BIOQUÍMICA

Aminoácidos

Prof. Me. Adem Nagibe dos Santos Geber Filho

 Introdução
— As proteínas são as moléculas mais abundantes e com maior
diversidade de funções nos sistemas vivos;
— Ex.: Actina, miosina, colágeno, hemoglobina, enzimas e etc.

— Porém, todas tem em comum a característica estrutural de serem

polímeros lineares de aminoácidos;

Os aminoácidos são as unidades

fundamentais formadoras das
proteínas.
 Introdução
— Mais de 300 diferentes aminoácidos foram descritos na natureza;

— No entanto, apenas 20 deles são usualmente encontrados como

constituintes de proteínas em mamíferos.

Aminoácidos proteogênicos.

— Isso ocorre porque o organismo humano só dispõe de códons para essa

quantidade de aminoácidos.

— VÍDEO DE CÓDONS
 Introdução
Aminoácidos são as unidades fundamentais das PROTEÍNAS e
PEPTÍDEOS. Todas as proteínas são formadas a partir da ligação em
sequência de apenas 20 aminoácidos que podem repetir-se na cadeia e
variar em sua sequências dando origem a uma gama imensa de
proteínas diferentes
H3N+ S V S E Q L M H N L G L H H3N+ C Y I Q N C P L G COO-
L

Molécula do paratormônio, E M S N Ocitocina

R
um peptídeo linear.
V Q W L R L L L Q L V H N F COO-

Y T A P H3N+
T Q G Molécula da calcitonina humana. A porção
D V
G aminoterminal forma um anel com uma
L F G
M N I ponte dissulfeto entre dois resíduos de
G C K A
N cisteína. O resíduo de prolina na porção
F
L C T
S T H Q aminoterminal é necessário para a tividade
H T F P
biológica.
 Estrutura dos aminoácidos
— Cada aminoácido (com algumas exceções) apresenta um grupo
carboxila, um grupo amino primário e uma cadeia lateral que o
distingue dos demais (o “grupo R”) ligados ao átomo de carbono (α).

Carbono (α ) ou
assimétrico
 Estrutura dos aminoácidos
Moléculas constituídas por um grupamento amino, um grupo
carboxílico e uma cadeira lateral R unidas a um único átomo de
Carbono (α )
 Estrutura dos aminoácidos
— As exceções a essa regra são a glicina e a prolina, no caso da glicina,
seu grupamento R restringe-se a um átomo de hidrogênio, o que faz
com que esse aminoácido não apresente carbono a ou assimétrico.

— Já a prolina, possui grupamento imino (amina cíclica) ao invés de

amino, o que a caracteriza como um iminoácido.
COO-
NH3+ C H
COO-
H
NH3+ C H
H2N+ CH2
H
H2C CH2
Glicina
Prolina
 Classificação dos aminoácidos
— A natureza das cadeias laterais determinam o papel do aminoácido na
proteína;

— Por isso, é útil classificá-los de acordo com as propriedades de suas

cadeias laterais;
— Apolares – apresentam distribuição homogênea de elétrons;

— Polares – apresentam distribuição desigual de elétrons, como no caso

de ácidos e bases.
 Classificação dos aminoácidos
— Aminoácidos com cadeias laterais apolares:

— Possuem uma cadeia lateral apolar (incapaz de receber ou doar prótons,

participar de ligações iônicas ou de hidrogênio;

— Podem ser vistas como “oleosas”, ou semelhantes a lipídeos, que promove

interações hidrofóbicas.
AMINOÁCIDOS APOLARES - Apresentam radicais de
hidrocarbonetos apolares ou hidrocarbonetos modificados, exceto a
glicina. São radicais hidróficos.

Glicina H-CH (NH2)-COOH

Alanina CH3-CH (NH2)-COOH
Leucina CH3(CH3)-CH2-CH (NH2)-COOH
Valina CH3-CH(CH3)-CH (NH2)-COOH
Isoleucina CH3-CH2-CH (CH3)-CH (NH2)-COOH
Prolina CH2-CH2-CH2- C6H5-CH2-CH (NH2)-COOH
Fenilalanina R aromático- CH (NH2)-COOH
Triptofano CH3-S-CH2-CH2-CH (NH2)-COOH
Metionina
 Classificação dos aminoácidos
— Aminoácidos com cadeias laterais apolares:

Nas proteínas encontradas em soluções

aquosas (ambiente polar) essas cadeias
tendem a agrupar-se no interior da
proteínas – efeito hidrofóbico.

