Quimica Livro2 Parte3 Capitulo1

LIVRO2_QUIMICA_2023_ALICE.
qxp 21/12/2022 13:55 Página 325
Química Orgânica
Compostos Orgânicos II
1
123RF \ Easypix Brasil

Mulher asiática comprando frutas no mercado, utilizando sacola plástica biodegradável.
Não faz muito tempo, quando fazíamos compras no mercado, levávamos nossos produtos para casa
em sacolas de plástico. Com o tempo, percebeu-se que este era um hábito que prejudicava o meio
ambiente. Isso porque o plástico tem alto custo ambiental, uma vez que é produzido a partir de
petróleo ou gás natural – que são recursos não renováveis. As sacolas plásticas costumavam ser usadas
uma única vez e, depois de utilizadas, eram descartadas de maneira incorreta, com sua decomposição
levando cerca de 450 anos. “Nesse tempo, aumentam a poluição, entopem bueiros impedindo o
escoamento das águas das chuvas ou vão parar em matas, rios e oceanos, onde acabam engolidas por
animais que morrem sufocados ou presos nelas. Poucas chegam a ser recicladas. Não à toa ganharam
status de vilãs do meio ambiente. Já há algum tempo há uma mobilização social para acabar com
elas”
(Fonte: Agência Senado)
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Preocupados com esse problema ambiental, vários setores da sociedade brasileira passaram a in-
centivar o uso de sacolas reutilizáveis. Esta proposta foi aceita em diversas cidades do País. O modelo
é feito de polietileno, composto orgânico de origem fóssil. Outra proposta é a utilização de plásticos
biodegradáveis, podendo ser de origem natural (milho, mandioca, beterraba) ou sintética. Esses
plásticos são menos persistentes no meio ambiente, podendo ser degradados por bactérias, algas e
fungos que os convertem em dióxido de carbono, água e biomassa, não gerando microplásticos.
O plástico verde é o polietileno produzido a partir do etanol obtido a partir da cana-de-açúcar. É,
portanto, de origem renovável, sendo 100% reciclável e não contribui para o aquecimento global. Tal
como o polietileno de origem fóssil (petróleo, gás natural), não é biodegradável.
Além do polietileno, que está presente também em sacos de lixo, o ácido cítrico, presente em muitas
frutas, os aminoácidos, constituintes das proteínas, e aspirina, que é um analgésico, são exemplos de
compostos orgânicos.
326
1. Grupos funcionais Exemplos

H3C — OH → met + an + ol = metanol (álcool metílico)
Os hidrocarbonetos são os compostos orgânicos mais H3C — C — OH → et + an + ol = etanol (álcool etílico)
simples. Há compostos orgânicos que podem ser consi- H2
derados como derivados dos hidrocarbonetos pela substi-

tuição de um ou mais átomos de hidrogênio por outros Nomenclatura usual dos alcoóis
átomos ou grupos de átomos. Entre parênteses, colocamos o nome usual do álcool
Muitas reações químicas apresentadas por um com- obtido a partir do nome do grupo preso à hidroxila
posto orgânico são devidas a esses átomos ou grupos de com a terminação -ico.
átomos, chamados grupos funcionais. Exemplo
Grupo funcional é um átomo ou grupo de átomos

responsável pelas propriedades químicas
apresentadas pela molécula.
Exemplo
METANOL
Todos os compostos que apresentam o grupo
pertencem à função ácido carboxílico.

Esses compostos reagem com bases, conduzem a eletri-
cidade quando em solução aquosa, reagem com sódio
metálico, tornam vermelho o papel de tornassol azul etc.
Todas essas propriedades são devidas à presença do
grupo — COOH.
2. Funções orgânicas
oxigenadas: alcoóis
O metanol (álcool metílico) é um líquido incolor de
São compostos orgânicos derivados dos hidro-
odor semelhante ao do etanol. No entanto, é muito
carbonetos pela substituição de H ligado a carbono
tóxico, ocasionando cegueira e mesmo a morte.
saturado (carbono apenas com simples ligação) pelo
Usado em combustíveis de jatos, como solvente,
grupo — OH (hidroxila).
aditivo de gasolina e como matéria-prima para diver-
sas sínteses industriais, o metanol é formado como
subproduto na produção de carvão vegetal, pelo
aquecimento de madeira na ausência de ar – por esse
motivo, é também chamado de álcool da madeira. Na
indústria, é preparado pela reação de monóxido de
3. Nomenclatura oficial carbono com hidrogênio em temperatura e pressão
elevadas, na presença de catalisador.
(IUPAC) dos alcoóis
Acrescentamos ao prefixo (met-, et-, prop- etc.) o
cat.
infixo que indica o tipo de ligação (-an, -en, -in) e no fim CO + 2H2 ⎯⎯→ CH3OH
P, Δ
colocamos -ol, ou seja, substituímos a terminação -o do
hidrocarboneto correspondente pela terminação -ol.
327
ETANOL

O etanol, o álcool mais comum, pode ser obtido pela
fermentação de cereais ou açúcar. O açúcar glicose, por
fermentação, produz etanol.
Uvas vermelhas sendo trituradas para a produção de vinho.
enzima
C6H12O6 ⎯⎯⎯→ 2C2H5OH + 2CO2

Etanol produzido por meio da fermentação do milho. O etanol existe na cerveja (4 a 8%),
no vinho (12 a 15%) e nas bebidas destiladas (40% ou mais).
IUPAC-1979 – Quando a cadeia do álcool apresentar 3 ou mais átomos de carbono, deveremos indicar a posição
do grupo — OH, numerando a cadeia carbônica a partir da extremidade mais próxima do grupo — OH.
IUPAC-1993 – O número indicativo da posição da hidroxila é colocado imediatamente antes do sufixo -ol.
Exemplos
328
! Atenção Notas
Se o álcool apresentar cadeia ramificada, teremos de:
• Achar a cadeia principal (é aquela que apresenta
A) Se a hidroxila estiver ligada a carbono de dupla-liga-
maior número de átomos de car bono possível e,
nesse caso, que contenha o grupo — OH); ção, teremos outra função, denominada enol.
• Numerar a cadeia principal (partindo da ponta mais
próxima do grupo — OH);
• Dar o nome do composto, usando a sequência:
número do carbono ao qual está ligado o substituinte – nome do

substituinte – nome da cadeia principal – sufixo-ol.
• Na nomenclatura IUPAC-1979, o número indicativo da posição

aparecia no início do nome (2-butanol). Na nomenclatura IUPAC-
1993, esse número aparece imediatamente antes do sufixo-ol
B) Nomenclatura de Kolbe
(butan-2-ol). Kolbe apresentou uma nomenclatura que considera os
• Iremos utilizar a nomenclatura IUPAC-1993, alcoóis derivados do metanol, ao qual deu o nome de
carbinol.
Exemplos
Ilustração representativa de moléculas de

etilenoglicol, composto orgânico utilizado na fabricação de
fibras de poliéster e também para fabricar o aditivo utilizado nos
radiadores de automóveis.
O etano-1,2-diol (etilenoglicol) é um líquido incolor,

viscoso, de sabor doce e de ponto de ebulição 197°C.
Nos países de inverno rigoroso, é utilizado como substância

anticongelante, isto é, é adicionado na água dos radiadores para evitar
o congelamento dela.
329
4. Classificação dos alcoóis Exemplos
Os alcoóis podem ser classificados em três grupos:
Alcoóis primários
São aqueles que apresentam o grupo — OH ligado
a carbono primário.
Exemplos 5. Funções orgânicas oxigenadas:
H3C — OH metanol
H3C — CH2 — OH etanol fenóis
São compostos orgânicos derivados de hidro-
carbonetos aromáticos pela substituição de H ligado
diretamente ao núcleo benzênico pelo grupo — OH.
O propan-1-ol é um álcool primário porque a hidroxila

está ligada a carbono primário.
Alcoóis secundários
São aqueles que apresentam o grupo — OH liga-
do a carbono secundário. Os fenóis
Exemplos apresentam
hidroxila
(— OH) ligada a
carbono de núcleo
benzênico.
6. Nomenclatura oficial (IUPAC)

dos fenóis
Colocamos o elemento de composição hidroxi antes
do nome do hidrocarboneto aromático correspondente.
O propan-2-ol é um álcool secundário porque apresenta

hidroxila ligada a carbono secundário.
Alcoóis terciários
São aqueles que apresentam o grupo — OH liga-
do a carbono terciário.
330
Os fenóis são bactericidas, sendo empregados como Nomenclatura usual dos éteres
antissépticos. No entanto, apresentam o inconveniente de Utiliza-se a palavra éter seguida do nome dos
serem tóxicos. substituintes com a terminação ico.
Na Medicina, o fenol comum é chamado de ácido Exemplos
carbólico. Os fenóis do tolueno são chamados de cresóis
e existem na creolina.
O fenol pode ser usado na fabricação de fenolftaleí-

na, empregada como indicador ácido-base.
O éter comum:
H3C — CH2 — O — CH2 — CH3
tem os nomes: etoxietano, éter dietílico, éter etílico, éter
7. Funções orgânicas oxigenadas: sulfúrico (na sua fabricação, entra o ácido sulfúrico,
conforme veremos mais adiante).
éteres
Usado como solvente e anestésico geral, é um líquido
São compostos orgânicos derivados teoricamente que ferve a 35ºC. Seu uso merece precauções pelos
dos alcoóis pela substituição do H do grupo – OH por seguintes motivos:
um radical derivado de hidrocarboneto. • seus vapores formam mistura explosiva com o
oxigênio do ar; é combustível.
• quando respirado, age como anestésico.
9. Funções orgânicas oxigenadas:

aldeídos
8. Nomenclatura oficial (IUPAC) São compostos que apresentam o grupo
dos éteres (aldoxila ou formila) na ponta de uma cadeia car-
Damos nome oficial a um éter intercalando o termo bônica.
oxi entre o nome da cadeia que vem antes do oxigênio e
o nome da cadeia que vem depois do oxigênio.
331
10. Nomenclatura oficial (IUPAC) 11. Funções orgânicas

dos aldeídos oxigenadas: cetonas
Ao prefixo acrescentamos o termo que define o tipo São compostos orgânicos que apresentam o grupo
de ligação e o sufixo -al, ou seja, dá-se o sufixo -al ao funcional carbonila entre átomos de carbono:
nome do hidrocarboneto correspondente.
Fórmula geral:
O metanal (aldeído fórmico, formaldeído) é o único

aldeído gasoso (o etanal tem ponto de ebulição igual a Nota
20,2°C). Na prática, é utilizado na forma de solução
aquosa, a qual recebe o nome de formol. Apresenta pro-
R e R1 correspondem a substituintes com quaisquer
priedade desinfetante, sendo usado na desinfecção de uten-
números de átomos de carbono.
sílios cirúrgicos e na conservação de espécimes anatômicos.

