Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:30 Página 214

CAPÍTULO Química Orgânica

3 BIOQUÍMICA

B ioquímica é o estudo da química das espécies vivas.

Nos seres humanos, o oxigênio (O2) é transportado para as células pela hemoglobina encontrada nas células
vermelhas do sangue. A hemoglobina é uma proteína que apresenta as quatro estruturas:
1) Estrutura primária: sequência de aminoácidos
2) Estrutura secundária: o arranjo da cadeia de aminoácidos em forma de hélice α.
3) Estrutura terciária: as hélices dobradas formando uma estrutura tridimensional.
4) Estrutura quaternária: duas ou mais cadeias, cada uma com sua própria estrutura primária, secundária e
terciária, combinam para formar uma unidade mais complexa.
A hemoglobina consiste em duas cadeias α idênticas e duas cadeias β idênticas, cada uma contendo um grupo
heme. Este contém um íon Fe2+ ao qual se liga a molécula O2.

1. Bioquímica
É a química dos seres vivos. Os constituintes essenciais da dieta dos seres humanos são: gorduras, carboidratos,
proteínas, vitaminas e sais minerais. Com exceção dos sais minerais, são todos compostos orgânicos.

2. Aminoácidos

Aminoácidos são compostos de função mista amina (— NH2) e ácido carboxílico (— COOH).
3. Classificação e nomenclatura dos aminoácidos
De acordo com a posição do grupo amino, temos α, β, γ ... aminoácidos.
214
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 215

α-aminoácido: grupo amino no carbono vizinho 4. Ocorrência dos aminoácidos

(carbono 2) à carboxila.
Os vinte componentes comuns das proteínas são
β-aminoácido: grupo amino no carbono 3 e assim em diante.
α-aminoácidos, sendo, portanto, estes aminoácidos
NH2 O O bastante importantes.
β

—
α
—

—
—

H 2C — C — H2C — CH2 — C Certos aminoácidos não podem ser sintetizados pelo

α

—
—

OH OH metabolismo humano e, portanto, devem estar presentes

H2N
na dieta (geralmente, ligados em forma de proteínas).
ácido α-aminoacético, ácido β-aminopropiônico São os aminoácidos nutricionalmente essenciais:
glicocola, glicina (gly) ácido 3-aminopropanoico
valina, leucina, isoleucina, fenilalanina, treonina, metio-
β α nina, triptofano, lisina, arginina e histidina.
H3C — CH — COOH HOOC — C — CH — COOH Os demais aminoácidos são não nutricionalmente
—

—
1 H2
NH2 NH2 essenciais, isto é, o organismo humano consegue sin-
tetizá-los.
ácido 2-aminopropanoico ácido aminobutanodioico
ácido α-aminopropiônico ácido aspártico (asp) Exemplos
alanina (ala) Glicocola, alanina, ácido aspártico etc.

Aminoácidos nutricionalmente essenciais

COOH COOH

— —
— —

H2N — C — H H2N — C — H
COOH
CH
— —

CH —
—— H2N — C — H H3C
— CH
CH3 CH2 — CH3 3
Isoleucina (Ile) CH2 Valina (Val)
C CH
COOH
N
— — —

HN
H2N — C — H COOH
C
— —

CH2 H H2N — C — H NH
Histidina (His)

—
CH CH2 — C — C —NH — C—
—— H2 H2
H3C CH3 NH2
Leucina (Leu) Arginina (Arg)

COOH COOH
— —
— —

H2N — C — H H2N — C — H
CH2 — C — S — CH3 CH2 — C — C — C — CH3 COOH
— —

H2 H2 H2 H 2
Metionina (Met) Lisina (Lys) H2N — C — H

COOH CH2
COOH
— —

— —

H 2N — C — H
H2N — C — H N
CH2 H
H — C — OH
Triptofano (Trp)
—

CH3
Treonina (Thr)
Fenilalanina (Phe)

215
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 216

5. Isomeria óptica 6. Propriedades

Todos os α-aminoácidos, com exceção da glicina,
apresentam carbono quiral (ou assimétrico). Os α-ami-
noácidos podem ser representados pela fórmula geral:
COOH COOH
| |
H2N — C* — H H2N — C — H
| |
R H
glicina
químicas dos aminoácidos
Os aminoácidos apresentam na estrutura o grupo
carboxila (— COOH) e o grupo amino (— NH2). Devido
a esse fato, os aminoácidos apresentam caráter anfótero
e a importante propriedade de sofrerem polimerização
formando as proteínas.
7. Caráter anfótero
Os aminoácidos reagem tanto com ácidos minerais
como com bases minerais, pois apresentam um grupo
ácido e outro básico.
Os aminoácidos se apresentam na forma de sais, pois
há uma neutralização intramolecular. Isto explica a
solubilidade em água e o estado sólido dos aminoácidos.

H O H O

—
—

—
—

—
R—C—C R—C—C

—
—

—
OH –
NH2 NH3]+ O]

H+ sal interno
Estereoisômeros que são quirais são chamados enan-
tiômeros ou enantiomorfos. Um método bidimensional Resulta um íon dipolar que é chamado zwitterion,
para indicar a estrutura de um enantiômero é chamado que apresenta um momento dipolar bastante elevado.
Projeção de Fischer, na qual as linhas horizontais in-
dicam ligações que se projetam para frente do plano do Reação com ácido:
papel e as linhas verticais representam ligações que se H2C — COO– + HCl H2C — COOH
—

—
projetam para trás do papel.
NH+3 H+ NH+3 Cl–
cloridrato de glicina
COOH COOH
| |
H — C — NH2 H2N — C — H Reação com base:
| |
R R H2C — COO– + NaOH H2C — COO]–Na+ + H2O
—

NH3]+ NH2
Quando, na Projeção de Fischer, o grupo amino (— NH2)
H+ aminoacetato de sódio
está no lado direito, o composto é chamado de D (de
destro, direito). Quando o grupo amino está no lado Quando um aminoácido é colocado em uma solução
esquerdo, temos composto L (de levo, esquerda). básica, ele forma um íon negativo que será atraído por
Existem 20 α-aminoácidos que constituem as pro- um eletrodo positivo (anodo). A essa migração da
teínas. Todos esses aminoácidos (com exceção da gli- partícula em direção do anodo, dá-se o nome de
cina) têm a configuração L. anaforese.
As letras D e L não significam dextrogiro (desvia R — CH — COO– + OH– H2O + R — CH — COO–
—

o plano da luz polarizada para a direita) e levogiro

—

(desvia o plano da luz polarizada para a esquerda).
A maioria dos α-aminoácidos constituintes das
proteínas são dextrogiros. O sentido do desvio do plano
da luz polarizada é indicado por um sinal de adição (+,
dextrogiro) e de subtração (–, levogiro).
Exemplos
L (+) alanina, L (+) leucina, L (–) triptofano.
+ NH2
NH3
H+
Em uma solução ácida, o aminoácido forma um íon
positivo que será atraído por um eletrodo negativo
(catodo). A migração da partícula em direção do catodo
recebe o nome de cataforese.

216
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 217

As proteínas são o principal constituinte da pele, dos

músculos, dos tendões, dos nervos, do sangue, das enzi-
R — CH — COO– + H+ R — CH — COOH
mas, anticorpos e muitos hormônios.

—
— + +
NH3 NH3 A ceratina existe na epiderme, cabelo, unhas; coláge-
no, nos tendões; miosina, nos músculos; insulina, no hor-
Ponto isoelétrico é o pH no qual o aminoácido é mônio do pâncreas; albumina, nos ovos; hemoglobina,
eletricamente neutro, pois apresenta um número igual de no sangue; fibrinogênio, que se transforma na proteína
polos negativos e positivos. Nesse pH não ocorre migração fibrosa, a fibrina, causando a coagulação do sangue.
da partícula, nem para o catodo, nem para o anodo.
Exemplos 9. A ligação peptídica
Alanina: ponto isoelétrico: 6,00
É o nome que se dá à ligação pela qual moléculas de
Ácido aspártico: ponto isoelétrico = 2,97
α-aminoácidos se condensam, formando compostos
Lisina: ponto isoelétrico = 9,74
chamados polipeptídios.
As proteínas resultam da condensação de milhares
8. Proteínas de moléculas de aminoácidos (Massa molecular varia,
em geral, entre 10.000u e 5.000.000u).
Por convenção, chamam-se peptídios os produtos de
São compostos orgânicos complexos, sintetizados
massa molecular até 10.000u, e proteínas, os de massa
pelos organismos vivos, por meio da condensação de
molecular superior.
moléculas de α-aminoácidos.

H H O
H O O

—
—
— —

—
—
—

—
—

H2O + R — C — C H O

— —

—
R—C—C + R1 — C — C

—
—
—
—
—

NH2 N—C—C
OH H—N OH

—
—
NH2
OH
—

H R1
H ligação peptídica
(ligação amídica) dipeptídio ou dipéptido

10.Estrutura primária das proteínas

Por convenção, uma proteína é um polipeptídio com massa molecular superior a 10 000u. Uma proteína é uma polia-
mida, apresentando resíduos de aminoácidos ligados uns aos outros por ligações de amida. O grupo amida
O
||
— N — C — é chamado de ligação peptídica.
|
H
Dá-se o nome de estrutura primária à sequência dos resíduos de aminoácidos na cadeia peptídica.
Com os aminoácidos glicina e alanina são possíveis dois dipeptídios diferentes.
H O H O H O H O
—
—
—

—
—
—
—
—
—

—
—
—

H2N — C — C — O — H + H — N — C — C — O — H H2O + H2N — C — C —N — C — C — O — H

—
—
—

—
—
—

H H CH3 H H CH3
glicina (Gly) alanina (Ala) glicilalanina (Gly-Ala)

H O H O H O H O
—
—
—

—
—
—
—
—
—

—
—
—

H2N — C — C — O — H + H — N — C — C — O — H H2O + H2N — C — C —N — C — C — O — H

—
—
—

—
—
—

CH3 H H CH3 H H
alanina (Ala) glicina (Gly) alanilglicina (Ala-Gly)

217
Livro4_QUIMICA_ALICE 19/05/14 15:43 Página 218

S S

—
H— Gly—Ile—Val—Glu—Gln—Cys—Cys —Ala—Ser —Val— Cys —Ser—Leu—Tyr —Gln—Leu —Glu—Asn—Tyr— Cys —Asn—OH

— — —
S S

S S
H—Phe—Val—Asn—Gln—His—Leu—Cys —Gly—Ser —His— Leu —Val—Glu—Ala—Leu—Tyr —Leu—Val —Cys— Gly —Glu—Arg

— — —
Gly
Phe
HO—Ala —Lys—Pro — Thr —Tyr —Phe
A sequência dos aminoácidos na insulina.

Por convenção, costuma-se escrever o grupo amino

livre (— NH2) no lado esquerdo e o grupo carboxila livre
no lado direito.
Exemplo
Escrever a fórmula do tripeptídio Gly-Ala-Phe.
O O O
—
—

—
—

—
—

H2N — CH2 — C — N — CH — C — N — CH — C — O — H
—

—
—

H CH3 H CH2

glicilalanilfenilalanina
(Gly — Ala — Phe)

Escrevendo na forma iônica, temos:

O O O
䊝
—
—

—
—

—
—

H3N — CH2 — C — N — CH — C — N — CH — C — O䊞
—

—
—

H CH3 H CH2

11.Estrutura secundária Hélice dextrorsa. Parte da hélice alfa de uma molécula de proteína.
das proteínas
Estrutura secundária é a maneira pela qual as cadeias
peptídicas se dispõem no espaço. As cadeias podem for- N
mar hélices, folhas ou esferóides (cadeias enoveladas).
Essas formas são mantidas principalmente por pontes de H
C
hidrogênio que unem cadeias diferentes ou partes da
mesma cadeia. A estrutura secundária das proteínas foi O O
esclarecida por Linus Pauling e colaboradores. Muitas pro-
teínas apresentam a cadeia polipeptídica enrolando-se so- H C
bre si mesma em hélice (mola), que é mantida por pontes
N
de hidrogênio entre diferentes partes da mesma cadeia.
A hélice alfa apresenta todos os aminoácidos com
configuração L e é uma hélice dextrorsa (gira para a di-
reita). O nome alfa é devido ao fato de que as pontes de Estrutura helicoidal de um polipetídio, na qual ocorre ligação de hidrogênio
hidrogênio são estabelecidas entre grupos ligados ao entre um átomo de oxigênio e o átomo de nitrogênio de um terceiro
aminoácido.
carbono alfa do aminoácido.

218
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 219

A lâmina pregueada é um segundo tipo de estrutura secundária e consiste em um feixe de polipeptídios paralelos
unidos por ligações de hidrogênio.

12.Estrutura terciária das proteínas

A estrutura terciária de uma proteína resulta do dobramento da hélice causada por ligações entre cadeias laterais ao
longo da cadeia polipeptídica. Estas interações são responsáveis pela forma tridimensional característica da proteína. As
ligações que ocorrem são as seguintes:
a) Ligação de hidrogênio;
b) Ligação iônica entre grupos — COO䊞 e NH3+;
c) Ligação covalente entre átomos de enxofre (ponte de dissulfeto entre aminoácidos cisteína);
d) Força de London (dipolo induzido – dipolo induzido) entre grupos de hidrocarboneto.

13.Estrutura quaternária
das proteínas
Em algumas proteínas, polipeptídios diferentes, cada
um com sua estrutura terciária, juntam-se constituindo a
estrutura quaternária. No caso da hemoglobina, quatro
polipeptídios, cada um contendo um grupo heme que
contém ferro, formam a estrutura quaternária.

Estrutura terciária de uma proteína, responsável pela sua atividade biológica

específica.

219
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 220

14.Desnaturação de uma proteína CH CH2 CH3

É a perda da atividade biológica da proteína, causada H3C CH CH2
por calor, ácido, base ou outros agentes. A desnaturação
consiste em modificações nas estruturas secundária, ter- N N
ciária e quaternária. Fe
Assim, na coagulação da clara de ovo pelo calor N N
ocorre a desnaturação da ovalbumina.
H3C CH3
15.Hidrólise das proteínas HOOCCH2CH2 CH2CH2COOH
Aquecendo-se prolongadamente uma proteína na “O grupo prostético da hemoglobina: heme”.
presença de ácido forte ou base forte diluídos, há
hidrólise, formando-se α-aminoácidos. No organismo A propriedade da hemoglobina de transportar oxi-
humano, a hidrólise é catalítica, realizando-se sob a ação gênio deve-se à formação reversível de um complexo de
de enzimas como pepsina (do suco gástrico) e erepsina heme e oxigênio. A molécula O2 liga-se ao íon Fe2+ do
(do suco pancreático). grupo heme.

catalisador
proteína + água ⎯⎯⎯⎯→ α-aminoácidos
16.Enzimas
São proteínas que apresentam extraordinária capa-
cidade de catalisar reações químicas. Geralmente, o seu
nome termina em ase. Exemplo: a catalase catalisa a
decomposição da água oxigenada.
17.Proteínas conjugadas
As proteínas conjugadas contêm uma porção não
peptídica, chamada grupo prostético. Este está relacio-
nado com a ação biológica específica da proteína. Por
exemplo, o grupo prostético da hemoglobina é o heme.
220
18.Classificação das proteínas
As proteínas podem ser classificadas em proteínas
fibrosas e proteínas globulares.
As proteínas fibrosas são insolúveis em água e são
formadas por moléculas longas e filamentosas dispostas
lado a lado formando fibras. São os principais consti-
tuintes estruturais dos tecidos animais.
Exemplo: colágeno, existente nos tendões; miosina,
nos músculos; ceratina, no cabelo, unha, epiderme, lã,
pena, chifre.
As proteínas globulares apresentam moléculas do-
bradas sobre si próprias com uma forma aproximada-
mente esferoidal. As moléculas se dobram de tal maneira
que as partes hidrófilas ficam na superfície exterior. De-
corre desse fato que essas proteínas são “solúveis” em
água.
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 221

Como a proteína é uma molécula gigante, a dispersão formada é coloide, e não solução verdadeira. A função dessas
proteínas está relacionada com a manutenção e regularização de processos vitais.
Exemplos: muitos hormônios (por exemplo, insulina); todas as enzimas; anticorpos; hemoglobina; albumina do ovo;
fibrinogênio (transforma-se em fibrina, uma proteína fibrosa insolúvel causando a coagulação do sangue).

1. O milho verde recém-colhido tem um sabor adoci- b) Os outros grupos funcionais presentes na molécula são:
cado. Já o milho verde comprado na feira, um ou dois • amina primária (— NH2),
dias depois de colhido, não é mais doce, pois cerca de • ácido carboxílico (— COOH) e
50% dos carboidratos responsáveis pelo sabor adocicado são
• éster (— COOCH3).
convertidos em amido nas primeiras 24 horas.
Para preservar o sabor do milho verde pode-se usar o seguinte 3. (FUVEST-SP) – Fragmentos dos polímeros nylon e kevlar estão
procedimento em três etapas: representados a seguir:
1.o descascar e mergulhar as espigas em água fervente por alguns
O O O O
minutos;

—
—

—
—

—
—

—
—
2.o resfriá-las em água corrente; NYLON C — (CH2)4 — C C — (CH2)4 — C

—
3.o conservá-las na geladeira.

—
—

—
A preservação do sabor original do milho verde pelo procedimento N N — (CH2)6 — N N

—
—

—
descrito pode ser explicada pelo seguinte argumento:
a) O choque térmico converte as proteínas do milho em amido H H H H
até a saturação; este ocupa o lugar do amido que seria O O O O
formado espontaneamente.

—
—
—

—
—

—
—
—
b) A água fervente e o resfriamento impermeabilizam a casca KEVLAR C C C C

—
—
dos grãos de milho, impedindo a difusão de oxigênio e a

—
oxidação da glicose. N N N N

—
c) As enzimas responsáveis pela conversão desses carboidratos
em amido são desnaturadas pelo tratamento com água quente. H H H H
d) Micro-organismos que, ao retirarem nutrientes dos grãos,
a) Qual é o grupo funcional de átomos comum às duas
convertem esses carboidratos em amido, são destruídos pelo
aquecimento. substâncias?
e) O aquecimento desidrata os grãos de milho, alterando o meio b) Cite uma substância natural que tenha o mesmo grupo
de dissolução onde ocorreria espontaneamente a transfor- funcional.
mação desses carboidratos em amido. Resolução
Resolução a) O grupo funcional presente nas substâncias é o grupo amídico
O carboidrato de pequena cadeia (glicose), por polimerização, O
origina amido. Essa transformação ocorre na presença de enzima,
que funciona como catalisador. —C
enzima que caracteriza a função amida. Também po-
n C6H12O6 ⎯⎯⎯⎯⎯→ (C6H10O5)n + n H2O N—
glicose amido |
H
Em água quente, a enzima é desnaturada, isto é, ocorre alteração
na sua estrutura, o que a faz perder a sua atividade catalítica. de ser chamado de ligação peptídica.
Resposta: C b) Um exemplo de substância natural são as proteínas formadas
pela condensação de α-aminoácidos.
2. (FUVEST-SP) H H
O O
—
—

—
—

—
—

Fórmula estrutural do adoçante aspartame:

R—C—C + R—C—C
—

—
—

O COOCH3 NH2 OH H —N OH
—
—

H2N — CH — C – NH — CH — CH2 H
—

 
H2C — COOH H H
O O
—

—
—

—
—

a) O grupo funcional assinalado é característico de qual classe: R—C—C—N—C—C + n H2O

—
—

glucídios, proteínas ou lipídios?

b) Identifique os outros grupos funcionais presentes na —N H R
—

molécula.
H grupo n
Resolução
a) O grupo funcional assinalado na molécula do adoçante aspar- amídico

 
O Outro exemplo é a ureia existente na urina dos animais.
||
tame — C — NH — é característico da classe das pro- NH2
O C
teínas. Esse grupo amídico recebe o nome de ligação
peptídica. NH2

221
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 222

4. (FUVEST-SP) Letra da esquerda Letra do meio Letra da direita

SH G U U
O b) Com base na tabela da folha de respostas e na estrutura dos
O H O H C H
H3C H 2 — H aminoácidos aqui apresentados, mostre a fórmula estrutural
—
— N C — do tripeptídeo, cuja sequência de aminoácidos foi definida
H3N+ C C NC
C — — —
pela ordem das tríades no RNA mensageiro, que era GCA,
— — O–
—
— — — — — —
—
C C
—
C—— N C C— N — GGA, GGU. O primeiro aminoácido desse tripeptídeo mantém

—
—
—

H2C H H H livre seu grupo amino.

