Quimica Livro2 Parte3 Capitulo2

LIVRO2_QUIMICA_2023_ALICE.
qxp 21/12/2022 13:55 Página 366
Química Orgânica
Isomeria
2
123RF \ Easypix Brasil
Compostos diferentes com a mesma fórmula molecular são chamados isômeros (do grego
isos = igual; meros = parte, ou seja “partes iguais”).
Na isomeria óptica, duas moléculas são imagens especulares uma da outra, não sendo
superponíveis. Essas moléculas são chamadas quirais (a palavra “quiral” vem do grego cheir, que
significa “mão”). A mão é assimétrica, isto é, não apresenta plano de simetria. A mão esquerda é
imagem da mão direita e ambas não se superpõem.
Na Química Orgânica, um átomo de carbono com quatro grupos diferentes é um centro
quiral, como pode ser verificado no ácido láctico.
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Talidomida. É um medicamento sedativo e anti-infla-
matório comercializado pela primeira vez em outubro de
1957, na Alemanha, e que podia ser receitado para
mulheres grávidas para combater o enjoo. A talidomida
é um composto quiral, sendo o dextrogiro1 (R) respon-
sável pelas propriedades sedativas e o levogiro2 (S), pelos
efeitos teratogênicos.
As moléculas que são imagens especulares uma

da outra e não superponíveis são chamadas de
isômeros ópticos ou enantiômeros, designados
por R e S ou d e l. Quando uma substância
quiral é produzida numa reação química, os Em 1962 registraram-se mais de 10.000 casos de
dois enantiômeros são formados em quanti- malformação congênita, e a talidomida teve o seu uso
proibido em mulheres grávidas. No entanto, trata-se de
dades iguais, e a mistura resultante é chamada
um medicamento muito eficaz no combate a outras
de mistura racêmica. Em um medicamento doenças. A Anvisa (Agência Nacional de Vigilância
administrado na forma de mistura racêmica, Sanitária), na resolução RDC/Anvisa n.o 11, dispõe sobre
geralmente apenas um dos enantiômeros o controle do medicamento.
apresenta resultado benéfico. O outro pode ser
inerte e até nocivo. 1 dextrogiro – que tem a propriedade de, em solução, desviar o plano
da luz polarizada para a direita.
2 levogiro– que desvia o plano da luz polarizada no sentido contrário
ao dos ponteiros do relógio.
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Isômeros são compostos que

contêm o mesmo número dos
mesmos átomos, mas em
arranjos diferentes.
Isômeros planos ou
estruturais
Os átomos são ligados
diferentemente, isto é, estão
ligados a vizinhos diferentes.
Isômeros geométricos
Os átomos têm os mesmos
parceiros, mas arranjos
diferentes no espaço.
Isômeros ópticos
Os átomos têm os mesmos
parceiros, e as moléculas são
imagens especulares umas das
outras, não superponíveis.
ácido láctico dextrogiro e ácido láctico levogiro
368
1. Isomeria 2. Classificação
É o fenômeno em que dois ou mais compostos Temos dois casos principais de isomeria: plana e
químicos diferentes apresentam a mesma fórmula espacial.
molecular (mesma quantidade de átomos) e fórmulas
estruturais diferentes.
Os isômeros (do grego isos = igual; meros = parte)
têm pelo menos uma propriedade física diferente, poden-
do apresentar ou não propriedades químicas distintas.
Em geral, as propriedades são diferentes porque as
distribuições atômicas nas moléculas também o são.
Os isômeros têm a mesma fórmula mínima e,
portanto, a mesma composição centesimal.
Exemplo
Para a fórmula molecular C2H6O, existem dois compostos Isomeria plana: é o caso em que os isômeros podem
diferentes. ser diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas.
Isomeria espacial ou estereoisomeria: é o caso em

que os isômeros só podem ser diferenciados pelas suas
fórmulas estruturais espaciais.
3. Isomeria plana
C: 52% (constitucional, estrutural)
H: 13%
O: 35% Nesse tipo de isomeria, a diferença existente entre os
isômeros pode ser notada no próprio plano.
No caso dos isômeros etanol e éter dimetílico, ela
pode ser observada utilizando fórmulas estruturais pla-
nas. Percebe-se facilmente que os arranjos dos átomos
são diferentes nas duas moléculas, isto é, os átomos têm
parceiros diferentes. Os átomos têm conectividade
diferente.
C: 52%
Existem vários casos de isomeria plana ou estrutural.
H: 13%
O: 35%
Isomeria de função ou funcional
Os isômeros pertencem a funções químicas dife-
rentes.
Exemplos
I) Aldeídos e cetonas
Observe que as duas substâncias apresentam os mesmos átomos, mas

ligados de maneira desigual. Devido a esse fato, os isômeros são
compostos diferentes, isto é, apresentam propriedades diferentes. Por
exemplo, o etanol é um líquido que estabelece ligação de hidrogênio
intermolecular e apresenta ponto de ebulição igual a 78°C. O éter
dimetílico é um gás nas condições ambientes, apresentando ponto de
ebulição muito baixo (–24°C), pois não estabelece ligação de
hidrogênio.
369
II) Ácidos carboxílicos e ésteres
II) C3H6
III) C3H9N
Isomeria de posição
Os isômeros pertencem à mesma função, têm o mes-
III) Alcoóis e éteres mo tipo de cadeia, mas diferem pela posição de um subs-
tituinte, de um grupo funcional ou de uma insaturação.
Exemplos
I) C3H8O
Isomeria de cadeia
Os isômeros pertencem à mesma função química,
apresentando, porém, tipo diferente de cadeia.
Exemplos
I) C4H10
propan-1-ol propan-2-ol
370
II) C4H8 III) C4H8O2
Tautomeria
III) C6H6O2
É um caso particular de isomeria funcional em que
dois ou mais isômeros coexistem em equilíbrio dinâmico
em solução, transformando-se um no outro, pela
mudança de posição de H na molécula.
A tautomeria, ou isomeria dinâmica, também pode
ser denominada cetoenólica ou aldoenólica, pois ocorre
principalmente entre cetonas e enóis ou aldeídos e enóis.
Enol é todo composto que apresenta hidroxila
(— OH) em carbono de dupla-ligação.
Isomeria de compensação Exemplos
ou metameria I) C2H4O
Os isômeros pertencem à mesma função, têm o
mesmo tipo de cadeia e diferem na posição relativa do
heteroátomo.
Todas as funções que apresentam cadeia heterogênea
(éter, éster, amina) podem apresentar esse tipo de
isomeria.
Exemplos II) C3H6O
I) C4H10O
A forma predominante no equilíbrio é a aldeídica ou

cetônica: apenas uma pequena parte do composto fica na
forma enólica.
II) C4H11N Apresentam tautomeria apenas os aldeídos e as ceto-
nas que tenham H preso ao carbono vizinho da carbonila
(carbono α).
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1. (Fatec-SP-Modelo Enem) – Um químico possui em seu la- 3. Os compostos:

boratório duas amostras. Uma delas é uma substância pura
obtida a partir de um mineral. A outra é uma substância pura
que foi separada de um fluido fisiológico de um animal.
Entretanto, ambas apresentam a mesma massa molar.
Assinale a alternativa contendo a afirmação correta sobre a
situação descrita. I. pertencem à mesma função orgânica.
a) As duas amostras são de substâncias diferentes, porque II. têm as mesmas constantes físicas.
uma é inorgânica e a outra é orgânica. III. têm fórmulas moleculares diferentes.
b) As duas amostras são da mesma substância, porque
Está(ão) correta(s):
ambas possuem a mesma massa molar.
c) As amostras podem ser de substâncias diferentes com a a) apenas I. b) apenas II.
mesma fórmula molecular. c) apenas III. d) apenas I e II.
d) O químico precisará determinar a fórmula mínima de Resolução
ambas as substâncias para saber se as amostras são iguais I. Pertencem à mesma função orgânica, ambos são alcoóis.
ou diferentes. II. Apresentam fórmulas estruturais diferentes; por isso, têm
e) As massas correspondentes a 1mol de cada uma das constantes físicas diferentes.
substâncias podem ser diferentes. III. Apresentam a mesma fórmula molecular (C3H8O), são
Resolução isômeros.
Ambas as amostras são de substâncias com a mesma massa Logo, apenas I está correta.
molar. Portanto, ambas apresentam a mesma fórmula
Resposta: A.
molecular e, consequentemente, a mesma fórmula mínima.
As duas amostras podem ser da mesma substância ou de
4. Qual o tipo de isomeria plana existente entre but-1-eno e
substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular
(isômeras). but-2-eno?
Resposta: C. Resolução
2. (Fuvest-SP-Modificado) – “Palíndromo – Diz-se da frase ou

palavra que, ou se leia da esquerda para a direita, ou da direita
para a esquerda, tem o mesmo sentido.” A diferença está na posição da ligação dupla. Logo, são
(Aurélio. Novo Dicionário da Língua Portuguesa. 2.a ed. isômeros de posição.
40.a imp. Rio de Janeiro: Nova Fronteira, p. 1251.)
5. Qual o número máximo de compostos tribromo derivados do
“Roma me tem amor” e “a nonanona” são exemplos de palín- benzeno?
dromo. Resolução
A nonanona é um composto de cadeia linear. Existem quatro
Temos três compostos denominados tribromobenzeno:
nonanonas isômeras.
Aquela que poderia ser considerada um palíndromo apresenta

a fórmula:
a)
b)
6. Qual o tipo de isomeria plana que ocorre em cada par?
c)
d)
Resolução
Lendo-se a fórmula estrutural da nonan-5-ona da esquerda
para a direita ou da direita para a esquerda, encontram-se os
mesmos grupos atômicos. Esse composto pode ser consi-
derado um palíndromo.
Resposta: D.
372
Resolução 8. (Fatec-SP) – Os compostos álcool etílico e éter dimetílico são

a) Isômeros de função (ácido-éster). isômeros. Assim, esses dois compostos apresentam, neces-
b) Isômeros de cadeia (heterogênea, homogênea). sariamente, a mesma
c) Tautomeria (cetoenólica). a) densidade. b) fórmula estrutural.
d) Isômeros de posição. c) fórmula molecular. d) temperatura de ebulição.
(Grupo funcional C2 – Grupo funcional C3). e) solubilidade em água.
Resolução
7. Quantos isômeros planos existem com a fórmula C5H10? Os compostos: álcool etílico (CH3CH2OH) e éter dimetílico
a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 10 (CH3OCH3) são isômeros, ou seja, possuem a mesma fórmula
Resolução molecular C2H6O.
Todos os isômeros são hidrocarbonetos, pois apresentam, Resposta: C.
em sua constituição, apenas carbono e hidrogênio.
À fórmula C5H10 corresponde a fórmula CnH2n. Logo, devem 9. (Unesp) – Para dois hidrocarbonetos isômeros, de fórmula
ser alcenos e ciclanos. molecular C4H6, escreva
a) as fórmulas estruturais; b) os nomes oficiais.
Temos os seguintes alcenos: Resolução
Entre outros exemplos, temos:
a)
b) I) but-1-ino. II) but-2-ino.

