Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto- USP.

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Síntese da cicloexanona: Oxidação de álcoois a compostos carbonílicos por

métodos de Química verde.
*Camila de Oliveira Murari, Gabriela dos Reis de Souza e Marco Aurélio Teodoro da Silva.
Departamento de Química, Faculdade de Filosofia, Ciências e Letras de Ribeirão Preto- USP. Av. Bandeirantes, 3900.
Monte Alegre, CEP 14040-901, Ribeirão Preto, SP. *camilaomurari@usp.br

Palavras-chave: síntese orgânica, oxidação, química verde.

norte-americana Environmental Protection Agency
Introdução
A oxidação em química orgânica corresponde, (EPA). Isso ocorreu após a criação de uma lei

normalmente, ao aumento do grau de ligação do nacional de prevenção à poluição.

carbono a um átomo eletronegativo. Os dois definiram a Química Verde como sendo

Uma das reações mais importantes que os o “desenvolvimento de produtos químicos e

álcoois sofrem é a oxidação, pois os produtos processos que buscam a redução ou eliminação do

carbonílicos produzidos por essa transformação são uso e da geração de substâncias perigosas”. Esse

amplamente aplicados industrialmente. conceito foi aceito pela IUPAC em 1993.

Álcoois primários são oxidados aldeídos ou a Dessa forma, a Química Verde apresenta os

ácidos carboxílicos, já os secundários podem ser seguintes objetivos:

oxidados a cetonas e os terciários não reagem com  Redução de consumo de energia;

maioria dos agentes oxidantes devido à falta de
hidrogênio ao carbono hidroxilado.
Na literatura é descrito um grande número de
reagentes para oxidação de álcoois, principalmente a
base de cromo, que apesar de apresentarem
rendimentos satisfatórios ofertam risco ambiental
muito grande. Dado aplicação da química verde, tais
reagentes vêm sendo substituídos por substancias
que ofertam risco menor ao meio ambiente e a saúde
humana.
Resultados e Discussão
A Química Verde é um ramo da Química que foi
definido pela primeira vez em 1991, por John Warner
e Paul Anastas, membros da agência ambiental
 Redução dos dejetos (materiais que são
descartados na natureza);
 Redução da toxicidade;
 Redução do uso de fontes não renováveis;
 Redução dos riscos de poluição ao meio
ambiente;
 Redução do uso de matéria-prima.
Para tentar resolver a problemática gerada pelas
ações do homem ao longo do tempo na natureza, a
Química Verde busca incessantemente o
desenvolvimento de novas tecnologias e reações
químicas que não gerem poluição a do meio
ambiente. Para isso, existem algumas ações que são
obrigatórias dentro da Química verde:
 Utilizar reagentes alternativos e renováveis;
 Utilizar reagentes que diminuam a perda de
materiais;
 Substituição dos solventes tóxicos;
 Aprimorar processos naturais de síntese;
 Desenvolver novas substâncias que não
poluam o meio ambiente;

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 Desenvolvimento de condições para que as Figura 1. Reação de 1-propanol oxidando a ácido

reações químicas tenham maior rendimento e propanoico.
produzam menos impurezas;
 Minimizar o consumo de energia.
Consoante a isto, a oxidação de álcoois é
considerada uma das principais transformações
químicas na indústria, e já estão sendo utilizadas
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.
técnicas que atendam os princípios da química
verde.
Outrossim, na oxidação de um álcool primário à
Existem alguns métodos menos prejudiciais que
aldeído o produto formado deve ser removido por
são utilizados para oxidação de álcoois. Porém,
destilação, uma vez que os aldeídos são facilmente
tratando-se dos métodos convencionais, sabe-se
oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes
que o produto formado a partir da oxidação de álcoois
devem-se remover o mais rápido possível o aldeído
depende tanto do agente oxidante utilizado, bem
que vai sendo formado.
como a natureza do álcool de partida. Por exemplo,
Enquanto isso, um álcool secundário é oxidado a
os álcoois primários, por meio de oxidação
uma cetona. Nesse caso, também se utiliza uma
controlada, produzem aldeídos. Dessa forma, a
solução de K2Cr2O7 + H2SO4. O 2-pentanol é oxidado
oxidação é feita com uma solução de Dicromato de
então a 2-pentanona, seguindo a reação abaixo
potássio, em água e em meio ácido, porém, torna-se
mostrada:
necessário utilizar um sistema de destilação para
realizar a remoção do aldeído que também é
Figura 2. Reação de álcool secundário oxidado a
formado, visto que os aldeídos são facilmente
uma cetona com utilização de uma solução de
oxidados aos ácidos carboxílicos correspondentes.
K2Cr2O7 + H2SO4.
Portanto, em alguns casos, a utilização de Dicromato
de potássio é excessiva e pode-se utilizar aldeídos
para sua remoção. No entanto, apesar de ser um
processo relativamente barato e simples, a amostra Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

