Química Orgânica: Isomeria

Prof. Ericson Monteiro

2022
ISOMERIA

Etimologicamente, significa:

partes iguais.

1.ISO, igual
2. MEROS, partes
 ISOMERIA

Isomeria é o fenômeno em que

compostos orgânicos têm a
mesma fórmula molecular,
sendo diferentes.
ISOMERIA
Os compostos
(modelos ao lado)
são diferentes.

As propriedades
físicas não são
iguais.
 ISOMERIA

Mas as substâncias
têm a mesma
fórmula molecular
(C4H10O).
São, portanto,
ISÔMEROS.
MAPA CONCEITUAL DA ISOMERIA
 ISOMERIA PLANA
É aquela que ocorre quando a diferença entre os
isômeros pode ser explicada observando-se
apenas as fórmulas estruturais planas.
 ISOMERIA DE CADEIA
Também chamada isomeria de núcleo, é aquela
em que os isômeros têm cadeias ou
núcleos diferentes.
ISOMERIA DE POSIÇÃO
É aquela que ocorre quando os isômeros têm a mesma
cadeia carbônica, mas diferem na posição
de ligantes ou das insaturações.
ISOMERIA DE FUNÇÃO
Também chamada isomeria funcional, é
aquela que ocorre quando os isômeros
pertencem a funções químicas diferentes.
ISOMERIA DE FUNÇÃO

Outros exemplos...
 ISOMERIA DE FUNÇÃO
 Existe um caso particular de isomeria de
função em que os dois isômeros ficam em
equilíbrio dinâmico.

 É chamada particularmente TAUTOMERIA.

 TAUTOMERIA

Os casos mais comuns de

tautomeria ocorrem entre:

 Aldeído e enol;
 Cetona e enol.
TAUTOMERIA
Exemplo de tautomeria envolvendo aldeído e enol.
 TAUTOMERIA

Exemplo de tautomeria envolvendo cetona e enol.

METAMERIA OU ISOMERIA DE COMPENSAÇÃO
Também chamada de isomeria de compensação, é aquela
em que os isômeros diferem pela posição de um
heteroátomo na cadeia.
 ISOMERIA ESPACIAL
É aquela que pode ser explicada por meio de
estruturas (fórmulas) espaciais. É também
chamada ESTERIOISOMERIA.

Isomeria
Espacial

Geométrica
cis-trans
Óptica
 ISOMERIA GEOMÉTRICA
 Também chamada isomeria CIS-TRANS.

 Os compostos têm a mesma fórmula estrutural

plana, mas há que se considerar átomos ligantes
espacialmente.

 Veja exemplos que seguem.

ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto ClCH=CHCl

carbono hidrogênio cloro

 ISOMERIA GEOMÉTRICA
Com base nos modelos apresentados,
repare que:

No primeiro caso, os dois átomos de cloro

estão no mesmo lado do plano que
divide a molécula.
Essa figura é chamada forma cis.
(cis = mesmo lado)
ISOMERIA GEOMÉTRICA

No segundo caso, os dois átomos de cloro

estão em lados opostos do plano
que divide a molécula.

Essa figura é chamada trans.

(trans = através)
 ISOMERIA GEOMÉTRICA

Se são diferentes, como ficam os nomes dos

compostos, respectivamente?

1. Cis-1,2-dicloro-eteno
2. Trans-1,2-dicloro-eteno
 ISOMERIA GEOMÉTRICA
É condição para existir isomeria cis-trans, a
existência de dupla ligação e que
apresentam a estrutura:
 ISOMERIA GEOMÉTRICA

Existe, ainda, isomeria em compostos

cíclicos. Conforme ramificações “acima” ou
“abaixo’ do plano que divide a molécula,
teremos isomeria
cis ou trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Modelos para o composto 1,2-cloro-ciclopropano

Carbono hidrogênio cloro

 ISOMERIA GEOMÉTRICA

No primeiro modelo, os átomos de cloro estão do

mesmo lado do plano do anel: é a
forma cis.
No segundo modelo, um átomo de cloro está
acima e outro abaixo do plano do anel: é a
forma trans.
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Como ficam os nomes dos compostos,

respectivamente?