III) buta-1,2-dieno. IV) buta-1,3-dieno.
V) ciclobuteno.
10. (Fuvest-SP) – O alcano e o álcool mais simples que apre-

Temos os seguintes ciclanos:
sentam isomeria são
a) metano e metanol. b) etano e butanol.
c) propano e butanol. d) butano e butanol.
e) butano e propanol.
Resolução
Apresentam isomeria plana compostos com mesma fórmula
molecular e fórmulas estruturais planas diferentes.
O alcano mais simples que apresenta isomeria plana é o butano.
Seu isômero (de cadeia) é o metilpropano.
O álcool mais simples que apresenta isomeria (de posição) é

o propanol.
Conclusão: temos um total de 10 isômeros planos com a

fórmula C5H10.
Resposta: E.
Resposta: E.
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11. (UERJ-Modificado) – O propano é um gás utilizado como Discuta cada um dos procedimentos abaixo para distinguir
matéria-prima na síntese de diferentes compostos, como o entre éter dietílico e álcool butílico.
1,3-dibromopropano. Esse composto pode ser obtido a partir a) Determinação das porcentagens de carbono e hidrogênio
da reação de substituição entre o propano e o bromo de cada uma das substâncias.
molecular. b) Determinação do ponto de ebulição de cada uma das
substâncias.
15. (UNIP-SP) – Com a fórmula C4H8O, são possíveis compostos

pertencentes a todas as funções orgânicas abaixo, exceto o(a)
a) álcool. b) cetona. c) ácido carboxílico.
d) aldeído. e) éter.
Substituindo-se simultaneamente e de forma aleatória dois
átomos de hidrogênio do propano por dois átomos de bromo, 16. (PUC-SP) – O número de isômeros de posição que têm o
a probabilidade de que seja obtido o 1,3-dibromopropano é nome de dibromotolueno (dibromometilbenzeno) é:
igual a: a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
a) 0,25 b) 0,40 c) 0,60 d) 0,80
17. (Acafe-SC) – Os tribromobenzenos constituem
12. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – Deseja-se saber se três hidro- a) 5 isômeros. b) 2 isômeros. c) 4 isômeros.
carbonetos saturados, I, II e III, são isômeros entre si. Para tal, d) 3 isômeros. e) 6 isômeros.
amostras desses hidrocarbonetos foram analisadas, determi-
nando-se as quantidades de carbono e de hidrogênio 18. (FEI-SP) – O número de isômeros aromáticos obtidos pela
presentes em cada uma delas. Os resultados obtidos foram substituição de quatro átomos de hidrogênio do núcleo
os seguintes: benzênico por quatro radicais iguais é:
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
Massa da Massa Massa de
Hidrocarbonetos
amostra/g de C/g H/g
19. (FEI-SP) – Qual o número máximo de derivados mono-halo-
I 0,200 0,168 0,032 genados da estrutura abaixo (considerar apenas isomeria
II 0,300 0,252 0,048 plana)?
III 0,600 0,491 0,109
Com base nesses resultados, pode-se afirmar que

a) I não é isômero de II nem de III.
b) I é isômero apenas de II.
c) I é isômero apenas de III. a) 5 b) 4 c) 3
d) II é isômero apenas de III. d) 2 e) nenhum dos números apresentados
e) I é isômero de II e de III.
20. (UNIP-SP) – Ésteres são compostos orgânicos que
Se desejar, utilize massas molares (g/mol):
C: 12; H: 1 apresentam o grupo
13. (UFPI) – As fórmulas
O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula

C4H8O2 é igual a:
a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2
representam substâncias que diferem quanto às
a) massas moleculares. b) composições centesimais. 21. (FMU-SP) – O equilíbrio abaixo pode ser chamado de
c) cadeias carbônicas. d) fórmulas moleculares.
e) propriedades físicas.
14. (Fuvest-SP)
H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 éter dietílico a) reação ácido-base. b) tautomerização.

c) esterificação. d) reação de neutralização.
H3C — CH2 — CH2 — CH2 — OH álcool butílico
e) hidrólise.
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22. (Inatel-MG) – Determine o tipo de isomeria apresentada Uma das formas de solucionar essa limitação é a síntese em
pelos seguintes compostos químicos: laboratório dos próprios feromônios ou de isômeros que
apresentem a mesma atividade. Suponha que o composto
apresentado seja um feromônio natural e que seu tautômero
seja um potencial substituto.
Com base na estrutura química desse feromônio, seu

potencial substituto é representado pela substância:
23. (UERJ) – Dos pares de compostos abaixo, aquele que não

apresenta uma relação de isomeria plana entre os seus
constituintes é:
26. (UEPB) – Considere os seguintes pares de compostos

orgânicos:
I. Ciclopentano e metilciclobutano
II. 1-clorobutano e 2-clorobutano
III. H3CCH2COOH e H3CCOOCH3
Apresentam, respectivamente, isomeria de

a) posição, cadeia e função. b) cadeia, função e posição.
c) cadeia, posição e função. d) função, posição e cadeia.
e) função, cadeia e posição.
24. (UFSM-RS-Modelo Enem) – O ácido butírico (ácido
butanoico) é um ácido carboxílico encontrado em queijo velho,
27. (UFRJ) – As cetonas se caracterizam por apresentar o grupo
manteiga rançosa e transpiração humana. Um dos seus
funcional carbonila em carbono secundário e são largamente
isômeros funcionais é utilizado na indústria de alimentos, em
utilizadas como solventes orgânicos.
mistura ou sozinho, para dar sabor de maçã.
a) Apresente a fórmula estrutural do isômero de cadeia da
Qual dos compostos a seguir, quando colocado na gelatina,
pentan-3-ona.
tem esse sabor?
b) As cetonas apresentam isomeria de função com os
aldeídos.
Escreva a fórmula estrutural da única cetona que
apresenta apenas um aldeído isômero.
28. (ITA-SP) – Considere as afirmações:

I. Propanal é um isômero da propanona.
II. Etilmetiléter é um isômero do propan-2-ol.
III. Propan-1-ol é um isômero do propan-2-ol.
IV. Propilamina é um isômero da trimetilamina.
25. Os feromônios de insetos são substâncias
responsáveis pela comunicação química Estão corretas
entre esses indivíduos. A extração de a) todas. b) apenas I, II e III.
feromônios para uso agronômico no lugar de pesticidas c) apenas I e II. d) apenas II e IV.
convencionais geralmente é inviável, pois são encontrados e) apenas III e IV.
em baixa concentração nas glândulas de armazenamento.
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29. (Fuvest-SP) – Considere as substâncias cujas estruturas 31. As abelhas utilizam a sinalização química pa-
estão representadas a seguir: ra distinguir a abelha-rainha de uma operária,
sendo capazes de reconhecer diferenças en-
tre moléculas. A rainha produz o sinalizador químico conhe-
cido como ácido 9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as abelhas-
operárias produzem ácido 10-hidroxidec-2-enoico. Nós
podemos distinguir as abelhas-operárias e rainhas por sua
aparência, mas, entre si, elas usam essa sinalização química
para perceber a diferença. Pode-se dizer que veem por meio
da química.
(LE COUTEUR, P.; BURRESON, J. Os botões de Napoleão:
as 17 moléculas que mudaram a história. Rio de Janeiro:
Jorge Zahar, 2006. Adaptado.)
As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas

abelhas rainha e operária possuem diferença na
a) Considerando que tanto o etanol quanto o butan-1-ol a) fórmula estrutural.
interagem por ligação de hidrogênio com a água, por que b) fórmula molecular.
o etanol é mais solúvel em água do que o butan-1-ol à c) identificação dos tipos de ligação.
mesma temperatura? d) contagem do número de carbonos.
b) Escreva, no quadro abaixo, as estruturas de dois álcoois e) identificação dos grupos funcionais.
que são isômeros do butan-1-ol.
Isômero 1 Isômero 2
32. (FEI-SP) – Quantos isômeros aromáticos existem com a
fórmula C7H8O?
a) 6 b) 5 c) 4 d) 3 e) 2
c) O butan-1-ol e o éter dietílico são compostos que

33. (Fundação Carlos Chagas) – Quantas estruturas podem ser
possuem a mesma fórmula química, C4H10O, porém
obtidas quando se substitui um átomo de hidrogênio do
pontos de ebulição diferentes, sendo que um deles entra
naftaleno por radical metila?
em ebulição a 34,6°C e o outro, a 117°C a 1atm. Preencha
a) 2 b) 4 c) 8 d) 6 e) 3
o quadro, relacionando os nomes das substâncias com os
respectivos pontos de ebulição. Justifique sua resposta.
Ponto de ebulição Nome da substância 34. (UFMT) – A, B, C têm a mesma fórmula molecular C3H8O. A
tem 1 hidrogênio em C secundário e é isômero de posição de
34,6°C B. Tanto A como B são isômeros de função de C.
Escreva a fórmula estrutural e os nomes de A, B e C.
117°C
35. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – A substância A, na presença

de luz solar, transforma-se na substância B, que, por sua
30. (UERJ) – O programa brasileiro de produção de etanol já vez, no escuro, transforma-se em A.
despertou o interesse de várias nações. O etanol, além de
ser uma ótima alternativa de combustível, também é utilizado
em várias aplicações industriais, por exemplo, na produção
do etanoato de etila, um flavorizante de larga aplicação.
A fórmula estrutural plana de uma substância que possui a
mesma fórmula molecular do éster citado no texto é:
Pelo esquema acima, pode-se afirmar que:

a) Há uma interconversão de isômeros.
b) A transformação de A em B libera energia.
c) A luz converte uma cetona em um aldeído.
d) Na ausência da luz, o caráter aromático é destruído.
e) No escuro, um ácido carboxílico é reduzido a uma cetona.
376
36. (Fuvest-SP) – Quando o nosso corpo é lesionado por uma c) As três estruturas apresentadas contêm o grupo funcional
pancada, logo se cria um hematoma que, ao longo do tempo, amida.
muda de cor. Inicialmente, o hematoma torna-se aver- d) A degradação do grupo heme para a formação da
melhado pelo acúmulo de hemoglobina. Em seguida, surge biliverdina produz duas cetonas.
uma coloração azulada, decorrente da perda do O2 ligado ao e) O grupo heme, a biliverdina e a bilirrubina são isômeros.
Fe do grupo heme. Essa coloração torna-se, então,
esverdeada (biliverdina) e, após isso, surge um tom 37. (UFC-CE) – A molécula do 4-isopropildibenzoilmetano é em-
amarelado na pele (bilirrubina). Essa sequência de cores pregada como princípio ativo em bloqueadores solares por
ocorre pela transformação do grupo heme da hemoglobina, absorver radiação UV em 315nm, e pode existir num
como representado a seguir: equilíbrio entre as formas tautoméricas I e II, conforme
representado abaixo.
a) Represente a estrutura de II.