Nas proteínas localizadas em ambiente

hidrofóbico, como interior de uma
membrana, os grupos R apolares são
encontrados na superfície da membrana,
interagindo com o ambiente lipídico.
 Classificação dos aminoácidos
— Aminoácidos com cadeias laterais apolares:

Ex.: Anemia falciforme – uma doença caracterizada pela forma em foice dos
eritrócitos do paciente, resultante da substituição do glutamato, uma aminoácido
com grupo R polar, pelo aminoácido valina, com grupo R apolar, na posição 6 da
subunidade beta (β) da hemoglobina.
 Classificação dos aminoácidos
— Aminoácidos com cadeias laterais polares, desprovidas de
carga elétrica:
— Esses aminoácidos apresentam carga líquida igual a zero em pH
neutro;

— Serina, treonina e tirosina, contém um grupo hidroxila polar que pode

participar de ligações de hidrogênio;

— Asparagina e glutamina contêm grupo carbonila e um grupo amida,

que pode também participar de ligações de hidrogênio.
Classificação dos aminoácidos

AMINOÁCIDOS POLARES NEUTROS

Apresentam radicais que tendem a formar
pontes de hidrogênio.

Serina OH-CH2- CH (NH2)- COOH

Treonina OH-CH (CH3)- CH (NH2)- COOH
Cisteina SH-CH2- CH (NH2)- COOH
Tirosina OH-C6H4-CH2- CH (NH2)- COOH
Asparagin NH2-CO-CH2- CH (NH2)- COOH
a NH2-CO-CH2-CH2- CH (NH2)-
Glutamina COOH
 Classificação dos aminoácidos
— Aminoácidos com cadeias laterais ácidas:

— Os aminoácidos ácido aspártico e ácido glutâmico são doadores de

prótons.
 Classificação dos aminoácidos
— Aminoácidos com cadeias laterais básicas:

— As cadeias laterais dos aminoácidos básicos são aceptoras de prótons.

 Classificação dos aminoácidos
Classificação dos aminoácidos quanto a sua essencialidade
ESSENCIAIS

Fenilalanina CH2 NÃO ESSENCIAIS

Glicina H
CH3
Leucina CH2 CH CONDICIONALEMENTE
Prolina CH2 CH2 S CH3
CH3 ESSENCIAIS
Treonina CH OH Alanina CH3
Tirosina CH2 OH
CH3
Ácido aspártico CH2 COOH
CH3 Serina CH2 OH

Isoleucina CH CH2 CH2

Ácido glutâmico CH2 CH2 COOH
Cisteína CH SH

Lisina CH2 CH2 CH2 NH2

Asparagina CH2 CONH2
Arginina [CH2]3-NH NH C NH2
Metionia CH2 CH2 S CH3 NH

Histidina CH
2
Triptofano CH2 N NH

N Glutamina CH2 CH2 CONH2

H

CH3
Valina CH
CH3
 Classificação dos aminoácidos
A qualidade das proteínas pode ser determinada pela quantidade de
aminoácidos essenciais nela presente.
Proteínas que apresentam grande quantidade de aminoácidos essenciais são
classificadas nutricionalmente como proteínas de alto valor biológico.
 Classificação dos aminoácidos
Abreviaturas em símbolos para os aminoácidos de ocorrência
comum
Os nomes dos aminoácidos
podem ser dados a partir de abreviaturas
de três letras ou mesmo de uma só letra. Cisteína Cys C
As abreviaturas de uma só letra são
Histidina His H
determinadas pelas seguintes regras.
Isoleucina Ile I
Regra 1 – Primeira letra especial à Se
Metionina Met M
somente um aminoácido inicia com
determinada letra, ela será usada como seu Serina Ser S
símbolo. Por exemplo: I= Isoleucina
Valina Val V
 Classificação dos aminoácidos
— Abreviaturas em símbolos para os aminoácidos de
ocorrência comum

REGRA 2 – Os aminoácidos de ocorrência

mais comum tem prioridade. Alanina Ala A
Se mais de uma aminoácido inicia Glicina Gly G
com determinada letra, o mais comum desse Leucina Leu L
aminoácido receberá essa letra como seu
Prolina Pro P
símbolo.
Treonina Thr T
Por exemplo, a glicina é mais
comum que o glutamato, de modo que a letra
G indica glicina.
 Classificação dos aminoácidos
— Abreviaturas em símbolos para os aminoácidos de
ocorrência comum
Arginina Arg R aRginine
REGRA 3 – Nomes de sons semelhante à
Asparagina Asn N contém N
pronúncia na língua inglesa.
Aspartato Asp D asparDic
Alguns dos símbolos de uma só Glutamato Glu E glutEmate
letra foram adotados em função da
Glutamina Gln Q Qtamine
semelhança existente entre o som e o nome
Fenilalanina Fen F Fenylalanine
do aminoácido na língua inglesa ou mesmo
Tirosina Tir Y tYrosine
outros aspectos relacionado à palavra.
Triptofano Trp W Duplo anel

REGRA 4 – Letra próxima à letra inicial.