H H H O H O
OH
A hidrólise de um peptídio rompe a ligação peptídica, originando
aminoácidos. Quantos aminoácidos diferentes se formam na
hidrólise total do peptídio representado acima?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
Resolução
Por meio da condensação de moléculas de α-aminoácidos, for-
mamos moléculas de peptídios.
A hidrólise de moléculas de peptídios produz moléculas de α-ami-
noácidos como na equação:

H O H O
—

—
—

H+
R—C—C — N—C—C +HOH
—
—
—

OH
NH2 H R1

H O H O
—

—
—
—

—
—

R—C—C + H2N — C — C
—
—

—
—

OH R1 OH
NH2

No caso do peptídio dado, temos:

SH H O
—

—
—

O
—

H H
H2C—
—

C—
—
—

O
—

H N—
H3C— C—
—

O– +
—

C—
—

N— — C—
—

C—
—

+
H3N— C— C
—

— C— N
— —
—

—
—

N C H H
—

C—
— —
—
—

H2C H O
—

H Letra do meio
H H H O
OH Letra da Letra da
H+
esquerda direita
U C A G
+ HOH 5 moléculas de aminoácidos.
Observe, no entanto, que as duas moléculas de aminoácidos
provenientes dos extremos da cadeia são iguais. Teremos, G Val Ala Asp Gly U
portanto, 4 aminoácidos diferentes.
Resposta: C
G Val Ala Asp Gly C
5. (FUVEST-SP) – Na dupla hélice do DNA, as duas cadeias de
nucleotídeos são mantidas unidas por ligações de hidrogênio G Val Ala Glu Gly A
entre as bases nitrogenadas de cada cadeia. Duas dessas bases
são a citosina (C) e a guanina (G). G Val Ala Glu Gly G
H

N H O Resolução
N H a) No par citosina-guanina, existem três ligações de hidrogênio
N (representadas por linha pontilhada)
N Guanina (G)
Citosina (C)
N N N N H
O H
H
cadeia cadeia
N—H O N
a) Mostre a fórmula estrutural do par C-G, indicando claramente
as ligações de hidrogênio que nele existem. N
N H—N
No nosso organismo, a síntese das proteínas é comandada cadeia
pelo RNA mensageiro, em cuja estrutura estão presentes as N N
bases uracila (U), citosina (C), adenina (A) e guanina (G). A cadeia O H—N
ordem em que aminoácidos se ligam para formar uma
proteína é definida por tríades de bases, presentes no RNA H
mensageiro, cada uma correspondendo a um determinado citosina guanina
aminoácido. Algumas dessas tríades, com os aminoácidos
correspondentes, estão representadas na tabela da folha de b) Conforme a tabela dada, obtêm-se os seguintes aminoácidos
respostas. Assim, por exemplo, a tríade GUU corresponde ao para as tríades do RNA mensageiro:
aminoácido valina.
222
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 223

letra da letra do H O H O
letra da direita aminoácido

—
—
esquerda meio

—
—
G C A alanina H — N — CH — C — N — CH — C — O — H

—
—
G G A glicina CH2 CH(CH3)2

—
G G U glicina C6H5
A reação de formação do tripeptídeo está a seguir: Nota 2: Pode-se formar um polipeptídeo pela condensação de
n moléculas de I e de II.
b)
H H

—
H — N — C* — C — OH

— —

—
—
H3C — CH O
CH3
(I)
H H O

—
—
H — N — C* — C — OH
6. (UFABC-SP) – Proteínas são polímeros formados pelo encadea-

—
mento de aminoácidos por meio de ligações peptídicas. A impor- CH2
tância das proteínas para a manutenção da vida está relacionada à
sua participação nos processos químicos que ocorrem nos
organismos vivos.
As formas desenhadas entre os grupos funcionais em I e II
correspondem a cadeias carbônicas diferentes. (II)
Os carbonos assimétricos estão representados por C*.
c) Os aminoácidos I e II reagem com HCl diluído formando sais
solúveis:

H O

—
—
I: H — N — CH — C — OH + HCl

—
a) Escreva a equação química que descreve o peptídeo formado
na reação de condensação entre I e II quando: CH(CH3)2
H O

 — 
—
—
H — N+ — CH — C — OH Cl–

—
H CH(CH3)2

H O
—

—
—

II: H — N — CH — C — OH + HCl
b) Assinale os átomos de carbono assimétrico presentes em I e
—

II quando substituídos pelas cadeias carbônicas indicadas em CH2

a).
—

c) Segundo a literatura, I e II, quando substituídos pelas cadeias C6H5

carbônicas indicadas em a), são solúveis em HCl diluído.
H O

 
Usando equações químicas, explique esse fato.
—

—
—

Resolução
a) H — N+ — CH — C — OH Cl–
—

H O H O
CH2
—
—
—

—
—

H
—

H — N — CH — C — OH + H — N — CH — C — OH
C6H5
—

CH(CH3)2 CH2
—

C6H5
7. (FUVEST-SP) – O valor biológico proteico dos alimentos é
H O H O avaliado comparando-se a porcentagem dos aminoácidos, ditos
—

—
—
—
—

“essenciais”, presentes nas proteínas desses alimentos, com a

—

H — N — CH — C — N — CH — C — OH + H2O porcentagem dos mesmos aminoácidos presentes na proteína do

—

ovo, que é tomada como referência. Quando, em um

CH(CH3)2 CH2 determinado alimento, um desses aminoácidos estiver presente
—

em teor inferior ao do ovo, limitará a quantidade de proteína

C6H5 humana que poderá ser sintetizada. Um outro alimento poderá
dipeptídeo compensar tal deficiência no referido aminoácido. Esses dois
alimentos conterão “proteínas complementares” e, juntos, terão
um valor nutritivo superior a cada um em separado.
Nota 1: A reação entre II e I forma o dipeptídeo:

223
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 224

Na tabela que se segue, estão as porcentagens de alguns Observe que o feijão é relativamente pobre em metionina,
aminoácidos “essenciais” em dois alimentos em relação às do sendo complementado pelo arroz; a porcentagem de lisina no
ovo (100%). arroz é baixa, enquanto o feijão é rico neste aminoácido.
Alguns aminoácidos essenciais Arroz Feijão Essa combinação suprirá a deficiência dos aminoácidos.
b)
Lisina 63 102
Fenilalanina 110 107
Metionina 82 37
Leucina 115 101
a) Explique por que a combinação “arroz com feijão” é adequada
em termos de “proteínas complementares”. A equação que
representa a formação de um peptídio, a partir dos
aminoácidos isoleucina e valina, é dada a seguir.

c) Observe o esquema:
Ile + Val + Ile + Val
↑ ↑ ↑
H2O H2O H2O x=3

d) Na reação da isoleucina com a valina, há excesso de valina, de

acordo com os cálculos:
isoleucina + valina → peptídio + água
↓ ↓
2 mol 2 mol
b) Mostre, com um círculo, na fórmula estrutural do peptídio, a ↓ ↓
parte que representa a ligação peptídica. 2.131 g ––––– 2.117 g
c) Determine o valor de x na equação química dada. 0,655 g ––––– x g
d) 100g de proteína de ovo contêm 0,655g de isoleucina e 0,810 g x = 0,585 g de valina
de valina. Dispondo-se dessas massas de aminoácidos, qual a
Portanto, o excesso de valina é
massa aproximada do peptídio, representado anteriormente,
que pode ser obtida, supondo reação total? Mostre os cál- (0,810 g – 0,585 g) = 0,225 g
culos. Mpeptídio = (2 x 131 + 2 . 117 – 3 . 18)g/mol = 442g/mol

Massa molar (g/mol): valina .............. 117 isoleucina + valina → peptídio + água
isoleucina ....... 131 ↓ ↓ ↓ ↓
água ................. 18 2 mol 2 mol 1 mol 3 mol
↓ ↓ ↓ ↓
Resolução 2.131 g 2.117 g 442 g 3.18 g
a) A combinação “arroz com feijão” é adequada, pois, juntos, 0,655 g xg
terão um valor nutritivo superior a cada um em x = 1,105 g
separado.

8. (UNIP-SP) – Qual das substâncias tem caráter anfótero? I. CH2 — CH — CH2OH

—

NH+3
Cl Cl
—

a) OH b) CH3 — CH — COO– II. CH3 — CH — COOH

—

NH2 O
—
—

c) CH3 d) CH2 —
— CH2 III. CH3 — CH2 — CH — C
—

OH OH
e) H3C — CH2 — NH2 IV. CH3 — CH — CH — COOH
—

CH3 NH2 O
—
—

9. (UFLA-MG) – Na composição química das proteínas, há partici-

V. CH3 — CH — CH2 — C
pação de moléculas primordiais. Entre os compostos a seguir, o
—

que faz parte da constituição química das proteínas é o OH

NH2

224
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 225

a) somente I e II b) somente I e IV 12. (UFRJ) – Os aminoácidos são moléculas orgânicas constituintes

c) somente II e IV d) somente IV e V das proteínas. Eles podem ser divididos em dois grandes grupos:
e) somente II e V os essenciais, que não são sintetizados pelo organismo humano
e os não essenciais.
10. (UNIFESP – MODELO ENEM) – O ponto isoelétrico (pI) é o A seguir são apresentados dois aminoácidos, um de cada grupo.
equivalente ao pH de uma solução aquosa de um aminoácido, em
COOH COOH
que o número de cargas positivas (protonação do grupo amina) de

—
—
suas moléculas iguala-se ao número de cargas negativas
H2N — C — H H2N — C — H
(desprotonação do grupo ácido carboxílico). As diferenças nos

—
—
valores de pI podem, por meio de técnicas apropriadas, ser úteis CH2
H
na separação de proteínas. Considere os aminoácidos e intervalos

—
de valores de pI apresentados a seguir. Glicina (não essencial)
CH — CH3
Aminoácidos:

—
alanina: CH3 – CH(NH2) – COOH CH3
aspartato: HOOC – CH2 – CH(NH2) – COOH Leucina (essencial)
lisina: NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH(NH2) – COOH a) A glicina pode ser denominada, pela nomenclatura oficial, de
Intervalos de pI: ácido aminoetanoico.
I: 3,0 – 3,5 II: 5,5 – 6,0 III: 9,0 – 10 Por analogia, apresente o nome oficial da leucina.
Com base nas informações fornecidas, é possível prever que b) Qual desses dois aminoácidos apresenta isomeria ótica?
soluções aquosas dos aminoácidos alanina, aspartato e lisina Justifique sua resposta.
apresentam, respectivamente, pI dentro dos intervalos
a) I, II e III. b) I, III e II. c) II, I e III. 13. (FUVEST-SP) – Ao cozinhar alimentos que contêm proteínas,
d) II, III e I. e) III, I e II. forma-se acrilamida (amida do ácido acrílico), substância suspeita
de ser cancerígena.
11. (UFF-RJ – MODELO ENEM) – A melanina é um pigmento produ- Estudando vários aminoácidos, presentes nas proteínas, com o
zido na pele de mamíferos. Por outro lado, sua função na α-aminogrupo marcado com nitrogênio-15, verificou-se que ape-
coloração da plumagem das aves é fundamental: sem ela, o azul nas um deles originava a acrilamida e que este último composto
e o verde não existiriam e o pavão seria todo branco. não possuía nitrogênio-15.
No pavão, a luz é decomposta por uma série de microlâminas si- Dados:
tuadas nas bárbulas das penas. O mesmo ocorre nos beija-flores. O

=
A eumelanina situada na profundidade absorve as radiações não
H2C = CH — C ácido acrílico
refletidas. Igualmente, são as microlâminas que dão origem às

—
cores irisadas de numerosas aves: pombo, corvo, etc. Essas OH
cores mudam segundo a orientação da luz que incide na pena. A H O
O

=
presença de carotenoides na pena permite passar do azul e do

—
=

violeta à púrpura, mas as microlâminas podem produzir todas as C — CH2 — CH2 — C — C ácido glutâmico

—
—
—

cores sem que haja carotenoides. Na ausência de melanina negra,

HO NH2 OH
essas cores, ditas estruturais, não aparecem.
O esquema a seguir mostra o início da produção de melanina em O H O

=
alguns organismos vivos: —
=

C — CH2 — C — C asparagina
OH
—
—
—

H2N NH2 OH
Tirosinase a) Dê a fórmula estrutural da acrilamida.
b) Em função dos experimentos com nitrogênio-15, qual destes
aminoácidos, a asparagina ou o ácido glutâmico, seria res-
ponsável pela formação da acrilamida?
Justifique.
CO2H c) Acrilamida é usada industrialmente para produzir poliacrila-
H2N
mida. Represente um segmento da cadeia desse polímero.
Tirosina
INSTRUÇÃO: para responder às questões de números 14 e 15,
O considere a equação química a seguir, que apresenta a reação
entre dois aminoácidos produzindo um dipeptídio.
O

várias etapas
Melanina

H2N CO2H
Dopaquinona
Segundo os conceitos fundamentais da Química e o esquema
acima, pode-se afirmar que
a) a dopaquinona não reage com NaOH.
b) a tirosina é uma substância aquiral.
c) não é possível realizar reações de substituição aromática na tirosina.
d) na tirosina o grupo funcional mais básico é o grupo amino.
e) na tirosina o grupamento mais ácido é a hidroxila.

225
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 226

14. (UNESP) – Excluindo as funções amina e ácido carboxílico,

comuns a todos os aminoácidos, as demais funções presentes na O

—
—
molécula do dipeptídio são
a) — C — O — b) — N —
a) álcool, éster e amida. b) éter e amida.

—
c) éter e éster. d) amida e éster.
H
e) álcool e amida.
O H

—
—

—
15. (UNESP) – As reações direta e inversa na equação química
c) — C — N — d) — C —
apresentada são classificadas, respectivamente, como de

—
a) condensação e hidrólise.
H NH2
b) adição e hidrólise.
c) hidrólise e adição. O
d) eliminação e condensação.

—
—
e) substituição e eliminação. e) — C —

16. (UFSCar-SP – MODELO ENEM) – A atual crise mundial de ali-

mentos traz muitas questões para serem discutidas, já que a vida As duas questões seguintes referem-se às substâncias:
humana depende de uma alimentação adequada, que garanta a
ingestão de diversos nutrientes. Proteínas são compostos orgâ-
nicos vitais para o bom funcionamento de nosso organismo, sen- H2N — CH — CO2H H2N — CH — CO2H

—
—
do que algumas devem ser ingeridas, pois contêm aminoácidos
essenciais que não são sintetizados a partir de outros compostos. CH3 H
Assinale a alternativa que traz apenas exemplos de proteínas. alanina glicina
a) Adrenalina, sacarose e cafeína.
H2N — CH — CO2H
b) Insulina, caseína e glicerina.

—
c) Vasopressina, nicotina e glicerina.
(CH2)2
d) Colágeno, queratina e hemoglobina.

—
e) Dimetilamina, imunoglobulina e quitina. CO2H
ácido glutâmico
17. (FGV-SP) – Um dipeptídeo é formado pela reação entre dois ami-
noácidos, como representado pela equação geral

H H 20. Dadas as afirmações:

I) As três substâncias são aminoácidos.
—

R — C — COOH + R1 — C — COOH II) As três substâncias são opticamente ativas.

III) As três substâncias podem reagir tanto com ácidos quanto
—

NH2 NH2 com bases.

H O H É possível concluir-se que somente

—

—
—

a) I é verdadeira
R — C — C — NH — C — COOH b) II é verdadeira
—

c) III é verdadeira
NH2 R1 d) I e II são verdadeiras
e) I e III são verdadeiras

Nessa reação, pode-se afirmar que

a) a nova função orgânica formada na reação é uma cetona. 21. A reação de síntese entre 1 molécula de alanina, 1 de glicina e 1
b) a nova função orgânica formada na reação é uma amida. de ácido glutâmico fornece um polímero
c) o dipeptídeo apresenta todos os átomos de carbono a) com igual número de grupos — NH2 e — CO2H.
assimétricos. b) com duas ligações peptídicas.
d) o dipeptídeo só apresenta funções orgânicas com proprie- c) de massa molecular correspondente à soma das massas
dades ácidas. moleculares dos três reagentes.
e) podem ser formados dois dipeptídeos diferentes, se R = R1. d) classificado como polímero de adição.
e) constituído por três agrupamentos amina primária.
18. (UNICAP-PE) – Alguns produtos usados na limpeza de lentes de
contato funcionam transformando em aminoácidos as proteínas
22. (UNICAMP-SP) – Os α-aminoácidos são moléculas que têm um
depositadas sobre a superfície da lente. Esta é uma reação de
grupo amino e um grupo carboxila ligados a um mesmo átomo de
a) esterificação
carbono. Um dos vinte α-aminoácidos encontrados em proteínas
b) desidratação naturais é a alanina. Esta molécula possui também um átomo de
c) saponificação hidrogênio e um grupo metila ligados ao carbono α. Na formação
d) condensação de proteínas, que são polímeros de aminoácidos, estes se ligam
e) hidrólise entre si através de ligações chamadas peptídicas. A ligação
peptídica forma-se entre o grupo amino de uma molécula e o
19. (U.E.MARINGÁ-PR) – No composto:
grupo carboxila de uma outra molécula de aminoácido, com a
H O H O eliminação de uma molécula de água.
—

—
—

—
—

Com base nestas informações, pede-se:

R — C — C — N — C — C — OH a) A fórmula estrutural da alanina.
—

b) A equação química que representa a reação entre duas

NH2 H CH3 moléculas de alanina formando uma ligação peptídica.
a ligação peptídica é representada por

226
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 227
23. (FUVEST-SP) – O grupo amino de uma molécula de aminoácido
pode reagir com o grupo carboxila de outra molécula de ami-
noácido (igual ou diferente), formando um dipeptídeo com
eliminação de água, como exemplificado para a glicina:
O O
=
=
+ +
H3N — CH2 — C + H3N — CH2 — C
—
O– O–
glicina glicina
O H O H
=
+
H3N — CH2 — C — N — CH2 — C + H2O
—
O–
Analogamente, de uma mistura equimolar de glicina e L-alanina,
poderão resultar dipeptídeos diferentes entre si, cujo número
máximo será
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
24. (UNICAMP-SP) – O ácido para-aminobenzoico (PABA) já foi muito
utilizado em protetores solares, por conseguir absorver uma parte
da radiação ultravioleta oriunda da luz solar. O PABA pode ser
considerado como derivado do benzeno no qual um hidrogênio foi
substituído por um grupo carboxila e outro por um grupo amino.
a) Escreva a fórmula estrutural do PABA.
b) Um dipeptídeo é uma molécula formada pela união entre dois
aminoácidos através de uma ligação peptídica. Escreva a
fórmula estrutural de uma molécula que seria formada pela
união de duas moléculas de PABA através de uma ligação
peptídica.
25. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – Muitos acreditam ser mais
saudável consumir “produtos orgânicos” do que produtos culti-
vados de forma convencional. É possível diferenciar esses dois
tipos de produtos, determinando-se as quantidades relativas de
14N e 15N em cada um deles. Essas quantidades relativas serão
diferentes se o solo for adubado com esterco ou fertilizantes
sintéticos. O esterco contém compostos originados no metabolis-
mo animal, enquanto fertilizantes sintéticos, como, por exemplo,
o nitrato de amônio, provêm da amônia.
Considere as afirmações:
I. 14N e 15N diferem quanto ao número de prótons, mas não
quanto ao número de nêutrons.
II. Os fertilizantes nitrogenados, sejam sintéticos ou naturais,
fornecem o nitrogênio necessário à formação de aminoácidos
e proteínas nos vegetais.
III. O fertilizante nitrato de amônio pode ser obtido pela reação da
amônia com o ácido nítrico.
É correto apenas o que se afirma em
a) I. b) II. c) III.
d) I e II. e) II e III.
26. (UNICAMP-SP) – Bem de manhã, Dina foi muito enfática:“Não se
esqueça de verificar o resultado do exame de sangue do Pipetão
antes de escolher a ração adequada. Lembre-se que os níveis de
ureia e de creatinina são importantes na avaliação da saúde do
animal!” Omar deu uma olhada no exame e o resultado indicava
1,20 ⫻ 10–4 mol de creatinina por litro de sangue. Os valores de
referência, como Rango sabia, seriam aceitáveis na faixa de 0,5 a
1,5 mg dL–1. A comparação permitiu que ele decidisse entre uma
ração normal e uma indicada para cães com insuficiência renal.
a) Qual o tipo de ração escolhido por Omar na alimentação do
Pipetão? Justifique.
b) Dina disse que o exame de sangue pode avaliar o nível de
ureia. Sabe-se que esse nível é influenciado pela dieta
alimentar. Nas embalagens de rações para animais, são dadas
informações quantitativas de: umidade, proteína bruta, fibras,
gorduras, matéria inorgânica, cálcio e fósforo. Se o Pipetão
227
estivesse com o nível de ureia no sangue acima do limite
normal, com qual dessas informações Rango deveria se
preocupar ao escolher a ração mais adequada? Justifique.
Dado: Fórmula estrutural da creatinina.
CH3
H
N
H
NH
O N
Dado: massa molar: 113 g/mol.
27. (FGV) – O escurecimento de objetos de prata, como baixelas e
talheres, é muito comum. Ao se cozinhar demasiadamente os
ovos, as proteínas da clara, que contêm átomos de enxofre,
liberam o ácido sulfídrico, que na forma gasosa e na presença de
oxigênio, na água de cozimento, pode levar à oxidação do objeto
de prata, com formação de uma fina camada insolúvel de sulfeto
de prata (Ag2S). O mesmo ocorre quando se cozinha alimentos
como o repolho, que contém compostos sulfurados como a
cisteína, estrutura representada na figura, que sofre decomposição
durante o cozimento, liberando o H2S. As principais reações
envolvidas nesse fenômeno são apresentadas nas equações:
H O
|
HS — CH2 — C — C
|
NH2 OH
→ 2 Ag(s) + S2– (aq) E0 = – 0,69 V
Ag2S(s) + 2e– ←
→ 2 H O (l) E0 = + 1,23 V
O2 (g) + 4 H+ (aq) + 4e– ← 2
(www.qnesc.sbq.org.br/online/qnesc30/11-EEQ-4407.pdf. Adaptado)
Considere as seguintes afirmações sobre a cisteína:
I. é um aminoácido alifático;
II. apresenta isomeria óptica;
III. em contato com HCl(aq), a cisteína é uma base de Brönsted,
dando origem a um íon positivo;
IV. a união entre duas unidades de cisteína dá-se por meio de uma
ligação peptídica.
São corretas as afirmações
a) I, II, III e IV. b) I, II e III, apenas.
c) I, III e IV, apenas. d) II e III, apenas.
e) II e IV, apenas.
28. (VUNESP – MODELO ENEM) – Após assistir a uma aula de Quí-
mica, em que o professor falou sobre proteínas e explicou o que
vem a ser desnaturação proteica, um aluno proferiu a seguinte frase:
"Já que o aquecimento acarreta a desnaturação das proteínas, não
devemos comer carnes cozidas pois, como decorrência da
desnaturação, tais alimentos perdem seu valor proteico, deixando
de apresentar aminoácidos."
Assinale a alternativa que, em linguagem científica, melhor
expressa o erro presente nessa frase.
a) A desnaturação proteica é um processo que não afeta a
estrutura primária de uma proteína, apenas as estruturas
secundária, terciária e quaternária.
b) A desnaturação proteica afeta exclusivamente a estrutura
secundária de uma proteína e, portanto, só uma pequena parte
dos aminoácidos é afetada.
c) O cozimento só afeta o primeiro e o último aminoácidos da
cadeia proteica. Assim, o alimento cozido mantém muito do
seu valor proteico.
d) O cozimento promove uma desnaturação muito branda, e só a
estrutura quaternária é afetada. As estruturas secundária e
terciária certamente se mantêm inalteradas.
e) Proteínas normalmente são formadas por carboidratos e,
portanto, o cozimento não é o responsável pela ausência de
aminoácidos.
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 228