b) Represente a ligação de hidrogênio intramolecular (na
própria molécula) responsável pela maior estabilidade de I
em relação a II.
38. (UFMG) – A ureia, CH4N2O, é produzida no metabolismo de

vários seres vivos e é, também, um importante insumo
industrial.
a) Em termos de estrutura química, a molécula de ureia é
formada por:
• um grupo carbonila; e
• dois grupos amino.
Com base nessas informações, represente a fórmula
estrutural da molécula de ureia, evidenciando
• cada um dos grupos citados;
• as ligações químicas entre os átomos; e,
• se houver, os elétrons não ligantes da camada de
valência dos átomos da molécula.
b) A ureia foi sintetizada, pela primeira vez, por Wöhler, em
1828. Essa síntese, que se tornou um marco importante
na história da Química Orgânica, resultou, de modo
inesperado, de uma tentativa de produzir o cianato de
amônio pela reação entre soluções aquosas de cianato de
prata, AgOCN(aq), e de cloreto de amônio, NH4Cl(aq).
Escreva a fórmula estrutural do cianato de amônio que
Wöhler esperava obter nessa reação.
c) Assinalando com um X a quadrícula correspondente, indique
se o cianato de amônio é, ou não, isômero da ureia.
O cianato de amônio
é isômero da ureia.
não é isômero da ureia.
d) Represente a equação completa e balanceada da reação

entre o cianato de prata e o cloreto de amônio em que a
Com base nas informações e nas representações, é correto ureia é um dos produtos obtidos.
afirmar: e) Sabe-se que a ureia é muito solúvel em água.
a) A conversão da biliverdina em bilirrubina ocorre por meio Com base na fórmula estrutural dessas duas substâncias:
de uma redução. Justifique a grande solubilidade da ureia na água.
b) A biliverdina, assim como a hemoglobina, é capaz de Evidencie, em sua resposta, o tipo de interação inter-
transportar O2 para as células do corpo, pois há oxigênio molecular mais forte que se forma entre uma molé -
ligado na molécula. cula de ureia e uma de água.
377
4. Isomeria espacial 7. Os átomos de carbono não

ou estereoisomeria giram ao redor da ligação dupla
É o caso de isomeria em que a diferença existente No etano, os átomos de carbono estão unidos por li-
entre os isômeros só será notada na fórmula espacial dos gação simples:
compostos. Os átomos têm a mesma conectividade, mas
diferente arranjo espacial.
Temos dois casos principais:
a) Isomeria geométrica;
b) Isomeria óptica.
Observe que é possível girar um átomo de carbono
5. Isomeria geométrica, em relação ao outro ao redor da ligação simples sem que
ou cis-trans haja rompimento de ligações.
Pode ocorrer em compostos de cadeia acíclica e em
compostos de cadeia cíclica.
6. Isomeria geométrica em
compostos de cadeia aberta
Nesse caso, o composto deve apresentar pelo menos
uma dupla-ligação entre átomos de carbono e dois
ligantes diferentes em cada carbono da dupla.
Exemplos
Apresentam isomeria geométrica:
No eteno, os átomos de carbono estão unidos por

uma ligação dupla:
Não apresentam isomeria geométrica:
Observe que não é possível girar os átomos de

carbono ao redor da ligação dupla. É essa impossi-
bilidade de rotação que acarreta o aparecimento da iso-
meria geométrica. Verifique que, no eteno, os átomos
estão em um mesmo plano.
Percebe-se que há duas possibilidades quando os áto-
mos de carbono da dupla-ligação apresentam ligantes
diferentes.
378
8. Isômero cis (vizinhos, mesmo Verifique que o 1,1-dicloroeteno não apresenta iso-
lado) ou isômero Z (inicial da meria geométrica.
palavra alemã zusammen =
“juntos”)
Espacialmente, observam-se grupos de maior massa
molar do mesmo lado do plano estabelecido pela
dupla-ligação.
O prefixo cis ou a letra Z serão utilizados quando

os grupos de maior massa molar estiverem do
mesmo lado.
O prefixo trans ou a letra E serão utilizados
quando os grupos de maior massa molar
estiverem em lados opostos.
Exemplo
9. Isômero trans (através,

transversal) ou isômero E
(inicial da palavra alemã
entgegen = “opostos”)
Espacialmente, observam-se grupos de maior massa
molar em lados opostos do plano estabelecido pela 10. Os isômeros cis e trans
dupla-ligação. têm propriedades diferentes
Consideremos os ácidos butenodioicos:
379
Os isômeros geométricos cis-trans diferem entre si Exemplos

pelas suas propriedades físicas (ponto de ebulição, ponto
de fusão, densidade, solubilidade etc.).
Ácido Ácido
butenodioico cis butenodioico trans
PF 130°C 287°C Não apresentam isomeria geométrica:
Densidade 1,590g/cm3 1,635g/cm3
Solubilidade
solúvel menos solúvel
em H2O
No que diz respeito às propriedades químicas, os isô-

meros geométricos podem apresentar ou não diferenças. Nos compostos cíclicos, o plano de referência é o próprio plano
do ciclo.
Assim, por exemplo, se aquecermos o ácido maleico,
obteremos, facilmente, o respectivo anidrido.
O mesmo não acontece com o ácido fumárico, o que

pode ser entendido espacialmente pela maior distância
entre as carboxilas.
O ácido fumárico, por aquecimento, nunca fornece o
respectivo anidrido; por aquecimento brando, não sofre
Alguns autores chamam a isomeria geométrica em compostos
desidratação e, por aquecimento enérgico, fornece o
cíclicos de isomeria Baeyeriana, em homenagem ao químico alemão
anidrido maleico (o ácido fumárico sofre uma transfor- Adolf von Baeyer.
mação em ácido maleico, e este sofre desidratação).
11. Isomeria geométrica em

compostos de cadeia fechada
Nesse caso, o composto deve apresentar pelo menos Adolf von Baeyer
dois átomos de carbono do ciclo com dois ligantes dife- (1835-1917). Recebeu o
prêmio Nobel de Química
rentes.
em 1905, como reconhe-
cimento dos avanços e
contribuições dos seus
estudos com corantes
orgânicos e síntese do ácido
úrico. Baeyer também
fundou a Baeyer Chemical
Corporation.
380
12. Isomeria geométrica – sistema de nomenclatura E – Z

Na nomenclatura dos isômeros geométricos, a letra E é inicial da palavra alemã entgegen, que significa
“opostos”, e a letra Z é inicial da palavra também alemã zusammen, que significa “juntos”.
Para os grupos ligados aos dois átomos de carbono, criou-se uma regra de prioridade, baseada no número atômico
dos átomos ligados aos dois átomos de carbono da dupla-ligação:
Para cada um dos dois átomos de carbono da ligação dupla, determina-se qual
dos dois substituintes tem a prioridade mais alta, ou seja, o maior número atômico.
Se os dois substituintes (um em cada átomo de carbono) de maior prioridade estiverem no mesmo lado, o isômero
será denominado Z (juntos). Se os átomos substituintes de maior número atômico estiverem em lados opostos, o
isômero será denominado E (opostos).
Exemplos
1) 1-cloro-2-fluorpropeno
2) 2-metilbut-1-en-1-ol
O etil tem maior prioridade que o metil porque

apresenta maior número de átomos de carbono.
3) 1-etil-3-flúor-1,3-dimetilciclopentano
O etil tem maior prioridade que o metil, pois apresenta

maior número de átomos de carbono.
REFORÇANDO
Quando nos dois átomos de C da ligação dupla houver dois grupos R —, o de maior número de átomos de C terá
maior prioridade.
381
39. (UERJ-Modificado) – A nanotecnologia surgiu na segunda 40. (UFMG) – Insetos indesejados podem ser eliminados usando-se
metade do século XX, possibilitando estimar o tamanho de armadilhas que contêm feromônios. Emitidas por indivíduos
moléculas e o comprimento de ligações químicas em de determinada espécie, essas substâncias, funcionando
nanômetros (nm), sendo 1nm igual a 10–9m. como meio de comunicação entre eles, regulam o compor-
tamento desses mesmos indivíduos.
A tabela a seguir apresenta os comprimentos das ligações Um desses feromônios é o oct-1-en-3-ol, que tem esta
químicas presentes na molécula do cis–1,2–dicloroeteno: estrutura:
Ligação Comprimento (nm)
C—H 0,107
C C 0,136
Considerando-se a estrutura desse álcool, é correto afirmar
C — Cl 0,176
que ele apresenta
Admita que a) condutividade elétrica elevada em solução aquosa.
• os núcleos atômicos têm dimensões desprezíveis; b) isomeria cis-trans.
• os comprimentos das ligações correspodem à distância c) massa molar igual à do oct-3-en-1-ol.
entre os núcleos; d) temperatura de ebulição menor que a do oct-1-eno.
• o ângulo entre a ligação C — H e o plano da dupla-ligação é Resolução
60°. Analisando as opções, temos:
a) Incorreto. O álcool não se ioniza em solução aquosa.
A distância, em nanômetros, entre os dois núcleos de b) Incorreto. Não há ligantes diferentes nos dois átomos de
hidrogênio na molécula do cis–1,2–dicloroeteno equivale a: carbono da dupla-ligação.
a) 0,214 b) 0,243 c) 0,272 d) 0,283 c) Correto. Isômeros apresentam a mesma massa molar.
d) Incorreto. O álcool tem temperatura de ebulição maior,
pois estabelece ligação de hidrogênio
Resposta: C.
41. Qual(is) dos compostos abaixo apresenta(am) isomeria

Dados: sen 30° = cos 60° = 1/2 geométrica?
I) but-2-eno. II) propeno.
3
sen 60° = cos 30° = ––––– III) ciclobutano. IV) 1,2-diclorociclobutano.
2
Resolução Resolução
Um composto de cadeia aberta, para apresentar isomeria geo-
métrica, precisa satisfazer duas condições:
a) dupla-ligação entre átomos de carbono;
b) dois ligantes diferentes em cada carbono de dupla.
x
cos 60° = –––––
0,107
Para um composto de cadeia fechada sofrer isomeria
1 x
––– = ––––– geométrica, basta satisfazer uma condição: apresentar pelo
2 0,107
menos dois átomos de carbono com dois ligantes diferentes.
x = 0,0535
Distância entre os dois núcleos de hidrogênio:

x + 0,136 + x = 0,0535 + 0,136 + 0,0535 = 0,243
distância = 0,243nm
Resposta: B.
382
42. Quantos isômeros de cadeia aberta encontramos com a 44. (Unicamp-SP) – A fórmula geral dos hidrocarbonetos de
fórmula C4H8? cadeia aberta que contêm uma dupla-ligação (conhecidos por
Resolução alquenos ou alcenos) é CnH2n.
C4H8 obedece à fórmula geral CnH2n. Portanto, todos os a) Escreva a fórmula estrutural e dê o nome do segundo com-
isômeros são alcenos. posto da série.
b) Escreva as fórmulas estruturais dos pentenos de cadeias
lineares não ramificadas.
Resolução
a) O segundo composto de cadeia aberta da série CnH2n tem
fórmula molecular C3H6: é o propeno, cuja fórmula
estrutural é H2C = CH — CH3.
b) Há três compostos diferentes de cadeia linear não
ramificada com o nome penteno:
Atente para o fato de o but-2-eno sofrer isomeria geométrica.