pode ser contaminada com os ácidos carboxílicos

produzidos pela redução do Dicromato. Além disso, É importante ressaltar que os álcoois

se pode produzir cetonas nesse processo também, secundários se oxidam apenas em cetonas, que não

dificultando a purificação e aumentando o custo da passam por uma nova oxidação, enquanto que como

oxidação. Nesse sentido, tem-se que o 1-propanol, já dito os álcoois primários podem se oxidar a

em condições controladas, irá se oxidar a propanal, aldeídos e a ácidos carboxílicos. Isso comprova que

conforme reação abaixo. as reações de oxidação de álcoois secundários

3CH3CH2CH2OH + 2K2Cr2O7 → CH3CH2CHO + 4Cr apresentam melhores rendimentos. É possível

Quando a reação de um álcool primário com o realizar a oxidação de um álcool secundário

Dicromato de potássio ocorre em condições não utilizando como agente oxidante o ácido crômico

controladas, ocorre a formação principalmente do (H2CrO4). Sabe-se que o ácido crômico é preparado

ácido carboxílico correspondente, de modo que o 1- pela adição do óxido crômico (CrO3) ou dicromato de

propanol irá oxidar a ácido propanóico: sódio (Na2Cr2O7) ao ácido sulfúrico (H2SO4). O ácido
crômico é classificado como um ácido ligeiramente
forte, de modo que seu primeiro hidrogênio é

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facilmente perdido. Faz-se uso de uma solução Figura 5. Reação de oxidação de um álcool
sulfocrômica, de modo que a quantidade de hidrônio secundário utilizando como agente oxidante o ácido
é muito grande e de total importância para a reação. crômico.

Figura 3. Reação de oxidação de um álcool

secundário utilizando como agente oxidante o ácido
crômico.

Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

A posterior oxidação do álcool e redução do

Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.
Devido ao caráter positivo formado no átomo de
cromo, o oxigênio do álcool doa um par de elétrons
para o íon crômico, o hidrogênio da hidroxila é
abstraído para a formação do hidrônio e uma
hidroxila do ácido crômico captura um próton do
hidrônio. Nesse momento, a água funciona como
uma base e o álcool é capaz de doar um próton.
cromo se dá pelo fato de que o éster cromato é muito
instável e assim transfere um próton para uma base
e simultaneamente elimina o íon HCrO-3, de modo
que o cromo sai com o par de elétrons que pertencia
ao álcool, formando então a cetona.
Figura 6. Reação de oxidação de um álcool
secundário utilizando como agente oxidante o ácido
crômico formando a cetona.

Figura 4. Reação de oxidação de um álcool

secundário utilizando como agente oxidante o ácido
crômico. Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

Vale ressaltar que, a oxidação dos álcoois

secundários obtém melhores resultados pois em sua
oxidação irão formar apenas um composto cetona. Já
com os álcoois primários é necessário obter a
primeira oxidação que irá formar aldeído, a após a
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.
oxidação do aldeído a oxidação continua, pois
reagentes para oxidar álcool são mais fortes do que
O oxigênio atrai fortemente o par da ligação
os usados para oxidar um aldeído, produzindo então
cromo-oxigênio, desestabilizando a ligação que é
um ácido carboxílico.
rompida, saindo então como grupo abandonador.
Novamente, o cromo retorna a ter uma carga positiva
que vai ser compensada através de uma nova
ligação com o oxigênio com carga negativa presente
na molécula formando uma dupla ligação.

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Figura 7. Reação de oxidação de álcoois Friedel-Crafts. A ozonólise de alquenos produz

secundários. cetonas, aldeídos ou uma mistura de ambos. É
produzido por hidrólise.

Figura 10. Reação de ozonólise de alquenos.

Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

O 1,4-hexanodiol é oxidado a ácido 4- Também é preciso ressaltar que a hidratação de

oxohexanóico, visto que possui um álcool primário, Markovnikov de um alquino produz inicialmente um

formando um ácido carboxílico e um álcool álcool vinílico que então se rearranja rapidamente

secundário, formando uma cetona. para uma cetona. A adição de água a alquinos em
presença de ácido forte e íons mercúrios Hg2+ forma

Figura 8. Reação de oxidação do 1,4-hexanodiol a como produto um álcool vinílico que se tatutomeriza

ácido 4-oxohexanóico. para uma cetona.

Figura 11. Reação de hidratação de Markovnikov de

um alquino.

Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

Já o ácido 4-hidroxioctanóico possui como

funções um álcool e um ácido carboxílico. O ácido
carboxílico se encontra no seu máximo estado de Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.
oxidação, por esse motivo, apenas o álcool
secundário presente será oxidado, formando então o A síntese de Friedel-Crafts é utilizada para a

ácido 4-oxo-octanoico. obtenção de cetonas aromáticas.

Figura 9. Reação de álcool secundário sendo Figura 12. Reação de síntese de Friedel-Crafts.

oxidado, formando o ácido 4-oxo-octanoico.

Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.

Ademais, um aldeído (por exemplo, acetaldeído)

É importante ressaltar que existem outros
pode ser usado para destruir o excesso de dicromato
métodos para a preparação de cetonas. Dentre
na reação de oxidação, uma vez que esta, é tida
esses métodos, pode-se citar o método de ozonólise
como branda, o que permite que o aldeído consuma
de alquenos, hidratação de alquinos e síntese de
todo o excesso de dicromato. Excesso de dicromato

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oxida o aldeído a um ácido carboxílico, de modo que Figura 14. Esquema de aparelhagem para obtenção
o aldeído é destilado à medida que forma (volátil). A de cetona a partir de álcool secundário com a
vantagem está relacionada com a retirada de cromo oxidação do hipoclorito de sódio.
do meio (que em seu estado de oxidação VI pode
causar danos) e as desvantagens são
desconhecidas.
Sendo os agentes oxidantes à base de cromo
tóxicos e prejudiciais ao meio ambiente e saúde
humana, conforme descrito, atualmente, propõe-se
novos métodos dentro da química orgânica. Uma das
maneiras mais limpas e práticas de obter-se cetonas
a partir de álcoois secundários é a oxidação com
hipoclorito de sódio, o qual pode ser fornecido a partir
de água sanitária.
A oxidação citada inicia-se com a adição de ácido Fonte: Autoria própria.

acético à água sanitária, esse procedimento, provoca

Figura 15. Esquema de aparelhagem para obtenção
a formação de ácido hipocloroso, HOCl. O cloro,
de cetona a partir de álcool secundário com a
nesse caso, encontra-se em seu estado de oxidação
oxidação do hipoclorito de sódio.
+1. Portanto, a reação origina íons Cl+. Após a
formação desse agente oxidante, o ácido hipocloroso
abstrai um próton da solução ácida, originando a
espécie H2OCl+. O par de elétrons disponível no
oxigênio do ciclohexanol, ataca o átomo de cloro, de
modo que, ocorre a formação de uma molécula de
água. Posteriormente, a água abstrai um próton do
carbono da hidroxila, formando uma ligação dupla e
eliminando o cloreto. O esquema abaixo permite a
melhor compreensão dos mecanismos envolvidos.

Figura 13. Reação de obtenção de cetona a partir de

álcool secundário, através da oxidação com Fonte: Autoria própria.

hipoclorito de sódio (água sanitária).

Fonte: Simpósio de Iniciação Científica, Didática e de
Ações Sociais da FEI.
Após a formação do produto desejado, faz-se
uma lavagem com bissulfito de sódio. A adição desse
composto é realizada a fim de retirar-se os agentes
oxidantes que ainda possam estar presentes na
amostra. O bissulfito é redutor, portanto, permite a
conversão de HOCl em NaCl, caso ainda exista esse
reagente presente.
Por fim, realiza-se uma extração com fase
orgânica (diclorometano), de modo a aproveitar-se
ao máximo a distribuição do analito nesse solvente.