das cetonas
Acrescenta-se o sufixo -ona ao nome do hidrocarbo-
neto correspondente.
Exemplos
Se o aldeído apresentar cadeia ramificada, tomamos o

mesmo cuidado usado nos alcoóis de cadeia ramificada.
A acetona, ou propanona, é um líquido incolor, de

cheiro agradável, volátil, solúvel em água, inflamável. É
usada como solvente de tintas, vernizes, lacas, acetileno
Nomenclatura usual dos aldeídos etc. – por cabeleireiros, também é usada como solvente.
Seu emprego ocorre também na fabricação de outros
Entre parêntesis, colocamos os nomes usuais.
Os aldeídos têm o mesmo nome usual dos ácidos solventes, plásticos, medicamentos.
carboxílicos (ver item 13).
332
Nomenclatura usual das cetonas

Ao nome dos substituintes presos à carbonila se acrescenta a palavra cetona.
Exemplos
1. (UFMG) – Certas frutas – a banana e a maçã, por exemplo – esses sistemas são capazes de absorver a radiação
escurecem-se em contato com o ar, quando são descascadas. ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é
Isso ocorre devido à conversão da substância orto-hidro- definida como a ocorrência de alternância entre ligações
quinona em ortobenzoquinona, catalisada por uma enzima. simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das
moléculas em questão é apresentar, em uma de suas
extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a
solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida
remoção quando do contato com a água.
De acordo com as considerações do texto, qual das
moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para
funcionar como molécula ativa de protetores solares?
Considerando-se essas substâncias e suas moléculas, é in-
correto afirmar que
a) a orto-hidroquinona apresenta duas hidroxilas fenólicas.
b) a ortobenzoquinona apresenta duas carbonilas em suas
moléculas.
c) a ortobenzoquinona apresenta moléculas saturadas.
d) a orto-hidroquinona sofre oxidação na conversão
apresentada.
Resolução
a) Correto.
Fenol apresenta hidroxila ligada a núcleo benzênico.
b) Correto.
O grupo (carbonila) define a função cetona.

c) Incorreto.
A ortobenzoquinona apresenta duas duplas-ligações entre
átomos de carbono.
d) Correto.
A combinação da orto-hidroquinona com oxigênio provoca
a oxidação do composto orgânico.
Resposta: C.
2. O uso de protetores solares em situações de Resolução

grande exposição aos raios solares, como nas De acordo com o texto, podemos verificar que a molécula a
praias, é de grande importância para a saúde. As seguir é, entre as apresentadas, a mais adequada para cum-
moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, prir a função de molécula ativa de protetores solares, pois
anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois apresenta:
333
I) uma extremidade apolar;

II) um anel aromático conjugado com grupo carbonila
(alternância entre ligações simples e duplas). 5.
Resolução
Resposta: E.
Dar o nome oficial dos compostos das questões de 3 a 6. 6.
Resolução
3. a)
b)
7. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – Os três compostos abaixo são

aditivos de alimentos e medicamentos, preservando-os da oxi-
dação.
Resolução
a)
As moléculas desses compostos têm em comum o grupo

b) 4-metil-1-hidroxibenzeno a) metil. b) benzil.
4-metilfenol c) isopropil. d) hidroxila.
e) carbonila.
Resolução
4.
Resolução
As três substâncias apresentam em comum o grupo — OH

(hidroxila).
Resposta: D.
334
8. (Cesulon-PR) – Substituindo-se um dos hidrogênios da molé- 14. (Puc-Camp-SP) – Além de ser utilizada na preparação do for-
cula de água (H2O) por um radical alquila (R),o composto O
orgânico obtido pertence à função mol, a substância de fórmula H — C tem aplicação indus-
1) fenol. 2) aldeído. 3) éter. H
4) cetona. 5) álcool. trial na fabricação de baquelite.
A função química e o nome oficial desse composto são, res-

9. (UNIP-SP) – A fórmula que representa um álcool é:
pectivamente,
a) aldeído e metanal. b) éter e metoximetano.
c) aldeído e metanoico. d) cetona e metanal.
e) álcool e metanol.
15. (UERJ-Modelo Enem) – As fragrâncias características dos

perfumes são obtidas a partir de óleos essenciais.
Observe as estruturas químicas de três substâncias
comumente empregadas na produção de perfumes:
10. (UEPA) – O composto 2-metilbutan-2-ol apresenta

a) carbono terciário com número de oxidação zero.
b) dois carbonos primários e dois secundários.
c) a cadeia acíclica, ramificada, heterogênea e insaturada.
O grupo funcional comum às três substâncias corresponde à
d) um grupo alcoíla ligado a um carbono primário.
seguinte função orgânica:
e) a hidroxila (HO) ligada ao carbono terciário, o que
a) Éter b) Álcool c) Cetona
caracteriza um álcool terciário.
d) Aldeído e) Fenol
11. (Fac. Filo. do Recipe-PE) – O tetrametilbutanol é um álcool

16. (Fuvest-SP) – O bactericida fomecin A, cuja fórmula estrutural é:
a) primário. b) secundário. c) terciário.
d) quaternário. e) nulário.
12. (UFMG) – Considere as estruturas moleculares do naftaleno

e da decalina, representadas pelas fórmulas abaixo.
apresenta as funções
a) cetona e fenol.
b) álcool, fenol e éter.
Substituindo-se, em ambas as moléculas, um átomo de hidro- c) álcool, fenol e aldeído.
gênio por um grupo hidroxila (OH), obtêm-se dois compostos d) éter, álcool e aldeído.
que pertencem, respectivamente, às funções e) cetona, fenol e hidrocarboneto.
a) álcool e fenol. b) fenol e álcool.
c) álcool e álcool. d) fenol e fenol. 17. (Acafe-SC) – O nome do composto abaixo é:
13. (Unificado-Cesgranrio) – A substância cuja molécula está

representada a seguir é responsável pelo aroma natural de
canela.
a) hexan-2-al b) hexan-2-ona c) etoxibutano
d) acetona e) 2-hexol
18. (UNICAMP-SP) – A substância propan-2-ona
A função orgânica a que pertence essa substância é

a) hidrocarboneto. b) fenol. c) éter. pode ser chamada simplesmente de propanona, já que não
d) cetona. e) aldeído. existe um composto com nome de propan-1-ona. Explique
por quê.
335
19. (Acafe-SC) – Em relação à vanilina, que possui a fórmula Assinale a alternativa correta:
estrutural abaixo, os grupos funcionais, ligados ao anel a) O antioxidante aludido corresponde a um álcool
aromático, pertencem às funções: secundário.
b) O antioxidante aludido corresponde a um fenol.
c) O referido composto apresenta 5 carbonos terciários.
d) O referido composto é um ciclano ramificado.
e) No referido composto, existe um grupo carbonila
(cetona).
a) álcool – éter – aldeído. b) fenol – éter – cetona. 23. (UEL-PR) – Em todos os compostos abaixo, a fórmula
c) fenol – éter – aldeído. d) fenol – éter – álcool. molecular corresponde também à fórmula mínima, exceto
e) fenol – álcool – aldeído. em:
a) Propeno b) Metano c) Etanol
d) Metanol e) Acetona
20. (UPE-PE) – O composto A, por aquecimento, transforma-se
no composto B.
24. (UFPA) – O nome correto do composto cuja estrutura está
representada é:
Nesse processo, um
a) éter transforma-se em um fenol; a) 3-etil-hexano-2,4-diona.
b) éter transforma-se em outro éter; b) 4-etil-hexano-3,5-diona.
c) éter transforma-se em um álcool; c) 4-acetil-hexan-3-ona.
d) fenol transforma-se em um éter; d) 3-acetil-hexan-4-ona.
e) fenol transforma-se em um álcool. e) 1-metil-3-etil-pentano-1,3-diona.
21. (UFJF-MG) – Escreva o que se pede em cada um dos itens

abaixo: 25. (UFOP-MG-Modelo Enem) – Assim “falou” a substância:
a) O nome de um composto orgânico de fórmula molecular “Sou líquida nas condições ambientes. Sou tóxica. Posso ex-
C5H12O que NÃO possua átomo de carbono secundário plodir com muita facilidade. Os corpos de minhas moléculas
nem terciário. são formados por um átomo de oxigênio e seus braços são
b) A fórmula estrutural do álcool de fórmula molecular dois grupos etila”. Qual substância poderia “falar” assim?
C7H8O que possua cadeia carbônica aromática. a) Etanol b) Benzeno c) Etoxietano
d) Butano e) Propanona
22. (UEPB-Modelo Enem) – Os antioxidantes são substâncias

que, adicionadas a certos alimentos que contêm óleos e 26. (FEI-SP) – Substituindo-se os hidrogênios da molécula da
gorduras, impedem sua oxidação no ar (ambiente), água por 1 radical fenil e 1 radical metil, obtém-se:
produzindo sabores desagradáveis (ranço). Um deles a) Cetona b) Aldeído c) Álcool
(antioxidantes) apresenta a seguinte fórmula estrutural: d) Éter e) Fenol
27. (UNESP) – Considerar os grupos metila e fenila.

a) Escrever as fórmulas de compostos das funções I – ál-
cool, II – éter, III – cetona que contenham os dois grupos
em cada composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.
336

ácidos carboxílicos
São compostos que apresentam o grupo funcional
carboxila:
Fórmula geral dos ácidos monocarboxílicos:
O ácido etanoico (ácido acético) ocorre no vinagre que resulta

do vinho, por fermentação.
enzima
H3C — CH2 — OH + O2 ⎯⎯⎯→ H3C — COOH + H2O
etanol (vinho) ácido acético (vinagre)
Os ácidos carboxílicos ionizam-se quando dissolvi-
dos em água:

dos ácidos carboxílicos
Acrescenta-se o sufixo -oico ao nome do hidrocarbo-
neto correspondente, sendo facultativa a palavra ácido
antes do nome do composto.
Nomenclatura usual dos ácidos Notas

carboxílicos A) Na nomenclatura usual dos ácidos, os átomos de
Registra-se a palavra ácido seguida de um nome que carbono de números 2, 3, 4... podem ser denominados de
lembra alguma característica do ácido. α, β, γ... respectivamente.
Exemplos Exemplo
B) Os ácidos aromáticos têm nomes particulares.