Assim, temos dois but-2-enos:
Portanto, obedecendo à fórmula C4H8, temos quatro isôme-

ros: metilpropeno, but-1-eno, cisbut-2-eno e transbut-2-eno.
45. (Unifesp-SP) – A diferença nas estruturas químicas dos áci-
43. Sabendo-se que a isomeria geométrica em compostos de dos fumárico e maleico está no arranjo espacial. Essas subs-
cadeia aberta ocorre quando temos dois ligantes diferentes tâncias apresentam propriedades químicas e biológicas
em cada carbono da dupla, qual o número de isômeros distintas.
geométricos do hepta-2,4-dieno?
Resolução
Nesse composto, temos duas duplas-ligações, portanto, te-
mos de analisar as duas duplas para saber se nenhuma, uma
ou as duas satisfazem as condições de existência da isomeria
geométrica.
Analise as seguintes afirmações:

I. Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos.
II. O ácido maleico apresenta maior solubilidade em água.
A primeira dupla satisfaz a condição de existência da isomeria
III. A conversão do ácido maleico em ácido fumárico é uma
geométrica (tem dois ligantes diferentes em cada carbono da
reação exotérmica.
dupla), portanto, temos, devido a essa dupla-ligação, dois isô-
meros: CIS e TRANS.
É(são) correta(s) a(s) afirmativa(s)
a) I, II e III. b) I e II, apenas. c) I e III, apenas.
d) II e III, apenas. e) III, apenas.
Resolução
I. Correta.
A segunda dupla também satisfaz a condição, portanto, tam-
São isômeros geométricos:
bém nos leva a dois isômeros: cis e trans.
ácido fumárico ácido maleico
Então, no conjunto, temos quatro isômeros: H COOH H H
CIS — CIS
C C C C
TRANS — TRANS
CIS — TRANS HOOC H HOOC COOH
TRANS — CIS isômero trans isômero cis
383
II. Correta. III. Correta. ΔH < 0, reação exotérmica
ácido fumárico ácido maleico

H COOH H H
C C C C
HOOC H HOOC COOH
→ → → →
µ resultante = 0 µ resultante ⬆ 0 ΔHf = –5 525kJ/mol ΔHf = –5 545kJ/mol
molécula apolar molécula polar ΔH=ΔHf – ΔHf =(–5 545kJ/mol) – (–5 525kJ/mol)
produto reagente
menor solubilidade maior solubilidade
em água em água ΔH = –20kJ/mol
Resposta: A.
46. O alceno mais simples que apresenta isomeria geométrica é o 52. (Fuvest-SP) – A “química verde”, isto é, a química das trans-
a) eteno. b) propeno. formações que ocorrem com o mínimo de impacto ambiental,
c) but-1-eno. d) but-2-eno. está baseada em alguns princípios:
1) utilização de matéria-prima renovável,
47. (Fundação Carlos Chagas) – Quantos estereoisômeros do 2) não geração de poluentes,
aldeído cinâmico são previstos? 3) economia atômica, ou seja, processos realizados com a
maior porcentagem de átomos dos reagentes incorporados
ao produto desejado.
Analise os três processos industriais de produção de anidrido

maleico, representados pelas seguintes equações químicas:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
48. (Unicamp-SP) – A fórmula C4H8 representa um certo número

de hidrocarbonetos insaturados. Escreva a fórmula estrutural
de três deles e identifique-os pelos nomes.
49. (UFRN) – Considere as estruturas:
Elas representam isômeros

a) de cadeia. b) de posição. a) Qual deles apresenta maior economia atômica? Justifique.
c) funcionais. d) geométricos. b) Qual deles obedece pelo menos a dois princípios entre os
três citados? Justifique.
50. (UnB-DF) – As seguintes substâncias apresentam isomeris- c) Escreva a fórmula estrutural do ácido que, por desidratação,
mo geométrico: pode gerar o anidrido maleico.
1) 2-metilbut-2-eno 2) hex-3-eno d) Escreva a fórmula estrutural do isômero geométrico do
3) 1,3-dimetilciclobutano 4) but-2-eno ácido do item c.
5) 1,2-dimetilbenzeno 6) 1,2-diclorociclopenteno
53. (Fundação Carlos Chagas) – Qual o número mínimo de

51. (Fuvest-SP) – Quantos isômeros estruturais e geométricos,
átomos de carbono que um difluoreto orgânico deve ter para
considerando também os cíclicos, são previstos com a
possibilitar a existência de isômeros cis-trans?
fórmula molecular C3H5Cl?
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 7
384
54. (UFG-GO) – Quando se consideram but-1-eno e but-2-eno, 57. (ITA-SP) – No total, quantas estruturas isômeras (isômeros
pode-se afirmar que geométricos contados separadamente) podem ser escritas
01) but-1-eno admite isômeros funcionais. para uma molécula constituída de três átomos de carbono,
02) but-2-eno admite isômeros geométricos. cinco átomos de hidrogênio e um átomo de cloro?
04) but-1-eno admite isômeros geométricos. a) 3 b) 4 c) 5 d) 6 e) 7
08) but-1-eno e but-2-eno são isômeros de posição.
16) but-1-eno e but-2-eno não são isômeros. 58. (UnB-DF) – Julgue os itens abaixo:
55. (UFMG) – A primeira demonstração experimental da 1) A substância apresenta isomeria geométrica.

existência de isomeria geométrica envolveu o estudo dos
ácidos maleico e fumárico:
2) 3-metilpentano e hexano são isômeros de cadeia.
3) propan-1-ol e metoxietano são isômeros de posição.
4) 1,2-dimetilciclopropeno tem dois isômeros geométricos.
5) A isomeria existente entre
é uma isomeria de posição.
6) O composto é classificado como quaternário.
Considerando-se esses dois ácidos e suas estruturas, é 7) Os nomes das estruturas I, II, III e IV
incorreto afirmar que
a) a molécula de ácido fumárico corresponde ao isômero
trans.
b) a molécula de ácido maleico é menos polar que a
de ácido fumárico.
c) ambos os ácidos podem realizar ligações de hidrogênio
com a água.
d) apenas a molécula de ácido maleico tem dois grupos
capazes de se ligar, um ao outro, por uma ligação de
hidrogênio.
56. (UFRJ) – O biodiesel tem sido considerado uma importante são, respectivamente:
alternativa bioenergética ao diesel produzido a partir do p-dinitrobenzeno, o-clorometilbenzeno, 2-metilciclobuteno,
petróleo. O biodiesel é constituído por uma mistura de ésteres 4,5-dibromopent-1-ino.
derivados de óleos vegetais. Quando o biodiesel é obtido a
partir da reação de óleo de soja com metanol, um de seus 59. (UnB-DF) – Julgue os itens a seguir, a partir dos seguintes
principais componentes é o oleato de metila, cuja fórmula dados:
estrutural está representada a seguir: A) Um hidrocarboneto de fórmula C6H10 tem uma das
estruturas a seguir:
a) Escreva a fórmula estru tural do isômero geo mé trico

do oleato de metila.
b) Calcule a soma das energias de ligação do oleato de
metila, sabendo que a soma das energias de ligação pre-
sentes no ácido oleico é de 21.169kJ/mol. Utilize, para o
cálculo, a tabela das energias de ligação apresentada a
seguir:
Energias de ligação (kJ/mol)
C — H C — C C=C C=O C — O O=O O — H
414 335 600 750 336 494 461
385
B) O hidrocarboneto apresenta isomeria geométrica. 61. (Fundação Carlos Chagas) – Ao aquecer brandamente uma
Portanto, pode-se concluir que a(s) estrutura(s) possí- mistura de ácido maleico (ácido cis-butenodioico) e fumárico
vel(eis) do hidrocarboneto é(são) (ácido trans-butenodioico) com a finalidade de desidratá-los,
obtêm-se
1) I ou II. 2) III ou IV. 3) V ou VI. a) anidrido maleico e ácido maleico.
4) II. 5) IV. 6) V b) anidrido maleico e anidrido fumárico.
c) anidrido fumárico e ácido maleico permanecendo
60. (UFG-GO) – Escreva as fórmulas estruturais dos isômeros inalterado.
cis e trans para as substâncias com fórmula molecular d) anidrido maleico e ácido fumárico permanecendo
C4H4O4. inalterado.
e) ambos os ácidos permanecem inalterados.
13. Isomeria óptica Esquematicamente, temos:
Luz natural e luz polarizada

A luz natural é uma modalidade de energia radiante.
As vibrações desse tipo de luz natural ocorrem em todos
os planos que contêm o eixo x y, o qual representa a
direção de propagação do raio luminoso.
Se fosse possível observar os planos de vibração da

luz natural, teríamos, esquematicamente, o seguinte:
em que aa1, bb1, cc1, dd1 seriam tais planos, “ vistos de

frente”.
Luz polarizada é aquela cujas ondas vibram em um
único plano (aa1 ou bb1 ou cc1 ou dd1 ou qualquer outro
plano não representado na figura).
Existem certas substâncias que, quando atravessadas
pela luz natural, absorvem as ondas que vibram em todos Uma lâmpada de sódio emite luz monocromática amarela,
na qual as vibrações ocorrem em todos os planos. Passando pelo primeiro
os planos, com exceção das de um. polarizador (1), a luz vibra em um único plano (é polarizada). Essa luz passa
Tais substâncias transformam a luz natural em luz pelo segundo polarizador (2), orientado paralelamente ao primeiro, mas não é
polarizada e serão denominadas polarizadoras. transmitida ao incidir no terceiro polarizador, orientado perpendicularmente ao
primeiro.
Na prática, o polarizador mais usado é o prisma de
Nicol, prisma este construído colando-se dois cristais de
calcita com bálsamo do canadá.
386
14. Substâncias opticamente ativas e inativas

As substâncias que são atravessadas pela luz polarizada podem ser classificadas em dois grupos:
A) Substâncias opticamente inativas

São as que não desviam o plano de vibração da luz
polarizada.
B) Substâncias opticamente ativas