29. (UFG-GO) – Uma das formas de separar proteínas é usar uma

coluna de vidro, conforme representado na figura a seguir.

+ + +
H3N COO– H3N COO– H3N COO–
glicina alanina leucina

N NH2
+
NH3
NH2
+ +
+ –
H3N COO– H3N COO
lisina arginina

COO–
COO–

+ +
H3N COO– H3N COO–
aspartato glutamato
a) As proteínas deixam a coluna na seguinte ordem: B, C e A.
Considerando essas informações, identifique a proteína que
tem o maior teor de lisina e a proteína que tem o maior teor
de aspartato. Justifique sua resposta.
Considere uma coluna de vidro com partículas carregadas posi- b) Escreva a fórmula estrutural plana de um fragmento de
tivamente e três proteínas, denominadas A, B e C, constituídas proteína, cuja sequência de aminoácidos seja Gly-Ala-Leu.
pelos seguintes aminoácidos ionizados:

19. Hidratos de carbono Utilizando energia sob a forma de luz e como

catalisador uma substância verde (clorofila), o dióxido de
(carboidratos, açúcares,
carbono e a água combinam-se nas folhas das plantas
glúcides, glicídios) formando um açúcar, a glicose. É o maravilhoso
processo da fotossíntese.
luz solar
São compostos de função mista poliálcool-aldeído 6CO2 + 6H2O ⎯⎯⎯⎯⎯→ C6H12O6 + 6O2
clorofila
ou poliálcool-cetona, assim como todos os compostos glicose
que, por hidrólise, produzem os referidos compostos Sabe-se que o oxigênio produzido é proveniente da
de função mista. água. Para se obter 6 moléculas de O2, seriam necessárias
Em sua quase totalidade, obedecem à fórmula geral: 12 moléculas de H2O.
Cn(H2O)m 12H2O → 6O2
Uma equação mais completa da fotossíntese é, por-
Devido a essa fórmula, surgiu o nome errado de tanto, a seguinte:
hidrato de carbono ou carboidrato. luz
6CO2 + 12H2O ⎯→ C6H12O6 + 6H2O + 6O2
Exemplos: Glicose: C6H12O6 ou C6(H2O)6
H H H H H Milhares de moléculas de glicose podem combinar-se
O
formando macromoléculas como o amido (armazenado
H C C C C C C nas sementes para servir de alimento no crescimento
OH OH OH OH OH H inicial da planta) ou como celulose (estrutura de suporte
da planta).
Frutose: C6H12O6
H H H H O H
H C C C C C C H
OH OH OH OH OH

Existem compostos que apresentam essa fórmula e

não são açúcares (ex.: ácido acético, C2H4O2). Existem
também açúcares que não obedecem a essa fórmula. Trigo e pão

228
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 229

Ingerido pelos animais, o amido é decomposto pro- Exemplos

duzindo glicose. Em certos animais, a celulose também é Sacarose, maltose, de fórmula C12H22O11
decomposta em glicose. Esta é transportada ao fígado pe-
la corrente sanguínea, sendo então transformada em gli- catalisador
cogênio (amido animal). Quando necessário, o glicogê- C12H22O11 + H2O ⎯⎯⎯⎯→ C6H12O6 + C6H12O6
nio é decomposto em glicose, a qual é transportada pelo sacarose glicose frutose
sangue aos tecidos, onde é oxidada, dando dióxido de
carbono e água com liberação de energia. Polissacáridos: Açúcares que se hidrolisam, forman-
do mais de duas moléculas de monossacáridos.
20. Classificação dos carboidratos Exemplos
Amido, celulose, de fórmula (C6H10O5)n.
aldoses 3C-triose
oses HCl
(monossa- cetoses 4C-tetrose (C6H10O5)n + nH2O ⎯⎯→ n C6H12O6
cáridos) 5C-pentose Δ
glicídeos amido glicose
6C-hexose
dissacáridos 2) Heterosídeos: osídeos que, por hidrólise, for-
holosídeos necem além das oses outros compostos.
osídeos polissacáridos
heterosídeos Exemplo
Amidalina (semente de amêndoas amargas)
O
HCl
C20H27O11N + 2H2O C + HCN + 2C6H12O6
21. Oses (monossacáridos
amidalina H gás glicose
ou monossacarídeos) aldeído cianídrico
benzoico
São açúcares que não se hidrolisam.
Exemplos
Glicose, frutose, galactose de fórmula C6H12O6 23. Isomeria nos açúcares
Subdividem-se em:
Aldoses: apresentam o grupo aldeídico. De acordo Uma aldose com n átomos de carbono apre-
com o número de átomos de C, classificam-se em senta (n – 2) átomos de carbono assimétricos diferentes
aldotriose (3C); aldotetrose (4C) etc. e, portanto, 2n – 2 isômeros opticamente ativos.
Cetoses: apresentam o grupo cetônico. Classificam-se Uma cetose com n átomos de carbono apresenta
também em cetotriose, cetotetrose etc. (n – 3) átomos de carbono assimétricos diferentes e,
portanto, 2n – 3 isômeros opticamente ativos.
OH OH O OH O OH
Uma ceto-hexose apresenta 3 átomos de carbono as-
H2C C C H2C C CH2 simétricos diferentes. São possíveis, portanto, oito isô-
meros. Destes oito isômeros, apenas a frutose é abundan-
H H
te na natureza.
aldotriose cetotriose
H H H O
A glicose é uma aldo-hexose, enquanto a frutose é
H2C C* C* C* C CH2
uma ceto-hexose. A maioria dos monossacáridos
existentes na natureza são pentoses e hexoses. OH OH OH OH OH

22. Osídeos Uma aldo-hexose apresenta 4 átomos de carbono

assimétricos diferentes. São possíveis, portanto, 16 isô-
São açúcares que se hidrolisam produzindo oses. meros. Na natureza, são abundantes apenas três: glicose,
Classificam-se em: manose e galactose.
1) Holosídeos: osídeos que, por hidrólise, fornecem
somente oses. H H H H
O
H2C C* C* C* C* C
Subdividem-se em:
OH OH OH OH OH H
Dissacáridos (dissacarídeos):
Açúcares que se hidrolisam, fornecendo duas molé-
culas de monossacáridos.
229
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 230

24. Estrutura dos monossacarídeos As duas aldotetroses levarão a letra D em sua no-
Por convenção, o estudo das estruturas das oses é menclatura, pois são provenientes do aldeído D-glicé-
feito a partir da aldose mais simples, que é o aldeído rico.
glicérico (aldotriose). Da mesma forma, as aldotetroses provenientes do aldeí-
do L-glicérico levarão a letra L em sua nomenclatura oficial.
OH OH O
H C O
H2C C* C
H OH C* H
H
aldeído glicérico CH2OH
Como vemos, o aldeído glicérico apresenta 1 átomo Aldeído L-glicérico (aldotriose)
de C assimétrico e, como tal, pode ser representado por
dois antípodas ópticos: o dextrogiro (aldeído D-glicé-
rico) e o levogiro (aldeído L-glicérico). H C O H C O
Inicialmente, representaremos as fórmulas de projeção
de Fischer dos antípodas aldeídos glicéricos, na vertical. H C* OH HO C* H
CHO H C O HO C* H HO C* H
H OH H C* OH CH2OH CH2OH
CH2OH L-aldotetroses
CH2OH
fórmula espacial fórmula de projeção Seguindo o mesmo raciocínio, poderemos obter al-
aldeído D-glicérico dopentose a partir de aldotetrose, ou, ainda, aldo-hexose
a partir de aldopentose e, assim, sucessivamente.
CHO H C O Portanto, uma ose levará a letra D e L em seu nome,
de acordo com a origem, isto é, se pertencer à série do
HO H HO C* H aldeído D ou L-glicérico, respectivamente.
Reconhecemos pela estrutura a série a que pertence
CH2OH
CH2OH uma ose pela posição da penúltima oxidrila: se estiver à
fórmula espacial fórmula de projeção direita da cadeia, convencionamos pertencer à série D e
aldeído L-glicérico levará tal letra em sua nomenclatura e se estiver à
esquerda da cadeia, a ose levará a letra L e pertencerá,
As oses têm suas estruturas convencionadas a partir portanto, à série L.
dos aldeídos glicéricos.
A cadeia carbônica poderá ser aumentada a partir do Outros exemplos:
grupo aldeídico.
H C O CH2OH
Assim, obteremos, a partir do aldeído D-glicérico,
uma aldotetrose em que a base (os últimos átomos de
H C* OH C O
carbono) da cadeia será idêntica à da aldotriose inicial.
H C O HO C* H HO C* H

H C* OH H C* OH H C* OH
CH2OH
H C* OH H C* OH
Aldeído D-glicérico (aldotriose)
CH2OH CH2OH
H C O H C O D (+) glicose D (–) frutose

H C* OH OH C* H Pelas representações dadas, notamos que a glicose e

a frutose pertencem à série D das oses, porém a primeira
H C* OH H C* OH é dextrogira (+) e a segunda é levogira (–). Portanto, as
CH2OH CH2OH letras D e L no nome das oses nada têm a ver com a
rotação do plano da luz polarizada.
D-aldotetroses

230
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 231
25. Simplificação das
fórmulas estruturais das oses
É costume representar as fórmulas das aldoses e
cetoses na vertical (fórmula de projeção). Nestas fórmu-
las, uma bola representa o grupo aldeído, o sinal = O
representa o grupo cetona, um traço o grupo hidroxila e,
uma linha vertical, a cadeia principal.
D (+) glicose D (–) frutose
26. Propriedades físicas dos glicídeos
As oses são compostos cristalinos, incolores, solú-
veis na água e pouco solúveis em solventes orgânicos.
Apresentam sabor adocicado. Os dissacarídeos apre-
sentam propriedades físicas semelhantes. Os polissa-
carídeos são amorfos, insolúveis em água, sem sabor.
27. Oses epímeras
São oses que diferem somente na configuração de
um único carbono assimétrico.
Exemplos
Glicose e manose são epímeros em C2
Glicose e galactose são epímeros em C4
231
glicose manose glicose galactose
epímeros em C2 epímeros em C4
28. Propriedades
químicas das oses
A) Estrutura de óxido (ciclização)
Os monossacáridos, em solução, dão semiacetais
(álcool-éter) internos, podendo formar semiacetais pen-
tacíclicos (reação do grupo aldeídico com o grupo alcoó-
lico do carbono 4) chamados furanoses, ou semiacetais
hexacíclicos (reação do grupo aldeídico com o grupo
alcoólico do carbono 5) chamados piranoses.
Na fórmula de projeção de Haworth, considera-se
o anel no plano perpendicular ao papel. A linha espessa
do anel indica a seção mais próxima do observador.
Os grupos do lado direito na projeção de Fischer são
escritos abaixo do plano na projeção de Haworth e os do
lado esquerdo são escritos acima do plano. (Esta regra
não é obedecida para o carbono 4 das furanoses e
carbono 5 das piranoses). A forma α é indicada,
escrevendo-se o — OH do carbono 1 abaixo do plano e
a forma β tem o — OH acima do plano.
Em sua forma normal, as hexoses são piranoses.
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 232

O grupo (OH) do carbono (1) é chamado de grupo

(OH) glicosídico e constitui um grupo aldeídico
potencial.
Podemos representar uma forma cíclica em fórmula
de projeção:

HCOH HOCH
1 1

HCOH HCOH
2 2

HOCH O HOCH O
3 3

HCOH HCOH
4 4
B) Mutarrotação HC HC
É o fenômeno pelo qual o poder rotatório específico 5 5
de um monossacárido muda durante um intervalo de
H2COH H2COH
tempo, quando se dissolve o açúcar em água. 6 6
Assim, dissolvendo-se α-glicosepiranose em água, -glucopiranose -glucopiranose
verifica-se que o seu poder rotatório específico diminui,
gradativamente, de + 113° até atingir o valor constante 29. Glicose
de + 52°. Dissolvendo-se β-glicosepiranose em água, ve-
rifica-se que o seu poder rotatório específico aumenta, gra-
dativamente, de + 19° até atingir o valor constante de (Glucose, dextrose, açúcar de uva)
+ 52°. A) Ocorrência
Explica-se o fenômeno pela isomerização de uma Ocorre no mel e frutos doces (principalmente uva).
forma cíclica na outra, passando pela forma aldeídica: B) Obtenção
Hidrólise do amido em meio ácido:
α-glicose → →
← glicose acíclica ← β-glicose
(+ 113°) (forma aldeídica) (+ 19°) HCl dil.
(C6H10O5)n + n H2O ⎯⎯⎯→ n C6H12O6
Δ
No equilíbrio existe aproximadamente 0,01% de amido glicose
glicose acíclica.
H O C) Aplicações
C 1) Fabricação de álcool etílico.
OH H 2) Alimentação de crianças, de atletas (após as
(2)
H C C H competições).

C
H OH
C (1)
30. Frutose
H
OH C O OH
(5)
o ciclo (Levulose)
H2COH rompe-se H C OH Ocorre no mel, nos frutos doces, sempre na
nesta posição forma D (–).
-glicosepiranose
OH H CH2OH

H C C
(2)
OH 31. Sacarose
H OH
C C (1)
H (Açúcar de cana, açúcar comum)
HO C O H A) Ocorrência
Em plantas, principalmente, a cana-de-açúcar e a
H2COH
-glicosepiranose beterraba.

232
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 233

B) Obtenção tamente a concentração de sacarose. Para isso, faz-se a

Temos a seguinte sequência: espessura da solução atravessada pela luz polarizada (l)
1) Obtenção da garapa. constante. Então, a concentração é diretamente pro-
2) Precipitação das proteínas e ácidos livres (oxálico, porcional ao ângulo de desvio α.
cítrico etc.), por tratamento com hidróxido de cálcio. α
3) Eliminação do excesso de Ca(OH)2, borbulhando α = [α] . l . C ∴ C = ––––––– = k . α
[α] . l
CO2 (precipita CaCO3).
4) Filtração e cristalização por centrifugação, sepa- sendo [α] = poder rotatório específico.
rando-se o melaço do açúcar.
F) Hidrólise – inversão da sacarose
C) Constituição
Admite-se que a sacarose resulta da condensação HCl
de α-glicosepiranose com β-frutosefuranose através dos C12H22O11 + H2O ⎯⎯→ C6H12O6 + C6H12O6
Δ
grupos (OH) glicosídicos de cada uma. sacarose (dextrogira) D(+) glucose D(–) frutose
(+ 66°)
14243
(+ 52°) (– 92°)

mistura levogira

Como a solução inicial de sacarose é dextrogira e a

mistura final é levogira, a reação recebe o nome de
inversão da sacarose.
G) Aplicações
1) Na alimentação. 2) Fabricação de álcool etílico.
Nota: A lactose (+) tem fórmula molecular
C12H22O11 e é formada pela condensação de uma
molécula de glucose-D (+) com uma molécula de galac-
tose-D (+).
A lactose (+) constitui cerca de 5% do leite humano
e do leite de vaca. Sob a ação bacteriana (por exemplo,
Lactobacillus bulgaricus) a lactose se transforma em
ácido láctico e o leite azeda.

Em fórmula de projeção: 32. Celulose

H C H2C OH
O
H C OH C
A) Ocorrência
HO C H HO C H Todos os vegetais contêm celulose. O algodão é
O O praticamente celulose (95%).
H C OH H C OH
B) Constituição
H C HC A celulose resulta da condensação de moléculas
H2COH H2COH de β-glicose.

D) Propriedades
A sacarose não reduz o licor de Fehling, pois não
contém grupo aldeídico livre ou potencial. Note-se que
os dissacáridos lactose, maltose, celobiose são redutores,
pois apresentam grupo (OH) glicosídico.
A sacarose não apresenta mutarrotação e cristaliza
facilmente.
E) Atividade óptica
O poder rotatório específico é + 66°. A dosagem do
açúcar nas usinas é feita por meio de sacarímetros,
polarímetros dotados de uma escala onde se lê dire-

233
Livro4_QUIMICA_ALICE 19/05/14 15:43 Página 234

A sua massa molecular média é da ordem de Na fermentação alcoólica, os micro-organismos re-

400.000u. cebem o nome de levedos ou leveduras.
A celulose praticamente não é digerível pelo organis- As substâncias empregadas como matéria-prima na
mo humano. fabricação de álcool etílico, pelo processo de fermen-
C) Aplicações tação, são: melaço de cana-de-açúcar, suco de beterraba,
1) Fabricação do papel, tecidos de algodão. cereais, madeira.
2) Preparação do algodão-pólvora (pólvora sem
fumaça), explosivo potente. É o trinitrato de celulose, 35. Fermentação
obtido pela esterificação das 3 oxidrilas para cada 6 alcoólica a partir do melaço
átomos de carbono com mistura sulfonítrica.
3) Preparação das piroxilinas (mono e dinitrato de Quando se extrai a sacarose (açúcar comum) do
celulose), utilizadas na fabricação de celulóide, filmes, caldo de cana, obtém-se um líquido denominado melaço,
sedas artificiais. que contém ainda 30 a 40% de açúcar. Coloca-se o
4) Fabricação de vidros de segurança para carros melaço em presença do levedo Saccharomyces
(dois vidros colados com acetato de celulose). cerevisiae, que elabora uma enzima chamada invertase,
que catalisa a hidrólise da sacarose:
33. Amido
invertase
C12H22O11 + H2O ⎯⎯⎯⎯→ C6H12O6 + C6H12O6
sacarose glicose frutose
A) Ocorrência
Constitui a substância de reserva dos vegetais.
B) Constituição A hidrólise da sacarose é chamada de inversão da
O amido resulta da condensação de moléculas de sacarose. A sacarose, na presença de ácidos minerais,
α-glicose. também sofre hidrólise.
O Saccharomyces cerevisiae elabora outra enzima,
chamada zimaze, que catalisa a transformação dos dois
OH H
isômeros em álcool etílico.
H C C H

H HO
zimase 
C C C6H12O6 ⎯⎯⎯→ 2C2H5 — OH + 2CO2
H etanol
C O O
Nota
H2COH n A sacarose é dextrogira, enquanto a mistura
resultante de glicose e frutose é levogira.
C) Aplicações Mosto é toda mistura açucarada destinada à
1) Na alimentação. fermentação alcoólica. Na vinicultura, mosto é o sumo
2) Fabricação de cola, da glicose (hidrólise) e de uvas frescas antes da fermentação.
álcool etílico. Por destilação do líquido resultante da fermentação,
3) Na iodometria, emprega-se solução de amido que é chamado de vinho, obtém-se o chamado álcool
como indicador. Adquire com iodo uma coloração bruto com cerca de 90% de álcool e um resíduo
violeta, que desaparece com aquecimento e volta com o
chamado vinhaça (alimento para gado).
resfriamento.
O álcool bruto é submetido a nova destilação,
Nota: Glicogênio é o amido animal. É formado no obtendo-se as frações:
fígado, pela condensação de moléculas de glicose, e é 1) Produto de cabeça, constituído de aldeído
queimado segundo as exigências metabólicas. acético, acetais etc.
2) Produto de coração: 96% de álcool e 4% de
34. Fermentação
água.
Reação entre compostos orgânicos catalisada por 3) Produto de cauda ou óleo de Fúsel: alcoóis
produtos (enzimas) elaborados por micro-organis- amílicos, glicerina, alcoóis propílicos etc.
mos.