Exemplo
O ácido metanoico (ácido fórmico) ocorre nas formigas, nas urtigas,

no ferrão da abelha.
337
15. Funções orgânicas oxigenadas: sais de ácidos carboxílicos

São compostos derivados de ácidos carboxílicos pela substituição do H da carboxila por cátion metálico ou
+
amônio (NH4 ).
16. Nomenclatura oficial (IUPAC) dos sais orgânicos

Aos sais orgânicos damos nome da mesma forma que demos às outras funções, porém usando o sufixo -ato seguido
da partícula de e do nome do metal. Entre parênteses, está o nome usual do sal.
Exemplos
Nota
Sabões são sais de sódio ou potássio de ácidos carboxílicos de cadeia longa (ácido esteárico, C17H35COOH; ácido palmítico,
C15H31COOH).
Exemplo
17. Funções orgânicas oxigenadas: ésteres
São compostos que apresentam o grupo com o átomo de oxigênio ligado a um substituinte
derivado de hidrocarboneto.
Fórmula geral:
18. Nomenclatura oficial (IUPAC) e usual dos ésteres

O nome oficial de um éster é formado pelo nome da cadeia que aparece antes do oxigênio (heteroátomo), à qual
damos nome normalmente usando o sufixo -ato, seguido da preposição de e do nome da cadeia que aparece depois do
oxigênio, à qual damos nome como substituinte usando a terminação -ila.
Entre parênteses, colocamos o nome usual do éster.
338
Exemplos Nota
Radical acila é todo radical obtido teoricamente do ácido

carboxílico pela retirada do grupo — OH (hidroxila).
O nome do radical acila deriva do nome do ácido

A maioria dos ésteres possui odor agradável. carboxílico, substituindo-se a terminação -ico por -ila.
Exemplos
O acetato de butila
é o responsável pelo odor das bananas.

O acetato de etila

anidridos de ácidos
é encontrado no abacaxi.
Muitos ésteres são empregados como essências
artificiais de frutas e de perfumes.
São compostos que apresentam o grupo
Os óleos, as gorduras, ceras, os plásticos poliésteres
são ésteres.
19. Funções orgânicas oxigenadas: e que resultam da eliminação de uma molécula de água
cloretos de ácidos entre dois grupos carboxilas.
São compostos orgânicos que derivam dos ácidos

carboxílicos por substituição do — OH por cloro. 22. Nomenclatura dos anidridos
de ácidos
Usa-se a palavra anidrido e, em seguida, o nome do
ácido correspondente.
Exemplo
20. Nomenclatura dos cloretos de

ácidos
Usa-se a palavra cloreto, a preposição de e o nome
do ácido de origem com a terminação -ila.
Exemplos
O pentóxido de fósforo (P2O5) é desidratante.
339
28. (UFMG) – Observe este quadro, em que estão representadas

quatro substâncias orgânicas – numeradas de I a IV – e os
aromas a elas associados: 30.
Resolução
31. Reconhecer as funções de I, II e III.
Essas substâncias são usadas na indústria como aromatizantes

sintéticos, no lugar de extratos das frutas correspondentes. Resolução
Considerando-se as estruturas de cada uma dessas subs-
tâncias, é incorreto afirmar que
a) III é um éster.
b) I apresenta cadeia ramificada.
c) IV é a mais volátil.
d) II tem um grupo funcional aromático.
Resolução
a) Correto.
O
|| |
O grupo — C — O — C — define a função éster.
|
b) Correto.
32. Identificar as funções orgânicas às quais pertencem os
O carbono terciário confirma que a cadeia é ramificada.
compostos representados pelos modelos moleculares:
c) Correto.
Dos quatro ésteres, IV tem a menor massa molecular e,
I)
portanto, a menor temperatura de ebulição (é o mais
volátil).
d) Incorreto.
II não tem núcleo benzênico.
Resposta: D.
Nas questões 29 e 30, dar o nome oficial dos compostos:
29.
II)
Resolução
340
III) Admita que cada tamanho e cor representam átomos

diferentes. Colando, de modo adequado, essas etiquetas no
caderno de respostas, você deve representar a molécula do
ácido fórmico, HCO2H, de modo que fique evidente a sua
fórmula estrutural e que átomo corresponde a cada etiqueta.
Nota: as etiquetas amarelas têm o menor tamanho, enquanto
as etiquetas azuis e pretas têm o mesmo tamanho.
Resolução
O átomo de hidrogênio tem o menor tamanho (bola amarela).
Os átomos de carbono e de oxigênio têm duas camadas
eletrônicas e estão no segundo período da tabela periódica.
O(Z = 8) K L C(Z = 6) K L
2 6 2 4
IV) Na tabela periódica, o tamanho cresce da direita para
esquerda.
O átomo de carbono é um pouco maior que o átomo de

Resolução oxigênio. As etiquetas azuis e pretas têm o mesmo tamanho.
I) Ácido carboxílico A fórmula estrutural do ácido fórmico é:
II) Álcool
III) Éter
IV) Hidrocarboneto
33. (Unicamp-SP) – Em química, a utilização de modelos ocorre

com muita frequência. É comum representarem-se moléculas
por um conjunto de bolas de cores e tamanhos diferentes
que, por sua vez, representam os átomos constituintes da
molécula.
Em lugar de bolas, você recebeu, juntamente com esta prova,
um envelope contendo etiquetas autocolantes, de cores e
tamanhos diferentes (3 azuis, 3 pretas e 4 amarelas), em
quantidade maior do que a necessária, para construir um
modelo bidimensional.
34. (Unicamp-SP) – O Brasil, em razão de suas condições climá- a) Com que outro nome o etanol também é conhecido?
ticas, apresenta grande potencial para a produção de b) Sabendo-se que o óleo de soja e o etanol têm densidades
combustíveis renováveis a partir de produtos agrícolas. O muito próximas, aproximadamente 0,80g/cm3 à tempera-
etanol já é uma realidade há mais de trinta anos e agora o tura ambiente, qual cultura produziria maior quantidade de
biodiesel começa a ser produzido, em escala industrial, a líquido (óleo ou álcool), a soja ou a cana-de-açúcar, consi-
partir de óleos vegetais. Uma das possibilidades para a
derando-se uma produtividade média de 2600kg de grãos
obtenção desse óleo vegetal é a soja. A soja contém cerca de
de soja por hectare e a da cana como 80 tonela-
20% (massa/massa) de óleo comestível no grão seco, en-
das/hectare? Justifique com cálculos.
quanto cada tonelada de cana fornece, em média, 80 litros de
etanol. Um fato químico interessante é que esse óleo c) A reação de transesterificação a que o texto faz alusão é a
comestível pode ser transformado em biodiesel pela reação transformação de um éster em outro. Qual é a fórmula
de transesterificação com etanol em condições apropriadas. estrutural do éster mais simples que se conhece?
341
38. (ITA-SP) – Sabemos que o analgésico sintetizado por A.

35. (UFG-GO) – O grupamento Bayer tem a fórmula estrutural mostrada a seguir:
(01) aparece em alcoóis. (02) aparece em aldeídos.

(04) aparece em cetonas. (08) aparece em éteres.
(16) chama-se carbonila. (32) chama-se carboxila.
36. (Famerp-SP) – O geraniol é um álcool terpênico insolúvel em Em relação à constituição desse composto, qual das opções
água naturalmente encontrado nos óleos essenciais de
abaixo contém a afirmação errada?
citronela, gerânio, limão e rosas, entre outras espécies
vegetais. Sua molécula contém um grupo funcional álcool, Esse composto contém
dois carbonos terciários e 18 átomos de hidrogênio. a) um grupo carboxila.
Considere as estruturas de vários compostos que possuem b) um anel aromático e um grupo carboxila.
odores característicos. c) um grupo éter e um anel aromático.
d) um grupo éster e um grupo carboxila.
e) um anel aromático, um grupo éster e um grupo carboxila.
39. Com o objetivo de proporcionar aroma e

sabor a diversos alimentos, a indústria
alimentícia se utiliza de flavorizantes. Em
geral, essas substâncias são ésteres, como as apresentadas
no quadro.
Com base nas informações do texto, o geraniol é repre-

sentado pela estrutura
a) 4. b) 1. c) 5. d) 3. e) 2.
37. (UFC-CE) – Assinale as correspondências corretas:
01) CH3COOH
ácido carboxílico
ácido acético
02)
O aroma do flavorizante derivado do ácido etanoico e que

hidrocarboneto alifático butano apresenta cadeia carbônica saturada é de
a) kiwi b) banana. c) pêssego.
04)
d) rum. e) uva.
propan-2-ol álcool alifático 40. (UFRJ) – A banana e a maçã escurecem quando são descas-
cadas e guardadas por algum tempo. A laranja e o tomate não
08)
escurecem, por não possuírem a substância orto-hidroquino-
álcool aromático álcool benzílico na. Para evitar o escurecimento, a sabedoria popular manda
colocar gotas de limão sobre as bananas e maçãs cortadas,
16) pois o ácido cítrico, contido no limão, inibe a ação da enzima,
diminuindo a velocidade da reação:
fenol metametilfenol
32)
a) Explique por que a salada de frutas não escurece quando

contém laranja.
ácido carboxílico aromático benzoato de metila b) Diga a que função química pertence a orto-hidroquinona.
342
41. (UNIP-SP) – As estruturas a seguir representam respectiva-

mente
44. (UFES) – Que alternativa indica, corretamente, o nome de

todas as estruturas apresentadas?
a) o-oxileno, fenol, ácido benzoico, p-xileno, m-xileno.

b) o-oxileno, ácido benzoico, fenol, p-xileno, m-xileno.
c) p-xileno, fenol, ácido benzoico, m-xileno, o-xileno.
d) m-xileno, fenol, ácido benzoico, p-xileno, o-xileno.
e) m-xileno, ácido benzoico, fenol, p-xileno, o-xileno.
45. (UnB-DF) – Entre os inseticidas de uso doméstico, encon-

42. Um microempresário do ramo de cosmé-
tram-se aqueles à base de compostos orgânicos extraídos de
ticos utiliza óleos essenciais e quer produzir
flores de crisântemo. Esses inseticidas são muito pouco tóxi-
um creme com fragrância de rosas. O
cos para os mamíferos, tendo, portanto, amplo uso em resi-
principal componente do óleo de rosas tem cadeia poli-
dências. Eles são identificados por uma tarja azul na emba-
insaturada e hidroxila em carbono terminal. O catálogo dos
lagem. Hoje em dia, esses compostos, idênticos aos produ-
óleos essenciais apresenta, para escolha da essência, estas
tos naturais, são sintetizados em laboratório por preços muito
estruturas químicas:
inferiores. Alguns produtos comercializados nos supermerca-
dos contêm ésteres do ácido crisantêmico. A partir da estru-
tura desse ácido, representada abaixo, julgue os itens a
seguir.
1) A fórmula mínima do ácido crisantêmico é C10H13O2.