São as que desviam o plano de vibração da luz polarizada.
Serão denominadas dextrogiras ou levogiras quando o
desvio de tal plano for para a direita ou para a esquerda,
respectivamente.
O ângulo de desvio do plano da luz polarizada pode ser medido em um aparelho chamado polarímetro.
No início, o polarizador e o analisador estão paralelos, e a luz passa pelo analisador. Colocando-se a solução da substância
opticamente ativa no tubo, o plano de vibração da luz polarizada sofre um desvio. Para a luz atravessar o analisador, este deve ser girado de um certo
ângulo, que é medido. O ângulo de desvio (α) é proporcional ao comprimento (d) da solução atravessada pela luz e à concentração (C) da solução.
O poder rotatório específico [α] é característico da substância.
15. Quiralidade – condição para a

existência de isomeria óptica
Verifica-se que as substâncias que desviam o
plano de vibração da luz polarizada são formadas por
moléculas assimétricas.
Um objeto simétrico tem plano de simetria. Este
divide o objeto em duas metades, tal que uma metade
seja imagem especular da outra. A caneca da figura ao
lado é simétrica, pois apresenta plano de simetria.
387
Colocando-se essa caneca diante de um espelho

plano, obtém-se uma imagem que pode ser sobreposta ao

objeto. Basta girar a caneca-imagem de um certo ângulo
e colocá-la sobre a caneca-objeto para que ocorra a
sobreposição.
É impossível colocar a luva (de couro) da mão

direita na mão esquerda.
Um objeto assimétrico é chamado de objeto quiral
(do grego cheir = mão).
Dois objetos apresentam quiralidade

quando um é imagem especular do outro
e não se sobrepõem.
Um objeto assimétrico não apresenta plano de

simetria. A mão é assimétrica. Colocando-se a mão
16. Isomeria óptica – carbono
direita diante de um espelho plano, obtém-se como
imagem a mão esquerda.
assimétrico ou quiral
Carbono assimétrico ou quiral (C*) é aquele que
se liga a quatro átomos ou grupos diferentes entre si.
Exemplo
1 – mão direita
2 – imagem especular da mão direita
3 – mão esquerda
A mão esquerda e a mão direita não se sobrepõem.
388
Toda molécula que apresenta carbono assimétrico é Duas moléculas assimétricas, uma imagem espe-
assimétrica, isto é, não tem nenhum plano de simetria. cular da outra, não se sobrepõem. Na figura a seguir,
Todo composto que apresenta um carbono assi- à esquerda, os átomos a e b se superpõem, o que não
métrico na molécula será representado sempre por dois acontece com os átomos c e d. Na figura da direita, há
isômeros opticamente ativos, um dextrogiro e outro le- superposição dos átomos a e d, o que não ocorre com
vogiro, cujas moléculas funcionam como objeto e ima- os átomos b e c. As moléculas apresentam quiralidade.
gem em relação a um espelho plano e não se sobrepõem.
A todo isômero dextrogiro corresponde um levo-

giro; os dois desviam o plano de vibração da luz pola-
rizada do mesmo ângulo, porém para lados opostos.
Assim, o primeiro desviará de + α e o segundo,
de – α.
Podemos dizer que um dos isômeros é antípoda
óptico ou enantiomorfo ou enantiômero do outro. Jean-Baptiste Biot (1774-1862) Louis Pasteur (1822-1895)
Se misturarmos quantidades iguais dos dois antí-

Em 1815, o físico francês Jean-Baptiste Biot descobriu que certos compostos
podas ópticos, obteremos o racêmico, que é opti- orgânicos naturais em solução giravam o plano da luz polarizada e concluiu
camente inativo (inativo por compensação externa). que essa propriedade era inerente às moléculas da substância dissolvida. Mais
tarde, em 1848, Louis Pasteur, usando o polarímetro, descobriu dois tipos de
substâncias opticamente ativas: as dextrogiras e as levogiras. E mais: verificou
que a mistura das duas era opticamente inativa.
389
Outros exemplos de compostos que apresentam um car- Os ângulos de desvio produzidos por eles serão,
bono assimétrico na molécula e que, por isso, são repre- portanto, diferentes.
sentados por um par de antípodas ópticos (d e l) e por um Suponhamos que um seja responsável por um desvio α
racêmico: e o outro por um desvio β e convencionemos, por exemplo:
α > β
Se representarmos por sinais (+) e (–) os desvios

para a direita e para a esquerda, respectivamente, tere-
mos os seguintes isômeros possíveis:
Se misturarmos quantidades iguais dos enantio-

morfos d1 e l1, teremos o racêmico r1.
Se fizermos o mesmo para os isômeros d2 e l2, tere-
mos o racêmico r2.
Outros exemplos de compostos com dois átomos de
carbono assimétricos diferentes:
Selo comemorativo impresso em 2006 no Congo,

para homenagear o químico francês Louis Pasteur.
17. Compostos com dois átomos de DIASTEREOISÔMEROS

carbono assimétricos diferentes
Consideremos os compostos que apresentam a
fórmula estrutural plana: Enantiômeros ou enantiomorfos são isômeros
nos quais a molécula de um é imagem especular da
molécula do outro.
Diastereoisômeros são isômeros espaciais nos
quais as moléculas não são imagens especulares umas
das outras. Os isômeros geométricos (cis e trans) são
diastereoisômeros, os isômeros ópticos (d1 e d2),
Os átomos de carbono de números 2 e 3 são assi- (d1 e l2), (l1 e d2) e (l1 e l2) são diastereoisômeros,
métricos e diferentes, pois um está ligado ao — OH e o
enquanto (d1 e l1) e (d2 e l2) são enantiômeros.
outro, ao — Cl.
390

Jacobus Henricus van’t
Hoff (1852-1911).
Químico holandês, nascido em
Rotterdam, recebeu o Prêmio Nobel
de Química de 1911, desenvolveu
trabalhos em diversos setores da
Química e escreveu um pequeno
livro intitulado Dez anos na história
de uma teoria, no qual previa
fatos e relações importantes sobre
a isomeria óptica, hoje conhecidos. Selo comemorativo lançado em 1991, para homenagear
o químico Jacobus Henricus van’t Hoff.
Há quatro compostos com o nome 3-clorobutan-2-ol.
18. Compostos com n átomos de carbono assimétricos diferentes

Nesse caso, o número de isômeros ópticos ativos deve ser calculado pela fórmula de van’t Hoff:
Número de isômeros opticamente ativos: I = 2n

Número de misturas racêmicas: R = 2n–1
sendo n o número de átomos de carbono assimétricos (quirais) diferentes.
n.o de isômeros opticamente ativos n.o de misturas racêmicas

1C* 2 (d e ᐉ) 1r
2C* ⬆ s 4 (d1, d2, l1, l2) 2 (r1, r2)
3C* ⬆ s 8 (d1, d2, d3, d4, l1, l2, l3, l4) 4 (r1, r2, r3, r4)
nC* ⬆ s 2n 2n–1
391
Exemplo Assim, para o ácido tartárico, as quatro possi-

bilidades são as seguintes:
I. Ácido tartárico dextrogiro.
II. Ácido tartárico levogiro.
III. Ácido mesotartárico ou ácido tartárico inativo
por compensação interna.
IV. Ácido tartárico racêmico ou ácido tartárico
Número de isômeros ópticos = 2n
Número de isômeros ópticos = 24 inativo por compensação externa.
Número de isômeros ópticos = 16 (8d, 8l)
Número de misturas racêmicas = 2n–1 Observe que o ácido mesotartárico é uma substância
Número de misturas racêmicas = 23 pura, enquanto o ácido tartárico racêmico é uma mistura.
Número de misturas racêmicas = 8 A molécula do ácido mesotartárico é simétrica, ape-
sar de possuir dois átomos de carbono assimétricos, pois
contém um plano de simetria.
19. Compostos com dois átomos
de carbono assimétricos iguais
Consideremos os compostos que possuem a seguinte
fórmula estrutural plana:
Os átomos de carbono de números 2 e 3 são assi-

métricos, porém iguais. Se considerarmos, portanto, que
um deles é responsável por um desvio α do plano de
vibração da luz polarizada, o outro também o será.
O número de isômeros possíveis será o seguinte:
Outros exemplos de compostos com dois átomos de

carbono assimétricos iguais:
r = d + l (em quantidades iguais)
Conclusão
Toda fórmula que apresenta dois átomos de carbono

assimétricos iguais será responsável por quatro
possibilidades, sendo duas substâncias opticamente ativas,
uma substância opticamente inativa e uma mistura
racêmica.
392
20. Isomeria óptica Verifica-se, também, que a forma trans é assimétrica.

em compostos cíclicos Portanto, existem dois trans-1,2-dibromociclopropano:
dextrogiro e levogiro.
Todo composto que apresenta fórmula espacial
assimétrica desvia o plano da luz polarizada.
Existindo um composto que desvia o plano de
polarização de um ângulo α, existe também um outro
composto que desvia o plano de polarização do mesmo
ângulo α, mas em sentido contrário.
Existem compostos cíclicos cuja fórmula espacial é
assimétrica, isto é, não possui nenhum plano de simetria.
Teremos, portanto, isômeros ópticos.
Exemplo
1,2-dibromociclopropano
Imaginemos o plano determinado pelos três átomos

Nota
de carbono. Temos, então:
Tudo se passa como se existissem dois átomos de carbono
assimétricos iguais. O cis seria o meso.
Um átomo de carbono pertencente a um ciclo é assimétrico
quando forem obedecidas as condições:
a) Dois átomos ou grupos diferentes ligados ao carbono.