234
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 235
Não pode ser obtido por destilação do produto de
coração, porque a mistura de 96% de álcool e 4% de água
é azeotrópica, tendo ponto de ebulição (78,2°C)
constante e inferior ao do álcool etílico (78,3°C). Temos
dois processos para obtenção de álcool absoluto:
a) Processo químico: adiciona-se cal viva, que se
combina com a água, e procede-se à destilação:
H2O + CaO → Ca(OH)2
b) Processo físico: adiciona-se benzeno e procede-se
à destilação. A 65°C destila-se uma mistura azeotrópica
de álcool, água e benzeno, eliminando-se toda a água. A
seguir destila-se (68°C) uma mistura azeotrópica de
álcool e benzeno, eliminando-se todo o benzeno.
São densímetros que fornecem diretamente a
quantidade de álcool numa mistura com água. O mais
empregado é o de Gay-Lussac, pelo qual o álcool puro
apresenta 100°GL e a água pura 0°GL.
1) Fabricação de etileno, aldeído acético e outros
compostos orgânicos.
2) Como combustível.
3) Como dissolvente orgânico.
4) Fabricação de bebidas alcoólicas.
36. Fermentação acética
É a reação de transformação do vinho em vinagre,
catalisada pela enzima alcooxidase, elaborada pelo fungo
Micoderma aceti (mãe do vinagre).
Micoderma
H3C — CH2 — OH + O2(ar) ⎯⎯⎯⎯→ H3C — COOH + H2O
aceti
Na fermentação formam-se também outros compos-
tos que dão ao vinagre o cheiro e sabor característicos.
37. Biomassa
Biomassa é toda a matéria orgânica formada por ár-
vores, arbustos, culturas, resíduos florestais e de culturas,
pastos, plantas aquáticas, dejetos animais, urbanos e in-
dustriais..
235
A obtenção de energia utilizável na prática envolve,
geralmente, vários processos biológicos e químicos.
Existem vários destes processos viáveis em teoria. Entre
eles, temos o seguinte:
Energia solar
↓
Fotossíntese
↓
Hidrato de carbono
↓
Fermentação bacteriana
↓
Álcool etílico
Este processo já foi abordado na fermentação alcoólica.
Outros já são conhecidos, mas utilizados apenas recen-
temente, como o gás de pântano. Este gás (metano) é obtido
pela fermentação anaeróbica da celulose, como é o caso dos
digestores anaeróbicos, em uso na zona rural (fermentação
de fezes de gado, ricas em celulose semidigerida).
catalisador
(C6H10O5)n + n H2O ⎯⎯⎯⎯→ 3n (CH4) + 3n (CO2)
Outro processo consiste na obtenção do metanol
(H3C — OH), fazendo-se a destilação seca da madeira
(celulose).
38. Lixo
Lixo é definido de acordo com a conveniência e
preferência de cada um, pois pode ser resíduo para uma
pessoa e matéria-prima para outra.
Pode-se dizer que lixo são restos das atividades
humanas, considerados pelos geradores como inúteis,
indesejáveis ou descartáveis.
O lixo apresenta-se, normalmente, no estado sólido e
contém quantidade de líquido insuficiente para fluir
livremente.
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 236

Geração e Destinação do Lixo

1. Domiciliar – origem nas residências – restos de alimentos, papel, embalagens, fraldas descartáveis, resíduos
tóxicos (pilhas, lâmpadas) – a prefeitura é a responsável pelo seu destino.
2. Comercial – supermercados, bancos, lojas, bares, restaurantes → a prefeitura é a responsável pelo seu destino.
3. Público – varrição das vias públicas, limpeza de praias, de galerias, de córregos, de áreas de feiras livres → a
prefeitura é a responsável pelo seu destino.
4. Serviços de saúde e hospitalar – resíduos sépticos – agulhas, seringas, órgãos, tecidos, sangue coagulado, luvas
descartáveis, meios de cultura etc. (pode conter germes patogênicos) – hospitais, clínicas, laboratórios, clínicas
veterinárias, farmácias → o gerador é o responsável pelo seu destino.
5. Portos, aeroportos, terminais rodoviários e ferroviários – resíduos sépticos (material de higiene, restos de
alimentação) provenientes de outros locais → o gerador é o responsável pelo seu destino..
6. Industrial – indústria metalúrgica, química, alimentícia, papeleira, petroquímica – cinzas, lodo, óleo, resíduos
alcalinos ou ácidos, escórias → o gerador é o responsável pelo seu destino.
7. Agrícola – embalagens de adubos, defensivos agrícolas e ração, esterco animal nas fazendas de pecuária
intensiva → o gerador é o responsável pelo seu destino.
8. Entulho – resíduos da construção civil – geralmente material inerte, passível de reaproveitamento → o gerador
é o responsável pelo seu destino.

É um líquido com alto teor de matéria orgânica e

pode apresentar metais pesados provenientes da decom-
posição de embalagens metálicas e pilhas. A composição
do chorume depende do lixo depositado e do seu estado
de degradação. O chorume escoa de locais de disposição
final do lixo. Resulta da umidade presente nos resíduos,
da água gerada durante a decomposição dos mesmos e
também das chuvas que passam através da massa de
material descartado. O chorume pode infiltrar-se no solo
e contaminar as águas subterrâneas.

Lixão
Local onde o lixo urbano ou industrial é acumulado de
forma rústica e a céu aberto, sem qualquer tratamento. A
decomposição do lixo sem tratamento produz chorume,
gases e favorece a proliferação de baratas, moscas, ratos e
germes patológicos. Contamina a água, o ar e o solo.

Lixão.

236
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 237

Aterro controlado Os alimentos que ingerimos, particularmente carne,

Os resíduos sólidos recebem uma cobertura de solo ao peixe e produtos lácteos, contêm dioxinas e furanos,
final de cada jornada. Isto evita que pássaros e animais materiais cancerígenos.
alimentem-se ali e espalhem doenças. Não há imper- A produção de dioxinas e furanos pode ser evitada ou
meabilização do solo nem sistema de dispersão de chorume minimizada empregando-se altas temperaturas na incine-
e gases. É comum a contaminação de águas subterrâneas.
ração, assegurando a combustão completa dos resíduos.
Aterro sanitário
As dioxinas e furanos dissolvem-se em gorduras e
Solo impermeabilizado, sistema de drenagem para o
chorume e gases e os resíduos sólidos são cobertos com não em água. Como a eliminação de materiais lipossolú-
solo. Pode receber resíduos veis é mais lenta do que a dos hidrossolúveis, ocorre uma
perigosos como lixo hos- acumulação desses materiais em cada organismo. Ao
pitalar e nuclear, se não longo da cadeia alimentar há um aumento da
houver controle. Os ma- concentração desses contaminantes.
teriais recicláveis não
são aproveitados.
Produção diária de lixo no Brasil: 250 000t
Aterro sanitário.
Destinação do Lixo
Usina de compostagem
Local onde a matéria orgânica é segregada e submetida Lixão – 76%
a um tratamento que visa à obtenção do “composto”. Este
Aterro controlado: 13%
pode ser usado como adubo ou ração para animais.
Os resíduos são colocados em tabuleiros, nos quais Aterro sanitário: 10%
se injeta ar por meio de tubos perfurados. Usina de compostagem: 0,9%
É um processo aeróbio no qual atuam micro-orga-
nismos facultativos e aeróbios estritos. No processo há Incineração: 0,1%
liberação de CO2 para a atmosfera. O processo deve ser
controlado para evitar a presença de organismos pato-
gênicos, metais pesados e substâncias orgânicas tóxicas.
Incineração
Faz-se a queima controlada do lixo inerte. O volume
Degradação aeróbia
de lixo é diminuído, a maioria do material orgânico e de
materiais perigosos é destruída. Pode lançar diversos Bactérias aeróbias metabolizam a matéria orgânica
gases poluentes e fuligem na atmosfera. Suas cinzas con- produzindo dióxido de carbono e usando uma espécie
centram material tóxico. química (geralmente O2 atmosférico) como receptor de elé-
Vários materiais, quando queimados, podem levar à trons (oxidante). É semelhante ao processo de respiração.
formação de dioxinas e furanos.
Exemplo

Degradação anaeróbia
Na ausência de oxigênio (aterros sanitários, onde os
resíduos são cobertos com solo), bactérias facultativas e
anaeróbias estritas promovem a degradação da matéria
orgânica, usando outras espécies como receptoras de
elétrons, como nitrato (NO3–), Fe3+, sulfato (SO2–4
). Na
escassez destes, uma fração da matéria orgânica é re-
duzida, produzindo metano (CH4).

237
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 238
Exemplo
O programa dos 3Rs consiste na
– redução do consumo e desperdício;
– reutilização de resíduos;
– reciclagem.
Redução do consumo e desperdício
O melhor seria não gerar lixo, o que nem sempre é
viável, pois o modelo de vida atual é pautado pela
produção e pelo consumo, que têm como consequência a
geração de resíduos.
A geração pode ser minimizada, rejeitando-se por
exemplo, os produtos com invólucros múltiplos (às vezes
desnecessários), dando preferência a embalagens
retornáveis em detrimento às descartáveis, diminuindo
desperdícios dentro de casa.
FOCO NA
PROPORÇÃO DO LIXO
Nos países altamente industrializados, onde a
maioria da população tem alto poder de
consumo, uma família média produz uma
tonelada de lixo por ano. A maior parte do lixo
consiste em papel de embalagens e desperdício
de alimentos. Uma boa parte poderia ser
reciclada e usada novamente.
Proporção de lixo de uma família
média em um país altamente industrializado.
238
Reutilização de resíduos
A reutilização de resíduos nas nossas casas é
limitada, mas o número de opções cresce com relação a
resíduos industriais e agrícolas. Por exemplo, recipientes
de vidro são relativamente fáceis de serem limpos, este-
rilizados e reutilizados. Uma tonelada de vidro reutili-
zada várias vezes como frascos produz uma economia
equivalente a 117 barris de petróleo. O que uma pessoa
classifica como resíduo pode ser matéria-prima para
outra. Aquilo que é considerado um resíduo hoje pode
não sê-lo amanhã.
Reciclagem
A reciclagem consiste na separação de materiais e no
processamento desses materiais para uso como matéria-pri-
ma na manufatura de bens, feitos anteriormente apenas
com matéria-prima virgem.
Exemplo
A obtenção do metal alumínio a partir do minério
bauxita (Al2O3. 2H2O) consome grande quantidade de
energia elétrica.
eletrólise
2Al2O3 ⎯⎯⎯⎯→ 4Al + 3O2
energia
A reciclagem das embalagens de alumínio consome
uma quantidade de energia 91% menor.
Para obter 1 tonelada de alumínio, utilizam-se quase
4 toneladas de bauxita, que são retiradas do subsolo.
A reciclagem diminui a quantidade de lixo a ser ater-
rado, economiza energia, preserva os recursos naturais,
diminui a poluição do ar e das águas.
Analisemos alguns materiais que podem ser reciclados.
A) Metais
Além do alumínio, outros metais são reciclados
atualmente, como ferro (aço), cobre, zinco, chumbo etc.
Os metais usados vão parar no depósito de sucatas onde
o ferro é separado dos demais por meio de ímã. Numa
fábrica de cobre e latão (Cu + Zn) a maior parte do metal
é fabricado por reciclagem. É mais barato reaproveitar o
metal do que obtê-lo a partir do minério. Fazendo a re-
ciclagem, não há necessidade de tirar o minério da
natureza, o que ajuda a conservar o meio ambiente.
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 239
B)Papéis e papelões
O papel para jornal e para embrulho é, geralmente,
proveniente da reciclagem. Para cada tonelada de papel
ou papelão que se recicla, 17 árvores deixam de ser cor-
FOCO NOS
CÓDIGOS DE RECICLAGEM
Em muitos objetos de plásticos, aparece o símbolo
da reciclagem, três setas formando um triângulo.
No meio do triângulo aparece um número que in-
dica o tipo de plástico.
239
tadas. Além disso, há uma economia de 60% de água,
60% de energia e uma diminuição de 50% de contami-
nação do meio ambiente.
C)Vidro
Os cacos de vidro são derretidos e, a partir deles, no-
vos objetos são fabricados.
FOCO NOS
VIDROS
Em 1999, de cada 100 potes de vidro fabricados
por uma companhia no Brasil, 38 eram feitos a
partir do produto reciclado.
Os vidros constituem 2% do total de lixo doméstico
da cidade de São Paulo. Isso equivale a um descarte
de cerca de 7000 toneladas de vidro por mês.
Os vidros são produzidos a partir de areia (SiO2),
carbonato de cálcio (CaCO3), carbonato de sódio
(Na2CO3). Com exceção do Na2CO3, são substân-
cias extraídas da natureza por processos que
descaracterizam o ambiente. Para produzir 1kg
de vidro novo são necessários 4500kJ; ao passo
que, para produzir 1kg de vidro reciclado, neces-
sita-se apenas de 500kJ.
D)Plásticos
A maioria dos plásticos não é biodegradável, isto é,
não se decompõe sob a ação de micro-organismos. Os
plásticos não se dissolvem nos solventes comuns, não
apodrecem e, quando jogados fora, não se degradam.
Portanto, os plásticos devem ser reciclados. Além disso,
a matéria-prima para a sua fabricação provém do
petróleo, que é uma fonte que está se esgotando.
Como ilustração, apresentamos alguns códigos de
reciclagem:
Tereftalato de polietileno (dácron, Pet)............... 1
Polietileno de alta densidade (HDPE) ................ 2
Poli(cloreto de vinila) (PVC) ................................ 3
Polietileno de baixa densidade (LDPE) .............. 4
Polipropileno (PP) ............................................... 5
Poliestireno (PS) ................................................... 6
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 240

30. (UNICAMP-SP) – Os nossos heróis estranharam a presença dos Resolução

dois copos sobre a mesa, indicando que teria passado mais al-
guém por ali. Além disso, havia leite e, pela ficha cadastral, eles
sabiam que o guarda não podia tomá-lo, pois sofria de deficiência
de lactase, uma enzima presente no intestino delgado. Portanto,
se o guarda tomasse leite, teria diarreia. Na presença de lactase,
a lactose, um dissacarídeo, reage com água dando glicose e galac-
tose, monossacarídeos.
a) Complete a equação a seguir, que representa a transformação
do dissacarídeo em glicose e galactose:
C12H22O11 + = + C6H12O6
b) Se, com a finalidade de atender as pessoas deficientes em lac-
tase, principalmente crianças, um leite for tratado com a en-
zima lactase, ele terá o seu “índice de doçura” aumentado ou
diminuído? Justifique. Lembre-se que o “poder edulcorante”
é uma propriedade aditiva e que traduz quantas vezes uma
substância é mais doce do que o açúcar, considerando-se
massas iguais. A lactose apresenta “poder edulcorante” 0,26,
a glicose 0,70 e a galactose 0,65.
Resolução
a) C12H22O11 + H2O = C6H12O6 + C6H12O6
32. (FGV) – Catástrofes naturais, como furacões, associadas a fatores
lactose glicose galactose
b) A presença de lactase favorece a transformação da lactose
(0,26 de “índice de doçura”) para glicose (0,70 de “índice de
doçura”) e galactose (0,65 de “índice de doçura”), logo, terá o
índice de doçura aumentado.
31. A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encontrados na
cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As estru-
turas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos que os
formam, são fornecidas a seguir.
Glicose e frutose são isômeros (C6H12O6); a glicose apresenta a
função aldeído (aldo-hexose) e a frutose, a função cetona (ceto-
hexose), portanto, são isômeros de função. A galactose é uma
aldo-hexose.
Já a glicose e a galactose são isômeros espaciais, isto é, são isô-
meros ópticos. Glicose é dextrogira e frutose é levogira. A fórmula
de projeção da frutose é:
Resposta: C
políticos, guerra entre outros, podem, de certa forma, impulsionar
o aumento do preço do barril de petróleo, afetando a economia de
diversas nações do mundo. No Brasil, o álcool é um importante
substituto da gasolina, que depende de políticas nacionais para o
aumento da sua produção e consumo.
Considere as seguintes afirmações:
I. As frações mais leves (moléculas menores) do petróleo po-
dem ser transformadas em compostos mais pesados (mo-
léculas maiores) a partir do craqueamento que se dá por
aquecimento e com ação de catalisadores.
II. A queima do álcool, produzido a partir da cana-de-açúcar, não
está diretamente relacionada com o aumento de gás carbô-
nico na atmosfera, como ocorre com a queima de combus-
tíveis fósseis.
III. A somatória dos coeficientes estequiométricos da equação
balanceada da reação de fermentação da glicose (C6H12O6),
produzindo etanol e gás carbônico, é igual a 5.
IV. A refinação do petróleo é o nome dado ao processo de separa-
ção de seus componentes.

São corretas as afirmações contidas apenas em

a) I, II e III. b) I, II e IV. c) I, III e IV.
d) II, III e IV. e) II e IV.
Resolução
I. Falsa.
Qual a alternativa correta? craqueamento
a) Glicose e frutose são dextrogiras. Moléculas grandes ⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ moléculas menores
b) A frutose é uma ceto-hexose dextrogira. II. Verdadeira.
c) A galactose é uma aldo-hexose. CO2 (fotossíntese)
d) Glicose e galactose não são isômeras.
e) A fórmula de projeção simplificada da frutose é: ↓
combustão
planta → cana-de-açúcar → etanol ⎯⎯⎯⎯⎯⎯→ CO2
III. Verdadeira.
C6H12O6 → 2 C2H6O + 2 CO2
soma dos coeficientes = 5
IV. Verdadeira.
Resposta: D

33. (ITA-SP) – Em relação à sacarose são feitas as seguintes

afirmações:
I. É uma substância apolar.
II. É muito solúvel em benzeno.
III. Por hidrólise, um mol de sacarose fornece dois mols de
dextrose.