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Por
isso, realiza-se duas extrações com volumes iguais Figura 17. Etapa da extração com fase orgânica
em substituição a apenas uma com volume dobrado. (diclorometano).
A extração liquido-liquido baseia-se na distribuição
da amostra desejada em diferentes solventes. No
entanto, existe um limite em que a amostra pode ser
particionada entre as duas fases, relacionado a
constante chamada coeficiente de partição. Essa
constante está intrinsicamente ligada a razão entre a
solubilidade do analito em cada um dos solventes e
permanece constante durante o equilíbrio de
solubilidade. Assim, quando realizamos duas
extrações, a primeira retira apenas uma parte da
amostra, de modo que, a quantidade restante, na
segunda extração, é novamente distribuída entre as
fases. Caso realizássemos apenas uma, a amostra
Fonte: Autoria própria.
ficaria limitada ao coeficiente de partição (ainda que
é possível extrair mais com maior volume), e,
Em seguida, as fases orgânicas foram reunidas
portanto, a quantidade restante não poderia ser
em um erlenmeyer e foi utilizado um agente secante,
aproveitada.
filtrou-se e foi transferido para um balão de fundo
redondo. Secou-se em evaporador rotativo conforme
Figura 16. Etapa da extração com fase orgânica
demonstra a Figura 18.
(diclorometano).

Figura 18. Esquema da aparelhagem do evaporador

rotativo.

Fonte: Autoria própria.

Fonte: Autoria própria.
O produto obtido (descrever o produto) foi
destilado em sistema de destilação fracionada
(Figura 19) para obtenção da ciclohexanona.

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Figura 19. Esquema da aparelhagem para a etapa
de destilação fracionada.
Fonte: Autoria própria.
Figura 20. Esquema da aparelhagem para a etapa
de destilação fracionada.
Fonte: Autoria própria.
A observação dos esquemas representados
acima, permite determinar-se o rendimento da
reação de oxidação. A primeira reação é a formação
do ácido hipocloroso através do hipoclorito de sódio
e ácido acético. Foram adicionados 4,0 mL de ácido
acético glacial, de densidade 1,05 g/mL. Além disso,
130 mL de solução 0,74 mol/L de hipoclorito de sódio.
Desse modo, sabendo-se que a massa molar do
CH3COOH é 60,052 g/mol, têm-se que em moles:
4,0 𝑥 1,05
Á𝑐𝑖𝑑𝑜 𝑎𝑐é𝑡𝑖𝑐𝑜: = 0,070 𝑚𝑜𝑙𝑠
60,052
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𝐻𝑖𝑝𝑜𝑐𝑙𝑜𝑟𝑖𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑠ó𝑑𝑖𝑜: (0,00074 𝑥 130) = 0,096 𝑚𝑜𝑙𝑠
Portanto, como a reação é 1:1, o hipoclorito de
sódio está em excesso, de forma que, são
produzidos 0,070 mols de ácido hipocloroso. Essa
quantidade reage com igual quantia de ciclohexanol,
portanto, espera-se formar 0,070 mols de
ciclohexanona (massa molar = 98,15 g/mol). Sendo
assim:
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑜𝑏𝑡𝑖𝑑𝑎
𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑒𝑛𝑡𝑜 =
𝑚𝑎𝑠𝑠𝑎 𝑒𝑠𝑝𝑒𝑟𝑎𝑑𝑎
3,7967
= 𝑥 100% = 55,26%
0,070 𝑥 98,15
Urge pautar que, não houve tempo necessário
para realizar a destilação fracionada até a conclusão
da mesma. Dessa forma, o grupo não pode afirmar
que foi realizada a destilação fracionada de maneira
certeira a se obter somente a ciclohexanona. O valor
da massa obtida, foi o valor da massa pesada sem a
realização da destilação, a mesma foi montada e
iniciada, porém precisou ser interrompida pela falta
de tempo para finalizá-la.
Além disso, sabe-se que, a água sanitária é uma
solução contendo hipoclorito de sódio, hidróxido de
sódio, cloreto de sódio e cloro gasoso. A adição de
ácido acético promove a formação de ácido
hipocloroso e acetato de sódio. Na oxidação de
álcoois utilizando água sanitária e ácido acético, o
agente oxidante é o íon Cl+, gerado a partir de NaOCl,
HOCl ou CI2. Logo, um mecanismo possível para a
oxidação do ciclo-hexanol (formando cicloexanona),
a partir da redução do íon Cl+ (gerando CI-) é
expresso na Figura 21.
Figura 21. Mecanismo possível para a oxidação do
ciclo-hexanol (formando cicloexanona), a partir da
redução do íon Cl+.
Fonte: Professor Ufop – Química Orgânica Ambiental.
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Ou
Sendo assim, a caracterização do produto obtido
pela reação de oxidação indica que o ciclohexanol
não foi totalmente convertido em ciclohexanona. Isto
é, no produto final ainda existia quantidade
significativa do material de partida, uma vez que a
destilação fracionada foi interrompida. O
procedimento objetivava a produção da
ciclohexanona, no entanto, não se pode obter tal
composto. Um dos motivos para a falha no
procedimento pode ser a temperatura da reação. A
oxidação do ciclohexanol precisa de temperatura
controlada em 40-45°C, de modo que, abaixo de 40
°C, o rendimento da reação é drasticamente
reduzido. Portanto, um controle malsucedido pode
reduzir a oxidação. Além disso, a etapa de
purificação deve ser realizada com extrema precisão,
pois constitui-se de uma destilação fracionada. A
diferença entre as temperaturas de ebulição da
ciclohexanona e ciclohexanol é de apenas 5 °C, logo,
uma destilação malfeita e/ou não realizada de
maneira certeira e completa pode provocar a
contaminação por ciclohexanol. Soma-se a esses
fatores, a possível decomposição da água sanitária,
originando uma solução de menor concentração de
hipoclorito de sódio. Ainda é possível que a amostra
tenha sido contaminada com oxigênio e água
atmosféricos ou outros compostos presentes no ar.