b) O caminho pelo ciclo é diferente nos dois sentidos.
Exemplos
Verifica-se que a forma cis é simétrica, pois admite

um plano de simetria. Então, só existe um cis-1,2-dibro-
mociclopropano.
393
21. Isomeria óptica em compostos Derivados do aleno

sem carbono assimétrico O aleno é o propadieno.
Todo composto que apresenta fórmula espacial assi-
métrica admite isomeria óptica. Os compostos que pos-
suem carbono assimétrico apresentam esse tipo de
isomeria, mas há casos de isomeria óptica sem carbono
assimétrico.
Verifica-se que existem dois tipos de cristais de Demonstra-se que, se os átomos de hidrogênio do
quartzo [(SiO2)n] assimétricos, sendo um imagem espe- carbono 1 estiverem no plano horizontal, os átomos de
cular do outro. Esses cristais possuem atividade óptica. hidrogênio do carbono 3 estarão no plano vertical, isto é,
a molécula é tridimensional.
Os derivados do aleno têm fórmula geral:
Se R1 ⬆ R2 e R3 ⬆ R4, a molécula não tem plano

de simetria, ou seja, é assimétrica. O composto apresenta
isomeria óptica.
Exemplo
Nota
O composto penta-2,3-dieno não apresenta isomeria geo-

métrica.
a) Objeto simétrico se superpõe a sua imagem.
b) Objeto assimétrico ou quiral não se superpõe a sua imagem.
394
22. Isomeria óptica – sistema de

nomenclatura R — S
Os descritores R e S indicam a configuração, ou seja,
a disposição espacial dos ligantes de um átomo de carbono
ou centro quiral. Lembre-se de que o carbono assimétrico
está ligado a quatro grupos diferentes. Esse sistema de
nomenclatura foi desenvolvido pelos químicos Robert
Sidney Cahn (1899-1981), Christopher Kelk Ingold
(1893-1970) e Vladimir Prelog (1906-1998).
Inicialmente, é necessário indicar as prioridades
(regras de sequência) segundo o número atômico do
átomo ligado ao carbono quiral. Quanto maior o número
Comparação: No eixo central que segura o voltante
atômico maior a prioridade; o que já foi visto na
de um automóvel, coloque o grupo de menor prioridade
nomenclatura E-Z (isomeria geométrica). O hidrogênio
(4). Girando o volante no sentido horário, o automóvel
(Z = 1) é o de menor prioridade.
movimenta-se para a direita (R) e girando no sentido
Se entre dois ou mais substituintes existir coinci-
anti-horário, o veículo vai para a esquerda (S). O carbono
dência no número atômico, avança-se ao longo da cadeia
quiral (C*) está no centro do volante.
de cada substituinte até ser obtida a ordem de prioridade.
Por exemplo, o grupo metil (— CH3) tem menor prio-
ridade que o grupo etil (— CH2 — CH3), pois este tem
um átomo de carbono no lugar do H do grupo metil. REFORÇANDO
O carbono quiral faz quatro ligações simples, das

quais duas estão em um plano ortogonal ao plano das Oriente a molécula voltando o ligante de menor
outras duas ligações. Isto pode ser verificado colocando prioridade (4) para longe de você e visualize a
o tetraedro dentro de um cubo. molécula na direção desse ligante com o carbono
Numerar os grupos da maior para a menor prioridade quiral. Observe os ligantes 1, 2 e 3 voltados para
(1 > 2 > 3 > 4) e posicionar a molécula de modo que o você. Trace um círculo indo de 1 para 2 e para 3. Se
grupo de menor prioridade (4) fique “para trás”. Ligar a for no sentido horário, é o enantiômero R e se for
sequência (1 → 2 → 3). Se esta ficar no sentido horário, no sentido anti-horário, é o enantiômero S.
a configuração é R (do latim, rectus que significa direita) Considerando o plano do papel, os ligantes 1 e 4 e
e se ficar no sentido anti-horário, a configuração é S (do o carbono quiral estão nesse plano. Se o ligante 3
estiver acima do papel é representado por uma
latim, sinister que significa esquerda).
cunha cheia e se estiver abaixo do papel é
representado por uma cunha interrompida. O
mesmo acontece com o ligante 2.
395
Observações
1) Trocando dois ligantes de lugar, a configuração muda. Trocando dois grupos quaisquer duas vezes, a configuração permanece a
mesma. Assim, trocando 2 com 4, a configuração muda e, em seguida, trocando 1 com 3, a configuração permanece a mesma.
2) O sentido de desvio do plano da luz polarizada depende da natureza dos grupos ligantes. Assim, uma configuração R pode ser
destrogira (+) e levogira (–).
Podem aparecer nomes assim: (R) (+) 2-iodobutano; (S) (–) 2-iodobutano
62. (UNIP-Modelo Enem) – Carbono assimétrico ou quiral está

unido a quatro ligantes diferentes. O limoneno é um composto
orgânico natural existente na casca do limão e da laranja. Sua
molécula está representada abaixo:
A cafeína, quase todas as pessoas a consomem diariamente

ao tomarem um cafezinho. A anfetamina é considerada uma
Na figura, o carbono quiral que essa molécula possui é droga ilícita, e algumas pessoas fazem uso dela, como
representado pelo número: caminhoneiros, para provocar insônia, e jovens obsessivos por
sua forma física, para provocar perda de apetite e redução de
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5
peso. A perda de apetite gerada pelo uso constante de
Resolução
anfetamina pode transformar-se em anorexia, um estado no
O carbono 2 está unido a quatro ligantes diferentes, sendo
qual a pessoa passa a sentir dificuldade para comer,
portanto assimétrico ou quiral. resultando em sérias perdas de peso, desnutrição e até morte.
A substância que apresenta carbono assimétrico e os grupos
funcionais encontrados nas estruturas desses estimulantes
são, respectivamente,
a) anfetamina, amida e cetona.
b) anfetamina, amida e amina.
c) anfetamina, amina e cetona.
d) cafeína, amina e amida.
e) cafeína, amina e cetona.
Resolução
A substância que apresenta carbono assimétrico (quiral)
preso a quatro ligantes diferentes é a anfetamina:
Resposta: B.
63. (FGV-Modificado-Modelo Enem) – Observe algumas fun-

ções orgânicas definidas pelo seu grupo funcional, sendo R
um grupo derivado de hidrocarboneto:
Nos compostos citados, notamos a presença das funções orgânicas:
A figura apresenta a estrutura química de dois conhecidos

estimulantes. Resposta: B.
396
64. Qual o número de isômeros ópticos ativos de cada um dos Temos, portanto, 2 isômeros ópticos ativos, pois o meso é
compostos abaixo? inativo.
I. 2-cloropropanal
II. ácido 2,3,4-tri-hidroxipentanoico
II.
Resolução
É como se existissem dois átomos de carbono

I. Há 1C*.
assimétricos diferentes. Portanto, o número de isômeros
ópticos ativos será:
2n = 22 = 4 isômeros ativos.
O número de isômeros ópticos ativos será 2n = 21 = 2. Ambos os isômeros geométricos, cis e trans, apresentam
moléculas assimétricas. Desse modo, temos os isômeros:
cis-d, cis-ᐉ, trans-d, trans-ᐉ.
II. Temos 3C* diferentes.
67. Quantos compostos isômeros têm o nome de ácido

hidroxibutanoico?
Logo, 2n = 23 = 8 isômeros opticamente ativos (4 dextro- Resolução
giros e 4 levogiros).
65. Qual o número de misturas racêmicas dos compostos da

questão anterior?
Resolução
Lembramos que, para átomos de carbono assimétricos dife-
rentes, o número de misturas racêmicas pode ser calculado
pela fórmula 2n–1, na qual n = número de átomos de carbono
assimétricos diferentes.
I. Há 1C*.
Os compostos I e II sofrem isomeria óptica:

Logo, o número de misturas racêmicas será:
2n – 1 = 21 – 1 = 2o = 1
I.
II. Temos 3C* diferentes. Temos 1C* ∴ o n.o de isômeros será 2n = 21 = 2.
II.
Portanto, o número de racêmicos será:
2n – 1 = 23 – 1 = 22 = 4
Temos 1C* ∴ o n.o de isômeros será 2n = 21 = 2.

66. Determinar o número de isômeros ópticos ativos dos
compostos:
No total, temos cinco isômeros:
I. 2,3-diclorobutano.
1) ácido d-2-hidroxibutanoico;
II. 2-cloro-1-hidroxiciclobutano.
2) ácido ᐉ-2-hidroxibutanoico;
Resolução 3) ácido d-3-hidroxibutanoico;
4) ácido ᐉ-3-hidroxibutanoico;
5) ácido 4-hidroxibutanoico.
I.
68. (Fuvest-SP) – O 3-cloropropano-1,2-diol existe na forma de
dois compostos. Um deles é tóxico e o outro tem atividade
Nesse composto, temos 2C* iguais. anticoncepcional. As moléculas de um desses compostos:
Lembramos, então, a existência de três isômeros ópticos: o a) têm um grupo hidroxila e as do outro têm dois grupos
dextrogiro, o levogiro e o meso. hidroxila.
397
b) têm um átomo de carbono assimétrico e as do outro têm 69. (Unesp) – Considere a substituição de um átomo de
dois átomos de carbono assimétricos. hidrogênio por um grupo — OH no pentano.
c) têm três átomos de cloro ligados ao mesmo átomo de Escreva as fórmulas estruturais e os nomes de todos os
carbono e as do outro têm três átomos de cloro ligados a isômeros resultantes da substituição.
átomos de carbono diferentes. Resolução
d) são imagens especulares não superponíveis das pentano:
moléculas do outro.
e) têm a estrutura cis e as do outro têm a estrutura trans.
Resolução
A fórmula estrutural plana do 3-cloropropano-1,2-diol nos
mostra a presença de apenas um átomo de carbono
assimétrico: Substituindo um átomo de hidrogênio por um grupo — OH,
teremos:
Há dois isômeros (dextrogiro e levogiro), cujas moléculas se

comportam como objeto e imagem:
Resposta: D.
70. (Unesp-Modelo Enem) – Durante a produção do anti-infla- Essa molécula apresenta átomos de carbono _________, que
matório Naproxen, um isômero inativo pode ser obtido, dão origem a isômeros_________. Um desses átomos de
conforme se observa nas seguintes estruturas: carbono está ligado a um grupo funcional que pertence à
função __________.
As lacunas são preenchidas, respectivamente, por

a) assimétricos – cis-trans – álcool
b) insaturados – ópticos – éter
c) assimétricos – ópticos – amida
O tipo de isomeria que relaciona a forma inativa à forma d) assimétricos – ópticos – amina
bioativa do Naproxen é a e) insaturados – cis-trans – amida
a) óptica. b) geométrica. c) funcional.
d) de cadeia. e) de compensação. 72. (Unifesp-Modelo Enem) – Não é somente a ingestão de
bebidas alcoólicas que está associada aos acidentes nas
71. (Santa Casa-SP) – A molécula representada na figura é uma subs- estradas, mas também a ingestão de drogas psicoestimu-
tância empregada em medicamentos para tratamento de asma. lantes por alguns motoristas que têm longas jornadas de
trabalho. Estudos indicam que o Brasil é o maior importador
de dietilpropiona e femproporex, estruturas químicas
representadas na figura a seguir.
(Disponível em: www.lgcstandards.com)
398
Na estrutura do metilfenidato, o número de carbonos assimétricos

e a sua fórmula molecular são, respectivamente,
a) 1 e C12H15NO2. b) 1 e C13H17NO2.
c) 1 e C14H19NO2. d) 2 e C13H17NO2.
e) 2 e C14H19NO2.
75. (Unesp) – A sacarose e a lactose são dois dissacarídeos

encontrados na cana-de-açúcar e no leite humano, respec-
tivamente. As estruturas simplificadas, na forma linear, dos
monossacarídeos que os formam são fornecidas a seguir.
Para as drogas psicoestimulantes, uma das funções

orgânicas apresentadas na estrutura da dietilpropiona e o
número de carbonos assimétricos na molécula da
femproporex são, respectivamente,
a) amida e 1. b) amina e 2.
c) amina e 3. d) cetona e 1.
e) cetona e 2.
73. (Unesp-Modelo Enem) – A maior disponibilidade dos ali-