240
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 241

IV. Suas soluções aquosas não apresentam condutividade elétri- III –Falsa. Embora a densidade do álcool seja menor que a da
ca apreciável. água somente essa substância não torna a bola de massa
V. Suas soluções aquosas podem girar o plano de polarização da suficiente para adquirir densidade menor que da água e
luz. subir.
Das afirmações acima, estão corretas: Resposta: B
a) todas. b) apenas I, III e V.
c) apenas I, II e III. d) apenas II e IV. 35. Potencializado pela necessidade de reduzir as
e) apenas IV e V. emissões de gases causadores do efeito estufa, o
Resolução desenvolvimento de fontes de energia renováveis e
A sacarose é um dissacarídeo que por hidrólise catalítica produz limpas dificilmente resultará em um modelo hegemônico. A
glicose e frutose. tendência é que cada país crie uma combinação própria de
matrizes, escolhida entre várias categorias de biocombustíveis, a
C12H22O11 + H2O → C6H12O6 + C6H12O6 energia solar ou a eólica e, mais tarde, provavelmente o
sacarose glicose frutose hidrogênio, capaz de lhe garantir eficiência energética e ajudar o
(dextrose) (levulose) mundo a atenuar os efeitos das mudanças climáticas. O
A sacarose apresenta grupamentos – OH (polar), sendo portanto hidrogênio, em um primeiro momento, poderia ser obtido a partir
solúvel em solventes polares (Ex.: H2O). É pouco solúvel no de hidrocarbonetos ou de carboidratos.
benzeno (solvente apolar). Disponível em: <http://www.revistapesquisa.fapesp.br> (adaptado).
A sacarose é um composto molecular que não sofre praticamente
ionização em água e, portanto, suas soluções não apresentam Considerando as fontes de hidrogênio citadas, a de menor
condutividade elétrica apreciável. impacto ambiental seria
A estrutura molecular da sacarose, devido à presença de gru- a) aquela obtida de hidrocarbonetos, pois possuem maior
| proporção de hidrogênio por molécula.
pamentos (H — C* — OH) , é assimétrica e apresenta a propri- b) aquela de carboidratos, por serem estes termodinamicamente
| mais estáveis que os hidrocarbonetos.
priedade de girar o plano de vibração da luz polarizada. c) aquela de hidrocarbonetos, pois o carvão resultante pode ser
Resposta: E utilizado também como fonte de energia.
d) aquela de carboidratos, uma vez que o carbono resultante
34. No processo de fabricação de pão, os padeiros, após pode ser fixado pelos vegetais na próxima safra.
prepararem a massa utilizando fermento biológico, e) aquela de hidrocarbonetos, por estarem ligados a carbonos
separam uma porção de massa em forma de “bola” tetraédricos, ou seja, que apresentam apenas ligações
e a mergulham num recipiente com água, aguardando que ela simples.
suba, como pode ser observado, respectivamente, em I e II do Resolução
esquema abaixo. Quando isso acontece, a massa está pronta para Na molécula de um hidrocarboneto (CxHy), há maior proporção em
ir ao forno. massa de carbono. O carbono resultante de hidrocarboneto e
utilizado como fonte de energia causa impacto ambiental. Nos
hidrocarbonetos e nos carboidratos, pode haver carbono
tetraédrico e, nos hidrocarbonetos, pode haver também carbono
de dupla e tripla ligação. Na alternativa d, o impacto ambiental
será menor. O carboidrato não é termodinamicamente mais
estável que o hidrocarboneto.
Resposta: D

36.
Um professor de Química explicaria esse procedimento da se- A ação humana tem provocado algumas alterações
guinte maneira: quantitativas e qualitativas da água:
“A bola de massa torna-se menos densa que o líquido e sobe. A I. Contaminação de lençóis freáticos.
alteração da densidade deve-se à fermentação, processo que II. Diminuição da umidade do solo.
pode ser resumido pela equação III. Enchentes e inundações.
C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2 + energia.
glicose álcool comum gás carbônico” Pode-se afirmar que as principais ações humanas associadas às
alterações I, II e III são, respectivamente,
Considere as afirmações abaixo. a) uso de fertilizantes e aterros sanitários/lançamento de gases
I. A fermentação dos carboidratos da massa de pão ocorre de poluentes/canalização de córregos e rios.
maneira espontânea e não depende da existência de qualquer b) lançamento de gases poluentes/lançamento de lixo nas
organismo vivo. ruas/construção de aterros sanitários.
II. Durante a fermentação, ocorre produção de gás carbônico, c) uso de fertilizantes e aterros sanitários/desmatamen-
que se vai acumulando em cavidades no interior da massa, o to/impermeabilização do solo urbano.
que faz a bola subir. d) lançamento de lixo nas ruas/uso de fertilizantes/construção de
III. A fermentação transforma a glicose em álcool. Como o álcool aterros sanitários.
tem maior densidade do que a água, a bola de massa sobe. e) construção de barragens/uso de fertilizantes/construção de
Dentre as afirmativas, apenas: aterros sanitários.
a) I está correta. b) II está correta. Resolução
c) I e II estão corretas. d) II e III estão corretas. A água constitui um recurso natural de grande importância para a
e) III está correta. sobrevivência humana e de outras espécies animais e vegetais.
Resolução A sua oferta no planeta está vinculada a um manejo adequado
I– Falsa.O processo da fermentação de carboidratos se dá para aumentar a oferta e, mais do que isso, à preservação de sua
devido à presença de enzima sintetizada por micro-organis- qualidade e a um melhor aproveitamento.
mos presentes no meio. O problema vinculado à água tornou-se um grande desafio do
II – Correta. No processo de fermentação, ocorre a produção novo século, pois, segundo os especialistas, a ação antrópica tem
de gás carbônico que se acumula no interior da massa, di- provocado alterações quantitativas e qualitativas. Foram citados:
minuindo a densidade da mesma. Quando essa densidade I. Contaminação de lençóis freáticos – que pode vir a ocorrer com
fica menor que a da água, a bola de massa sobe. o uso de fertilizantes e com os aterros sanitários.

241
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 242

II. Diminuição da umidade do solo – cuja causa principal é o des- Resolução

matamento, que não permite maior absorção da água pelo solo; A umidade é um fator importante para a ocorrência da compos-
o escoamento se acentua e provoca erosão, além de remover tagem, pois um baixo teor de água impede a atividade
a camada orgânica. O solo sofre lixiviação (processo de microbiológica e não haverá a decomposição da matéria orgânica.
lavagem pelas enxurradas). Resposta: C
III. Enchentes e inundações – devido à impermeabilização do solo
urbano, pois o concreto e o asfalto não permitem a infiltração 39. (UFABC-SP – MODELO ENEM) – O principal componente das
da água e ela escoa geralmente para as áreas baixas, fibras da polpa de açaí é a celulose, um polímero de glicose que
inundando-as. possui função estrutural na célula vegetal, como um componente
Resposta: C importante da parede celular.
Sobre esse tema, afirma-se que
37. Um dos grandes problemas das regiões urbanas é o I. a celulose é um polímero natural que resulta da união entre
acúmulo de lixo sólido e sua disposição. Há vários átomos de carbono pertencentes a duas moléculas de glicose.
processos para a disposição do lixo, dentre eles o II. para formar fibras lineares de celulose, a polimerização da
aterro sanitário, o depósito a céu aberto e a incineração. Cada um glicose se faz com eliminação de água.
deles apresenta vantagens e desvantagens. III. a glicose é também o monômero do amido, um polímero que
os vegetais utilizam como reserva energética.
Considere as seguintes vantagens de métodos de disposição do lixo:
I. diminuição do contato humano direto com o lixo; É correto o que se afirma apenas em
II. produção de adubo para agricultura; a) I. b) III. c) I e II. d) I e III. e) II e III.
III. baixo custo operacional do processo; Resolução
IV. redução do volume de lixo. I. Errado. A celulose é um polissacarídeo, portanto, é formada
pela união de várias moléculas de glicose.
A relação correta entre cada um dos processos para a disposição II. Correto. A celulose é um polímero de condensação; na sua
do lixo e as vantagens apontadas é: formação, ocorre a liberação de moléculas de água.
Aterro sanitário Depósito a céu aberto Incineração III. Correto. O amido também é um polissacarídeo obtido a partir
a) I II I da glicose.
Resposta: E
b) I III IV
c) II IV I 40. (FUVEST-SP) – Vinagre quer dizer “vinho azedo”. Que substância
é responsável pelo gosto azedo do vinagre? O que do vinho dá
d) II I IV origem a esta substância?
e) III II I Resolução
O ácido acético (etanoico) é o responsável pelo gosto azedo do
Resolução vinagre, cuja fórmula é
A opção pelo aterro sanitário possibilita o confinamento do lixo
em áreas específicas onde o contato humano é mínimo. O O

—
—
depósito a céu aberto tem um custo operacional baixo, mas
H4C2O2 H3C — C
causa danos ao meio ambiente. A incineração, por sua vez, reduz

—
o volume de lixo, mas inevitavelmente gera poluição. O—H
A produção de adubo pode ser obtida com a compostagem de O álcool etílico combina com oxigênio fornecendo o ácido acético.
material orgânico. A reação é catalisada por substâncias fabricadas por bactérias:
Resposta: B
bactérias
38. O lixo orgânico de casa – constituído de restos de C2H5OH + O2 ⎯⎯⎯⎯⎯→ H4C2O2 + H2O
verduras, frutas, legumes, cascas de ovo, aparas de
grama, entre outros –, se for depositado nos lixões, 41. (ITA-SP) – A sacarose dissolvida em certo volume de água com
pode contribuir para o aparecimento de animais e de odores traços de ácido é completamente hidrolisada. Chamemos de I a
indesejáveis. Entretanto, sua reciclagem gera um excelente adu- solução antes da hidrólise e de II a solução depois da hidrólise.
bo orgânico, que pode ser usado no cultivo de hortaliças, frutífe- Admite-se que o volume da solução não varia com a hidrólise. A
ras e plantas ornamentais. A produção do adubo ou composto afirmação certa a respeito das soluções I e II é:
orgânico se dá por meio da compostagem, um processo simples a) A pressão osmótica das duas soluções é a mesma.
que requer alguns cuidados especiais. O material que é acumula- b) A elevação da temperatura de início de ebulição da solução II
do diariamente em recipientes próprios deve ser revirado com é maior do que a da solução I.
auxílio de ferramentas adequadas, semanalmente, de forma a ho- c) O valor da pressão de vapor da água da solução I é a metade
mogeneizá-lo. É preciso também umedecê-lo periodicamente. O do da solução II.
material de restos de capina pode ser intercalado entre uma ca- d) A fração molar da água na solução II é igual à fração molar da
mada e outra de lixo da cozinha. Por meio desse método, o adubo água na solução I.
orgânico estará pronto em aproximadamente dois a três meses. e) A temperatura de início de solidificação da água na solução I é
Como usar o lixo orgânico em casa? mais baixa do que na solução II.
Ciência Hoje, (adaptado). Resolução
Suponha que uma pessoa, desejosa de fazer seu próprio adubo C12H22O11 + H2O C6H12O6 + C6H12O6
orgânico, tenha seguido o procedimento descrito no texto, exceto
no que se refere ao umedecimento periódico do composto. Nes- Sacarose Glicose Frutose
sa situação,
Hidrólise
a) o processo de compostagem iria produzir intenso mau cheiro. H2O + Sacarose H2O + Glicose + Frutose
b) o adubo formado seria pobre em matéria orgânica que não foi
transformada em composto. Solução I Solução II
c) a falta de água no composto vai impedir que micro-orga- A temperatura do início da ebulição é maior na solução II porque
nismos decomponham a matéria orgânica. na solução I havia um certo número de partículas dispersas que
d) a falta de água no composto iria elevar a temperatura da aumentou após ter ocorrido a hidrólise da sacarose dando glico-
mistura, o que resultaria na perda de nutrientes essenciais. se + frutose presentes na solução II e, consequentemente, houve
e) apenas micro-organismos que independem de oxigênio pode- um aumento do número de partículas dispersas na solução.
riam agir sobre a matéria orgânica e transformá-la em adubo. Resposta: B

242
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 243

42. (UFSM-RS) – Analisando as estruturas, indique o glicídio. 46. (UnB-DF) – A fotossíntese é um processo vital que ocorre na
natureza e leva à formação de carboidratos. A equação química
O que descreve esse processo é:

—
—
hυ
a) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — C 6CO2 + 6H2O ⎯⎯→ C6H12O6 + 6O2

—
H (1) No processo de fotossíntese, o carboidrato formado é a
sacarose, que é um isômero da glicose.
b) CH3 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2 — CH2OH
(2) Para que o processo da fotossíntese possa ocorrer, é
O necessária a clorofila como catalisador.
c)
CH2 — CH — CH — CH — C —
—
(3) As moléculas de glicose formadas no processo da
fotossíntese podem combinar-se, para formar a celulose.
—

—
—
—

H (4) As moléculas de sacarose formadas na fotossíntese podem

OH OH OH OH O
—
— combinar-se para formar o amido.

d) CH2 — CH — CH — CH — CH — C 47. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – Os açúcares mais simples

—

—
—
—

apresentam, em geral, as seguintes propriedades:

OH OH OH OH OH OH
I) São razoavelmente solúveis em água.
II) Oxidam-se facilmente.
e) CH2 — CH — O — CH — CH — CH — CH2
—

—
—
—

As propriedades I e II são, respectivamente, devidas à presença de

OH OH OH OH OH OH a) grupos aldeído e pontes de hidrogênio;
b) grupos hidroxila e pontes de hidrogênio;
c) pontes de hidrogênio e grupos hidroxila;
43. (CESGRANRIO) – Um poliálcool é formado por uma cadeia linear d) pontes de hidrogênio e grupos aldeído;
de carbono e contém um grupamento aldeídico. Sua fórmula geral e) grupos hidroxila e grupos carboxila.
é Cn(H2O)n. Assinale, abaixo, o que achar mais correto.
a) A substância é um lipídio; 48. (UNIP-SP) – Dentre os seguintes hidratos de carbono, o único
b) A substância é um aldeído graxo; praticamente não degradável no aparelho digestivo humano é
c) A substância é uma aldo-hexose; a) glicose b) amido c) sacarose
d) A substância é uma aldose; d) celulose e) glicogênio
e) A substância é a frutose.
49. (JUNDIAÍ-SP) – Fermento age sobre soluções aquosas de glicose
provocando a reação:
44. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – Leia com atenção o texto
abaixo com a finalidade de descobrir o número de erros C6H12O6 → etanol + dióxido de carbono
conceituais existentes. As quantidades em mols do etanol e do dióxido de carbono resul-
“Açúcares são substâncias orgânicas que sempre se apresentam tantes da fermentação de um mol de glicose são, respectivamente,
como poli-hidroxialdeído de fórmula geral CnH2n – 2On. Muitas a) 1 e 2 b) 1 e 4 c) 2 e 1
vezes, as moléculas mais simples polimerizam-se dando origem a d) 1 e 2 e) 2 e 2
polissacáridos, como amido e celulose, ambos facilmente
digeríveis pelos seres humanos”. 50. (FUVEST-SP) – A celulose, quando utilizada na produção do
O número de erros conceituais é etanol, é submetida sucessivamente a etapas de
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 a) craqueamento e hidrólise;
b) fermentação e oxidação;
45. (UNIP-SP) – Assinale a proposição incorreta: c) combustão e polimerização;
a) O explosivo TNT (trinitrotolueno) pode ser obtido pela reação d) hidrólise e fermentação;
química: e) polimerização e sacarificação.

CH3 CH3 51. (FUVEST-SP) – O álcool (C2H5OH) é produzido nas usinas pela
fermentação do melaço de cana-de-açúcar, que é uma solução
H2SO4 O N NO2 aquosa da sacarose (C12H22O11). Nos tanques de fermentação,
+ 3HONO2 3H2O + 2 observa-se uma intensa fervura aparente do caldo em
fermentação.
a) Explique por que ocorre essa “fervura fria”.
NO2
b) Escreva a equação da reação química envolvida.
b) A oxidação parcial do 1-propanol produz propanal.
c) A reação C15H31COOH + NaOH → ... produz um sabão e água. 52. (UFSM-RS) – A seguir está representado um polímero usado na
manufatura de tecidos, papel, filmes para fotografia e outros.
H2SO4
⎯⎯→ éster + água, CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH
d) Na reação de esterificação ácido + álcool ←⎯⎯
H O H O H O H O
um ácido catalisa somente a reação direta.
e) Quando o vinho se transforma em vinagre ocorre a reação: O H O H O H O H O
OH H OH H OH H OH H
H H H H
O H H
H OH H OH OH OH
—
—

H3C — CH2 — OH + O2 catalisador H3C — C + H2O Assinale qual a unidade característica desse polímero.
—

OH a) frutose b) manose c) glicose

d) galactose e) ribose

243
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 244

53. (FUVEST-SP) – Considere a estrutura cíclica da glicose, em que Analise as afirmações seguintes.
os átomos de carbono estão numerados: I. Uma das razões que torna o uso desse bio-óleo ecologica-
mente vantajoso como combustível, em comparação ao óleo
diesel, é porque o carbono liberado na sua queima provém do
carbono pré-existente no ecossistema.
II. O processo de produção do bio-óleo envolve a destilação
fracionada de combustíveis fósseis.
III. A combustão do bio-óleo não libera gases causadores do
aquecimento global, como acontece na combustão do óleo
diesel.
Está correto o contido em
a) I, apenas. b) II, apenas. c) III, apenas.
d) I e II, apenas. e) I, II e III.

57. (UFPR) – Dada a estrutura da glicose

O — H
—
—
C

—
H — C — OH
O amido é um polímero formado pela condensação de moléculas

—
de glicose, que se ligam, sucessivamente, através do carbono 1 HO — C — H
de uma delas com o carbono 4 de outra (ligação “1-4”).

—
a) Desenhe uma estrutura que possa representar uma parte do H — C — OH

—
polímero, indicando a ligação “1-4” formada.
b) Cite uma outra macromolécula que seja polímero da glicose. H — C — OH

54. (UNESP) – A queima dos combustíveis fósseis (carvão e pe-
tróleo), assim como dos combustíveis renováveis (etanol, por
exemplo), produz CO2 que é lançado na atmosfera, contribuindo
para o efeito estufa e possível aquecimento global. Por qual
motivo o uso do etanol é preferível ao da gasolina?
a) O etanol é solúvel em água.
b) O CO2 produzido na queima dos combustíveis fósseis é mais
tóxico do que aquele produzido pela queima do etanol.
c) O CO2 produzido na queima da gasolina contém mais isótopos
de carbono-14 do que aquele produzido pela queima do etanol.
d) O CO2 produzido na queima do etanol foi absorvido recen-
temente da atmosfera.
e) O carbono do etanol é proveniente das águas subterrâneas.
—
CH2OH
e dados:
H = 1u; C = 12u; O = 16u; Constante de Avogadro = 6x1023mol-1
é correto afirmar:
(01) 1 (um) mol de glicose apresenta 6 átomos de carbono, 12
átomos de hidrogênio e 6 átomos de oxigênio;
(02) é uma substância opticamente ativa;
(04) na combustão completa, 1 (um) mol de glicose reagirá com
32 gramas de oxigênio;
(08) pode ser obtida pela hidrólise da sacarose;
(16) 1 (um) mol de glicose apresenta 6 x 1023 moléculas;
(32) é um monossacarídio.

55. (UNESP) – A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos encon-

58. (UNICAMP-SP) – Em um aterro sanitário, o lixo urbano é enterra-
trados na cana-de-açúcar e no leite humano, respectivamente. As do e isolado da atmosfera por uma camada de argila conforme vem
estruturas simplificadas, na forma linear, dos monossacarídeos esquematizado na figura a seguir. Nestas condições, micro-organismos
que os formam, são fornecidas a seguir. decompõem o lixo, proporcionando, dentre outras coisas, o apare-
cimento de produtos gasosos. O gráfico a seguir ilustra a com-
posição dos gases emanados em função do tempo.

Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de glicose e

as dos monossacarídeos frutose e galactose são, quando
representadas na forma linear, respectivamente,
a) de posição e de função. b) óptica e de função.
c) de função e de função. d) óptica e de posição.
e) de função e óptica.

56. (UFSCar-SP – MODELO ENEM) – Um combustível derivado de

resíduos vegetais está sendo desenvolvido por pesquisadores
a) Em que instante do processo a composição do gás coletado
brasileiros. Menos poluente que o óleo combustível e o diesel, o
corresponde à do ar atmosférico?
bio-óleo é produzido a partir de sobras agroindustriais de pequeno
b) Em que intervalo de tempo prevalece a atividade microbio-
tamanho, como bagaço de cana, casca de arroz e café, capim e lógica anaeróbica? Justifique.
serragem.

