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Aminoacidos

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AMINOÁCIDOS

Erika Souza Vieira
Bioquímica I

AMINOÁCIDOS
 

São as unidades fundamentais das PROTEÍNAS. São ácidos orgânicos formados por átomos de carbono, hidrogênio, oxigênio e nitrogênio. Alguns tipos de aminoácidos contêm também átomos de enxofre e fósforo que aparecem, portanto na composição das proteínas. São moléculas pequenas com PM de aproximadamente 130.

AMINOÁCIDOS
 Estrutura

Básica de um Aminoácido

Estrutura Química Geral
Aminoácidos

mais importantes sãos os α.

O carbono α é um centro quiral (opticamnte ativo) Apresentam carbono assimétrico Apresentam :
Um

grupo amina: -NH2 Um grupo carboxila: –COOH Um hidrogênio –H Uma cadeia lateral –R (determina a identidade de um AA específico).

Estrutura Química Geral

Formam dois esterioisômeros: L e D
L

 Levorrotatório (esquerda)  D  Destrorrotatório (direita)

Observações importantes:
 Os

aminoácidos nas moléculas protéicas são sempre L-estereisômeros  Os D aminoácidos foram encontrados apenas em pequenos peptídeos de parede celular bacteriana e alguns peptídeos que têm função antibiótica.

FUNÇÕES BIOLÓGICAS
      

Estrutura da célula. Hormônios. Receptores de proteínas e hormônios. Transporte de metabólitos e ions. Atividade enzimática. Imunidade. Gliconeogenese no jejum e diabetes.

Anatomia e Símbolos dos Aminoácidos
A B C D E F G H I K L Ala Asx Cis ouCys Asp Glu Fen ou Phe Gli ou Gly His Ile Lis ou Lys Leu Alanina Asparagina ou Aspartato Cisteína Aspartato (Ácido aspartico) Glutamato (Ácido glutâmico) Fenilalanina Glicina Histidina Isoleucina Lisina Leucina

Anatomia e Símbolos dos Aminoácidos
M Met N Asn P Pro Q Gln R Arg S Ser T Tre ou Thr V Val W Trp Y Tir ou Tyr Z Glx Metionina Asparagina Prolina Glutamina (Glutamida) Arginina Serina Treonina Valina Triptofano (Triptofana) Tirosina Glutamina ou Glutamato

 

Não Essenciais Essenciais Glicina Alanina Serina Cisteína Tirosina Fenilalanina Valina Triptofano Arginina Ácido aspártico Ácido glutâmico Histidina Treonina Lisina Leucina Asparagina Isolucina Glutamina Prolina Metionina

Essenciais - são aqueles que não podem ser sintetizados pelos animais. Não essenciais - são aqueles que podem ser sintetizados pelos animais. São de 10 a 12 AAs encontrados em suas proteínas.

Classificação dos Aminoácidos

É importante ressaltar que, para os vegetais, todos os aminoácidos são não essenciais. Fica claro que classificar um aminoácido em não essencial ou essencial depende da espécie estudada; assim um certo aminoácido pode ser essencial para um

Classificação dos Aminoácidos
      

QUANTO À NATUREZA DO GRUPO R Aromáticos: fenilalanina, tirosina, triptofano; Básicos: lisina, histidina; Ácidos: Ac. Glutâmico, Ac. Aspártico,.. Ramificados: isoleucina, leucina, valina; Sulfurados: metionina, cisteína, cistina; Outros : treonina.

Classificação dos Aminoácidos
   

QUANTO AO DESTINO NO METABOLISMO ANIMAL Glucogênicos: (Podem ser transformados em glicose). Alanina, arginina, metionina, cisteína, cistina, histidina, treonina e valina. Glucocetogênicos: (Podem se transformar em glicose ou em corpos cetônicos). fenilalanina, tirosina e triptofano, isoleucina e lisina Cetogênicos: (Podem se transformar em corpos cetônicos). Leucina

Classificação dos Aminoácidos

Baseada na polaridade dos radicais R:  Aminoácidos com Radical "R" Apolar ou HIDROFÓBICO. Possuem radical "R" geralmente formado exclusivamente por carbono e hidrogênio - grupamentos alquila. São em número de 8: Alanina, Fenilalanina, Isoleucina, Leucina, Metionina, Prolina, Triptofano e Valina.  Aminoácidos nos quais R é POLAR ou HIDROFÍLICO. Possuem radicais "R" contendo hidroxilas, sulfidrilas e grupamentos amida. São em número de 7: Glicina, Aspargina, Cistina, Glutamina, Serina, Tirosina e Treonina;

Classificação dos Aminoácidos

Baseada na polaridade dos radicais R:
 Aminoácidos

carregados positivamente ( C/ R POSITIVO). São diamino e monocarboxílicos : Aspargina, Histidina e Lisina.  Aminoácidos carregados negativamente (c/R NEGATIVO). São monoamino e dicarboxílicos: Ácido Aspártico, Ácido glutâmico, Hidroxilisina, Hidroxiprolina e Beta alanina.

