E.E.E.

FUNDAMENTAL E MÉDIO CHARLES ASSAD

DIRETOR(A): ANTÔNIO MARIA

PROFESSOR: FERNANDA
ALUNA: ALESSANDRO BRITO DOS REIS

TEMAS: O QUE É ISOMERIA?

ISOMERIA ÓPTICA
A TRAGÉDIA DA TALIDOMIA

BONITO-PA
2023
O QUE É ISOMERIA?
A isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais substâncias
diferentes possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes propriedades e
fórmulas estruturais.

Essas substâncias são isômeras entre si. A palavra “isômero” foi criada pelo
cientista Jöns Jacob Berzelius (1779–1848) e vem do grego isos, que significa
“igual” ou “mesmo” e meros, que é “parte”; significando, portanto, “partes
iguais”.

Por exemplo, o etanol e o metoximetano são compostos totalmente diferentes.

O etanol é do grupo dos álcoois, é líquido em temperatura ambiente, é incolor,
ferve a 78,5ºC e apresenta uma certa reatividade. Já o metoximetano é do
grupo dos éteres, é um gás em temperatura ambiente, ele se liquefaz somente
a -23,6ºC e quase não apresenta reatividade química. Apesar de tão diferentes,
esses dois compostos possuem a mesma fórmula molecular – C2H6O.

Conforme se pode ver abaixo, o que os distingue é o fato de que a disposição

dos átomos dos elementos em cada composto é diferente. Veja que o oxigênio
aparece entre os carbonos no caso do metoximetano, enquanto que no etanol
ele aparece fora da cadeia carbônica:

H3C — O — CH3                           H3C —CH2 — OH

Metoximetano                               Etanol

Dizemos, então, que o metoximetano é isômero do etanol.

O fenômeno da isomeria é muito comum na Química Orgânica, pois os

compostos feitos de carbono podem se agrupar de diversas formas diferentes.
Para se ter uma ideia, os 20 carbonos da fórmula molecular C20H42 podem se
agrupar de modo a formar 366.319 compostos diferentes.

Existem também alguns tipos específicos de isomerias. Para saber quais são
leia o texto “Tipos de Isomeria” nessa mesma seção.

ISOMERIA ÓPTICA
A isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial, ou estereoisomeria, que
estuda o comportamento das substâncias quando submetidas a um feixe de luz
polarizada.

Assim como em todo tipo de isomeria, os isômeros ópticos possuem a mesma

fórmula molecular, mas são diferenciados por sua atividade óptica.

Por exemplo, considere a molécula de ácido lático mostrada abaixo. Visto que
ela não é simétrica, ela pode dar origem a dois tipos de ácidos láticos:

Quando submetemos essas duas moléculas a um feixe de luz polarizada,

notamos que uma delas desvia o feixe de luz polarizada para a direita, sendo
denominada de dextrogiro (ácido d-lático); e a outra desvia para a esquerda,
denominada de levogiro (ácido ℓ-lático). O ácido lático dextrogiro é obtido pela
ação de bactérias no extrato de carne, e o ácido lático levogiro a partir da
fermentação da sacarose pelo Bacillus acidi levolactiti.

Portanto, esses dois compostos são isômeros ópticos.

Um modo de verificar se a molécula de determinado composto realiza atividade

óptica é por observar se a molécula possui algum carbono assimétrico (C*), isto
é, que possui 4 ligantes diferentes.

Note que isso ocorre na estrutura do ácido lático, sendo que esse tipo de
carbono é chamado de quiral, que origina-se de uma palavra em grego que
significa “mão’. Assim, como nossa mão, os estereoisômeros ópticos são a
imagem especular um do outro, sendo chamados devido a isso de
enantiômeros.
Além disso, deve-se observar também se as estruturas de suas moléculas não
se sobrepõem, porque se a estrutura de determinada molécula e sua imagem
se sobreporem sem alteração, então serão a mesma molécula e não isômeros
ópticos.