2) O ácido crisantêmico possui um anel ciclopropano.
Qual substância o empresário deverá utilizar?
3) O ácido crisantêmico possui quatro grupos metila em sua
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
estrutura.
4) A substância representada abaixo é um éster do ácido
43. (Albert Einstein-SP) – O eugenol, anestésico natural encon-
crisantêmico.
trado no cravo-da-índia, pode ser utilizado por dentistas. Esse
composto apresenta baixa solubilidade em água, mas é
muito solúvel em etanol e em solventes orgânicos apolares.
Isso ocorre porque, apesar de poder fazer uma ligação de
hidrogênio, o eugenol apresenta a maior parte da molécula
com forte caráter apolar.
De acordo com essas informações sobre o eugenol, a
fórmula estrutural desse composto é representada por: Está correto somente o que se afirma em
a) 1 e 2. b) 3 e 4. c) 2, 3 e 4.
d) 1, 2 e 3. e) 1, 3 e 4.
343
46. (UFU-MG) – Muitos compostos orgânicos estão presentes 49. (Unicamp-SP) – O excesso de acidez gástrica pode levar à
em nosso cotidiano. Por exemplo: formação de feridas na parede do estômago conhecidas
como úlceras. Vários fatores podem desencadear a úlcera
I) CH3(CH2)2COOCH2CH3 – aroma de abacaxi. gástrica, tais como a bactéria Helicobacter pylori, presente no
trato gastrointestinal, o descontrole da bomba de prótons das
II) C2H2 – gás utilizado em soldagem a altas temperaturas.
células do estômago etc. Sais de bismuto podem ser utilizados
III) HOOC(CH2)4COOH – um dos materiais de partida para a
no tratamento da úlcera gástrica. No estômago, os íons
síntese do náilon-66. bismuto se ligam aos citratos, levando à formação de um
A alternativa que indica, respectivamente, os nomes dos muco protetor da parede estomacal.
compostos, segundo a IUPAC, é a) Considerando que no acetato de bismuto há uma relação
a) peróxido de hexila; eteno; ácido hexanodioico. de 3:1 (ânion:cátion), qual é o estado de oxidação do íon
b) etil-butil-éter; etano; ácido hexanodioico. bismuto nesse composto? Mostre.
c) etil-butil-cetona; etino; ácido hexanoico. b) Escreva a fórmula do acetato de bismuto.
d) etil-butil-peróxido; eteno; ácido hexanoico.
c) Sabendo-se que o ácido cítrico tem três carboxilas e que
e) butanoato de etila; etino; ácido hexanodioico.
sua fórmula molecular é C6H8O7 , escreva a fórmula do
citrato de bismuto formado no estômago.
47. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – Entre as estruturas abaixo,
duas representam moléculas de substâncias pertencentes à
mesma função orgânica e responsáveis pelo aroma de certas 50. (UFRJ) – Associe cada item apresentado na coluna I a seguir
frutas. com o item correspondente na coluna II.
Coluna I Coluna II
V – Ácido fórmico
1) Estrutura de Lewis
R – Ionização
B – Representa os elé-
2) Composto inorgânico
trons periféricos
que apresenta ligação
H – Ácido metanoico
covalente
A – Dissociação
C – Receptor de prótons
3) Nomenclatura IUPAC
M – KF
X – Dupla-troca
4) H2SO4 +H2O → H3 O+ + HSO4–
O – HCl
Essas estruturas são:
a) A e B b) B e C c) B e D
d) A e C e) A e D 51. (UFRJ) – Uma das tintas em-
pregadas pelos escribas da
Idade Média era a chamada
48. (UFBA) tinta ferrogálica, produzida
por meio da mistura de
extratos de certas plantas
com sulfato ferroso. Uma das
substâncias presentes nos
extratos dessas plantas reage
com o sulfato ferroso forman-
do uma mistura de cor negra,
segundo a equação represen-
tada a seguir.
Com base nos compostos orgânicos representados acima e
nos conhecimentos sobre ácidos carboxílicos e ésteres,
pode-se afirmar:
01) Os compostos A, B e D são ácidos carboxílicos.
02) O composto E é um éster.
04) O composto B é o benzoato de metila.
08) O composto C é um éster.
a) Identifique os grupamentos funcionais do reagente
16) O composto D é o ácido butanoico.
orgânico.
32) Os ácidos carboxílicos, em água, ionizam-se formando
b) Calcule o número de oxidação médio do carbono no
íon hidrônio.
produto orgânico e identifique o agente oxidante da
reação.
344
23. Funções orgânicas As aminas secundárias sempre apresentam o grupo

nitrogenadas: aminas ligado a dois grupos R (ou R e R’).
São compostos orgânicos definidos e classificados

Exemplos
como derivados da amônia (NH3).
Classificamos as aminas em três grupos: primárias,
secundárias e terciárias.
24. Aminas primárias

Derivam do NH3 pela substituição de 1H por um A adrenalina é um hormônio animal que atua como
radical derivado de hidrocarboneto. estimulante cardíaco. Apresenta as funções fenol, álcool
secundário e amina secundária.
As aminas primárias sempre apresentam o grupo

— NH2, chamado de amino.
Na nomenclatura, damos o nome do grupo — R e, A serotonina apresenta as funções: amina
em seguida, a palavra amina. primária, amina secundária (cíclica) e
Exemplos fenol.
Se existe uma substância no corpo
humano que se pode chamar de molécula
da felicidade, seu nome é serotonina.
Presente entre os neurônios, nas pla-
quetas do sangue e também na parede do
intestino, a serotonina é a substância que
está associada a muito do que a vida
A putrescina (1,4-diaminobutano)
apresenta de bom: o desejo sexual, o bom
humor, o apetite, o sono. Sua carência ou
excesso também está por trás de coisas
ruins, como depressão, insônia,
ansiedade.
e a cadaverina (1,5-diaminopentano)
26. Aminas terciárias
Derivam do NH3 pela substituição dos 3H por três
radicais derivados de hidrocarbonetos.
resultam da putrefação de cadáveres.

A anilina é a amina mais importante, sendo funda-
mental na indústria de corantes.
Exemplos
25. Aminas secundárias
Derivam do NH3 pela substituição de 2H por dois
radicais derivados de hidrocarboneto.
As aminas terciárias não apresentam H ligado dire-

tamente a nitrogênio.
A trimetilamina é formada na putrefação de peixes.
345
27. Funções orgânicas Na indústria, participa da fabricação de plásticos. É

nitrogenadas: amidas ainda utilizada na agricultura, como adubo nitrogenado.
A ureia pode ser considerada uma diamida do ácido
São compostos orgânicos teoricamente deriva-
carbônico ou uma amida do ácido carbâmico, daí sua
dos de ácidos carboxílicos pela substituição do grupo
denominação de carbamida.
— OH pelo radical — NH2.
29. Funções orgânicas nitrogenadas:

As amidas apresentam o grupo nitrilas ou cianetos orgânicos
São compostos orgânicos derivados do ácido cia-
nídrico pela substituição do H por um
28. Nomenclatura das amidas radical derivado de hidrocarboneto.
As nitrilas também são chamadas de cianetos orgâ-
A) Oficial: nome do hidrocarboneto correspondente
nicos.
com a terminação amida.
B) Usual: nome usual do ácido correspondente com
a terminação amida.
Exemplos
30. Nomenclatura das nitrilas

A) Oficial – nome do hidrocarboneto correspon-
dente acrescido do sufixo nitrila.
B) Usual – “cianeto de” mais o nome do grupo
preso ao grupo
Exemplos
A ureia é a amida mais importante.

Foi o primeiro composto orgânico
preparado em laboratório, por meio
A nitrila mais importante é a propenonitrila
da síntese de Wöhler (1828). É um
(acrilonitrila).
sólido solúvel em água e em álcool.
Ocorre na urina, como produto final
do metabolismo das proteínas.
A aplicabilidade da ureia é ampla e diversificada. Na

medicina, é empregada na preparação de substâncias hip- A acrilonitrila é empregada na obtenção de borracha
nóticas. sintética e de plásticos.
346

32. Ácidos sulfônicos
São compostos orgânicos derivados do ácido sul-
fúrico (H2SO4) pela substituição de — OH por radical
Linha de produção em fábrica de luvas

de borracha.
Nota O nome oficial de um ácido sulfônico é formado pela

palavra ácido e pelo nome do hidrocarboneto corres-
Os compostos derivados do ácido isocianídrico (H — N C),
pondente acrescido da palavra sulfônico.
pela substituição do hidrogênio por radical derivado de
Exemplos
hidrocarboneto, são chamados de isonitrilas ou isocianetos
orgânicos.
33. Tioalcoóis ou tióis

31. Funções orgânicas ou mercaptanas
nitrogenadas: nitrocompostos Tioálcool ou tiol é um composto orgânico de-
São compostos orgânicos derivados do ácido rivado de álcool pela substituição do oxigênio por
nítrico (HNO3) pela substituição do — OH por radical enxofre.
O nome é formado pelo nome do hidrocarboneto

correspondente com a terminação tiol.
Na nomenclatura, utiliza-se o nome nitro seguido do Exemplos
nome do hidrocarboneto correspondente.
Exemplos
34. Derivados halogenados

ou haletos orgânicos
São compostos orgânicos que derivam dos hi-
drocarbonetos por substituição de H por halogênio (F,
Cl, Br, I).
347
35. Nomenclatura dos

derivados halogenados
A) Oficial – dá-se a posição e o nome do halogênio
seguido do nome do hidrocarboneto de origem. François Auguste
B) Usual – usa-se a palavra halogeneto (fluoreto, Victor Grignard
(1871-1935). Químico
cloreto, brometo, iodeto) e, em seguida, o nome do gru-
e acadêmico francês, estu-
po preso ao halogênio. dou na Universidade de Lyon,
Exemplos graduando-se em 1901. Prê-
mio Nobel de Química de
1912 por sua descoberta dos
Cl reagentes de Grignard e
|
H3C — CH2 — CH2 reações de Grignard, ambos
importantes na formação de
1-cloropropano (cloreto de propila) compostos orgânicos.
Br
|
37. Nomenclatura
H3C — CH2 — C — CH3 dos compostos de Grignard
|
H Dá-se a palavra haleto (cloreto, brometo ou iodeto,
2-bromobutano (brometo de sec-butila)
dependendo do caso), a seguir o nome do grupo deriva-
do do hidrocarboneto e a palavra magnésio.
Exemplos
Os haletos orgânicos podem ser classificados em:
A) Haletos de alcoíla ou alquila (R — X) H3C — MgCl H3C — CH2 — MgI

O halogênio está ligado a um carbono saturado de cloreto de metilmagnésio iodeto de etilmagnésio
hidrocarboneto acíclico.
H3C — CH2 — Cl cloreto de etila

Algumas reações com compostos de
Grignard
B)Haletos de arila (Ar — X)
O halogênio está ligado a um núcleo benzênico.
36. Compostos de Grignard

São compostos orgânicos derivados dos hidrocar-
bonetos pela substituição de 1H por — Mg X, sendo X
um halogênio (Cl, Br, I).
Fórmula geral: RMgX
348
38. Funções mistas