244
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 245

c) Se você quisesse aproveitar, como combustível, o gás emana- Considerando-se esse tipo de embalagem e os materiais que a
do, qual seria o melhor intervalo de tempo para fazer isto? constituem, é incorreto afirmar que
Justifique a sua resposta e escreva a equação química da a) o polietileno é um plástico.
reação utilizada na obtenção de energia térmica. b) a embalagem impede a redução, pelo ar, das vitaminas C e D
dos alimentos.
59. (IMT-SP) – O biogás, combustível obtido pela fermentação anae- c) um minério é insumo para a produção do alumínio.
róbica de dejetos orgânicos, é uma mistura de gases contendo d) a madeira é insumo para a produção do papel.
principalmente dióxido de carbono (CO2), sulfeto de hidrogênio
(H2S) e metano (CH4). 63. (FUVEST-SP) – A celulose é um polímero natural, constituído de
a) Equacione a combustão de dois desses gases. alguns milhares de unidades de glicose. Um segmento desse
b) Qual dos gases da mistura é indesejável? Por quê? polímero é representado por
CH2OH
60. (FUVEST-SP) – A cidade de São Paulo produz 4 milhões de m3
de esgoto por dia. O tratamento de 1m3 desse esgoto produz em O O
média 0,070m3 de biogás, do qual 60% é metano. Usado como CH2OH
OH
combustível de veículos, 1m3 de metano equivale a 1L de ga- O O
solina.
CH2OH
a) Quantos litros de gasolina seriam economizados diariamen- OH OH
te se todo o esgoto de São Paulo fosse tratado para produzir O O (C6H10O5)n = celulose
metano?
OH OH
b) Escreva a equação química que representa o aproveitamento
O
do metano como combustível. unidade monomérica
OH (C6H10O5)
61. (UFSC)
Produz-se o acetato de celulose, usado na fabricação de fibras
Vinha depois a aluvião moderna das zonas formadas, o solo têxteis, fazendo-se reagir a celulose com anidrido acético. Um
fecundo, lavradio. E o mestre passava a descrever a vida na exemplo de reação de triacetilação é:
umidade, na semente, a evolução da floresta, o gozo universal
O
da clorofila na luz.
H2C — OH
POMPEIA, Raul. O Ateneu. São Paulo: Ática, p. 144. H3C — C
Sabe-se que a vida em nosso planeta é possível através de HC — OH + 3 O
processos de transformação de energia. Nos vegetais com cloro-
H3C — C
fila são produzidos os hidratos de carbono, considerados uma das H2C — OH
fontes de energia para os organismos. O
A equação química abaixo representa a obtenção de moléculas de glicerol anidrido acético
glicose por meio do processo de fotossíntese.
O
fotossíntese
6CO2(g) + 6H2O(l) ⎯⎯⎯⎯⎯→ 1C6H12O6(s) + 6O2(g) H2C — O — C — CH3 O
O
As moléculas de glicose obtidas são combinadas, formando dois HC — O — C — CH3 + 3 H3C — C
polímeros de condensação: a celulose e o amido, ambos de O
fórmula empírica (C6H10O5)n. O amido é um polissacarídeo que se OH
encontra armazenado em diferentes órgãos vegetais. A celulose,
H2C — O— C — CH3
por sua vez, também é um polissacarídeo que existe triacetato de glicerila ácido acético
praticamente em todos os vegetais. O algodão, por exemplo, é
constituído por cerca de 95% de celulose. a) Escreva a unidade monomérica da celulose após ter sido
H H H H H O triacetilada, isto é, após seus três grupos hidroxila terem
reagido com anidrido acético. Represente explicitamente
—
—

H—C—C—C—C—C—C todos os átomos de hidrogênio que devem estar presentes

—

nessa unidade monomérica triacetilada.

—

H b) Calcule a massa de anidrido acético necessária para triacetilar

OH OH OH OH OH
Glicose
De acordo com as informações acima, assinale a(s) alternativa(s)
correta(s).
01. A molécula de glicose apresenta quatro átomos de carbono
quirais diferentes.
02. Celulose e amido são polímeros naturais.
04. A reação de polimerização da glicose implica eliminação de
moléculas de água.
08. Na reação de fotossíntese, o CO2 atua como um redutor.
16. A molécula de glicose não possui átomos de carbono te-
traédrico.
32. A molécula de glicose apresenta isômeros geométricos.
64. No processo de fotossíntese, a clorofila captura a luz solar,
convertendo-a em energia química.
62. (UFMG – MODELO ENEM) – A embalagem conhecida como lon-
ga vida é composta por várias camadas de três diferentes mate-
riais: papel, polietileno de baixa densidade e alumínio. Essas
camadas criam uma barreira que impede a entrada de luz, ar, água
e micro-organismos.
972g de celulose.
c) Calcule o número de unidades monoméricas, presentes na
cadeia polimérica de certa amostra de celulose cuja massa
molar média é 4,86 · 105 g mol–1.
Dados: massas molares (g mol–1)
anidrido acético ......................................................... 102
unidade monomérica da celulose .............................. 162
64. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – O seguinte fragmento (adap-
tado) do livro Estação Carandiru, de Drauzio Varella, refere-se à
produção clandestina de bebida no presídio:
“O líquido é transferido para uma lata grande com um furo na
parte superior, no qual é introduzida uma mangueirinha conectada
a uma serpentina de cobre. A lata vai para o fogareiro até levantar
fervura. O vapor sobe pela mangueira e passa pela serpentina,
que Ezequiel esfria constantemente com uma caneca de água
fria. Na saída da serpentina, emborcada numa garrafa, gota a gota,
pinga a maria-louca (aguardente). Cinco quilos de milho ou arroz e
dez de açúcar permitem a obtenção de nove litros da bebida.”
Na produção da maria-louca, o amido do milho ou do arroz é trans-
formado em glicose. A sacarose do açúcar é transformada em
glicose e frutose, que dão origem a dióxido de carbono e etanol.

245
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 246

Entre as equações químicas, Entre os seguintes compostos, aquele que, ao reagir como
indicado, porém de forma intramolecular, conduz à forma cíclica
da glicose é

as que representam as transformações químicas citadas são

a) I, II e III. b) II, III e IV. c) I, III e V.
d) II, III e V. e) III, IV e V.
66. (UNICAMP-SP) – As plantas estocam suas reservas de açúcar
Dado: C6H12O6 = glicose ou frutose
como amido nas formas de amilose e amilopectina. A amilose é
mais dificilmente transformada nos seus açúcares constituintes;
65. (FUVEST-SP) – Aldeídos podem reagir com alcoóis, conforme consequentemente, alimentos ricos em amilose conduzem a um
representado: "índice glicêmico" mais baixo do que aqueles ricos em
amilopectina. Por conta disso, pesquisadores têm desenvolvido
grãos vegetais em que a relação entre as quantidades dessas
duas formas de amido é diferente da que se verifica na planta
original. O principal interesse dessas pesquisas diz respeito à
melhoria da saúde humana pelo uso desses produtos como
Este tipo de reação ocorre na formação da glicose cíclica, coadjuvantes no tratamento de certas doenças e no controle de
representada por peso corporal.
a) De acordo com o texto e com seus conhecimentos sobre
ciências, dê o nome de uma doença cujo tratamento poderia
utilizar os produtos resultantes dessas pesquisas.
b) Se você fosse fabricar um alimento indicado para pessoas que
precisassem controlar o peso em valores baixos, que tipo de
cereal você usaria preferencialmente: com alto ou baixo teor
de amilopectina em relação à amilose?
c) Também de acordo com o texto, explique resumidamente o
que é o "índice glicêmico".

39. Lipídios
Lipídios são compostos orgânicos, de origem bioló-
gica, solúveis em solventes orgânicos apolares e insolú-
veis em água. Os lipídios apresentam uma variedade de
estruturas e funções. A palavra lipídio vem do grego lipos
que significa gordura.
Os lipídios são classificados em:
Fornecem por hidrólise ácido graxo e álcool
A hidrólise de lipídios complexos fornece ácido gra-
xo, um álcool e outro tipo de composto. Nesta categoria
encontram-se os fosfolipídios, os glicolipídios, as
lipoproteínas etc.
fosfolipídio + H2O → ácido graxo + álcool + ácido
fosfórico + composto nitrogenado
glicolipídio + H2O → ácido graxo + carboidrato + es-
fingosina (álcool nitrogenado)

lipídio simples + H2O → ácido(s) graxo(s) + álcool

Se a hidrólise de um lipídio simples produz três
ácidos graxos e glicerol, o lipídio simples é chamado de
{
fosfoglicerídio: o álcool é glicerol.
Fosfolipídio fosfoesfingosídios (ou esfingolipídios): o
álcool é esfingosina.
gordura ou óleo. Se a hidrólise fornecer um ácido graxo
e um monoálcool de massa molecular elevada, o lipídio g e
é chamado cera. l — ácido graxo s
i f
O
ácido graxo — c i
=

C17H35 — C — O — CH2 e n
——

O r g — ácido graxo
O
=

o o
=

— ácido fosfórico – composto

C17H35 — C — O — CH C15H31 — C — O — C30H61 l nitrogenado
s
i
O
colina – ácido — n
=

Uma cera
C17H35 — C — O — CH2 fosfoglicerídio fosfórico a
Uma gordura

246
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 247

Lecitinas são fosfoglicerídios em que o composto
nitrogenado é o álcool colina.
Cefalinas são fosfoglicerídios em que o composto
nitrogenado é etanolamina.
Esteroides são compostos tetracíclicos (quatro
anéis) de massa molecular elevada. Os esteroides que
contêm um ou mais grupos —OH e nenhum grupo C=O
são chamados esteróis, sendo o mais comum o colesterol,
encontrado em gorduras aminais (não em gorduras

]
CH3

— —
+ vegetais). O colesterol auxilia na absorção de ácidos
HO—CH2—CH2—N—CH3 OH – HO—CH2—CH2—NH2
graxos no intestino delgado. Aterosclerose resulta da
CH3 etanolamina deposição de excesso de lipídios, principalmente
colina triglicerídios e colesterol, da corrente sanguínea.
O ergosterol, um esterol semelhante ao colesterol,
H2C—OOCC17H35
quando irradiado com luz ultravioleta, forma o calciferol
— —

C15H27COO—C—H O (vitamina D2).

— —
—

+
H2C—O—P—O—CH2—CH2—N(CH3)3 Dietas compostas com gorduras saturadas aumentam
O–
os níveis sanguíneos de lipoproteínas de baixa densidade
Uma lecitina
(LDL), as quais auxiliam na formação de depósitos de
colesterol nas paredes arteriais.
H2C—OOCC17H35 CH3 CH3
— —

C15H27COO—C—H O CH—CH2CH2CH2CH
— —
—

CH3
+ CH3
H2C—O—P—O—CH2—CH2—NH3
CH3
O–
Uma cefalina
As lecitinas são insolúveis em água, mas bons agentes HO
emulsificantes. São abundantes na gema de ovo e nas colesterol
sementes de soja. São usadas como agentes emulsificantes
em produtos lácteos e na manufatura de maionese. OH OH
CH3 CH3
Os fosfolipídios são encontrados em todos os tecidos
do corpo humano, particularmente no cérebro, fígado,
CH3
tecido espinal e membranas celulares.

HO O
estradiol testosterona
Lipídios precursores são compostos produzidos
quando lipídios simples e complexos sofrem hidrólise:
ácidos graxos, glicerol, esfingosina e outros alcoóis. Os Conclusão
derivados dos lipídios são formados pela transformação Os lipídios apresentam uma variedade de estruturas e
metabólica de ácidos graxos: esteroides, vitaminas funções. A solubilidade dos lipídios em solventes orgâ-
lipossolúveis, corpos cetônicos, prostaglandinas, aldeí- nicos apolares ou pouco polares (benzeno, éter, tetra-
dos de cadeia longa. cloreto de carbono) resulta do seu componente
As prostaglandinas consistem em ácidos graxos hidrocarboneto expressivo.
insaturados com 20 átomos de carbono, um anel com 5 Vamos estudar os glicerídeos (óleos e gorduras), que
átomos e duas cadeias laterais. Elas parecem estar são os lipídios mais simples.
envolvidas nas defesas naturais do corpo contra todas as
formas de mudança. 40. Características dos lipídios
O
a) São brancos ou levemente amarelados.
—
—

COOH
b) São untuosos ao tato.
c) São pouco consistentes, sendo, alguns, líquidos.
—

d) Deixam sobre o papel uma mancha translúcida

OH OH que não desaparece por aquecimento.
prostaglandina E1 (PGE1) e) São insolúveis na água, mas emulsionáveis nela.

247
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 248

41. Glicérides A glicerina ou glicerol é o propano-1,2,3-triol

(glicéridos, glicerídios) H2C—CH—CH2
| | |
São ésteres de glicerol com ácidos graxos. Os óleos OH OH OH
e gorduras animais e vegetais são misturas de É um líquido incolor, viscoso, adocicado. O seu ponto
glicérides (os óleos minerais não são glicérides). de ebulição é 290°C e a sua densidade é 1,261 g/mL a 20°C.
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos de cadeia
Exemplo de formação
longa.
Os ácidos graxos mais frequentes na constituição dos de um triglicéride (triacilglicerol).
óleos e gorduras são: O

O H2C O H H O C C17H35
O
H 3C C C ou C15H31 COOH
H2 14 HC O H+H O C C17H35
OH
O
ácido palmítico ou ácido hexadecanoico
H2C O H H O C C17H35
O
glicerol ácido
H 3C C C ou C17H35 COOH glicerina esteárico
H2 16 OH propano-1,2,3-triol
ácido esteárico ou ácido octadecanoico O

O H2C O C C17H35
O
H3C C C C C C ou C17H33 COOH
H2 7 H2 7 HC O C C17H35 + 3H2O
OH
H H O
ácido oleico ou ácido 9-octadecenoico
Pertence à família de ácidos insaturados denominada H2C O C C17H35
-9 (a primeira dupla ligação está no carbono 9 a partir triestearato de glicerila
do CH3 terminal) triestearina
CH3 (CH2)4 CH CHCH2CH CH(CH2)7 COOH
Exemplos de triglicérides (triacilgliceróis):
ou C17H31 COOH O O
ácido linoleico (ácido 9,12-octadecadienoico) H2C O C C15H31 H2C O C C15H31
Pertence à série -6 (a primeira dupla no carbono 6 a O O
partir do CH3 terminal) HC O C C15H31 HC O C C17H33
CH3CH2CH CHCH2CH CHCH2CH CH(CH2)7 COOH O O
H2C O C C15H31 H2C O C C17H35
ou C17H29 COOH
ácido linolênico (ácido 9,12,15-octadecatrienoico) palmitato de glicerila 1-palmitato-2-oleato-
Pertence à família -3 (a primeira dupla no carbono 3 a (tripalmitina) 3-estearato de glicerila
partir do CH3 terminal)
42. Óleos e gorduras
Observe que a fórmula molecular de um ácido graxo
saturado é CnH2n+1COOH. O óleo é líquido na temperatura ambiente e a gordura
é sólida. Nos óleos predominam glicérides de ácidos in-
Exemplos
saturados e nas gorduras predominam glicérides de áci-
Ácido palmítico: C15H31COOH dos saturados.
Ácido esteárico: C17H35COOH
Se o ácido tem uma dupla ligação, o número de áto- 43. Principais óleos e gorduras
mos de hidrogênio diminui duas unidades.
Animais Óleo de fígado de bacalhau
ácido oleico: C17H33COOH
Para cada dupla ligação que aparece no ácido, o Óleos óleo de amendoim, de milho,
Comestíveis
de soja, de oliva, babaçu
número de átomos H diminui duas unidades. Vegetais
ácido linoleico: C17H31COOH Secativos
óleo de linhaça,
de rícino
ácido linolênico: C17H29COOH

248
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 249

Os óleos secativos têm a propriedade de se polimeri- Exemplo

zar em contato com o ar, dando origem a resinas. A
secagem da tinta a óleo envolve, além da evaporação do H2C OOC C17H33
H3O+
solvente (éter de petróleo), uma reação das moléculas do HC OOC C17H33 + 3H2O
triglicéride com O2 do ar. Formam-se pontes de oxigênio
(pontes éter) entre as moléculas do triglicéride e o H2C OOC C17H31
resultado é um polímero tridimensional. componente de
um óleo
Gorduras { Animais: sebo, banha, manteiga
Vegetais: gorduras de coco, de cacau H2C OH

HC OH + 2C17H33COOH + C17H31COOH
ácido ácido
H2C OH
oleico linoleico
glicerol

A hidrólise do triglicéride em meio alcalino produz

glicerol e sabão (reação de saponificação).
H2C OOC R

HC OOC R’ + 3NaOH

H2C OOC R’’

glicéride
H2C OH R COO–Na+

HC OH + R’ COO–Na+
Fazendo-se a hidrólise da manteiga obtêm-se os H2C OH R’’ COO–Na+
seguintes ácidos carboxílicos: 25 a 32% de ácido palmítico;
8 a 13% de ácido esteárico; 8 a 13% de ácido mirístico glicerol sabões
(C13H27 — COOH); 3 a 4% de ácido butírico; 1 a 4% de
ácido láurico (C11H23 — COOH); 2 a 3% de ácido cáprico
(C9H19 — COOH); 1 a 2% de ácido caprílico (C7H15 — COOH); B) Transformação de óleo em gordura
1 a 2% de ácido caproico (C5H11 —COOH); 22 a 29% de ácido Pela hidrogenação do óleo na presença de níquel
oleico; 3% de ácido linoleico; 2 a 5% de ácido hexadecenoico
(C15H29 — COOH). Observe que há maior quantidade de ácidos a 150°C, os glicéridos insaturados tornam-se satura-
saturados do que insaturados. dos e o glicérido fica sólido, isto é, o óleo se trans-
forma em gordura. Hidrogenando-se óleos vegetais
obtém-se margarina.
H2
A hidrólise de azeite (óleo de oliva) fornece ÓLEO ⎯⎯→ GORDURA
os seguintes ácidos: 53 a 86% de ácido Ni/Δ
oleico; 4 a 22% de ácido linoleico; 1 a 3%
de ácido hexadecenoico; 7 a 20% de ácido
palmítico; 1 a 3% de ácido esteárico; 0 a
Ácido Graxo + Glicerol Lípide + H2O
2% de ácido mirístico.
Observe a predominância dos ácidos insatu- saturado gordura
rados. H2
insaturado óleo

44. Propriedades
dos óleos e gorduras
A) Hidrólise e saponificação
A reação de formação de um triglicéride é uma es-
terificação, sendo portanto reversível.
Fazendo-se a hidrólise em meio ácido de um óleo ou uma
gordura, obtêm-se glicerol e uma mistura de ácidos carbo-
xílicos. Estes podem ser separados por destilação fracionada. Por hidrogenação de óleos vegetais obtém-se margarina.

249
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 250

Exemplo
H 3C (CH2)4 CH2 (CH2)7 COOH
H2C OOC C17H33 H2C OOC C17H35 Ni
C C C C + H2
Ni
HC OOC C17H33 + 4H2 HC OOC C17H35 H H H H

H2C OOC C17H31 H2C OOC C17H35 ácido linoleico

componente de componente de H 3C (CH2)7 (CH2)7 COOH
um óleo uma gordura C C
H H
Gordura trans ácido oleico (cis)
Na prática, os óleos vegetais não são totalmente
hidrogenados. Se um óleo for completamente hidroge- H 3C (CH2)4 CH2 (CH2)7 COOH
nado, a gordura resultante será dura e quebradiça para C C C C + H2
Ni
propósitos culinários. É adicionado hidrogênio suficiente H H H H
para produzir um sólido nas condições ambientais. ácido linoleico
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poli-insatu-
rados podem apresentar duas formas estruturais H3C (CH2)7 H
diferentes, a cis e a trans. Aquela que se encontra C C
habitualmente é a forma cis. Durante a hidrogenação, H (CH2)7 COOH
estes ácidos sofrem alterações estruturais fundamentais ácido elaídico (trans)
que levam à transformação de sua estrutura química cis
em trans. C)Rancificação de óleos e gorduras
As gorduras trans podem ser formadas por um É uma transformação química complexa, constituí-
processo de hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de da, principalmente, por hidrólises e oxidações, experi-
animais) ou industrial. mentadas pelos óleos e gorduras sob a ação de micro-or-
A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado ganismos do ar atmosférico. No processo químico, for-
aos óleos vegetais e maior estabilidade à oxidação. mam-se compostos que dão ao produto cheiros desagra-
Alguns alimentos industrializados são ricos em gorduras dáveis (óleo ou gordura rançosos).
trans, tais como sorvetes, batatas fritas, salgadinhos de 45. Índice de saponificação
pacote, bolos, biscoitos e margarinas.
Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios, É a massa de KOH, em miligramas, necessária para
contendo ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos a saponificação de um grama de óleo ou gordura.
alifáticos) de cadeia carbônica insaturada com isomeria Exemplo: Determinar o número de saponificação da
trans, apresenta maior risco para o desenvolvimento de tripalmitina (H : 1u, C : 12u, O : 16u, K : 39u)


doenças cardiovasculares, sendo que isso não se observa O
com os isômeros cis.
H 2C O C C15H31
As empresas devem ajustar os rótulos das O
embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional 1
HC O C C15H31 + 3KOH
de Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências O
para os rótulos é a obrigatoriedade de informar a
H 2C O C C15H31
quantidade de gordura trans, além do valor energético,
tripalmitina
carboidratos, proteínas, gorduras totais, gorduras


saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o H2C OH
consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans 1 HC OH + 3C15H31 COO]K
pode causar H2C OH
I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol glicerina palmitato de potássio
ruim – LDL-colesterol e (sabão)
II. redução dos níveis de colesterol bom – HDL-co-
lesterol. Pela equação
1 mol de tripalmitina –– 3 mols de KOH


Exemplo 806g ––––––––––––––– 3 x 56.000 mg
X = 208,4mg
O ácido linoleico-cis pode originar por hidrogenação 1g –––––––––––––––– X
o ácido oleico (cis) e o ácido elaídico (trans). O índice de saponificação da tripalmitina é 208,4mg
de KOH/g.