No entanto, é somente por meio da utilização de um polarímetro que é possível

saber com certeza se um isômero óptico é dextrogiro ou levogiro.

Esses dois compostos, apesar de serem quimicamente e fisicamente iguais,

possuem propriedades totalmente diferentes. Uma mistura deles é opticamente
inativa, ou seja, não desvia o plano de luz polarizada e é chamada de mistura
racêmica.

A TRAGÉDIA DA TALIDOMIA
A talidomida é um fármaco que passou a ser comercializado bastante na
Europa, nas décadas de 50 e 60, como sedativo para aliviar náuseas em
mulheres grávidas. Ele era feito na forma de sua mistura racêmica, ou seja,
conforme se pode observar abaixo, a molécula desse composto é assimétrica,
pois possui um carbono quiral (carbono com os quatro ligantes diferentes entre
si). Isso significa que a talidomida possui dois isômeros espaciais ou
estereoisômeros, que são mais bem chamados de enantiômeros, visto que são
a imagem especular um do outro:

Os enantiômeros da talidomida possuem atividade óptica, sendo que o

dextrogiro ou enantiômero (R) desvia o plano de luz polarizada para a direita, e
o levogiro ou enantiômero (S) desvia o plano de luz polarizada para a
esquerda. Assim, uma mistura racêmica é opticamente inativa porque contém
partes iguais desses dois enantiômeros.

No entanto, essa diferença na conformação espacial dos átomos acaba por

resultar em diferentes propriedades biológicas, ou seja, diferentes atividades
exercidas em um organismo vivo. Com o tempo, descobriu-se que somente o
isômero dextrogiro ou (R) era responsável pelas propriedades analgésicas,
sedativas e antessentires, enquanto a talidomida levogira (S) é teratogênica,
isto é, provoca mutações no feto.

Por essa razão, durante as décadas mencionadas nasceram cerca de 12 mil

crianças com má formação. Entre os efeitos colaterais que a talidomida pode
causar nos fetos estão: desenvolvimento incompleto ou defeituoso dos
membros, malformação no coração (como a ausência de aurículas), intestino,
útero e vesícula biliar; efeitos nos músculos dos olhos e da face, surdez,
defeitos na tíbia e no fêmur, além de, como a imagem a seguir mostra, polegar
com três juntas:
O estudo sobre a quiralidade da talidomida, bem como de outros
medicamentos, vem aumentando cada vez mais. Atualmente, a talidomida tem
seu uso proibido em mulheres grávidas e em mulheres que não estejam
utilizando dois métodos contraceptivos sob um rigoroso acompanhamento
médico.

É importante ressaltar que mesmo quando o fármaco apresenta somente o

enantiômero (R), ele ainda leva à má formação dos fetos porque, no
organismo, o isômero dextrogiro sofre racemização e origina o isômero
levogiro, que é o teratogênico.

Além disso, o perigo ainda existe porque a talidomida é um medicamento muito

eficaz no combate a outras doenças, como a hanseníase. Por isso, a Anvisa
(Agência Nacional de Vigilância Sanitária), na Resolução da Diretoria
Colegiada – RDC/Anvisa nº 11, de 22 de março de 2011, dispõe sobre o
controle da substância e do medicamento Talidomida. Ao longo do ano de
2013, a Anvisa promoveu cursos de capacitação com o objetivo de orientar os
profissionais envolvidos em relação ao controle do medicamento Talidomida,
reforçando o risco inerente a essa substância, discutir e esclarecer as dúvidas
sobre o tema, além de prevenir o desvio desse fármaco.

REFERÊNCIA BIBLIOGRÁFICA

FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Talidomida"; Brasil Escola. Disponível em:

https://brasilescola.uol.com.br/quimica/talidomida.htm.
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "Isomeria Óptica"; Brasil Escola. Disponível
em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/isomeria-Optica.htm.
FOGAçA, Jennifer Rocha Vargas. "O que é isomeria?"; Brasil Escola.
Disponível em: https://brasilescola.uol.com.br/quimica/o-que-isomeria.htm.