Muitos compostos orgânicos apresentam mais de um grupo funcional.
Exemplos
A) Aminoácidos (amina e ácido carboxílico) B) Cetona e ácido carboxílico
52. (FGV-Modelo Enem) – Nos jogos olímpicos de Pequim, os causa uma intensificação dos sentidos, afetando também os
organizadores fizeram uso de exames antidoping bastante re- sentimentos e a memória por um período que pode variar de
quintados, para detecção de uma quantidade variada de subs- seis a quatorze horas. O LSD-25 é um alcaloide cristalino que
tâncias químicas de uso proibido. Entre essas substâncias, pode ser produzido a partir do processamento das
substâncias do esporão do centeio. Foi sintetizado pela
encontra-se a furosemida, estrutura química representada na
primeira vez em 1938, mas somente em 1943 o químico
figura. A furosemida é um diurético capaz de mascarar o
Albert Hofmann descobriu os seus efeitos, de uma forma
consumo de outras substâncias dopantes.
acidental. É uma droga que ganhou popularidade na década
de 1960, não sendo ainda considerada prejudicial à saúde, e
chegou a ser receitada como medicamento.
Na estrutura química desse diurético, podem ser encontrados

os grupos funcionais
a) ácido carboxílico, amina e éter.
b) ácido carboxílico, amina e éster.
c) ácido carboxílico, amida e éster. Assinale as funções orgânicas presentes nas estruturas (I) e
d) amina, cetona e álcool.
(II), respectivamente.
e) amida, cetona e álcool.
a) carbonila, éster b) carbonila , hidróxido
Resolução c) ácido carboxílico, amida d) amida, álcool
e) cetona, aldeído
Resolução
De acordo com o texto, LSD é amida do ácido lisérgico.
Resposta: C.
Resposta: A.
53. (UFF-RJ-Modelo Enem) – O ácido lisérgico (estrutura I) é o 54. Dê o nome oficial do composto:
precursor da síntese do LSD (dietilamida do ácido lisérgico;
estrutura II), que é uma das mais potentes substâncias
alucinógenas conhecidas. Uma dose de 100 microgramas
349
Resolução Sabendo-se que o fenol é um derivado do benzeno no qual um

dos hidrogênios da molécula foi substituído por um grupo OH,
escreva a fórmula estrutural do
a) pentaclorofenol; b) hexaclorobenzeno.
Resolução
a) pentaclorofenol: b) hexaclorobenzeno:
55. (Fatec-SP-Modelo Enem) – Durante a Guerra do Vietnã, o

chamado agente-laranja, que atuava como desfolhante nas
árvores da floresta, foi destaque, pois essa substância é
altamente cancerígena.
57. (Unesp) – O náilon é um polímero obtido pela reação entre

ácido hexanodioico e 1,6-diamino-hexano.
As fórmulas moleculares do ácido dicarboxílico e da diamina
As funções presentes na molécula desse composto são são, respectivamente,
a) éster, ácido carboxílico e hidrocarboneto. a) C4H8O2 e C4H6N4 b) C5H10O3 e C6H6N
b) éter, haleto orgânico e ácido carboxílico. c) C6H8O2 e C6H8N2 d) C6H10O4 e C6H16N2
c) tiocomposto, cetona e álcool. e) C8H12O2 e C6H14N2
d) amina, ácido carboxílico e amida. Resolução
e) ácido carboxílico, éter e nitrocomposto. Fórmula do ácido hexanodioico:
Resolução
Na fórmula estrutural do agente-laranja, identificamos as
funções:
Fórmula molecular: C6H10O4
Fórmula do 1,6-diamino-hexano:
Fórmula molecular: C6H16N2

Resposta: D.
58. (FGV-SP) – Indique as funções a que pertencem os seguintes

compostos orgânicos:
Resposta: B.
56.
A alternativa que representa a ordem correta é:

a) Álcool; fenol; fenol; amina; amida.
b) Álcool; fenol; fenol; amina; nitrila.
c) Álcool; fenol; álcool; amina; amida.
d) Álcool; álcool; álcool; amina; amida.
e) Álcool; fenol; fenol; amida; amina.
(UNICAMP-SP) – No jornal Correio Popular, de Campinas, foi
Resolução
publicada uma notícia referente à existência de lixo químico no
– álcool: hidroxila (— OH) ligada a átomo de carbono saturado.
litoral sul do estado de São Paulo: “(...) a CETESB descobriu a
– fenol: hidroxila (— OH) ligada ao núcleo benzênico.
existência de um depósito de resíduos químicos industriais – álcool: hidroxila ligada a carbono saturado.
dos produtos pentaclorofenol e hexaclorobenzeno, no sítio do – amina: apresenta as fórmulas gerais:
Coca, no início de setembro, (...)”.
350
– amida: apresenta o grupo funcional
Resposta: C.
59. (Albert Einstein-SP) – Analise a fórmula estrutural do

aspartame.
O OCH3
N
H
Os grupos funcionais I, II e III são, respectivamente,
OH NH2
a) álcool, amida, álcool. b) álcool, amina, álcool.
aspartame c) fenol, amina, álcool. d) fenol, amida, álcool.
e) álcool, amina, fenol.
A geometria do carbono presente na carboxila e o grupo
funcional circulado na figura são, respectivamente, 62. (FGV-Economia-SP) – Analise a fórmula da ostarina para
a) tetraédrica e amida. b) trigonal plana e amida. responder a questão.
c) trigonal plana e amina. d) angular e amida.
e) angular e amina.
60. (Unifesp-Modelo Enem) – Em julho de 2008, a Agência Na-

cional de Vigilância Sanitária proibiu a comercialização do anti-
inflamatório Prexige® em todo o País. Essa medida se deve
aos diversos efeitos colaterais desse medicamento, entre
eles a arritmia, a hipertensão e a hemorragia em usuários. O
princípio ativo do medicamento é o lumiracoxibe, cuja fórmula Na busca desenfreada pelo ouro, alguns atletas acabam lan-
estrutural se encontra representada na figura. çando mão de artifícios proibidos para aumentar sua perfor-
mance física. Isso tem levado os comitês olímpicos a refor-
çarem a vigilância com a utilização de exames cada vez mais
sofisticados para rastreamento do uso de substâncias não
permitidas. Uma jogadora da seleção de vôlei brasileira foi
suspensa da disputa pelo ouro nos Jogos de Tóquio por testar
positivo no exame antidoping para a substância proibida
ostarina.
A fórmula molecular da ostarina e uma de suas funções
orgânicas são,
Na estrutura do lumiracoxibe, podem ser encontrados os a) C19H14F3N3O3 e cetona. b) C19H2F3N3O3 e cetona.
grupos funcionais c) C19H2F3N3O3 e amida. d) C19H2F3N3O3 e álcool.
a) ácido carboxílico e amida. b) ácido carboxílico e amina.
e) C19H14F3N3O3 e amida.
c) amida e cetona. d) amida e amina.
e) amina e cetona.
63. (Unesp) – Escreva os nomes e as funções orgânicas das
substâncias de fórmulas:
61. (UFF-RJ-Modelo Enem) – A adrenalina é um hormônio
liberado na corrente sanguínea dos seres humanos quando
em situação de perigo iminente. Sua fórmula estrutural é:
351
64. (Cefet-BA-Modelo Enem) Pela leitura do texto, é possível afirmar que

I. certos compostos aromáticos podem provocar leucemia.
II. existe um composto orgânico volátil com nove átomos de
carbono.
III. solventes industriais não incluem compostos orgânicos
halogenados.
Em relação aos grupos I, II e III representados na estrutura da
novocaína, um anestésico local, é correto afirmar que Está correto apenas o que se afirma em:
a) I e III são de aminas terciária e secundária, respectivamente. a) I b) II c) III d) I e II e) I e III
b) II é de um éter.
c) I é de uma amida. 68. (Fuvest-SP) – Para combater o carbúnculo, também chama-
do antraz, é usado o antibacteriano ciprofloxacina, cuja fórmu-
d) II é de um éster e III é de uma amina terciária.
la estrutural é:
e) I e III são de amidas secundárias.
Na molécula desse com-
posto, há
65. a) ligação amídica e halo-
gênio.
b) grupo ciclopropila e li-
gação amídica.
c) anel aromático e gru-
po nitro.
d) anel aromático e ligação amídica.
e) anel aromático e grupo carboxila.
69. (UPE-PE-Modelo Enem) – A camada de ozônio, que protege

a biosfera do efeito nocivo de certas radiações, sofre ataque
(UNIP-SP) – A adenina é uma das cinco bases que entram na destrutivo dos CFCs (clorofluorocarbonos) usados em aeros-
constituição dos ácidos nucleicos. sóis e refrigeração, por exemplo.
Com relação à adenina, afirma-se corretamente: O mais usado, fréon-12, de fórmula molecular CF2Cl2,
a) Apresenta somente um carbono secundário. pertence à função:
a) hidrocarboneto; b) cloreto de ácido;
b) Apresenta cadeia homocíclica aromática.
c) haleto; d) hidrocarboneto insaturado;
c) A sua fórmula molecular é C5H3N5.
e) éter.
d) Apresenta grupo funcional que caracteriza nitrilo.
e) Pertence à função amida.
70. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – A tuberculose voltou a ser um
problema de saúde em todo o mundo, devido ao aparecimen-
66. (U. Gama Filho-RJ) – Observe a sequência reacional: to de bacilos que sofreram mutação genética (mutantes) e
que se revelaram resistentes à maioria dos medicamentos
utilizados no tratamento da doença. Atualmente, há doentes
infectados por bacilos mutantes e por bacilos não mutantes.
Algumas substâncias (A, B e C) inibem o crescimento das
culturas de bacilos não mutantes. Tais bacilos possuem uma
enzima que transforma B em A e outra que transforma C em
A. Acredita-se que A seja a substância responsável pela
inibição do crescimento das culturas.
I, II e III são compostos pertencentes, respectivamente, às

funções da química orgânica indicadas numa das opções
abaixo. Marque-a.
a) Álcool, nitrila e amida. b) Álcool, nitrila e amina.
c) Álcool, isonitrila e amida. d) Álcool, isonitrila e amina.
e) Aldeído, nitrila e amina.
67. (Fuvest-SP) – A contaminação por benzeno, clorobenzeno,

trimetilbenzeno e outras substâncias utilizadas na indústria
como solventes pode causar efeitos que vão da enxaqueca à
leucemia. Conhecidos como compostos orgânicos voláteis,
eles têm alto potencial nocivo e cancerígeno e, em
determinados casos, efeito tóxico cumulativo.
(O Estado de S. Paulo )
352
O crescimento das culturas de bacilos mutantes é inibido por A Analise essas informações e julgue os itens a seguir.
ou C, mas não por B. Assim sendo, entre as enzimas citadas, 1) A fórmula da vitamina C pode ser representada assim:
a que está ausente em tais bacilos deve ser a que transforma
a) ésteres em ácidos carboxílicos.
b) amidas em ácidos carboxílicos.
c) ésteres em amidas.
d) amidas em cetonas.
e) cetonas em ésteres.
71. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – Hidrocarbonetos e éteres já

estão sendo usados como gases propelentes no lugar de 2) A vitamina C é uma amina.
triclorofluorocarbono (fréon) em desodorantes e outros
3) A fórmula mínima do ácido ascórbico é C3H4O3.
produtos em spray. Assinale a alternativa que contém,
4) A vitamina C é um composto heterocíclico.
respectivamente, um hidrocarboneto, um éter e um fréon.
74.
(Unicap-PE) – A morfina é uma droga poderosa que deprime