mentos, em especial os industrializados, resultou no
aumento da incidência da obesidade, tanto em crianças como
Os tipos de isomerias encontrados entre a molécula de
em adultos. Em função disso, tem-se tornado comum a
glicose e as dos monossacarídeos frutose e galactose são,
procura pelas denominadas dietas milagrosas que, em geral,
quando representadas na forma linear, respectivamente,
oferecem grande risco à saúde. Também têm sido
desenvolvidos diversos medicamentos para o a) de posição e de função. b) óptica e de função.
emagrecimento com menores tempo e esforços. Uma das c) de função e de função. d) óptica e de posição.
substâncias desenvolvidas com essa finalidade é a e) de função e óptica.
sibutramina, comercializada com diversas denominações e
cuja fórmula estrutural é apresentada a seguir: 76. A dor pode resultar do rompimento de tecidos. Na região da
lesão, formam-se várias substâncias, como as prostaglan-
dinas, que potencializam a dor. Fundamentalmente, essas
moléculas apresentam um anel saturado de cinco átomos de
carbono contendo duas cadeias laterais vizinhas, sendo que
cada uma possui uma dupla-ligação. Uma das cadeias laterais
contém sete átomos de carbono, incluindo o carbono de um
grupo ácido carboxílico terminal e a dupla-ligação entre os
carbonos 2 e 3 a partir do anel. A outra cadeia contém oito
átomos de carbono, com um grupo funcional hidroxila no
Com base na fórmula estrutural da sibutramina, é correto terceiro carbono a partir do anel e a dupla-ligação entre os
afirmar que apresenta carbonos 1 e 2 a partir do anel.
a) a função amina primária. b) apenas anéis alifáticos. a) Desenhe a fórmula estrutural da molécula descrita no
c) apenas anéis aromáticos. d) isomeria geométrica. texto.
e) um átomo de carbono quiral. b) Identifique com um círculo, na fórmula do item a, um
carbono assimétrico.
c) Calcule a massa molar da prostaglandina.
74. (FGV-Modelo Enem) – O metilfenidato, estrutura química
Dado: massas molares em g/mol: C(12); H(1); O(16).
representada na figura, é uma substância utilizada como
fármaco no tratamento de casos de transtorno de déficit de 77. (UNIP-Medicina-SP) – O GHB, sigla para o ácido gama-hidroxi-
atenção e hiperatividade. butanoico, é uma droga com efeitos psíquicos parecidos com
os do ecstasy, o qual é um estimulante do sistema nervoso
central, enquanto o GHB é depressor do sistema nervoso
central. Em relação à estrutura molecular do GHB, assinale a
alternativa correta.
a) Possui fórmula molecular C4H7O3.
b) O carbono γ não é quiral.
c) Apresenta isomeria cis-trans.
d) Possui cadeia carbônica insaturada.
e) Possui atividade óptica.
399
78. (FGV-SP)
A ostarina faz parte da classe dos moduladores seletivos do 80. (UFPE) – Na estrutura
receptor androgênio e “imita” a testosterona, só que
supostamente com menos efeitos adversos. Atletas de alta
,
performance usam a substância para ganho de massa
muscular e para melhoria do desempenho em competições.
A fórmula estrutural da ostarina indica que a molécula
apresenta quando se substituem R e R’ por alguns radicais, o composto
a) isomeria geométrica cis-trans. adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente
b) carbono quaternário. esses radicais?
c) cadeia alifática. a) Metil e etil. b) Metil e propil.
d) carbono quiral. c) Etil e propil. d) Dois radicais metil.
e) caráter apolar. e) Dois radicais etil.
81. (FEI-SP) – Qual das respostas traduz melhor a relação entre

79. (Unifesp) – A sequência de reações representada no número de dextrogiros (d), levogiros (ᐉ) e racêmicos (r) de
esquema resume etapas de um dos processos de obtenção mesma fórmula molecular?
de ácido L-ascórbico (vitamina C) a partir da glicose. a) número d = número l = número r.
b) número d = número l > número r.
c) número d > número l = número r.
d) número d > número l > número r.
e) número d < número l < número r.
82. (PUC-SP) – Quantos isômeros ópticos (não conte as

misturas racêmicas) terá o composto abaixo?
a) 2 b) 4 c) 6 d) 8 e) 10
83. (UFRJ) – Em artigo publicado em 1968 na revista Science,

Linus Pauling criou o termo “psiquiatria ortomolecular”,
baseado no conceito de que a variação da concentração de
algumas substâncias presentes no corpo humano estaria
associada às doenças mentais. Por exemplo, sabe-se hoje
que a variação da concentração de ácido glutâmico
(C5H9NO4) tem relação com diversos tipos e graus de
(Fernanda, A. D. Ito; Iara, L. R. Gonçalves. Método para a
problemas mentais.
produção de ácido 2-ceto-L-gulônico. Adaptado.)
a) Sabendo que o ácido glutâmico:
– apresenta cadeia normal com 5 átomos de carbono,
a) Dê o nome da substância que possui um grupo funcional
– é um ácido dicarboxílico saturado,
éster. Quais substâncias, entre as representadas no
– apresenta um grupamento amino,
esquema, são isômeras entre si?
– apresenta carbono assimétrico,
b) Dê o nome do composto que sofre redução na sequência
escreva a fórmula estrutural desse ácido.
de reações. Indique, na fórmula do ácido L-ascórbico, os
b) Determine o número total de átomos existentes em
dois átomos de carbono assimétrico.
0,5mol de ácido glutâmico.
Constante de Avogadro: 6 x 1023mol–1.
400
84. (UFC-CE) – Uma molécula de hidrocarboneto, para ter II. Diferentes autores relatam que, em pH básico, a
01) carbono quaternário, deve possuir pelo menos 4 carbo- estrutura predominante da curcumina é o seu isômero
nos. enol. Nomeie esta isomeria específica. Escreva a
02) carbono assimétrico, deve possuir pelo menos 6 carbo- equação que descreve o equilíbrio dinâmico entre
nos. estes isômeros e justifique a estabilidade da forma
enólica, considerando sua estrutura molecular.
04) duas duplas-ligações, deve possuir pelo menos 3 carbo-
nos. 87. (Unificado-Cesgranrio)
08) uma tripla-ligação, deve possuir pelo menos 2 carbonos.
85. (UCG-GO) – A afirmação é falsa ou verdadeira?

A dosagem de sacarose (açúcar comum) em alimentos é
realizada após sua hidrólise em meio ácido, conforme a
reação:
H+
Sacarose + H2O ⎯⎯→ Glicose + Frutose
O produto da hidrólise apresenta intenso sabor doce e é

chamado “açúcar invertido”, pois seu poder rotatório é
oposto ao da sacarose. Sabendo-se que a sacarose e a
glicose são dextrogiras, pode-se afirmar que a frutose é
levogira e desvia a luz polarizada para a esquerda com um
ângulo maior que o desvio para a direita provocado pela
glicose.
86. (Famema-SP) – Pesquisadores da USP de São Carlos

desenvolvem novo tubo endotraqueal
Pesquisadores do Grupo de Óptica do Instituto de Física de
São Carlos (IFSC/USP) finalizaram o processo de desen-
volvimento de um tubo endotraqueal especial que evita a Associando-se corretamente as colunas acima, referentes
formação de colônias bacterianas, evitando, dessa forma, aos tipos de isomeria encontrados, teremos a sequência:
infecções. O trabalho foi recentemente publicado pela presti- a) 1, 2, 3, 4, 5. b) 1, 3, 2, 5, 6. c) 3, 1, 2, 6, 4.
giosa revista da Academia Americana de Ciências – d) 3, 4, 6, 2, 7. e) 3, 6, 2, 4, 1.
Proceedings of the National Academy of Sciences (PNAS), no
último mês de agosto. 88. (UFOP-MG) – Qual das seguintes substâncias pode exibir
O trabalho dos pesquisadores consistiu em aderir ao tubo isomeria geométrica e óptica simultaneamente?
endotraqueal uma molécula de curcumina, seguindo-se a
a) (CH3)2C CHCH(CH3)CH2CH3
introdução, nesse tubo, de uma fibra óptica que ilumina o
interior do tubo. Quando as moléculas são iluminadas, um b) CH3CH2CH CHCH(CH3)CH2CH3
processo chamado “ação fotodinâmica” ocorre na superfície
c) (CH3)2C C(CH2CH3)2
do tubo, produzindo espécies reativas de oxigênio, que
atacam as bactérias, evitando assim qualquer infecção. d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH CH2
(Disponível em: http://www.saocarlos.usp.br/pesquisadores-
da-usp-de-sao-carlos-desenvolvem-novo-tubo-endotraqueal/.
89. (UFLA-MG) – As estruturas químicas abaixo (I e II) corres-
Acesso em: 20 nov. 2021. Adaptado.) pondem aos isômeros formadores do “citral”, componente
majoritário encontrado no óleo de capim-citronela. Esses
Analise a estrutura da curcumina apresentada a seguir e isômeros são classificados como
responda às questões I e II.
I. Escreva os nomes das funções orgânicas presentes

na estrutura da curcumina no seu estado a) diastereoisômeros. b) isômeros funcionais.
fundamental e o tipo de isomeria espacial que a c) isômeros de cadeia. d) enantiômeros.
molécula possui.
401
90. (UFPB) – O número de compostos isômeros representados Na fototerapia, a luz provoca a conversão da bilirrubina no seu
pela fórmula C3H6Br2 é: isômero
a) 2 b) 3 c) 4 d) 5 e) 6 a) ótico. b) funcional. c) de cadeia.
d) de posição. e) geométrico.
91. (Fuvest-SP)
93. (Med-Pouso Alegre-MG) – Os números de estereoisômeros

dos compostos I, II e III são, respectivamente:
A substância representada por essa fórmula é

a) um éter cíclico cuja molécula tem dois carbonos
assimétricos.
b) uma cetona cíclica cuja molécula tem um carbono
assimétrico.
c) uma cetona cíclica cuja molécula tem dois carbonos assi-
métricos.
a) 4, 2, 3 b) 2, 4, 2 c) 3, 4, 3
d) um éster cíclico cuja molécula tem um carbono
d) 2, 2, 2 e) 3, 4, 2
assimétrico.
e) um éster cíclico cuja molécula tem dois carbonos assimé-
tricos.
94. (Mackenzie-SP) – Os compostos cujas fórmulas são:
92. A icterícia, popularmente conhecida por

amarelão, é uma patologia frequente em
recém-nascidos. Um bebê com icterícia não
consegue metabolizar e excretar de forma eficiente a bilir-
rubina. Com isso, o acúmulo dessa substância deixa-o com a
pele amarelada. A fototerapia é um tratamento da icterícia
neonatal, que consiste na irradiação de luz no bebê. Na
presença de luz, a bilirrubina é convertida no seu isômero
lumirrubina que, por ser mais solúvel em água, é excretada
pela bile ou pela urina. A imagem ilustra o que ocorre nesse
tratamento.
(MOREIRA. M. et al. O recém-nascido de alto risco: teoria e
prática do cuidar [on-line]. Rio de Janeiro: Fiocruz, 2004.
Adaptado.)
podem ser agrupados em pares correspondentes a isômeros