250
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 251

46. Índice de iodo I) Bioetanol

O etanol (H3C — CH2 — OH) é produzido a partir
É a massa de iodo em gramas que é adicionada por
de carboidratos existentes na cana-de-açúcar, beterraba,
100g de glicéride.
milho etc.
Exemplo: Determinar o número de iodo da trioleína
(H: 1u, C: 12u, O: 16u, I : 127u). enzima
C12H22O11 + H2O ⎯⎯⎯→ C6H12O6 + C6H12O6
O sacarose glicose frutose
H2C O C C17H33 enzima
C6H12O6 ⎯⎯⎯→ 2C2H6O + 2CO2
O
1
HC O C C17H33 + 3I2
O II)Biogás – gás combustível (CH4) produzido a
partir de biomassa e ou da fração biodegradável de
H2C O C C17H33
resíduos.
trioleato de glicerila (trioleína) (C6H10O5)n + nH2O → 3nCH4 + 3nCO2
O celulose
H2C O C C17H33I2
O III) Biodiesel
1 Biodiesel é uma mistura de ésteres metílico e/ou
HC O C C17H33I2 etílico de ácidos graxos. Pode ser obtido pela reação de
O
óleos ou gorduras, de origem animal ou vegetal, com um
H2C O C C17H33I2 álcool (metanol ou etanol) na presença de catalisador.
Essa reação tem o nome de transesterificação.
Logo:
O óleo vegetal extraído de palma, dendê, soja, giras-
1 mol de trioleína 3 mols de iodo sol, mamona etc, não pode ser usado diretamente como
884g ––––––––– 762g combustível porque é muito viscoso e o motor precisaria
x = 86g
100g ––––– x ser modificado. Por isso, esses óleos são transformados
em ésteres metílicos e ou etílicos que têm características
semelhantes às do óleo diesel, que é uma mistura de
47. Cérides (ceras, cerídios) hidrocarbonetos com 15 a 24 átomos de carbono.
São misturas de ésteres de ácidos graxos com alcoóis Atualmente, o biodiesel é utilizado em mistura com
superiores (alcoóis com cadeia carbônica grande). o diesel e a concentração do biodiesel é indicada como
Exemplo: C17H35 — COO — C20H42 BX (B de “blend” e X a porcentagem do biodiesel). As-
sim, B2, B5, B20 são misturas contendo 2%, 5% e 20%
Exemplos: cera de abelha, de carnaúba. de biodiesel respectivamente.
Uma vantagem importante do biodiesel é o fato de
48. Biocombustíveis ser constituído por carbono neutro, ou seja, é reno-
Biocombustíveis são combustíveis de origem bio- vável. Na formação das sementes, o gás carbônico do ar
lógica, que não sejam de origem fóssil. Alguns tipos de é absorvido pela planta. Isso compensa o gás carbônico
biocombustíveis são: emitido na queima do biodiesel.

H2C — O — C — R1
O H2C — OH R1COO — C2H5
KOH
HC — O — C — R2 + 3C2H5OH HC — OH + R2COO — C2H5
O
H2C — OH R3COO — C2H5
H 2C — O — C — R 3
glicerina biodiesel
óleo vegetal glicerol

251
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 252

49. Ácidos nucleicos

Ácidos nucleicos são polímeros de elevada massa
molar e que têm um papel essencial na síntese de pro-
teínas e no fenômeno da hereditariedade.
Existem dois tipos de ácidos nucleicos: ácidos ribo-
nucleicos (RNA) e ácidos desoxirribonucleicos (DNA).
Tanto o DNA como o RNA apresentam uma cadeia
de poliéster formado pela reação de ácido fosfórico
(H3PO4) com um açúcar, através dos seus grupos
alcoólicos (— OH). Ligada a cada unidade de açúcar
existe uma base heterocíclica. Essa cadeia é denominada
cadeia polinucleotídica.

O O

… açúcar — O — P — O — açúcar — O — P — O — …
—

base ΟΗ base ΟΗ

nucleotídeo

No RNA, o açúcar é a ribose-D (5 átomos de C)

ciclizada na forma furanose, enquanto no DNA o açúcar
é 2-desoxirribose (no carbono 2 da ribose não existe o
grupo — OH).
Um nucleotídeo é formado por três grupos: fosfato,
açúcar e base.
As unidades de açúcar ligam-se ao fosfato pelas hidro-
xilas dos átomos de carbono 3 e 5. A base liga-se ao átomo de
carbono 1 do açúcar. A figura mostra um exemplo de
nucleotídeo usando a base adenina e o açúcar 2-desoxirribose.

A estrutura de um nucleotídeo.

No DNA encontram-se 4 bases: adenina (A) e gua-
nina (G) (contêm o sistema anelar da purina) e a citosina
(C) e timina (T) (contêm o sistema anelar da pirimidina).
No RNA encontram-se adenina, guanina, citosina e
uracila (U) – no lugar da timina.
252
A cadeia polinucleotídica é um polímero de elevada
massa molecular e é a mesma em todas as moléculas de
ácido nucleico (com exceção do comprimento) com rela-
ção aos grupos fosfato e açúcar. No entanto, as pro-
porções e sequência das bases ao longo da cadeia diferem
de uma espécie para outra espécie de ácido nucleico.
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 253

James Dewey Watson e

Francis Harry Compton Crick, em
1953, publicaram a estrutura dos
ácidos nucleicos (a famosa hélice
dupla) e ganharam o Prêmio
Nobel de Medicina em 1962.
O DNA é constituído por duas
cadeias polinucleotídicas enrola-
das uma ao redor da outra for-
mando uma hélice dupla. São
duas hélices dextrorsas e estão
orientadas em sentidos opostos,
isto é, em uma hélice as unidades
de açúcar estão na sequência C-3,
C-5, e na outra hélice, na sequên-
cia C-5, C-3.
As duas cadeias são mantidas por
A cadeia polinucleotídica (DNA). pontes de hidrogênio entre uma
Nota: O grupo fosfato pode ser representado com liga- base purina e uma pirimidina. A
ção dupla no lugar da ligação dativa. base adenina (A) está sempre ligada à base timina (T) e
O— a guanina (G) está sempre ligada à citosina (C). No
|
O=P—O— RNA, no lugar da timina, temos a uracila (U) ligada à
| adenina.
OH

O par citosina-guanina envolve três pontes de hidrogênio, enquanto o par timina-adenina envolve duas.
253
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 254

As duas cadeias não são idênticas, e sim complementares. Em frente da adenina (A) em uma cadeia encontra-se
uma timina (T) na outra cadeia.

A molécula de DNA é uma hélice dupla que transporta a mensagem genética. A espinha dorsal de cada hélice consiste de unidades de repetição de açúcar
desoxirribose e fosfato. As espinhas dorsais estão unidas por pontes de hidrogênio entre pares de quatro tipos de bases: adenina, guanina, timina e citosina. As
bases são as “letras” com que é escrita a mensagem genética. Em virtude de a adenina parear-se invariavelmente com a timina, e a guanina com a citosina, as
duas fibras portam informações equivalentes.
1 – O cromossomo é formado por um filamento helicoidal.
2 – Quimicamente, o filamento é constituído pelo DNA, formado por duas cadeias de nucleotídeos.
3 – Cada nucleotídeo é composto pela associação de três moléculas: ácido fosfórico, desoxirribose e base nitrogenada.

254
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 255

No nosso organismo, a síntese das proteínas é co- Letra da esquerda Letra do meio Letra da direita
mandada pelo RNA mensageiro, em cuja estrutura estão G U U
presentes as bases uracila (U), citosina (C), adenina (A) Letra da Letra do meio Letra da
e guanina (G). A ordem em que aminoácidos se ligam esquerda direita
U C A G
para formar uma proteína é definida por tríades de bases,
presentes no RNA mensageiro, cada uma correspon- G Val Ala Asp Gly U
dendo a um determinado aminoácido. Algumas dessas G Val Ala Asp Gly C
tríades, com os aminoácidos correspondentes, estão G Val Ala Glu Gly A
representadas na tabela a seguir. Assim, por exemplo, a
tríade GUU corresponde ao aminoácido valina. G Val Ala Glu Gly G

67. Sabe-se que a ingestão frequente de lipídios conten- Uma pessoa que, inadvertidamente, utiliza creme vegetal ao
do ácidos graxos (ácidos monocarboxílicos alifáticos) invés de margarina estará usando
de cadeia carbônica insaturada com isomeria trans
70 g 7
apresenta maior risco para o desenvolvimento de doenças cardio- ––––– = –––  0,54% = 54%
vasculares, sendo que isso não se observa com os isômeros cis. 130 g 13
Dentre os critérios seguintes, o mais adequado à escolha de um
produto alimentar saudável contendo lipídios é: da quantidade necessária de lipídios. A melhor aproximação
a) Se contiver bases nitrogenadas, estas devem estar ligadas a desse resultado é “a metade”.
uma ribose e a um aminoácido. Resposta: C
b) Se contiver sais, estes devem ser de bromo ou de flúor, pois
são essas as formas mais frequentes nos lipídios cis. 69. A biodigestão anaeróbica, que se processa na
c) Se estiverem presentes compostos com ligações peptídicas ausência de ar, permite a obtenção de energia e
entre os aminoácidos, os grupos amino devem ser esterificados. materiais que podem ser utilizados não só como
d) Se contiver lipídios com duplas ligações entre os carbonos, os fertilizante e combustível de veículos, mas também para acionar
ligantes de maior massa devem estar do mesmo lado da motores elétricos e aquecer recintos.
cadeia.
e) Se contiver polihidroxialdeídos ligados covalentemente entre
si, por ligações simples, esses compostos devem apresentar
estrutura linear.
Resolução
No isômero geométrico cis, os ligantes de maior massa molecular
estão do mesmo lado com relação ao plano que contém a dupla
ligação. No isômero trans, os ligantes de maior massa molecular
estão um em cada lado.
Resposta: D

68. As “margarinas” e os chamados “cremes vegetais”

são produtos diferentes, comercializados em emba-
lagens quase idênticas. O consumidor, para diferen-
ciar um produto do outro, deve ler com atenção os dizeres do O material produzido pelo processo esquematizado e utilizado
rótulo, geralmente em letras muito pequenas. As figuras que para a geração de energia é o
seguem representam rótulos desses dois produtos. a) biodiesel, obtido a partir da decomposição de matéria orgânica
e(ou) por fermentação na presença de oxigênio.
b) metano (CH4), biocombustível utilizado em diferentes
máquinas.
c) etanol, que, além de ser empregado na geração de energia
elétrica, é utilizado como fertilizante.
d) hidrogênio, combustível economicamente mais viável,
produzido sem necessidade de oxigênio.
e) metanol, que, além das aplicações mostradas no esquema, é
matéria-prima na indústria de bebidas.
Resolução
Uma função dos lipídios no preparo das massas alimentícias é A fermentação anaeróbica de dejetos animais, lixo orgânico e
torná-las mais macias. Uma pessoa que, por desatenção, use 200 g matéria orgânica descartada produz metano, biocombustível
de creme vegetal para preparar uma massa cuja receita pede 200 g utilizado em diferentes máquinas.
de margarina, não obterá a consistência desejada, pois estará
utilizando uma quantidade de lipídios que é, em relação à CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O + energia
recomendada, aproximadamente
a) o triplo. b) o dobro. c) a metade. A celulose, (C6H10O5 )n , por fermentação anaeróbica, produz o
d) um terço. e) um quarto. metano.
Resolução
As quantidades de lipídios em 200 g de creme vegetal e 200 g de (C6H10O5 )n + n H2O → 3n CH4 + 3nCO2
margarina são, respectivamente,
35% . 200 g = 70 g e 65% . 200 g = 130 g. Resposta: B

255
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 256

70. Arroz e feijão formam um “par perfeito”, pois forne- e o ácido esteárico de fórmula
cem energia, aminoácidos e diversos nutrientes. O O
que falta em um deles pode ser encontrado no outro.
Por exemplo, o arroz é pobre no aminoácido lisina, que é encon- H3C (CH2)16 C
trado em abundância no feijão, e o aminoácido metionina é abun- OH
dante no arroz e pouco encontrado no feijão. A tabela seguinte são ácidos graxos saturados.
apresenta informações nutricionais desses dois alimentos.
arroz feijão Como tanto o óleo de soja como o óleo de milho têm as mesmas
(1 colher de sopa) (1 colher de sopa) quantidades destes dois ácidos (11,0% e 3,0%), têm, portanto, a
calorias 41 kcal 58 kcal mesma quantidade de ácidos saturados. Já o ácido oleico de
carboidratos 8,07 g 10,6 g fórmula C18H34O2 tem na sua fórmula dois H a menos que o ácido
proteínas 0,58 g 3,53 g esteárico, sendo insaturado com 1 dupla-ligação, e o ácido lino-
lipídios 0,73 g 0,18 g leico de fórmula C18H32O2 tem na sua fórmula quatro H a menos
colesterol 0g 0g que o ácido esteárico, sendo insaturado com duas duplas-ligações.
Como o óleo de milho tem um percentual menor do ácido linoleico
SILVA, R.S. Arroz e feijão, um par perfeito. Disponível em:
http://www.correpar.com.br.
(2 duplas), terá um número menor de duplas que o óleo de soja.
Resposta: C
A partir das informações contidas no texto e na tabela, conclui-se que
a) os carboidratos contidos no arroz são mais nutritivos que os
do feijão. 72. (ITA-SP) – Dentro do espaço disponível, discuta tudo o que você
b) o arroz é mais calórico que o feijão por conter maior sabe sobre a produção de sabões por saponificação de gorduras
quantidade de lipídios. e óleos. Nesta discussão, sempre que for possível, use fórmulas,
c) as proteínas do arroz têm a mesma composição de nomes oficiais e nomes triviais das substâncias envolvidas,
aminoácidos que as do feijão. grupos funcionais em jogo, equações, esquemas, gráficos etc.
d) a combinação de arroz com feijão contém energia e nutrientes Não deixe de mencionar os itens seguintes:
e é pobre em colesterol. a) Matérias-primas.
e) duas colheres de arroz e três de feijão são menos calóricas b) O principal subproduto formado ao lado dos sabões e algumas
que três colheres de arroz e duas de feijão. aplicações desse subproduto.
Resolução c) Tipo de reação ocorrida na saponificação e condições em que
No arroz, há menor quantidade de carboidratos do que no feijão. ela é executada.
O conteúdo energético do arroz é menor e as proteínas do arroz d) Como e por que os sabões servem para limpar, isto é, de onde
apresentam composição de aminoácidos diferente da do feijão. A vem sua “ação detergente”.
combinação de arroz com feijão contém energia e nutrientes e Resolução
não tem colesterol. a) O sebo (gordura de reserva do gado) é a matéria-prima mais
Conteúdo energético: importante na obtenção de sabões. Outras matérias-primas
duas colheres de arroz: 2 x 41kcal = 82kcal podem ser usadas, como óleos de NOZ, COCONOTE, BA-
três colheres de feijão: 3 x 58kcal = 174kcal BAÇU e PALMA, que formam sabões de melhor solubilidade
––––––– em água. Componentes muito insaturados são evitados no
(mais calóricas)
256kcal fabrico do sabão, porque são sujeitos à oxidação.
três colheres de arroz: 3 x 41kcal = 123kcal b) O principal subproduto é o glicerol.
duas colheres de feijão: 2 x 58kcal = 116kcal Aplicações: Produção de trinitroglicerina (TNG)
(menos calóricas) ––––––––– Produção de gliptal (resina alquídica ou
239kcal poliéster), solvente, plastificante, lubrificante, preparação de
Resposta: D cosméticos, tintas etc.
c) A saponificação conduz à formação de sabões e corresponde
71. (FUVEST-SP) – % em mols de ácidos graxos na porção ácida à hidrólise de glicéridos, que na indústria é feita em meio
obtida da hidrólise de óleos vegetais. alcalino, principalmente NaOH ou KOH.
Palmítico Esteárico Oleico Linoleico A reação do glicérido (sebo) com solução de hidróxido de
(C16H32O2) (C18H36O2) (C18H34O2) (C18H32O2) sódio conduz à formação do sabão e glicerol. O sabão
ordinário é uma mistura de sais sódicos de ácidos carboxílicos
Óleo de
11,0 3,0 28,6 67,4 de cadeia longa.
soja
Óleo de O O
11,0 3,0 52,4 33,6
milho CH2 O C R H2C OH R C
Comparando-se quantidades iguais (em mols) das porções ácidas O– Na+
desses dois óleos, verifica-se que a porção ácida do óleo de milho O O
tem, em relação à do óleo de soja, quantidade (em mols) de
CH O C R’ + 3NaOH HC OH + R’ C
ácidos saturados ligações duplas
O– Na+
a) igual maior O O
b) menor igual CH2 O C R’’ H2C OH R’’ C
c) igual menor O– Na+
glicérido glicerol sabão
d) menor maior
e) maior menor
d) A ação detergente dos sabões está na sua propriedade
Resolução emulsificante: as moléculas do sabão têm uma extremidade
O ácido palmítico de fórmula polar, — COO–Na+, e uma extremidade apolar, a longa cadeia
de 12 a 18 átomos de carbono; a extremidade polar é solúvel
O em água e a não polar em óleo e o sabão limpa, ao emulsionar
H3C (CH2)14 C a gordura que constitui ou contém a sujidade.
OH

256
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 257

c) polimerização por condensação.

d) polimerização por adição.
e) saponificação.
Resolução
Temos uma mistura de bicarbonato de sódio (NaHCO3), água
(H2O) e óleo vegetal (triéster).
Inicialmente, temos a hidrólise do bicarbonato de sódio.

NaHCO3 + HOH → +
← (H2CO3) + Na + OH
–

Logo depois, temos a reação do óleo vegetal com NaOH.

O

73. (FUVEST-SP) H2C O C R

H2C OH
O O

1/4 de xícara de bicarbonato de sódio HC O C R + 3NaOH 3R C HC OH

1/4 de xícara de óleo vegetal O O– Na+
1/4 de xícara de água H2C OH
H2C O C R
sabão glicerol
Ao aquecer a mistura dada mantendo fervura branda, o óleo sofre
uma A reação de éster com base forte é conhecida como reação de
a) hidrólise ácida. saponificação.
b) hidrogenação catalítica. Resposta: E

74. (ITA-SP) – As gorduras e óleos de origem animal e vegetal mais 79. (UFMT) – Um óleo vegetal pode ser transformado em gordura
comuns (banha, sebo, óleo de caroço de algodão, óleo de amen- semi-sólida. Essa transformação é feita por:
doim etc.) são constituídos, essencialmente, de: a) desidratação b) saponificação c) hidrólise
a) ácidos carboxílicos alifáticos; d) oxidação e) hidrogenação
b) hidrocarbonetos não saturados;
c) misturas de parafina e glicerina; 80. (UNICAMP-SP) – Provavelmente, o sabão foi encontrado por al-
d) ésteres de ácidos carboxílicos de número de carbonos variável gum curioso nas cinzas de uma fogueira usada para assar animais
e glicerina; como porcos, javalis, cabras, etc. Este curioso, vendo nas cinzas
e) éteres derivados de alcoóis com um número de carbonos aquela massa “diferente” e pensando que se tratava de comida,
variável. deve tê-la colocado na boca. Gosto horrível! Cuspiu, tentou tirá-la
da boca com a mão, com água, esfregando vigorosamente. Sur-
75. (UFSM-RS) – O triglicerídio presente na dieta humana é digerido presa! As palmas de suas mãos ficaram clarinhas, limpas como
no trato gastrintestinal pelas enzimas digestivas e produz: nunca antes haviam estado. Sabe-se, hoje, que os álcalis pre-
a) aminoácidos. b) glicose. sentes nas cinzas reagem com gorduras levando à formação de
c) ácido graxo e glicerol. d) sacarose. sabão. Este método foi muito usado por nossos bisavós, que
e) glicerídio. misturavam, num tacho, cinzas e gordura animal, deixando “co-
zinhar” por várias horas.
76. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – A fórmula estrutural:
refere-se a moléculas de: Atualmente, uma das maneiras de se preparar um sabão é reagir
C17H31COO CH2 a) óleo vegetal saturado; o hidróxido de sódio com a tripalmitina (gordura). Nesta reação
b) óleo animal saturado; formam-se glicerol e sabão (sal de ácido orgânico).
C17H33COO CH c) óleo vegetal ou animal insaturado;
O
d) sabão de ácidos graxos saturados;
||
e) detergentes. H2C — O — C — C15H31
C17H35COO CH2

77.
H2C CH CH2
(PUC-SP) – A glicerina é uma substância
O
||
H31C15 — C — O — CH
|
utilizada na fabricação de tintas, cosmé-
OH OH OH ticos, explosivos, medicamentos etc. Sua
fórmula está representada ao lado.
|
H2C — O — C — C15H31
Em relação à glicerina, assinale a afirmação falsa: ||
a) sua combustão completa produz dióxido de carbono e água. O
b) reage com ácidos graxos formando gorduras. tripalmitina
c) reage com ácido nítrico produzindo a trinitroglicerina.
d) não apresenta isomeria geométrica (cis/trans). OH OH OH
e) apresenta isomeria óptica por possuir carbono assimétrico. | | |
H2C — C — CH2
|
78. (UNIP-SP) – Quando em lugar dos três — OH da molécula de H
glicerol existem três grupamentos: glicerol
sendo R um radical alquila com muitos áto-
O mos de carbono, o composto é: a) Escreva a fórmula do sal orgânico formado na reação descrita.
O C a) um açúcar; b) um lipídio; b) Partindo de 1,2 . 10–3 mol de gordura e 5,0 . 10–3 mol de
R c) um ácido graxo; d) um sabão; NaOH, calcule a quantidade, em mol, do sal orgânico formado.
e) uma proteína.