a ventilação pulmonar, podendo causar a morte, se usada em
dose excessiva. Em pequenas doses, age como tran-
quilizante e soporífero. Na fórmula da morfina representada
acima, são encontrados grupos funcionais pertencentes às
funções orgânicas:
I II
0 0 – álcool e fenol;
1 1 – éter e fenol;
2 2 – álcool e amina;
3 3 – cetona e amida;
4 4 – fenol e ácido carboxílico.
75. (UFRJ) – O paladar humano reconhece quatro sabores: doce,

azedo, amargo e salgado. Os sabores azedo e salgado são cla-
ramente associados a ácidos e sais, respectivamente, porém
os sabores amargo e doce são detectados em um grande
número de substâncias com diferentes estruturas químicas.
As três substâncias apresentadas a seguir, por exemplo, têm
72. (Unesp) – Considerar os grupos etila e fenila. um acentuado sabor doce.
a) Escrever as fórmulas estruturais de compostos perten- I) Hernandulcina:
centes às funções I – amina, II – éter e III – cetona que
contenham os dois grupos em cada composto.
b) Escrever os nomes dos compostos.
73. (UnB-DF) – A química de produtos II) D-Fenilalanina:

naturais permite extrair subs-
tâncias de grande importância
para a medicina. A vitamina C –
ácido ascórbico –, por exemplo,
pode ser extraída de frutas cí-
tricas, tomates e pimenta verde.
A carência de vitamina C pode provocar o chamado escorbu-
to, uma anomalia orgânica estudada pela medicina. A fórmula
estrutural do ácido ascórbico está representada acima.
III) Sulfato de berílio
353
a) Identifique os grupos funcionais presentes nos compostos c) Possuem grupo aldeído nas suas constituições.
I e II. d) Possuem grupo alifático nas suas constituições.
b) O composto III, mesmo sendo doce, não pode ser utilizado
como adoçante, por ser altamente tóxico. Escreva a
78. (ITA-SP) – Um produto natural encontrado em algumas
fórmula desse composto.
plantas leguminosas apresenta a seguinte estrutura:
76. (UFRJ) – Algumas bactérias, como os estafilococos, precisam, H H
para crescer, de um composto químico simples chamado 4 NH2
5
ácido p-aminobenzoico. Elas só conseguem crescer e O 1 N CH2 CH CO2H
multiplicar-se, dentro do organismo humano, porque lá 6 7 8
2 3
encontram esse composto.
HO H
A sulfanilamida, composto semelhante em forma, tamanho
molecular e em várias propriedades químicas ao ácido p-amino- Quais são os grupos funcionais presentes nesse produto?
benzoico, “engana” as bactérias bloqueando-lhes o ponto ativo,
matando-as ou paralisando-as. Suas estruturas são:
79. (UNIP-SP) – Atualmente, o mercurocromo é um antisséptico
pouco usado (no Brasil o seu uso foi proibido). A sua fórmula
estrutural é a seguinte:
a) Quais as funções químicas presentes no ácido p-aminoben-

zoico? O mercurocromo não apresenta as funções orgânicas
b) Quantos mols há em 43 g de sulfanilamida? a) cetona e éster.
Massas molares em g/mol: C(12); H(1); N(14); S(32); O(16). b) sal de ácido carboxílico e éter.
c) derivado halogenado e sal de fenol.
77. d) éster e éter.
e) cetona e sal de ácido carboxílico.
80. Substituindo o átomo de oxigênio de uma função oxigenada

por um átomo de enxofre, obtém-se uma função tio.
Em que alternativa temos um tioéter?
81. (FEI-SP) – Os compostos de fórmulas estruturais planas:
(UFMG) – Fenobarbital e diazepam são fármacos que atuam

sobre o sistema nervoso central. pertencem, respectivamente, às funções
a) cetona, éter, tioálcool e amida.
Considerando as fórmulas dessas substâncias, todas as alter-
b) ácido carboxílico, éster, tioálcool e amina.
nativas estão corretas, exceto:
c) anidrido de ácido, fenol, tioéter e amida.
a) Possuem grupo amídico nas suas constituições.
d) cetona, éter, tioálcool e amina.
b) São substâncias sólidas na temperatura ambiente.
e) aldeído, éster, tioálcool e nitrila.
354
82. (Fameca-SP) – Associando-se as fórmulas da coluna à a associação correta é:

esquerda com as funções da coluna à direita, a) A – I; B – III; C – VI; D – II.
b) A – I; B – III; D – VII; E – IV.
c) A – II; B – III; C – VI; E – V.
d) B – III; C – VIII; D – VII; E – V.
e) A – II; C – VI; D – VII; E – IV.
83. (Unimep-SP) – As funções ArOH; RCOCl; RH; ROR; RNH2

são, respectivamente,
a) álcool, cloreto de alquila, hidrocarboneto, éster, amida.
b) fenol, cloreto de alquila, ácido, éster, amina.
c) fenol, cloreto de ácido, hidrocarboneto, éter, amina.
d) álcool, cloreto de ácido, ácido, éster, amina.
e) fenol, cloreto de alquila, hidrocarboneto, éter, amina.
39. Série homóloga

É um conjunto de compostos orgânicos (homó-
logos) pertencentes à mesma função química e cujas
fórmulas moleculares diferem entre si por um número
inteiro de grupos (CH2).
O grupo metileno (CH2) é chamado de razão de
homologia.
Geralmente, as séries homólogas são dispostas em
ordem crescente de suas massas moleculares.
Exemplos
a) b) c) d)
CH4 C2H4 C2H2 H3C — COOH

C2H6 C3H6 C3H4 H5C2 — COOH
C3H8 C4H8 C4H6 H7C3 — COOH
No gráfico, estão representados os pontos de ebulição dos doze
• • • • primeiros alcanos de cadeia normal. À temperatura ambiente, metano, etano,
• • • • propano e butano são gases. Os alcanos de C5 a C17 são líquidos e aqueles de
C18 em diante são sólidos.
• • • •
CnH2n+2 CnH2n CnH2n–2 CnH2n+1 — COOH
Exercício
a) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicos saturados (alcanos).
b) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicos etilênicos (alcenos). Dê a fórmula geral da série homóloga à
c) Série homóloga dos hidrocarbonetos acíclicos acetilênicos qual pertencem os compostos:
(alcinos). CH3Cl, C2H5Cl, C3H7Cl, ...
d) Série homóloga dos monoácidos acíclicos saturados. Seja:
CnH2n + k Cl – fórmula geral
As propriedades químicas dos homólogos de uma k – número inteiro
mesma série são semelhantes. Para o CH3Cl, temos:
n=1
As propriedades físicas dos homólogos variam gra-
2n = 2
dualmente com a massa molecular. O ponto de fusão, o Logo: 2n + k = 3 ∴ 2 x 1 + k = 3 ∴ k = + 1
ponto de ebulição e a densidade crescem com o aumento
da cadeia carbônica. CnH2n+1 Cl Fórmula geral
O coeficiente de solubilidade em água decresce.
355
40. Série isóloga 41. Série heteróloga

É um conjunto de compostos orgânicos (isólogos) É um conjunto de compostos orgânicos (hete-
pertencentes à mesma função química e cujas fórmu- rólogos) que não pertencem à mesma função química,
las moleculares diferem por um número inteiro de mas que apresentam a mesma cadeia carbônica.
grupos (H2). Exemplos
As propriedades físicas dos isólogos são parecidas,
pois a massa molecular dos termos pouco difere. a) metano (CH4)
Exemplos metanol (CH3OH)
metanal (HCHO)
a) etano (C2H6) metanoico (HCOOH)
eteno (C2H4)
etino (C2H2) b) benzeno (C6H6)
fenol comum (C6H5 — OH)
b) C3H7Cl, C3H5Cl, C3H3Cl anilina (C6H5 — NH2)
42. Propriedades físicas dos compostos orgânicos

As propriedades físicas dos compostos orgânicos, tais como ponto de fusão, ponto de ebulição, densidade,
solubilidade etc., dependem do tipo e da intensidade das forças intermoleculares.
Como regra geral, podemos dizer que, quanto maior a força intermolecular, maiores serão os valores de ponto de
fusão, ponto de ebulição e densidade.
ALCANOS
Nome Fórmula P.F. (°C) P.E. (°C) (1 atm) Densidade (g/mL a 20°C)
Metano CH4 – 183 – 162
Etano CH3CH3 – 172 – 88,5
Propano CH3CH2CH3 – 187 – 42
Butano CH3(CH2)2CH3 – 138 0
Pentano CH3(CH2)3CH3 – 130 36 0,626
Hexano CH3(CH2)4CH3 – 95 69 0,659
Heptano CH3(CH2)5CH3 – 90,5 98 0,684
Octano CH3(CH2)6CH3 – 57 126 0,703
Nonano CH3(CH2)7CH3 – 54 151 0,718
Decano CH3(CH2)8CH3 – 30 174 0,730
Undecano CH3(CH2)9CH3 – 26 196 0,740
Dodecano CH3(CH2)10CH3 – 10 216 0,749
Tridecano CH3(CH2)11CH3 –6 234 0,757
Tetradecano CH3(CH2)12CH3 5,5 252 0,764
Pentadecano CH3(CH2)13CH3 10 266 0,769
Hexadecano CH3(CH2)14CH3 18 280 0,775
Heptadecano CH3(CH2)15CH3 22 292
Octadecano CH3(CH2)16CH3 28 308
Nonadecano CH3(CH2)17CH3 32 320
Icosano (Eicosano) CH3(CH2)18CH3 36
356
43. Fórmulas de Exemplo
compostos orgânicos Fórmula molecular do etano: C2H6

As substâncias puras têm composição constante. Proporção de átomos: 2 : 6 = 1 : 3
Uma amostra de água pura, qualquer que seja a sua ori- Fórmula mínima: (CH3)
gem, é formada pelos elementos hidrogênio e oxigênio

combinados sempre na proporção de 1g de hidrogênio
para 8g de oxigênio. Assim, a composição constante que
caracteriza as substâncias puras permite que estas sejam 46. Fórmula porcentual:
representadas por fórmulas. Vejamos os tipos de composição centesimal
fórmulas usados na Química Orgânica. A fórmula porcentual indica a massa de cada
elemento existente em 100 gramas do composto.
Exemplo
44. Fórmula molecular:
a grandeza molecular Massa molar do C2H6:
A fórmula molecular indica o número de átomos de 2 x 12g/mol + 6 x 1g/mol = 30g/mol
cada elemento na molécula. 30g do composto ––––––––– 24g de C

Exemplo 100g do composto –––––––– x
x = 80g
A fórmula molecular do etano é C2H6. Isso significa que o
30g do composto –––––––– 6g de H
etano é formado pelos elementos químicos carbono e
hidrogênio e que a sua molécula é formada por 2 átomos de 100g do composto ––––––– y
carbono e 6 átomos de hidrogênio. y = 20g
Fórmula porcentual do etano: C80%H20%
47. Fórmula de Lewis: elétrons da

camada de valência
A fórmula ou estrutura de Lewis (fórmula eletrônica)
mostra os elétrons da camada de valência.
Exemplo
Fórmulas de Lewis de etano, eteno, etino
C(Z = 6): 1s2 2s2 2p2 H(Z = 1): 1s1

Dois modelos para a molécula de etano K L K
2 4 1
45. Fórmula mínima: proporção

entre números de átomos
A fórmula mínima, ou empírica, fornece a proporção
entre números de átomos expressa pelos menores nú-
meros inteiros possíveis. A fórmula mínima é obtida
simplificando-se a fórmula molecular.
357
48. Fórmula estrutural: Exemplos
ligações atômicas
A fórmula estrutural completa mostra as ligações
entre todos os átomos, representando-se o par de elétrons
compartilhado por um traço reto ligando os átomos
apropriados.
Exemplos
Os pares de elétrons não ligantes podem ser repre-

sentados na fórmula estrutural.
Exemplos
49. Fórmula estrutural condensada

A fórmula estrutural condensada não apresenta todas
as ligações. Geralmente, as ligações C — H não são
mostradas.
Exemplo
CH3 — CH2 — CH2 — CH3
Algumas vezes, nenhuma ligação é apresentada.