5- Sugira um mecanismo para a oxidação

de um álcool secundário, utilizando-se
Na2Cr2O7/H2SO4 como oxidante:

Conclusão
Dado o exposto, acredita-se que

_________________________________________
1 Zorzanelli, B. C.; Muri, E. M. F. Oxidação de Álcoois em Química Verde. Rev. Virtual
Quim., 2015, 7 (2), 663-683.
2 Correa, A, G, de Oliveiro, K.T.; Paixão, M.W.; Brocksom, T.J. Química Orgânica
Experimental: Uma abordagem de Química Verde, 1 ed. Rio de Janeiro: Elsevier, 2016

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Objetivo
Sintetizar a cicloexanona a partir do ciclo-
hexanol, por meio da oxidação de água sanitária
comercial (hipoclorito de sódio) em meio ácido.

Procedimentos Experimentais
Um funil de adição, uma tampa esmerilhada e um
condensador foram adicionados a um balão de 3
bocas de 250 mL.
Ao balão, adicionou-se 8,0 mL de ciclohexanol e
4,0 mL de ácido acético glacial. Ao funil, adicionou-
se 130 mL de solução 0,74 M de hipoclorito de sódio
(água sanitária).
O NaOCl foi adicionado cuidadosamente à
mistura do balão por aproximadamente 20 minutos
gota a gota. A temperatura da reação foi controlada
em 40-45°C. O sistema foi agitado ocasionalmente e
após a adição total de hipoclorito de sódio, a mistura
ficou em repouso por 15 minutos. Após repouso,
adicionou-se 3 mL de solução saturada de bissulfito
de sódio, agitou-se e transferiu-se a mistura para um
funil de separação.
No funil, uma extração foi realizada com duas
porções de diclorometano de 20 mL. A fase orgânica
foi retirada e seca com carbonato de potássio anidro.
Filtrou-se diretamente em um balão e levou-se ao
evaporador rotativo para eliminação do solvente. O
material obtido foi então transferido a um balão
menor e purificou-se o produto final por destilação
fracionada. Por fim, foi pesado o produto final e
calculou-se o rendimento.

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 Conclusão
Dado o exposto, acredita-se que o experimento permitiu aos alunos a compreensão e
aplicação de alguns dos princípios de química verde, a qual demonstra-se de grande importância
em sínteses orgânicas. Além disso, atingiu com eficiência o objetivo de auxiliar no entendimento
de alguns mecanismos de oxidação em química orgânica, assim como as condições envolvidas
nesses processos e seus reagentes.
Apesar de atingir os objetivos de ensino, a prática foi incapaz de produzir o composto
desejado por oxidação do ciclohexanol. O procedimento pode ter falhado por três fatores
principais: controle de temperatura, purificação e reagentes. Possivelmente, a temperatura não
foi bem controlada e a purificação mal realizada (destilação fracionada interrompida), não
alcançando a completa oxidação da molécula. O rendimento calculado (de 55%) não é real, visto
que, o produto não era composto por ciclohexanona, logo, possivelmente contaminado com
outras substâncias.
A prática pode ser melhorada com uma padronização da solução de água sanitária comercial,
a qual, eventualmente, não apresenta a concentração informada. Além disso, com um melhor
controle de todos os fatores envolvidos durante o procedimento.