Isomeria

A isomeria é um fenômeno que ocorre quando duas ou mais substâncias diferentes

possuem a mesma fórmula molecular, mas diferentes propriedades e fórmulas estruturais.
Essas substâncias são isômeras entre si. A palavra “isômero” foi criada pelo cientista Jöns Jacob Berzelius
(1779–1848) e vem do grego isos, que significa “igual” ou “mesmo” e meros, que é “parte”; significando,
portanto, “partes iguais”.
Por exemplo, o etanol e o metoximetano são compostos totalmente diferentes. O etanol é do grupo dos
álcoois, é líquido em temperatura ambiente, é incolor, ferve a 78,5ºC e apresenta uma certa reatividade. Já o
metoximetano é do grupo dos éteres, é um gás em temperatura ambiente, ele se liquefaz somente a -23,6ºC e
quase não apresenta reatividade química. Apesar de tão diferentes, esses dois compostos possuem a mesma
fórmula molecular – C2H6O.
Conforme se pode ver abaixo, o que os distingue é o fato de que a disposição dos átomos dos elementos
em cada composto é diferente. Veja que o oxigênio aparece entre os carbonos no caso do metoximetano,
enquanto que no etanol ele aparece fora da cadeia carbônica:
H3C — O — CH3 H3C —CH2 — OH
Metoximetano Etanol Dizemos,
então, que o metoximetano é isômero do etanol.
O fenômeno da isomeria é muito comum na Química Orgânica, pois os compostos feitos de carbono
podem se agrupar de diversas formas diferentes. Para se ter uma ideia, os 20 carbonos da fórmula molecular
C20H42 podem se agrupar de modo a formar 366.319 compostos diferentes.

O que é isomeria plana?

Isomeria plana é um fenômeno que ocorre entre substâncias que possuem a

mesma fórmula molecular, mas apresentam diferenças pontuais em suas
fórmulas estruturais, como:
• Apresentam grupos que pertencem a funções orgânicas diferentes;
• Apresentam cadeias carbônicas diferentes (saturada ou insaturada,
homogênea ou heterogênea, normal ou ramificada, aberta ou fechada);
• Apresentam componentes (como ligações duplas ou triplas, ramificações
ou grupos funcionais) em diferentes posições; Conheça os tipos de
isomeria plana:

→ Isomeria plana de função

É o tipo de isomeria plana em que há compostos de mesma fórmula molecular, mas com funções químicas
diferentes. Por exemplo:

O etanol e o éter metílico são isômeros de função

O etanol (C2H6O), um tipo de álcool, e o éter metílico (C 2H6O), um tipo de éter, são isômeros de função porque
apresentam funções químicas diferentes (éter e álcool).

→ Isomeria plana de posição

É o tipo de isomeria plana em que temos compostos de mesma fórmula molecular, mesma função química,
mesmo tipo de cadeia carbônica, mas pelo menos um item (grupo funcional, insaturação ou ramificação) está
em posições diferentes nas suas estruturas.
 O but-1-eno e o but-2-eno são isômeros de posição
O but-1-eno (C4H8) e o but-1-eno (C4H8), hidrocarbonetos insaturados, são isômeros de posição porque
apresentam a ligação dupla em diferentes posições na cadeia (posições 1 e 2).
→ Isomeria plana de cadeia
É o tipo de isomeria plana em que temos compostos de mesma fórmula molecular, mesma função química,
mas diferentes tipos de cadeias carbônicas. Por exemplo:

But-1-eno e o ciclobutano são isômeros de cadeia

O but-1-eno (C4H8) e o ciclobutano (C4H8), hidrocarbonetos insaturados, são isômeros de cadeia porque
apresentam, respectivamente, cadeia aberta e fechada.
→ Isomeria plana de compensação ou metameria
É um tipo de isomeria plana de posição que envolve compostos de mesma fórmula molecular, com cadeias
carbônicas heterogêneas e funções químicas diferentes.

