DEXTRÓGIRO e LEVÓGIRO

Havia se falado sobre utilização de aminos de uso animal e a respeito do efeito destes no
organismo. Deem uma olhada e vejam q por serem Dextrógiros ou Levógiros, agem de
formas variadas causando muita ou nenhuma ação no organismo.

No início do século XIX, o mineralogista francês René Hauy observou a existência de

dois tipos de cristais de quartzo , que se diferiam apenas na posi-ção de duas faces.
Estes cristais eram imagens especulares um do outro e não eram superponíveis. Eles
foram denominados enantiomorfos ( do grego :enantio,”opostos” + morfo,”forma”).
Posteriormente a esta descoberta, foram observa-dos na natureza vários objetos e
organismos cujas imagens especulares não são superponíveis.
Diz-se que esses objetos e organismos possuem quiralidade.
Alguns exemplos interessantes sobre a manifesta-ção de quiralidade na natureza.

A espécie trepadeira Covolvulus arvensis enrosca-se para a direita; já a Lonicera

sempervirens en-rosca-se para a esquerda.

A bactéria Bacillus subtilis forma colônias em for-ma de espirais que se enroscam para a
direita, as quais, quando aquecidas, passam a se enroscar para a esquerda.

O caracol Liguus virgineus normalmente apresenta um formato de espiral que se

enrosca para a direita, mas existem alguns mutantes que se enroscam para a esquerda.

ASSIMETRIA DAS MOLÉCULAS

Louis Pasteur observou que dois tipos de cristais do ácido tartárico eram depositados
em barris de vinho durante a fermentação. A solução aquosa de um desses cristais,
quando analisada em um pola-rimetro, desviava o plano da luz polarizada para a direita
(composto dextrógiro). Já a solução aquosa dos outros cristais não apresentavam
nenhum efeito sobre o plano de propagação da luz polari-zada, sendo portanto
opticamente inativa. Esses cristais opticamente inativos foram então dissol-vidos em
água e recristalizados na forma do sal de amônio e sódio. Dois novos tipos de cristais
foram formados, os quais, utilizando uma lupa e uma pinça, Pasteur conseguiu separar
em dois grupos distintos.

Pasteur observou que os dois tipos de cristais eram imagens especulares um do outro e
que uma solu-ção de cada um deles era opticamente ativa.

Ou seja, um composto desviava o plano da luz polarizada para a direita e o outro para a
esquerda.

Essa mistura equimolecular opticamente inativa, formada a partir de compostos

opticamente inati-vos, é denominada mistura racêmica.
Apesar de muito parecidas, as substâncias quirais podem apresentar várias
propriedades, como cheiro e sabor, além de diversas propriedades biológicas,
completamente diferentes.

Devido a essas diferenças em propriedades bioló-gicas apresentadas pelos vários

isômeros ópticos e, principalmente, pela tragédia da talidomida, as indústrias
agroquímicas e farmacêuticas têm con-centrado esforços para produzir compostos
optica-mente puros, ou seja, na forma de apenas um dos enantiômeros,
Antes comercializados na forma racêmica.

Desse modo, o reconhecimento da distribuição espacial dos átomos em uma molécula é

tão importante quanto a seqüência em que estes se encontram ligados.

Outros exemplos: o organismo humano somente digere açúcar na forma dextrógira

(forma encontra-da na natureza).

Anfetamina usada como antidepressor, na forma dextrógira (dexedrina) é cerca de duas

vezes mais eficaz que a anfetamina racêmica ( benzedrina).

A morfina levógira, um anestésico, é capaz de ali-viar a dor, a dextrógira não.

A forma levógira da Talidomida provoca mutações genéticas, enquanto que a dextrógira

não causa mal nenhum.

Hoje sabemos que uma substância possui atividade óptica quando formada por
moléculas assimétricas, que não possuem plano, eixo ou centro de simetria.
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