentes na extração de petróleo, são importante
componentes para a produções energética e das principais matérias prima da
indústria química, como combustíveis, gás natural, plásticos, parafina, tintas, borracha
e fibra sintéticas, bebidas e perfumes, o que gera renda e o crescimento da economia
mundial.

Os alcanos estão presente na natureza e podem apresentar tanto na fase sólida,

líquida ou gasosa, dependendo do número de carbono nas suas estrutura, são
encontrados no petróleo, que depois de processado e refinado da origem a vários
compostos utilizado no cotidiano, por exemplo: combustível para motores e geração
de energia e gás de cozinha.

Alcanos de cadeia curta conhecidos pelos nomes metano, butano, etano e propano,
quando sofrem uma mudança de estado do gasoso para o liquido sobre o efeito de
pressão geram GLS (gás liquefeito do petróleo). A querosene é produzida através da
destilação do petróleo bruto, e é uma mistura de alcanos com aromáticos, sendo
excelente solvente e usado como combustível para motor de trator e jatos, e pode ser
utilizado para produção de outros produtos.

Os alcenos assim como os alcanos também apresentam sua fase líquida, sólida, e
gasosa na natureza só que de forma mais rara como podem ser obtidos
industrialmente através da quebra das moléculas do petróleo, seu estado físico
também depende do seu número de carbono e o tamanho da sua estrutura. O eteno,
alceno importantíssimo para indústria, é um dos produtos mais fabricado no mundo.
Ele é um gás de temperatura ambiente, utilizado nos procedimentos médicos como
anestésico e operações cirúrgicas, na agricultura no amadurecimento de frutas
verdes, para que essas tenham uma aparência de prontas para o consumo, e gera
etanol provocado da reação com a água em meio ácido. O polietileno, o plástico mais
importante na indústria usado na confecção de sacos, brinquedos, garrafas plásticas,
cortinas, revestimento de fios, cabos, tubos e embalagens é importante fonte de renda
e alta produtividade de muitas empresas.

Os alcinos, são compostos preparados em laboratório pois não se encontram na

natureza, possui uma elevada reatividade, ocasionado, pela distribuição eletrônica de
sua ligação tripla carbono-carbono de alta estabilidade. A ligação tripla é distribuída
de uma ligação ômega, são paralelas ao Px-Px e são a ligações mais forte e duas
ligações π perpendiculares ao eixo Py-Py e Pz-Pz, que são as ligações mais fracas,
entre umas das suas particularidades está que o seu carbono quando em ligação tripla
comporta-se como o elemento mais eletronegativo que o carbono de ligação dupla ou
simples, e isso ocorre por causa da nuvem eletrônica e o impedimento estérico, que
fragiliza sua ligação simples, com o hidrogênio possuindo característica de ácido.

A polimerização que consiste na união de monômero através de ligações covalentes

são utilizados para gerar longas cadeias, são divididos em polimerização de adição
onde ocorre a ruptura da sua ligação π, no ponto mais vulnerável dos alcinos. Onde
as ligações do tipo π podem ser quebradas em uma adição parcial ou duas vezes e
originar, respectivamente, novos compostos com ligações duplas (alcenos) ou simples
(alcanos).

Polimerização de condensação, onde as moléculas sendo elas igual ou diferentes,

liberando um outro composto, normalmente água, que é muito importante na indústria
química.

O etino é o representante mais simples da classe dos alcinos, com dois átomos de
carbono ligados pela tripla ligação, e o de maior aplicação técnica. Obtido
comercialmente através da hidrólise do carbeto de cálcio ou da oxigenação parcial do
metano, é utilizado como combustível para maçaricos de solda e como matéria-prima
de diversos compostos orgânicos, como plástico, borrachas e tecidos. O policloreto
de vinila, composto produzido a partir da polimerização é muito conhecido no mercado
pela variedade de produtos, como os tubos e conexões tão essenciais nas
construções é usado para armazenar, embalar ou para transportar alimentos carnes,
frios, queijos, bolos, doces, frutas e verduras. O acetato de polivinila é um polímero
sintético gerado através do processo de polimerização do acetato de vinila e
comercializado adesivo de matérias porosos, colas e derivados.

O petróleo, extraído em larga escala, através do refino pode gera diversas

combinações diferentes de hidrocarbonetos e movimentar a economia e o cotidiano
do mundo.