1. Cis-1,2-dicloro-ciclopropano

2. Trans-1,2-dicloro-ciclopropano
ISOMERIA GEOMÉTRICA
Então:
 ISOMERIA GEOMÉTRICA
A isomeria cis-trans está presente nos óleos
vegetais, os chamados poliinsaturados
devido às ligações duplas presentes nas
moléculas.
ISOMERIA GEOMÉTRICA
 ISOMERIA ÓPTICA

Para tentar compreender porque ocorre

isomeria óptica, façamos, inicialmente
algumas comparações visíveis de
assimetria, visto ser tal conceito
determinante nesse caso.
 ISOMERIA ÓPTICA

Assimetria das mãos.

Repare a imagem
especular.
 ISOMERIA ÓPTICA
Não é possível
superpor a mão
direita sobre a
esquerda.
Elas são diferentes,
ou melhor,
assimétricas.
ISOMERIA ÓPTICA
Esse tipo de assimetria é dito quiral,
palavra que vem do grego CHEIR, que
significa mão.
 ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que a tentativa de

sobrepor as moléculas de
ácido lático, a fim de obter
compostos iguais é
frustrada.

Aqui, como nas mãos, há

assimetria ou
“quiralidade”.
ISOMERIA ÓPTICA
Isso que dizer que existem dois tipos de
ácido lático?
ISOMERIA ÓPTICA
A resposta é sim. Por exemplo, existe um
tipo de ácido lático que é produzido no
leite e outro, nos músculos, quando
temos cãibras.
ISOMERIA ÓPTICA

Os ácidos láticos apresentados têm

isomeria óptica.
Por que isomeria ”óptica”?
 ISOMERIA ÓPTICA
Tudo começou com Louis Pasteur estudando
propriedades ópticas relacionadas às formas
de cristais de sais de amônio de tártaro
presentes no vinho.
 ISOMERIA ÓPTICA

Munido de uma pinça, uma lupa e muita

paciência, Pasteur separou os cristais do sal de
amônio, submetendo-os a um feixe de luz
polarizada, num aparelho chamado
polarímetro.
 ISOMERIA ÓPTICA

Perceba que os cristais

tem formas
assimétricas.
Pasteur observou o
comportamento das
soluções de ambos ao
polarímetro.
ISOMERIA ÓPTICA

Esquema de um polarímetro.
A luz, ao passar pela amostra, é desviada para direita ou
para a esquerda.
 ISOMERIA ÓPTICA
Diz-se que as amostras de sais de tártaro
testadas por Pasteur são opticamente ativas, pois
desviam a luz polarizada, para a direita
ou para a esquerda.
 ISOMERIA ÓPTICA
Lembrando que Pasteur separou os sais em dois
grupos, qual o comportamento frente à
luz polarizada?
 ISOMERIA ÓPTICA
A amostra que desviou a
luz para a direita
chama-se

dextrógira (+)

e para a esquerda,

levógira (-).
ISOMERIA ÓPTICA
A mistura de ambas não desvia a luz e
Pasteur chamou-as mistura racêmica.
 ISOMERIA ÓPTICA

 Em Biot descobriu que muitas

1815, substâncias (açúcar, cânfora,...)
outras
tinham esse comportamento: atividade
óptica.

 Hoje se sabe que tal comportamento é devido

a carbono ligado a quatro grupos diferentes
entre si: carbono assimétrico ou quiral.
 ISOMERIA ÓPTICA

Voltando ao ácido lático.

H
C
CH3 C* COOH

OH

Exemplo de quiralidade e conseqüente ATIVIDADE ÓPTICA.

Repare que o carbono central é assimétrico. Está ligado a quatro
grupos diferentes.
 ISOMERIA ÓPTICA

Atenção!

Uma mesma molécula pode apresentar mais de

um carbono assimétrico, o que multiplica a
quantidade de isômeros ópticos para uma
mesma fórmula molecular.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA

Como ficam os nomes dos isômeros do ácido

lático?

Com desvio para a direita:

ácido-2-hidróxipropanóico (+)

Com desvio para a esquerda:

ácido-2-hidroxipropanóico (-)
 ISOMERIA ÓPTICA
Concluindo
 Para conhecer o comportamento químico de uma
substância, muitas vezes, bastam suas fórmulas
moleculares ou estruturais planas.

 Há, porém, moléculas especiais que originam

isômeros. Esses podem apresentar, além de
comportamentos químicos
diferentes, comportamentos fisiológicos inesperados.

 É o caso, por exemplo, do medicamento “talidomida”

usado para enjôos na gravidez.
ISOMERIA ÓPTICA
ISOMERIA ÓPTICA