Exemplo
CH3CH2CH2CH3
50. Fórmula em bastão

A cadeia carbônica é representada por traços (bas-
51. Fórmula tetraédrica
tões) em ziguezague. Em cada vértice, há um átomo de Quando o átomo de carbono estabelece quatro
carbono e um certo número de átomos de hidrogênio, de ligações simples, ele apresenta configuração tetraédrica.
modo a obedecer à tetravalência do carbono. O ângulo entre as ligações é aproximadamente 109,5°.
Observe:
a) na extremidade da cadeia, há um grupo CH3;
b) na junção de dois traços, há um grupo CH2;
c) na junção de três traços, ocorre um grupo CH;
d) na junção de quatro traços, existe um átomo de
carbono.
358
Vamos admitir que o átomo de carbono (1) e os áto- Em muitos vestibulares, os nomes dos compostos
mos 2 e 3 estejam no plano do papel. Essas duas liga- orgânicos seguem as recomendações de 1979. A adap-
ções são representadas por dois traços simples. tação a novas determinações sempre requer tempo. Dessa
forma, por um bom tempo, teremos de conviver com as
duas recomendações.
Algumas alterações da nomenclatura de 1979
Hidrocarbonetos insaturados
Escreve-se o número que indica a localização da in-
saturação antes do infixo -en ou -in.
Colocamos entre parênteses o nome, de acordo com
O átomo 4 está localizado em frente ao papel e a lias recomendações de 1979.
gação será representada por uma linha em forma de Exemplos
cunha. O átomo 5 está atrás do plano do papel e a
ligação será representada por linha tracejada.
Exemplos
No 1,3-dimetilciclopentano, a cadeia carbônica cícli-

ca está no plano do papel.
Nomes dos grupos substituintes

52. Recomendações da Iupac A letra n (significando normal) não é mais reco-
para a nomenclatura dos mendada.
compostos orgânicos
Neste livro, utilizamos as regras de nomenclatura
dos compostos orgânicos recomendadas pela (Iupac)
União Internacional de Química Pura e Aplicada em
1979 e em 1993.
As regras atuais da Iupac seguem as recomendações
de 1993, e estas incluem alterações importantes nos prin-
cípios gerais de nomenclatura descritos em 1979.
359
Especificação dos grupos funcionais Nomes triviais

A presença de um grupo funcional pode ser indicada Alguns nomes antigos, tradicionais, semissistemá-
por um prefixo ou sufixo. ticos ainda são usados para certos compostos.
O grupo funcional principal é indicado por sufixo e Exemplos
os demais grupos funcionais são especificados por pre-
fixos. A numeração da cadeia segue a ordem:
I) grupo principal designado por sufixo;
II) insaturação (eno/ino);
III) substituintes designados por prefixos.
Nomes de classe funcional

(função química)
A classe funcional é destacada no nome.
360
84. (Fatec-SP-Modelo Enem) – A Organização Mundial da Saúde n=2

(OMS) informou que testes iniciais mostraram que o medi- 2n + k = 3 ∴ 2 x 2 + k = 3 ∴ k = – 1
camento antiviral cujo princípio ativo é o fosfato de oseltamivir
Fórmula geral: CnH2n–1COOH
é um inibidor da proteína neuroaminídase, o “N” do H1N1.
Essa substância apresenta a seguinte fórmula estrutural:
Considerando a fórmula escrita sem destacar o grupo — COOH,
temos:
CnH2n+k O2
Para o ácido acrílico, C3H4O2, fica:
n=3
2n + k = 4 ∴ 2 x 3 + k = 4 ∴ k = – 2
Fórmula geral: CnH2n–2O2
86. Considere os compostos pertencentes à série homóloga dos

hidrocarbonetos benzênicos:
Considere que, na fórmula estrutural de uma substância benzeno (C6H6), tolueno (C7H8), xilenos (C8H10).
orgânica, Determine a fórmula geral da série homóloga.
• cada interseção de duas ou mais linhas indica um único Resolução
átomo de carbono; Seja CnH2n+k a fómula geral. Para o benzeno, temos:
• na ponta de uma linha, em que não haja um outro átomo n=6
representado, também se representa um único átomo de 2n + k = 6 ∴ 2 x 6 + k = 6 ∴ k = – 6
carbono.
Fórmula geral: CnH2n–6
Analise a fórmula estrutural apresentada e assinale a
alternativa que contém o número total de átomos de carbono.
a) 3 b) 7 c) 10 d) 12 e) 16
87. (ITA-SP) – Assinale a alternativa que contém a afirmação falsa
Resolução
em relação à comparação das propriedades do propan-1-ol com
o butan-1-ol.
a) A temperatura de ebulição do butan-1-ol é maior.
b) Na mesma temperatura, a pressão de vapor do propan-1-ol
é maior.
c) Nas mesmas condições de operação, a volatilidade do
butan-1-ol é maior.
d) O propan-1-ol é mais solúvel em água.
e) O butan-1-ol é mais solúvel em hexano.
Resolução
Com base nas estruturas dos compostos, temos:
Número total de átomos de carbono = 16.

Resposta: E.
85. Determine a fórmula geral dos monoácidos acíclicos

As duas substâncias são monoalcoóis e estabelecem o mes-
insaturados com uma dupla ligação:
mo número de ligações de hidrogênio (força intermolecular),
portanto o ponto de ebulição dependerá da massa molecular.
Quanto maior a massa molecular, maior o ponto de ebulição,
menor a volatilidade e menor a pressão de vapor.
Para compostos orgânicos, quanto maior o grupo alquila
Resolução (hidrocarboneto), menor a solubilidade em solventes polares
Seja CnH2n+kCOOH a fórmula geral. Para o ácido acrílico, (água) e maior a solubilidade em solventes apolares (hexano).
C2H3 — COOH, temos: Resposta: C.
361
88. Com relação ao hidrocarboneto representado pela fórmula: Resolução

Em cada vértice, há um átomo de carbono. O nome é
etilbenzeno.
pedem-se:
a) a fórmula estrutural completa (mostrando todos os átomos
de carbono e hidrogênio);
b) o nome oficial (Iupac).
Resolução
90. Considere a fórmula da amônia:
a)
Com relação ao plano do papel, localize os quatro átomos e o

b) 5-metil-hex-2-eno
par de elétrons não ligante.
Resolução
89. Qual o nome do hidrocarboneto com a fórmula abaixo?
O átomo de nitrogênio (N), o átomo de hidrogênio com a
ligação representada por um traço e o par de elétrons não
ligante estão situados no plano do papel.
O átomo de H com a ligação representada por cunha está
acima do papel e o átomo de H com a ligação representada
por linha tracejada está abaixo do papel.
91. (U.E.Ponta Grossa-PR) – Considere a série orgânica abaixo e 94. (Unicamp-SP) – Os alcanos CH4, CH3CH3, ... formam uma
assinale a alternativa incorreta no que diz respeito aos série de hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n + 2.
compostos representados. Considerando as séries saturadas de cadeias abertas
formadas por alcoóis primários, aminas primárias e aldeídos,
como representadas a seguir:
a) São líquidos em condições ambientais. CH3OH, CH3CH2OH, ...
b) Apresentam cadeia carbônica alifática e saturada. CH3NH2, CH3CH2NH2, ...
c) Pertencem a uma série homóloga.
HC(O)H, CH3C(O)H, ...
d) São hidrocarbonetos classificados como alcanos.
deduza a fórmula geral para cada série.
e) Seguem a fórmula geral CnH2n + 2.
95. (Unicamp-SP) – Augusto dos Anjos (1884-1914) foi um poeta

92. (Cesupa-Cesam) – Em uma série homóloga, os vizinhos do brasileiro que, em muitas oportunidades, procurava a sua
termo C4H10 O são inspiração em fontes de ordem científica. A seguir, transcreve-
a) C5H12O e C6H14O b) C3H8O2 e C5H12O2 remos a primeira estrofe de seu soneto intitulado “Perfis Cha-
c) C4H8O e C4H6O d) C5H12O e C3H8O leiras”. Nestes versos, Augusto dos Anjos faz uso de palavras
e) C3H8O e C2H6O da química.
O oxigênio eficaz do ar atmosférico,
O calor e o carbono e o amplo éter são
93. (Mackenzie-SP) – A fórmula geral dos alcinos de cadeia
Valem três vezes menos que este Américo
carbônica acima de dois átomos de carbono é a mesma dos
Augusto dos Anzóis Sousa Falcão...
a) ciclanos. b) aromáticos. c) ciclenos e dienos.
d) alcenos. e) alcanos. a) Uma das palavras se refere a um gás cujas moléculas são
diatômicas e que é essencial para o processo respiratório
dos animais. Escreva a fórmula desse gás.
362
b) Outra palavra se refere a uma mistura gasosa. Um dos 100. (UFC-CE) – Assinale as alternativas corretas.
constituintes dessa mistura está presente em quantidade (01) O metanol e o etanol são compostos polares.
muito maior que os demais. Escreva a fórmula do (02) Na maioria dos compostos orgânicos, predominam as
constituinte majoritário da mistura gasosa e forneça ligações covalentes.
também a porcentagem em volume desse gás nessa (04) De uma maneira geral, os compostos orgânicos
mistura. apresentam pontos de fusão e ebulição inferiores aos
c) Uma terceira palavra diz respeito a um elemento químico dos compostos inorgânicos.
que, pela característica de poder formar cadeias e pela (08) Compostos orgânicos apolares são bastante solúveis
combinação com outros elementos, principalmente hidro- em água.
gênio, oxigênio e nitrogênio, constitui a totalidade dos com- (16) Em uma série homóloga, os pontos de fusão e
postos orgânicos que possibilitam a existência de vida em ebulição aumentam à medida que aumenta a massa
nosso planeta. Escreva o nome desse elemento químico. molecular.
d) Há uma quarta palavra que não foi utilizada com o sentido
que tem em química. Quando utilizada em química, 101. (Pouso Alegre-MG) – A fórmula geral de um ácido dicar-
significa uma função característica de uma série boxílico acíclico saturado é:
homóloga em química orgânica. Escreva a fórmula
a) CnH2n + 2O2 b) CnH2nO4 c) CnH2n + 2O4
estrutural do primeiro composto dessa série homóloga.
d) CnH2n – 2O3 e) CnH2n – 2O4
96. (Unifor-CE) – O pent-1-ino pertence à classe dos hidrocarbo-