Lisina Lys K K a letra mais próxima de L
Neste caso é escolhida a letra mais próxima à
letra que inicia o nome do aminoácido.
 Classificação dos aminoácidos
-S-R-N-P-A-L-L-F-A-S-G-N-G-P-Q-G-M ─ NH2 A necessidade de representar estruturas com
-V-V-W-V-E-D-R-Q-O-T-V-D-H-D-P-A-H

sequências extensas de aminoácidos como o receptor

beta 2 ao lado levou os bioquímicos a proporem uma
S C-Y-A-N-
abreviatura mais simples para os aminoácidos.
-R-A-T-H-Q-E-A-I-N

-N-T-F-F-D-C-C-T-E
S
S S
W-T-F-G-N
-M-K-M-

-C-W-F-

-N-L-I- R-

-Q-D

-K-
LEC
G-M-G L-I-H E-F-W Y-W-H Q-A-Y I-V-H E-V-Y
I-V-M-S A-A-G-F T-S-I-D * M-Q-I-P A-I-A-S V-I-N-V
* I-L-L-N
L-I-V P-V-V V-L-C L-F-S * S-I-V I-F-F W-I-G
L-A-I-V A-L-G-M V-T-A-S T-L-G-S * S-F-Y-V P-L-W-C Y-V-N-S
F-G-N V-L-D I-E-T V-I-W P-L-Y L-T-F G-F-N
V-L-V-I A-C-A-L L-C-V-I V-M-L-I L-M-V-F T-G-M-I P-L-I-Y
T-A-I S-T-I A-V-D I-V-R V-Y-S I-G-L C-R-S
LIC

I-R-F-D-P-
E-F-K-A-

L-T-K-N-K-A -

L- L

H-G-I-R-R-S-S-K-E-H-K-A-L-K-T-
P-S-T-I-A-F-Y-R

A-E-Q-F-Y-R-
T-N-Y-F-

-YG-N-G-Y-A-K-L-S-S-R-R-L-C -
- -Q-E-
- R- L-Q-T-V- -A-F

-K-R-Q-L
- F -K-Y-Q-S- L- **
K-D-I-K-Q -

*
*

Q-V-H-F-R-G-E-S-
L-N
-

-S-Q-V-E-Q-D-G-R-T-G

K-E-Q-E-V-H-Y-G-S-Q-E-G-T-N-G-N-S-S
N-E -

-K-L-L-C-E-D-L-L-P-G-T-E-D-F-V-G-H-Q-
T- G

G-T
COOH ─ L-L-S-D-N-T-S-C-N-R-G-Q-S-D-I-N-D-S-P-V-

Destaca as regiões onde o receptor liga-se à proteína G. * Indica os sítios de ligação do agonista.
T-S....- Os resíduos em destaque (letras maiores e em
 Proproedades ácido-base dos aminoácidos: Titulação da Glicina

Observe que na titulação da glicina em pH ácido o aminoácido tende a aceptar

prótons de hidrogênio comportando-se como uma base enquanto que em pH alcalino o
aminoácido tende a doar prótons de hidrogênio comportando-se portanto como um ácido.
Em pH neutro o aminoácido tende assumir valor de carga igual a zero uma vez que assume
um ponto isoelétrico.

H+
COOH COO - COO -

H H H+
C H H C H C H

NH3+ NH3+ NH2

H+ pH = 2,0 pH = 7,0 H+ pH = 11,0

Carga + 1 Carga 0 Carga - 1
RESUMO
 QUESTÕES
1) Conceitue os aminoácidos indicando suas relações na formação
das proteínas. Quantos aminoácidos são encontrados na natureza?
2) O que são aminoácidos proteogênicos?
3) Desenhe e indique a estrutura básica de um aminoácido.
4) Os aminoácidos podem ser classificados como apolares e polares.
Diferencie estes aminoácidos e indique suas localizações nas
proteínas em soluções aquosas e ambientes hidrofóbicos.
5) O que são os aminoácidos com cadeia laterais ácidas e básicas?
6) Uma outra classificação dos aminoácidos refere-se a sua
essencialidade, explique tal classificação.