TREINAMENTO – SETOR: PRODUÇÃO

Data: Farmácia:
Tema: Produtos oxidáveis

1 - O que é oxidação?

A reação de oxidação ocorre à perda de elétrons

A Oxidação pode ocorrer em três circunstâncias: quando se adiciona oxigênio à substância,

quando uma substância perde hidrogênio ou quando a substância perde elétrons. Exemplo: as
saladas de frutas tendem a se escurecer quando entra em contato com o ar, isso porque o
oxigênio age promovendo a oxidação das frutas. Uma dica para que isso não ocorra é adicionar
suco de limão ou laranja, pois a vitamina C presente nas frutas cítricas impede a ação oxidante
do oxigênio sobre a salada.

2 - O que é Redução?

É enquanto a reação de redução consiste em ganhar elétrons.

A Redução, por sua vez, é o inverso e ocorre também de três maneiras: quando uma
substância perde oxigênio, quando ganha hidrogênio ou quando ganha elétrons. Exemplo:
quando o óxido de cobre (negro) é colocado em aparelhagem apropriada (câmara) para que
ocorra sua redução, o gás hidrogênio entra em contato com o óxido de cobre super aquecido
e, como resultado, ele perde oxigênio e vai aos poucos se tornando rosa, pois está sendo
reduzido a cobre.

Reação de Óxidorredução: sabe-se que oxidação e redução ocorrem juntas na mesma reação
química. Esse fenômeno recebe o nome de Reação redox ou Óxidorredução. Óxidorreduções
são reações que transferem elétrons entre substâncias fazendo com que o número de
oxidação (nox) de uma substância aumente enquanto o nox de outra substância diminui. Esse
processo não deve ser confundido com as ligações iônicas (em que há transferência
de elétrons de uma substância a outra) e sim como um processo de oxidação de uma
substância e a redução de outra. Podemos dizer então que em uma reação a substância que
perde elétrons e sofre oxidação é designado agente redutor enquanto a substância que ganha
elétrons e sofre redução é designada agente oxidante.

Algumas dessas reações são muito úteis para a indústria. O ferro, por exemplo, é extraído pela
combinação do minério de ferro com o monóxido de carbono (CO), num alto-forno. Nessa
reação, o minério perde oxigênio para formar o ferro (Fe) e o CO recebe oxigênio para formar
o CO2 (dióxido de carbono). A ferrugem é um dos resultados de uma reação redox, na qual o
ferro se oxida e forma o óxido de ferro (ferrugem), e o oxigênio do ar é reduzido.

Outro exemplo de reação redox é o da prata em contato com o ar. Os objetos de prata tendem
a perder seu aspecto brilhante com o passar do tempo, se tornando embaçados e com
coloração escura. Esse fato ocorre porque os átomos de prata da superfície do objeto reagem
com outras substâncias, como o oxigênio. Dizemos então que a prata se oxidou, ou seja,
passou por uma reação de óxidorredução.
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3 – Oxidação de medicamentos manipulados exemplos:

hidroquinona é um ingrediente fenólico muito suscetível a oxidação, o mecanismo de ação da

hidroquinona é baseado em sua oxidação após o contato, principalmente na presença de íons
metálicos, ou em formulações muito alcalinas(com pH elevado), em altas concentrações de
oxigênio e também na presença de luz.

Sem dúvida é um ativo eficaz para tratar regiões onde há hiperpigmentação, como os
melasmas e as sardas provocadas pela excessiva exposição ao sol, mas a decisão de uso deve
estar nas mãos do seu médico.

A maioria das preparações dermocosméticas clareadoras da pele contém hidroquinona. A

tentativa de se obter estabilidade desta substância pode ser considerada um desafio, pois ela
sofre decomposição química facilmente, especialmente a auto-oxidação.

A hidroquinona é solúvel em 17 partes de água, 4 partes de álcool, 16 partes de éter, 51 partes

de clorofórmio e em1 parte de glicerina. Apresenta o ponto de fusão entre 172 e 174º C. .A
hidroquinona é incompatível com álcalis (bases e meios alcalinos), sais férricos e agentes
oxidantes. Em concentrações superiores a 3% a hidroquinona deve ser veiculada em emulsões
aniônica. Portanto, em se tratando de formas emulsionadas tais como creme ou loções
cremosas, as bases aniônicas tal como o creme lanette, sendo incompatíveis com bases não-
iônicas. A hidroquinona é compatível com géis aniônicos (ex. carbopol) e não-iônicos (ex.
hidroxietilcelulose, hidroxipropilcelulose). A estabilidade da hidroquinona em meio aquoso é
sensível à presença de íons metálicos, concentração de oxigênio e ao pH do meio.