funcionais, geométricos comuns, bayerianos (geométricos
cíclicos) e ópticos. A única alternativa correta é:
a) B e G ou E e G; C e F; A e D; B e E.
b) C e F ou B e E; C e F; B e G; A e D.
c) B e G ou C e F; B e E; A e D; B e F.
(WANG. J. et al. Challenges of phototherapy for neonatal d) B e G ou C e F; A e D; B e E; B e F.
hyperbilirubinemia (Review). Experimental and Therapeutic e) B e E ou A e D; F e C; B e G; E e G.
Medicine. n. 21, 2021. Adaptado.)
402
95. (UFPA) – O número de compostos existentes com a a) Calcule a concentração, em mol L–1, dos íons sódio e
denominação ciclopentano-1,2-diol é: dos íons citrato, nessa solução.
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5 b) Tal solução aquosa apresenta atividade óptica. Qual das
espécies químicas presentes é responsável por essa
96. (Mackenzie-SP) – Algumas substâncias químicas possuem a
propriedade? Justifique.
propriedade de desviar o plano de luz polarizada. Por isso,
Dados:
são denominadas opticamente ativas. As condições para que
isso ocorra são: a presença de pelo menos um centro quiral
ou assimétrico e também apresentar assimetria molecular.
Uma das maneiras utilizadas para representar compostos
orgânicos é a projeção de Fischer. Abaixo, estão as
representações de Fischer de quatro compostos orgânicos.
98. (Unicamp-SP) – Os insetos competem com o homem pelas

fontes de alimento. Desse modo, o uso de defensivos
agrícolas é uma arma importante nessa disputa pela so-
brevivência. As plantas também se defendem do ataque dos
Assim, são feitas as seguintes afimações. insetos e algumas delas desenvolveram eficientes armas
I. o composto X não apresenta atividade óptica. químicas nesse sentido. Um dos exemplos mais ilustrativos
II. o composto Y possui dois carbonos quirais, mas é dessa capacidade de defesa são os piretroides. A seguir está
opticamente inativo, por compensação interna. representada a fórmula estrutural de um piretroide sintético
III. o composto W possui apenas um átomo de carbono utilizado como inseticida:
assimétrico.
IV. o composto Z possui os grupos funcionais aldeído e álcool
e 4 isômeros ópticos.
Das afirmações acima, estão corretas

a) somente I e II. b) somente I, II e III.
c) somente III e IV. d) somente I, III e IV.
e) I, II, III e IV.
A estrutura dos piretroides é bastante particular, tendo em
97. (Fuvest-SP) – Existem soluções aquosas de sais e glicose, comum a presença de um anel de três membros.
vendidas em farmácias, destinadas ao tratamento da a) Reproduza a fórmula estrutural delimitada pela linha
desidratação que ocorre em pessoas que perderam muito tracejada. Substitua os retângulos por símbolos de
líquido. Uma dessas soluções tem a seguinte composição: átomos, escolhendo-os entre os do segundo período da
Concentração tabela periódica.
Substância mol/500mL b) Qual é o valor aproximado dos ângulos internos entre as
de solução ligações no anel de três membros?
c) Considerando a fórmula estrutural apresentada, que tipo
Cloreto de sódio 1,8 x 10–2 de isomeria esse composto apresenta? Justifique sua
resposta representando o fragmento da molécula que
Citrato de potássio monoidratado 3,3 x 10–3 determina esse tipo de isomeria.
Citrato de sódio di-hidratado 1,7 x 10–3
Glicose 6,3 x 10–2
403
11) A 12) B 13) E 34)
14) a) Os isômeros têm a mesma composição centesimal.

b) O álcool tem maior ponto de ebulição, pois estabelece
ligação de hidrogênio.
15) C
16) E 17) D 18) B 19) A 20) C 35) A 36) A
37)
21) B
22) a) Função.
b) Cadeia.
c) Posição.
d) Compensação (metameria).
e) Tautomeria.
23) D 24) A 25) C 26) C
27)
28) A 38)
29) a) À medida que aumenta a cadeia hidrocarbônica

(apolar), diminui a solubilidade do álcool em água
(polar).
c) O cianato de amônio (CH4N2O) ⌧ é isômero da ureia
b) Isômero I: butan-2-ol (CH4N2O).
NH2
d) AgOCN(aq) + NH4Cl(aq) → AgCl + O = C
NH2
e) Tanto a água como a ureia são polares e estabelecem
ligação de hidrogênio intermolecular.
Isômero II: 2-metilpropan-2-ol
46) D 47) B
48) Com a fórmula C4H8, temos os alcenos:
H2C CH — CH2 — CH3 but-1-eno
c) P.E.: 34,6°C: éter dietílico

P.E.: 117°C: butan-1-ol
Butan-1-ol estabelece ligação de hidrogênio.
30) A 31) A 32) B 33) A 49) D 50) Corretos: 2, 3 e 4 51) D
404
52) a) Processo II. 61) D 70) A 71) D 72) D 73) E

b) Processo II.
c) Ácido maleico ou ácido cis-butenodioico. 74) E 75) E
76) a)
d) Ácido fumárico ou ácido trans-butenodioico.
b) Os possíveis carbonos assimétricos estão indicados na

figura do item a.
c) C20H34O3 = (20 x 12 + 34 x 1 + 3 x 16)g/mol = 322 g/mol–1
77) B 78) D
79) a) Ácido L-ascórbico.

53) A 54) Corretos: 02 e 08 (soma = 10) 55) B A glicose (poli-álcool-aldeído) e a sorbose (poli-álcool-ce-
tona) apresentam a mesma fórmula molecular
(C6H12O6) , sendo, portanto, isômeros.
56) a)
b) A hidrogenação da glicose provoca a sua redução:
b)
Soma das energias de ligação do ácido oleico:

21 . 169kJ/mol. c)
Cálculo da soma das energias de ligação do oleato de
metila a partir da soma das energias de ligação do
ácido oleico:
• retirar uma ligação O — H = – 461kJ/mol;
• acrescentar uma ligação C — O = + 336kJ/mol;
• acrescentar três ligações C — H = 3 x (+ 414kJ/mol).
Soma das energias de ligação do oleato de metila:
22 . 286kJ/mol.
80) C 81) A 82) D

57) C 58) Corretos: 1, 2 e 6.
59) Correto: 6.
83) a)
60)
O O
H C H C b) 5,7 x 1024 átomos.
C OH C OH
C OH C
O 84) Corretos: 02, 04 e 08 (soma = 14).
H C
C H
O HO 85) Verdadeira.
cis trans
405
86) I) Isomeria geométrica (cis-trans): 98) a)
b)
II)
c) O composto apresenta isomeria óptica e geométrica.
Aumento da quantidade de ligações duplas conju-

gadas e ligação de hidrogênio entre o grupo — OH e o
átomo de O.
87) B 88) B 89) A 90) D
91) E 92) C 93) A 94) A 95) C
96) E
97) a) [Na1+] = 4,62 . 10–2mol/L

[citrato] = 1,0 . 10–2mol/L
b) A glicose apresenta quatro átomos de carbono assimé-
tricos ou quirais.
406

Quimica Livro2 Parte3 Capitulo2

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LIVRO2_QUIMICA_2023_ALICE.

qxp 21/12/2022 13:55 Página 366

123RF \ Easypix Brasil

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As moléculas que são imagens especulares uma

Isômeros são compostos que

ácido láctico dextrogiro e ácido láctico levogiro

Isomeria espacial ou estereoisomeria: é o caso em

Observe que as duas substâncias apresentam os mesmos átomos, mas

II) Ácidos carboxílicos e ésteres

II) C4H8 III) C4H8O2

A forma predominante no equilíbrio é a aldeídica ou

1. (Fatec-SP-Modelo Enem) – Um químico possui em seu la- 3. Os compostos:

2. (Fuvest-SP-Modificado) – “Palíndromo – Diz-se da frase ou

Aquela que poderia ser considerada um palíndromo apresenta

Resolução 8. (Fatec-SP) – Os compostos álcool etílico e éter dimetílico são

b) I) but-1-ino. II) but-2-ino.

10. (Fuvest-SP) – O alcano e o álcool mais simples que apre-

Seu isômero (de cadeia) é o metilpropano.

O álcool mais simples que apresenta isomeria (de posição) é

Conclusão: temos um total de 10 isômeros planos com a

15. (UNIP-SP) – Com a fórmula C4H8O, são possíveis compostos

III 0,600 0,491 0,109

Com base nesses resultados, pode-se afirmar que

13. (UFPI) – As fórmulas

O número de ésteres isômeros que apresentam a fórmula

H3C — CH2 — O — CH2 — CH3 éter dietílico a) reação ácido-base. b) tautomerização.

Com base na estrutura química desse feromônio, seu

23. (UERJ) – Dos pares de compostos abaixo, aquele que não

26. (UEPB) – Considere os seguintes pares de compostos

Apresentam, respectivamente, isomeria de

28. (ITA-SP) – Considere as afirmações:

As moléculas dos sinalizadores químicos produzidas pelas

c) O butan-1-ol e o éter dietílico são compostos que

35. (Fuvest-SP-Modelo Enem) – A substância A, na presença

Pelo esquema acima, pode-se afirmar que:

a) Represente a estrutura de II.

38. (UFMG) – A ureia, CH4N2O, é produzida no metabolismo de

não é isômero da ureia.

d) Represente a equação completa e balanceada da reação

4. Isomeria espacial 7. Os átomos de carbono não

No eteno, os átomos de carbono estão unidos por

Não apresentam isomeria geométrica:

Observe que não é possível girar os átomos de

O prefixo cis ou a letra Z serão utilizados quando

9. Isômero trans (através,

Os isômeros geométricos cis-trans diferem entre si Exemplos

PF 130°C 287°C Não apresentam isomeria geométrica:

Densidade 1,590g/cm3 1,635g/cm3

No que diz respeito às propriedades químicas, os isô-

O mesmo não acontece com o ácido fumárico, o que

11. Isomeria geométrica em

12. Isomeria geométrica – sistema de nomenclatura E – Z

O etil tem maior prioridade que o metil porque

O etil tem maior prioridade que o metil, pois apresenta

Ligação Comprimento (nm)

41. Qual(is) dos compostos abaixo apresenta(am) isomeria

Distância entre os dois núcleos de hidrogênio:

Atente para o fato de o but-2-eno sofrer isomeria geométrica.

Portanto, obedecendo à fórmula C4H8, temos quatro isôme-

Analise as seguintes afirmações:

II. Correta. III. Correta. ΔH < 0, reação exotérmica