O petróleo bruto, com sua natureza complexa, possuindo contaminações naturais ao

passar pelos procedimentos de: preparação, refino, separação, conversão, e
tratamento, ganha um valor elevado no mercado. Os processos de separação, são
sempre de natureza física, como modificações de temperatura e pressão atmosférica.
Há também o uso de solventes com o intuito de separar os compostos leves como o
gás natural, nafta e óleo diesel. A conversão tem como objetivo transformar parte das
frações do petróleo em outro matérias através de transformações químicas de quebra,
reagrupamento ou reestruturação molecular em compostos que possuam uma maior
rentabilidade, como os compostos pesados: asfalto, parafina e cera.

4 CONCLUSÃO

A partir da pesquisa realizada pode-se concluir que os hidrocarbonetos estão

diretamente ligados com a produção energética, principalmente por causa do petróleo
e de outros combustíveis fósseis. Eles estão presentes no dia a dia da humanidade e
em diversas indústrias que necessitam de substâncias para combustão, após
separados do petróleo, podendo serem utilizados em diferentes tipos de motores para
geração de energia.

Quando os hidrocarbonetos entram em combustão, eles produzem o gás carbônico

(CO2), tão prejudicial ao meio ambiente e um dos responsáveis pelo efeito estufa em
nosso planeta. O principal problema ambiental está relacionado ao aumento do
número de veículos nas ruas, gerando o consequente aumento dos níveis de poluição
e emissão de CO2.

De outro modo, poder-se-ia pensar em uma solução com a substituição total tanto do
petróleo quanto do gás natural, combustíveis fósseis, logo, fontes energéticas não-
renováveis. No Brasil é crescente o uso do álcool combustível - o etanol -, fonte
energética renovável que resolveria dois grandes problemas do século XXI: a
escassez do petróleo (e, por conseguinte, do gás natural) e o efeito estufa (provocado
pela emissão de gases tóxicos por conta da queima de derivados de petróleo). Fora o
fato de que, nos últimos anos, constantes e progressivos aumentos no preço do
petróleo, principal produto da matriz energética global, tem levado o mundo a buscar
alternativas. Por enquanto o Brasil é praticamente monopolista na produção de álcool
combustível o que causa desconfiança no comércio internacional e dificulta convencer
os países desenvolvidos a misturar o etanol na gasolina, como é feito aqui.
Eles são apontados como solução para os problemas gerados pelo uso intensivo e
dependência aos derivados de petróleo. São tema corrente tanto no Brasil como em
todo o mundo pelos motivos econômicos, já que todos sofrem as consequências das
oscilações quanto à produção e quanto ao preço do petróleo. Mas também por motivos
ambientais como o aquecimento global, as catástrofes etc., sociais no âmbito da
agricultura familiar, inclusão social, permanência do homem no campo etc., e outros
afins de ordem humanitária, temas cada vez mais frequentes na agenda de vários
Estados.

5 REFERÊNCIAS

Alcano, Alceno e Alcino (parafinas, olefinas e acetilenos). InfoEscola. Disponível em:

<https://www.infoescola.com/quimica/alcano-alceno-e-alcino-parafinas-olefinas-e-
acetilenos/>. Acesso em: 20 de jun. de 2018.

Alquinos ou Alcinos. José Augusto. Disponível em:

<http://www.iqm.unicamp.br/sites/default/files/Aula%206%20Alquinos%20ou%20Alci
nos.pdf>. Acesso em: 20 de jun. de 2018.

Petróleo. CEPA – IF – USP. Disponível em:

<http://cepa.if.usp.br/energia/energia1999/Grupo1A/indice.html>. Acesso em: 20 de
jun. 2018.

Polimerização. Brasil Escola. Disponível em: <https://brasilescola.uol.com.br/o-que-

e/quimica/o-que-e-polimerizacao.htm>. Acesso em: 20 de jun. 2018.

Refino de Petróleo e Petroquímica. Afonso Avelino e Alexandre Gurgel. Disponível

em: <http://www.nupeg.ufrn.br/downloads/deq0370/curso_refino_ufrn-final_1.pdf>.
Acesso em: 20 de jun. 2018.

Michaeli, W. et al. Tecnologia dos Plásticos. 1 ed. São Paulo: Editora Edgard Blucher
Ltda., 1995