A velocidade de oxidação da hidroquinona aumenta em pHs mais altos. A hidroquinona

apresenta maior estabilidade em meio ácido, na faixa de 4,5 a 5,0.

Preparações com hidroquinona são susceptíveis à oxidação, daí a importância de se usar

antioxidantes para evitar o escurecimento da formulação decorrente da oxidação da
hidroquinona. Antioxidantes para sistemas aquosos tais como o bissulfito de sódio,
metabissulfito de sódio, ditionito de sódio ou combinações destes com antioxidantes para
sistemas oleosos tais como bissulfito de sódio + BHT, metabissulfito + BHT, vitamina C +
vitamina E são normalmente utilizados em preparações contendo hidroquinona. O uso de
agentes sequestrantes tal como o EDTA-Na2 é também recomendado para a quelação
eventual de íons metálicos contaminantes presentes na formulação que poderiam favorecer
cataliticamente a oxidação da hidroquinona. Abaixo relacionamos as concentrações usuais e
antioxidantes mais utilizados:

Sugestão de sistemas antioxidantes para formulações com hidroquinona e associações mais

comuns.
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Hidroquinona

1)Metabissulfito de sódio (10% em relação a quantidade de hidroquinona) + EDTA-Na2 0,1%

2)Bissulfito de sódio 0,2 – 0,3% + BHT 0,1% + vitamina C pó 1,6%

3) Ditionito de sódio 0,6%

4)Metabissulfito de sódio (10% em relação a quantidade de hidroquinona) + vit. C 1,6% +

EDTA-Na2 0,1%

Hidroquinona + ácido retinóico

1)Bissulfito de sódio 0,2 – 0,3% + BHT 0,1% + vitamina C pó 1,7%

2) Metabissulfito de sódio (10% em relação a quantidade de hidroquinona) + BHT 0,1% + EDTA-

Na2

3) Metabissulfito de sódio (10% em relação a quantidade de hidroquinona) + Vitamina E

(oleosa) 0,05%

4) ditionito de sódio 0,6% + BHT 0,05 – 0,1% Hidroquinona + ácido glicólico

1) vitamina C 1,7% + vitamina E 1% + EDTA-Na2 0,1%

2)ditionito de sódio 0,6%

A aditivação de hidroquinona em bases semi-sólidas pode ser realizada com a sua trituração
prévia com qs de propileno glicol, glicerina ou com dipropileno glicol até a obtenção de uma
pasta fina com a incorporação subsequente.

Os agentes antioxidante poderiam ser levidos juntos com a hidroquinona ou solubilizados a

parte em qs dos solventes compatíveis . O metabissulfito de sódio , o bissulfito de sódio,
ditionito de sódio o EDTA-Na2 e a vitamina C podem ser solubilizados em qs de água; o BHT
em qs de álcool e a vitamina E oleosa incorporada diretamente.

Preparações contendo hidroquinona devem preferencialmente serem acondicionadas em

bisnaga de alumínio revestidas. Embalagens de plástico são normalmente permeáveis ao ar e
potes de boca larga expõe indevidamente a preparação as condições atmosféricas e ao
contato das mãos do usuário ao restante do produto com consequente favorecimento da
degradação química e microbiológica da preparação. É recomendável conservar as
formulações magistrais com hidroquinona sob refrigeração e adotar um prazo de validade não
superior a 3 meses.
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4 - Referências

García, Ma T.C.; Rubio, L.R.; Aliaga, J.L.V. Monografías Farmacéuticas. Colegio Oficial de
Farmacéuticos de La Provincia de Alicante, 1998. p.542-543. Ferreira, A.O. e colbs.

Guia Prático da Farmácia Magistral. 2a edição. Juiz de Fora: editado pelo autor, 2002. Souza,
V.M. Ativos Dermatológicos. Vol.1. São Paulo: Tecnopress, 2003. p.57. Clavijo, Ma. J. L.; Comes,
V.B. Formulário Básico de Medicamentos Magistrales. Valencia: Distribuiciones El Cid, 2001.
Connors, K.ª; Amidon, G.L.; Stella, V.J. Chemical Stability of Pharmaceuticals. 2nd edition. New
York: John Wiley & Sons, 1986.