netos de fórmula geral: 102. (UEM-PR) – É correto afirmar que:
a) CnH2n + 2 b) CnH2n c) CnH2n – 2 01) os sufixos o, ol e al são utilizados, respectivamente, na
d) CnH2n – 4 e) CnH2n – 6 nomenclatura das funções hidrocarboneto, aldeído e
cetona.
97. (UFPI) – Os hidrocarbonetos de fórmula geral CnH2n formam 02) um composto com fórmula molecular C41H84 não é um
a série homóloga dos alcano.
a) aromáticos; b) ciclenos; c) alcanos; 04) o butan-1-ol é um exemplo de um álcool primário.
d) alcenos; e) alcinos. 08) a função amina pode ser representada pela fórmula
geral R — CONH2, em que R é um grupo alquila.
98. (Unicamp-SP) – No processo de amadurecimento de frutas, 16) fenóis são compostos orgânicos que apresentam o
uma determinada substância é liberada. Essa substância, que grupo — OH ligado diretamente ao anel aromático.
também é responsável pela aceleração do processo, é um 32) o hexan-1-ol apresenta menor solubilidade em água e
gás cujas moléculas são constituídas apenas por átomos de maior ponto de ebulição do que o propan-1-ol.
hidrogênio e de carbono, numa proporção de 2:1. Além disso,
essa substância é a primeira de uma série homóloga de
compostos orgânicos. 103. (UFF-RJ) – Para os compostos
a) Em face das informações acima, é possível explicar o CH3CH2CH2OH (R — OH), CH3 — O — CH2CH3 (R’ — O — R”)
hábito que algumas pessoas têm de embrulhar frutas e C H 3 C H 2 C O O H (R” — COOH), a ordem crescente de
ainda verdes para que amadureçam mais depressa? pontos de ebulição é:
Justifique. a) R’ — O — R”, R — OH, R” — COOH
b) Qual é a fórmula molecular e o nome do gás que desem- b) R” — COOH, R’ — O — R”, R — OH
penha esse importante papel no amadurecimento das
c) R” — COOH, R — OH, R’ — O — R”
frutas?
d) R’ — O — R”, R” — COOH, R — OH
c) Escreva as fórmulas estruturais dos compostos dessa
e) R — OH, R’ — O — R”, R” — COOH
série homóloga que têm quatro átomos de carbono na
molécula.
104. (UFMG) – Considere as substâncias
99. (Cesupa-Cesam) – Assinale a alternativa correta:
I) CH3(CH2)3CH3
a) Os compostos de uma mesma série homóloga têm
propriedades químicas semelhantes. II) CH3(CH2)3CH2OH
b) Os compostos de uma mesma série isóloga têm fórmulas III) CH3CH2CH3
moleculares consecutivas diferindo em unidades de CH2. IV) CH3CH2OCH2CH2CH3
c) Os compostos propanal e propenal são homólogos.
d) Os compostos etano e etanol pertencem à mesma série A alternativa que apresenta essas substâncias, em ordem
homóloga. crescente de temperaturas de ebulição, é
e) Os compostos de uma mesma série heteróloga têm a) I, III, II , IV b) III, I, II, IV
fórmulas moleculares que diferem de um ou mais grupos c) I, III, IV, II d) III, I, IV, II
H2.
363
105. (UFRJ) – Os mais famosos violinos do mundo foram

fabricados entre 1600 e 1750 pelas famílias Amati, Stradivari
e Guarneri.
Um dos principais segredos desses artesãos era o verniz,

tido como o responsável pela sonoridade única desses
instrumentos. Os vernizes antigos eram preparados a partir
de uma mistura de solventes e resinas, em diferentes
proporções. Uma receita datada de 1650 recomendava a
mistura de resina de pinheiro, destilado de vinho e óleo de
lavanda. O quadro a seguir ilustra as principais substâncias
presentes nos ingredientes da receita.
a) Indique as funções das principais substâncias encontradas

no verniz.
b) Escreva a fórmula molecular do composto III.
8) 5 9) A 10) E 11) A 12) B 34) a) Álcool etílico

b) Vóleo = 650 litros por hectare
13) E 14) A 15) D 16) C 17) B
Válcool = 6400 litros por hectare
18) Se o grupo funcional estivesse no carbono primário, Portanto, a cana produz mais litros por hectare.
teríamos aldeído e não cetona.
c)
35) Corretos: 02, 04 e 16 (soma = 22) 36) D

19) C 20) A
37) Corretos: 01, 04, 08 e 16 (soma = 29) 38) C
21) a) 39) B
(2,2-dimetilpropan-1-ol)
40) a) Porque a laranja contém ácido cítrico, que inibe a
enzima que acelera o escurecimento das frutas.
b) b) Fenol.
41) C 42) A 43)D 44) D
22) B 23) A 24) A 25) C 26) D 45) Corretos: 2, 3 e 4

Resposta: C
27) 46) E 47) D
48) Corretos: 01, 08 e 32 (soma = 41)
49) a) Estado de oxidação do bismuto: 3+ (há três íons

acetato, monovalente, para um íon bismuto).
b) Bi (CH3COO)3
c) Bi (C6H5O7)
364
50) 1 2 3 4 76) a) Ácido carboxílico e amina. b) 0,25 mol 77) C
B O H R
78) Cetona (1), enol (2), amina terciária (3, 5, 6), amina
primária (7), ácido carboxílico (8).
51) a) Fenol e ácido carboxílico.
b) + 6/7; Fe(SO4)
79) D 80) C 81) D 82) C 83) C
59) B 60) B 61) C 62) E

91) A 92) D 93) C
94) CnH2n + 1OH ou CnH2n + 2O

63) a)
CnH2n + 1NH2 ou CnH2n + 3N
CnH2n + 1C(O)H ou CnH2nO

– etanoamida (acetamida)
– função amida
95) a) O2 b) N2 (78% em volume)
b)
c) carbono d)
– metanoato de metila (formato de metila)

– função éster
96) C 97) D
98) a) Nas frutas embrulhadas, a concentração do gás

64) D 65) A 66) A 67) D 68) E
aumenta, o que acelera o processo de amadure-
cimento.
69) C 70) B 71) E
b) C2H4, eteno ou etileno.
c)
72) a e b:
99) A 100) Corretas: 01, 02, 04 e 16 (soma = 23).
101) E 102) Corretos: 04, 16 e 32 (soma = 52).
103) A 104) D
73) Corretos: 1, 3 e 4. 74) Corretos: 0, 1 e 2.

105) a) Hidrocarboneto; ácido carboxílico; álcool; éster.
b) C2H6O.
75) a) I: Cetona, álcool.
II: Ácido carboxílico, amina.
b) BeSO4.
365

Quimica Livro2 Parte3 Capitulo1

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LIVRO2_QUIMICA_2023_ALICE.

qxp 21/12/2022 13:55 Página 325

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1. Grupos funcionais Exemplos

derados como derivados dos hidrocarbonetos pela substi-

Grupo funcional é um átomo ou grupo de átomos

pertencem à função ácido carboxílico.

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número do carbono ao qual está ligado o substituinte – nome do

• Na nomenclatura IUPAC-1979, o número indicativo da posição

Ilustração representativa de moléculas de

123RF \ Easypix Brasil

O etano-1,2-diol (etilenoglicol) é um líquido incolor,

Nos países de inverno rigoroso, é utilizado como substância

4. Classificação dos alcoóis Exemplos

Os alcoóis podem ser classificados em três grupos:

O propan-1-ol é um álcool primário porque a hidroxila

6. Nomenclatura oficial (IUPAC)

O propan-2-ol é um álcool secundário porque apresenta

O fenol pode ser usado na fabricação de fenolftaleí-

9. Funções orgânicas oxigenadas:

10. Nomenclatura oficial (IUPAC) 11. Funções orgânicas

O metanal (aldeído fórmico, formaldeído) é o único

12. Nomenclatura oficial (IUPAC)

Se o aldeído apresentar cadeia ramificada, tomamos o

A acetona, ou propanona, é um líquido incolor, de

Nomenclatura usual das cetonas

O grupo (carbonila) define a função cetona.

2. O uso de protetores solares em situações de Resolução

I) uma extremidade apolar;

Dar o nome oficial dos compostos das questões de 3 a 6. 6.

7. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – Os três compostos abaixo são

As moléculas desses compostos têm em comum o grupo

As três substâncias apresentam em comum o grupo — OH

A função química e o nome oficial desse composto são, res-

15. (UERJ-Modelo Enem) – As fragrâncias características dos

10. (UEPA) – O composto 2-metilbutan-2-ol apresenta

11. (Fac. Filo. do Recipe-PE) – O tetrametilbutanol é um álcool

12. (UFMG) – Considere as estruturas moleculares do naftaleno

13. (Unificado-Cesgranrio) – A substância cuja molécula está

18. (UNICAMP-SP) – A substância propan-2-ona

A função orgânica a que pertence essa substância é

21. (UFJF-MG) – Escreva o que se pede em cada um dos itens

22. (UEPB-Modelo Enem) – Os antioxidantes são substâncias

27. (UNESP) – Considerar os grupos metila e fenila.

13. Funções orgânicas oxigenadas:

Fórmula geral dos ácidos monocarboxílicos:

O ácido etanoico (ácido acético) ocorre no vinagre que resulta

14. Nomenclatura oficial (IUPAC)

Nomenclatura usual dos ácidos Notas

B) Os ácidos aromáticos têm nomes particulares.

O ácido metanoico (ácido fórmico) ocorre nas formigas, nas urtigas,

15. Funções orgânicas oxigenadas: sais de ácidos carboxílicos

16. Nomenclatura oficial (IUPAC) dos sais orgânicos

17. Funções orgânicas oxigenadas: ésteres

18. Nomenclatura oficial (IUPAC) e usual dos ésteres

Radical acila é todo radical obtido teoricamente do ácido

O nome do radical acila deriva do nome do ácido

é o responsável pelo odor das bananas.

21. Funções orgânicas oxigenadas:

São compostos orgânicos que derivam dos ácidos