257
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 258

81. (UNICAMP-SP) – O sabão, apesar de sua indiscutível utilidade,

apresenta o inconveniente de precipitar o respectivo sal orgânico
insolúvel em água que contenha íons cálcio dissolvidos. Em época
recente, foram desenvolvidos os detergentes, conhecidos ge-
nericamente como alquilsulfônicos, solúveis em água e que não
precipitam na presença de íons cálcio.
a) Dê o símbolo e o nome do elemento químico que aparece na
fórmula de um detergente alquilsulfônico e que não aparece
na fórmula de um sabão.
b) Considerando que a fórmula de um certo detergente alquilsul-
fônico é C12H25O4XNa, cuja massa molar é 288 g/mol, calcule
a massa molar do elemento X.
Dados: massas molares em g/mol H = 1; C = 12; O = 16; Na = 23.

82. (UNIFESP – MODELO ENEM) – Terminou no dia 31 de julho de

2006 o prazo para que as empresas ajustem os rótulos das
embalagens de alimentos à norma da Agência Nacional de
Vigilância Sanitária (Anvisa). Uma das exigências para os novos
rótulos é a obrigatoriedade de informar a quantidade de gordura
trans, além do valor energético, carboidratos, proteínas, gorduras
totais, gorduras saturadas, fibra alimentar e sódio. Sabe-se que o
consumo excessivo de alimentos ricos em gorduras trans pode
causar A reação de saponificação e o éster formado são, respectiva-
I. aumento do colesterol total e ainda do colesterol ruim – LDL-coles- mente,
terol e a) X e II. b) Y e I. c) Y e III.
II. redução dos níveis de colesterol bom – HDL-colesterol. d) Z e I. e) Z e II.

84. (FUVEST-SP) – Os ácidos graxos podem ser saturados ou

As gorduras trans podem ser formadas por um processo de
insaturados. São representados por uma fórmula geral RCOOH,
hidrogenação natural (ocorrido no rúmen de animais) ou industrial. em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto
A gordura trans confere ponto de fusão mais elevado aos óleos (saturado ou insaturado).
vegetais e maior estabilidade à oxidação. Alguns alimentos Dados os ácidos graxos abaixo, com seus respectivos pontos de
industrializados são ricos em gorduras trans, tais como sorvetes, fusão,
batatas fritas, salgadinhos de pacote, bolos, biscoitos e marga-
rinas. ácido graxo fórmula P.F./°C
Nos alimentos, os ácidos graxos mono e poli-insaturados podem linoleico C17H29COOH – 11
apresentar duas formas estruturais diferentes, a cis e a trans. erúcico C21H41COOH 34
Aquela que se encontra habitualmente é a forma cis. Durante a
palmítico C15H31COOH 63
hidrogenação, estes ácidos sofrem alterações estruturais
fundamentais que levam à transformação da sua estrutura temos, a temperatura ambiente de 20°C, como ácido insaturado
química cis em trans. São apresentadas as estruturas químicas de no estado sólido apenas o
três ácidos graxos: a) linoleico. b) erúcico.
c) palmítico. d) linoleico e o erúcico.
H3C (CH2)7 (CH2)7 COOH e) erúcico e o palmítico.

C C ácido oleico 85. (FUNDAÇÃO CARLOS CHAGAS) – Na saponificação (com KOH)

de gorduras animais, obtêm-se glicerol e:
H H a) ácidos carboxílicos de elevada massa molecular;
b) ácidos carboxílicos de pequena massa molecular;
H3C (CH2)7 H c) alcoóis de grande cadeia carbônica;
ácido elaídico d) alcoóis de pequena cadeia carbônica;
C C e) sais de ácidos carboxílicos.
H (CH2)7 COOH 86. (EFOA-MG) – Uma gordura tem fórmula
a) Qual é a função orgânica pre-
CH3 (CH2)16 COOH ácido esteárico H
sente no composto?
H C OOC C15H31 b) Escreva a equação balanceada
O ácido graxo classificado como saturado e o ácido graxo que da reação da gordura em ques-
forma gordura que, quando consumida em excesso, pode causar H C OOC C15H31 tão com solução concentrada
o aumento do LDL-colesterol e redução do HDL-colesterol são, de NaOH a quente, identifi-
respectivamente, os ácidos H C OOC C15H31 cando as funções orgânicas a
a) esteárico e oleico. que pertencem os produtos da
b) esteárico e elaídico. H
reação.
c) oleico e elaídico.
d) elaídico e oleico. 87. (UNICAMP-SP) – A expressão “omega-3” (ω3) parece ter sido
e) elaídico e esteárico. definitivamente incorporada ao vocabulário moderno. Ela se
refere a ácidos orgânicos de cadeia longa encontrados em óleos
de peixes marinhos. Já foi comprovado que estas substâncias
83. (UNIFESP) – A figura a seguir mostra um diagrama com reações protegem os esquimós da Groenlândia contra doenças
orgânicas X, Y e Z, produtos I, II e III e o ácido oleico como cardiovasculares. Surge daí o estímulo que hoje se faz para que as
reagente de partida, sob condições experimentais adequadas. populações ocidentais incluam, pelo menos uma vez por semana,
peixe no seu cardápio.

258
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 259

O ácido eicosapentaenoico, EPA, é um ácido graxo poli-insaturado
do tipo ω3, podendo ser representado por C20:5ω3. Esta fórmula
indica que a molécula do mesmo possui 20 átomos de carbono e
5 duplas-ligações, e que a primeira dupla-ligação localiza-se no
carbono 3 da cadeia (linear), enumerando-se a partir da extre-
midade oposta do radical carboxila.
a) Represente uma fórmula estrutural possível do ácido graxo
representado por C18:3ω3.
Sabe-se que compostos orgânicos que contêm duplas-liga-
ções podem reagir com iodo, I2, adicionando-o às duplas-liga-
ções.
Os alimentos I, II e III podem ser, respectivamente:
a) ovo de galinha, farinha de trigo e leite de vaca.
b) ovo de galinha, leite de vaca e farinha de trigo.
c) leite de vaca, ovo de galinha e farinha de trigo.
d) leite de vaca, farinha de trigo e ovo de galinha.
e) farinha de trigo, ovo de galinha e leite de vaca.
91. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – Fórmula de alguns cons-
tituintes nutricionais:
A = (C6H10O5)n

 
b) Quantos mols de I2 reagem, por completo, com 5,56 g do H H O H O
ácido C18:3ω3 do item a?

—
—

—
—
B= —N—C—C—N—C—C—
88. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – Do acarajé para a picape, o

—
—
—
óleo de fritura em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. R1 H R2 n
[...] o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação, quando
triglicérides fazem uma troca com o álcool. O resultado é o éster R1, R2 = H ou substituintes
metílico de ácidos graxos, vulgo biodiesel.
(O Estado de S. Paulo) H2C — O — COR

—
O álcool, sublinhado no texto acima, a fórmula do produto
biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica) e o outro produto da C = HC — O — COR R = radical alquila

—
transesterificação, não mencionado no texto, são, respec- de cadeia longa
tivamente, H2C — O — COR
a) metanol, ROC2H5 e etanol. A, B e C são os constituintes nutricionais principais, respec-
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol. tivamente, dos alimentos:
c) etanol, ROCH3 e metanol. a) batata, óleo de cozinha e farinha de trigo.
d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol. b) farinha de trigo, gelatina e manteiga.
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol. c) farinha de trigo, batata e manteiga.
d) óleo de cozinha, manteiga e gelatina.
89. (FUVEST-SP) – O esquema abaixo representa uma trans- e) óleo de cozinha, gelatina e batata.
formação química que ocorre na superfície de um catalisador.

92. (FUVEST-SP) – Hidrocarbonetos, ésteres do glicerol e proteínas

são componentes importantes, respectivamente, de:
a) xisto, óleo de amendoim, clara de ovo;
b) xisto, clara de ovo, óleo de amendoim;
c) clara de ovo, óleo de amendoim, xisto;
d) clara de ovo, xisto, óleo de amendoim;
e) óleo de amendoim, xisto, clara de ovo.

93. Metade do volume de óleo de cozinha consumido

anualmente no Brasil, cerca de dois bilhões de litros,
é jogada incorretamente em ralos, pias e bueiros.
Estima-se que cada litro de óleo descartado polua milhares de
litros de água. O óleo no esgoto tende a criar uma barreira que
impede a passagem da água, causa entupimentos e,
consequentemente, enchentes. Além disso, ao contaminar os
mananciais, resulta na mortandade de peixes. A reciclagem do
óleo de cozinha, além de necessária, tem mercado na produção
Uma transformação química análoga é utilizada industrialmente de biodiesel. Há uma demanda atual de 1,2 bilhões de litros de
biodiesel no Brasil. Se houver planejamento na coleta, transporte
para a obtenção de
e produção, estima-se que se possa pagar até R$ 1,00 por litro de
a) polietileno a partir de etileno.
óleo a ser reciclado.
b) celulose a partir de glicose.
c) peróxido de hidrogênio a partir de água.
Programa mostra caminho para uso do
d) margarina a partir de óleo vegetal.
óleo de fritura na produção de biodiesel.
e) naftaleno a partir de benzeno.
Disponível em: http://www.nutrinews.com.br.
90. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – Na tabela abaixo é dada a com-
posição aproximada de alguns constituintes de três alimentos. De acordo com o texto, o destino inadequado do óleo de cozinha
traz diversos problemas. Com o objetivo de contribuir para
resolver esses problemas, deve-se
Composição (% em massa) a) utilizar o óleo para a produção de combustíveis, como etanol.
b) coletar o óleo devidamente e transportá-lo às empresas de
Alimento Proteínas Gorduras Carboidratos
produção de biodiesel.
c) limpar periodicamente os esgotos das cidades para evitar
I 12,5 8,2 1,0
entupimentos e enchentes.
II 3,1 2,5 4,5 d) utilizar o óleo como alimento para os peixes, uma vez que
preserva seu valor nutritivo após o descarte.
III 10,3 1,0 76,3 e) descartar o óleo diretamente em ralos, pias e bueiros, sem
tratamento prévio com agentes dispersantes.

259
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 260

94. (UFSCar-SP) – Óleos vegetais têm a seguinte fórmula geral II. pode gerar gasolina a partir de uma fonte renovável, em
substituição ao petróleo, não renovável.
H O III. tem impacto social, pois gera gás de síntese, não tóxico, que
alimenta fogões domésticos.
H C O C R1
O É verdadeiro apenas o que se afirma em
H C O C R2 a) I. b) II. c) III. d) I e II. e) I e III.
O
97. (FUVEST-SP – MODELO ENEM) – “Durante muitos anos, a gor-
H C O C R3
dura saturada foi considerada a grande vilã das doenças
H cardiovasculares.
Agora, o olhar vigilante de médicos e nutricionistas volta-se contra
onde R1, R2 e R3 são cadeias abertas de carbono e hidrogênio a prima dela, cujos efeitos são ainda piores: a gordura trans.”
formadas, em geral, por 13 a 17 átomos de carbono, que podem Veja.
ser iguais ou diferentes, saturadas ou insaturadas, com
predominância das insaturadas com até três insaturações. A partir Uma das fontes mais comuns da margarina é o óleo de soja, que
desses óleos, podem ser obtidos diversos produtos de interesse contém triglicerídeos, ésteres do glicerol com ácidos graxos.
industrial e tecnológico. Alguns desses ácidos graxos são:
Como exemplos, considere os seguintes processos:
I. Hidrogenação parcial, catalisada por Ni metálico, formando o
produto X.
II. Reação com NaOH, formando glicerol e o produto Y.
III. Reação com C2H5OH, catalisada por KOH, formando glicerol e
o produto Z.

É correto afirmar que os produtos X, Y e Z correspondem,

respectivamente, a
a) banha vegetal, detergente e sabão.
Durante a hidrogenação catalítica, que transforma o óleo de soja
b) manteiga, sabão e banha vegetal.
em margarina, ligações duplas tornam-se ligações simples. A
c) margarina, sabão e biodiesel.
porcentagem dos ácidos graxos A, B, C e D, que compõem os
d) biodiesel, banha vegetal e gasolina sintética.
triglicerídeos, varia com o tempo de hidrogenação. O gráfico
e) gasolina sintética, sabão e banha vegetal.
abaixo mostra este fato.
95. (UNICAMP-SP) – O nosso herói, logo depois de tratar o Pipetão,
foi à cozinha e resolveu “traçar” alguma coisa. Encontrou uma
embalagem de pão ainda fechada. Pensou: “Vai ser isso mesmo,
mas com manteiga ou margarina? Eu sei que se recomenda uma
baixa ingestão diária de colesterol e que a gordura saturada,
quando ingerida em excesso, aumenta o “mau” colesterol (LDL)
e também o “bom” colesterol (HDL). Essa manteiga contém
colesterol e gordura saturada. Por outro lado, essa margarina não
tem nada de colesterol e tem muita gordura trans, que, assim
como as gorduras saturadas, aumenta o LDL, mas tende a baixar
o HDL”. Com as duas embalagens na mão e todas essas
informações, Rango ficou ali babando e se perguntando...
a) “Meu mais recente exame de sangue mostrou que o nível de
HDL está na faixa aceitável. Se eu pensar só nisso, será que
eu devo usar a manteiga ou a margarina? Por quê?”
b) “Mas há outra coisa, meu valor de LDL está acima da faixa
aceitável. E agora? Se eu levo em conta só esse fato, eu devo
ou não besuntar o pão com manteiga ou margarina? Por quê?”

96. (FUVEST-SP) – O glicerol é um subproduto do biodiesel, prepa- Considere as afirmações:

rado pela transesterificação de óleos vegetais. Recentemente, foi
desenvolvido um processo para aproveitar esse subproduto:
I. O óleo de soja original é mais rico em cadeias mono-insatu-
radas trans do que em cis.
II. A partir de cerca de 30 minutos de hidrogenação, cadeias
mono-insaturadas trans são formadas mais rapidamente que
cadeias totalmente saturadas.
III. Nesse processo de produção de margarina, aumenta a
porcentagem de compostos que, atualmente, são con-
siderados pelos nutricionistas como nocivos à saúde.

É correto apenas o que se afirma em

a) I b) II c) III d) I e II e) II e III

98. (UNIFESP) – A Química Forense é uma importante área de

Tal processo pode ser considerado adequado ao desenvolvimento
sustentável porque
I. permite gerar metanol, que pode ser reciclado na produção de
biodiesel.
aplicação da Química, auxiliando na investigação de crimes, per-
mitindo identificar drogas ilícitas, reconhecer a adulteração de
combustíveis e constatar a existência de vestígios de sangue em
locais onde ocorreram crimes. Um dos testes que podem ser
utilizados na identificação da cocaína, fórmula estrutural
representada na figura, é denominado ensaio de odor.

260
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 261

O ensaio de odor consiste na reação da cocaína com metanol,

catalisada por hidróxido de potássio, com produção de benzoato
de metila, cujo odor é característico. O procedimento para a
realização desse ensaio encontra-se ilustrado na figura a seguir.
(www.apcf.org.br/Portals/0/revistas. Adaptado.)
a) Quais são os grupos funcionais presentes na estrutura da cocaína?
b) Escreva a equação e o nome da reação química que ocorre no
ensaio de odor para a identificação da cocaína.

8) B 9) C 10) C 11) D 27) A 28) A

12) a) Ácido 2-amino-4-metilpentanoico.
b) A leucina apresenta isomeria óptica, pois o carbono 2 é 29) a) A proteína B tem maior teor de lisina e a proteína A, maior
assimétrico. teor de aspartato. Uma vez que a cadeia lateral da lisina é
carregada positivamente, essa parte sofrerá repulsão das
13) O partículas da coluna e sairá primeiro. O aspartato, por
=

a) H2C = CH — C possuir cadeia lateral carregada negativamente, terá

—

maior interação eletrostática, em virtude das cargas

NH2 opostas, com as partículas carregadas na coluna, saindo
por último.
b) Asparagina
b)
H

( (
c) — CH2 — CH — O
—

N O– ou
— C—
— +
O NH N
2 H3N
n
O H O
14) E 15) A 16) D 17) B
Gly-Ala-Leu
18) E 19) C 20) E 21) B
O H O
22) +
N NH3
–O N

O H

Gly-Ala-Leu

42) C 43) D 44) C 45) D

46) Corretos: 2 e 3

47) D 48) D 49) E 50) D

51) a) A fermentação libera gás carbônico

b)
C12H22O11 + H2O → 4C2H6O + 4CO2
23) C
52) C
24)
53) a) Na polimerização por condensação há eliminação de H2O.
A ligação entre os carbonos 1 e 4 se dá através de um
átomo de oxigênio (éter). A fórmula geral do amido é
(C6H10O5)n.

25) E
26) a) Ração normal
b) Rango deveria se preocupar com o teor de proteína bruta,
já que, no metabolismo das proteínas, forma-se ureia, o
 
que contribui para o aumento da concentração dessa b) Um outro polímero da glicose é a celulose.
substância no sangue.

261
Livro4_QUIMICA_ALICE 21/08/12 18:31 Página 262

54) D 55) E 56) A

O
57) Corretos: 02, 08, 16 e 32
CH2O — C — CH3
58) a) No instante zero.
H O O
b) Entre o instante 1,2 e 11,5 (ou 1,1 a 11,7).
H
c) Intervalo de 4 a 10 (ou 3,5 a 11 ou 5,5 a 9); O + 3CH3 — C — OH
OCOCH3 H
H
CH4 + 2 O2 → CO2 + 2 H2O .
H O — C — CH3

59) a) O
2H2S + 3O2 → 2H2O + 2SO2
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O b) 1836g de anidrido
c) 3000 unidades monoméricas
CO2 não é combustível 64) C 65) C

b) O gás indesejável é o H2S, pois tem cheiro de ovo podre, 66) a) Diabetes
é venenoso e na sua combustão forma-se SO2, também b) Menores teores de amilopectina em relação à amilose.
venenoso. Levando-se em conta apenas o poder calorífico c) O índice glicêmico está relacionado com o teor de açúcar
do combustível, o gás indesejável é o CO2, que não sofre produzido pela digestão do amido.
combustão.
74) D 75) C 76) C 77) E
60) a) 1,68 . 105L
78) B 79) E
b) CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O
O
||
80) a) H31C15 — C — O–Na+
61) Corretas: 01, 02, 04, 64 (Soma: 71)
b) 3,6 . 10–3 mol
62) B
81) a) Enxofre, S b) 32 g/mol
63) a) Equação química
82) B 83) E 84) B 85) E
CH2OH O
86) a) éster
H O
H3C — C b)
H
O +3 O
OH H
H H3C — C

H OH O
Unidade monomérica anidrido

O
H2 H H H H H H H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2 H2
=

87) a) H3C — C — C = C — C = C — C = C — C — C — C — C — C — C — C — C — C — C b) 0,06 mol

—

OH
88) D 89) D 90) B 91) B
92) A 93) B 94) C
95) a) Manteiga, pois só ela aumenta o HDL, o colesterol “bom”.
b) Não deve besuntar o pão, pois tanto a manteiga como a margarina aumentam o colesterol “ruim”, o LDL.
96) D 97) E
98) a) Amina e éster
b) Transesterificação

262