Classificação dos Aminoácidos

Características Físicas
     

 

São todos compostos sólidos, cristalinos e que se fundem a alta temperatura; Incolores; A maioria apresentam sabor adocicado; Alguns insípidos; E outros amargos; Com exceção da glicina, que é solúvel em água, os demais apresentam solubilidade variável; Insolúveis em solventes orgânicos; Em soluções aquosas apresentam alto momento dipolar.

Propriedades Químicas
  

Característica ácida (presença do grupo carboxila); Característica básica (presença do grupo amino); Interação intramolecular, originando um "sal interno":

  

Solúveis em água; Insolúveis em solventes orgânicos PF e PE altos (características dos sais)

Propriedades Químicas

Caráter anfótero - reagem tanto em ácidos quanto em bases, produzindo sais :

Curva de titulação de um Aminoácido

Ao titularmos um aminoácido monoamino e monocarboxílico, temos o seguinte comportamento: Ponto 1: +NH3CHRCOOH = AA totalmente protonado Ponto 2: [+NH3CHRCOOH] = [+NH3CHRCOO-] Ponto 3: +NH3CHRCOO- = Ponto Isoelétrico = Íon Dipolar ou "Zwitterion". Ponto 4: [+NH3CHRCOO-] = [NH2CHRCOO-]

Titulação de um Aminoácido

De forma geral, ao fazer a titulação de um Aa com uma base, iniciando-se em pH=1 observa-se que o pH da solução aumenta até aproximadamente pH=2 quando o grupamento COOH começa a liberar íons H+ para o meio, formando água. COOH COO
H- C - NH3+ + OHR pK1 H- C - NH3+ R
íon dipolar

Titulação de um Aminoácido

Continuando a adição de base o pH irá progressivamente se elevando até que o grupo NH3+ tenha condições de liberar seu íon H+, o que ocorre próximo ao pH 9 .
H2O COOH-C-NH3+ + OHR pK2
íon dipolar

COOH-C-NH2 R

Titulação de um Aminoácido
COOH COOH- C - NH3+ H-C-NH3+ pK1 CH3 CH3 pK2 COOH-C-NH2 CH3

Região de tamponamento devida ao grupo -COOH

Região de tamponamento devida ao grupo -NH2

COOH COOCOO+ H N- C - H +H N- C- H H2N- C- H 3 3 pK2 R pK1 R R A+ Forma AIsoelétrica

Ponto Isoelétrico

  

É o pH no qual a molécula do aminoácido apresenta igual no de cargas positivas e negativas Encontra-se eletricamente neutro íon dipolar ou zwitterion O cálculo do pI baseia-se nas formas de dissociação do aminoácido utilizando os pK anterior e posterior à forma isoelétrica do aminoácido.

Curva de Titulação

Importância
São unidades estruturais dos peptídeos e das proteínas;  Funcionam como sistema tampão, ou seja, atuam no controle do pH das células;

Aminoácidos e os Animais

Ruminantes: sintetizam todos os aas que necessitam devido simbiose com as bactérias ruminais ; Vacas leiteiras de alta produção: resposta favorável à suplementação de determinados aas; Potros: resposta favorável à suplementação com lisina.

Antagonismo ou Competição entre Aminoácidos

AAS de mesma estrutura ou quimicamente relacionados
 Competição

pelo mesmo sítio de absorção;  Excreção do aas em menor quantidade;  Dietas pobres em PB e com animais em crescimento.
  

Exs.: 1) Depressão no crescimento de pintinhos com dieta rica em Lis e com Arg nos limites mínimos; 2) Depressão no desenvolvimento de pintinhos e leitões com dietas a base de sorgo (fonte de energia) e baixa proteína. O sorgo é rico em Leu e a Ile fica no limite mínimo

Desequilíbrio ou Desbalanceamento de Aminoácidos

  

Pequenas variações no perfil de aas em dieta com baixa PB: modificações nas proporções de água, gordura e proteína dos tecidos Aumento do catabolismo dos aas limitantes; Aumento do catabolismo de proteínas. O animal pára de comer no desequilíbrio, não ocorrendo na deficiência; A suplementação do primeiro limitante não altera o quadro geral do desequilíbrio.

Toxicidade
Treonina: quantidades massivas (50 g/kg MS) causa moderada depressão no consumo de alimentos e o crescimento;  Tirosina: grandes quantidades e dietas pobres em PB, deprime o consumo de alimentos e o crescimento, além de lesões em órgãos,em grande excesso é letal;  Metionina: adições de 20 g/kg de dieta produz severas alterações histopatológicas;  Mimosina: torna a leucena tóxica para os animais.

Sintomas de Deficiência de Aminoácidos
AVES:  Triptofano: catarata;  Treonina e Metionina: fígado gordo;  Lisina: Defeitos de emplumagem; atraso sexual (nutrição de frangas de postura).

Aminoácidos x Exercício
     

catabolismo proteico inibição da síntese recuperação entre 4 a 8 horas oxidação de BCAA (Leucina, isoleucina, valina ) leucina oxidada principalmente nos SEDENTÁRIOS

AMINOÁCIDOS

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