Etanoato de etila e propanoato de metila são isômeros de compensação

O etanoato de etila (C4H8O2) e o propanoato de metila (C4H8O2), ésteres insaturados, são isômeros de metameria
porque apresentam cadeia carbônica heterogênea.

Isomeria geométrica é um tipo de isomeria espacial que avalia e compara a posição no espaço dos
ligantes de dois átomos de carbono em uma cadeia. Essa avaliação é feita a partir de um plano imaginário entre
os carbonos envolvidos.

Plano imaginário dividindo a molécula

 O plano imaginário na estrutura acima divide a molécula em um plano superior e um plano inferior.
Com isso, podemos avaliar e comparar os ligantes dos carbonos envolvidos em cada um desses planos. Veja os
tipos de isomeria geométrica:

→ Isomeria geométrica cis-trans

Um composto apresenta isomeria geométrica cis-trans quando a cadeia apresenta:
• Cadeia aberta com uma dupla ligação entre dois carbonos, que apresentam os mesmos ligantes entre si.
Veja um exemplo:

Fórmula estrutural do But-2-eno

Na estrutura, podemos observar que tanto o carbono 2 quanto o carbono 3 apresentam os mesmos
ligantes, que são o hidrogênio (H) e o metil (CH3).
• Cadeia fechada com dois carbonos que apresentam os mesmos ligantes entre si. Veja um exemplo:

Fórmula estrutural do 1,2-dicloro-ciclobutano

Na estrutura, podemos observar que tanto o carbono 1 quanto o carbono 2 apresentam os mesmos
ligantes, que são o hidrogênio (H) e o cloro (Cl).
Para explicar a isomeria cis-trans, utilizaremos o but-2-eno:
a) Isômero cis: é o isômero geométrico em que os ligantes iguais ocupam o mesmo plano. No
exemplo a seguir, os hidrogênios estão no mesmo plano, o que também ocorre com os radicais metil.

Fórmula estrutural do cis-but-2-eno

b) Isômero trans: é o isômero geométrico em que ligantes diferentes ocupam o mesmo plano. No
exemplo a seguir, temos no mesmo plano um hidrogênio e um metil (CH3).

Fórmula estrutural do trans but-2-eno

Isomeria óptica é um tipo de isomeria espacial que tem como principal objetivo estudar o comportamento
de moléculas que apresentam assimetria, ou seja, que não se sobrepõem umas às outras.

Moléculas que não são sobreponíveis (moléculas assimétricas) podem ser comparadas à mão direita e
sua imagem especular. Na imagem acima, temos que a imagem especular da mão esquerda é a mão direita, as
quais não se sobrepõem.
 As principais diferenças entre moléculas que apresentam isomeria óptica estão na influência que
causam ou não na luz polarizada, sendo capazes de desviar ou não a luz, e com relação às propriedades físicas e
químicas que apresentam.
Para afirmar que uma substância apresenta isomeria óptica, devemos buscar em suas moléculas a
presença de pelo menos um carbono assimétrico (também denominado de carbono quiral), que é um carbono
que apresenta quatro ligantes diferentes, como no exemplo a seguir:

Carbono com quatro ligantes diferentes

O carbono acima apresenta os ligantes hidrogênio (H), metil (CH3), bromo (Br) e etil (H3C-CH2) e, por
isso, é um carbono quiral.

Veja agora os tipos de isômeros estudados na Isomeria Óptica:

Isômeros ópticos ativos

Também chamados de antípodas ópticas, enantiomorfos ou moléculas quirais, são moléculas
orgânicas que apresentam a capacidade de desviar o sentido da luz polarizada para a esquerda ou para a direita.
A molécula de um composto orgânico que é capaz de desviar a luz para a direita é denominada de dextrogira.
Já a molécula do mesmo composto orgânico que é capaz de desviar a luz para a esquerda é denominada de
levogira.
Todo composto orgânico que apresenta um carbono quiral automaticamente apresenta uma molécula
dextrogira e uma molécula levogira. Porém, se um determinado composto orgânico apresentar mais de um
carbono quiral, temos que utilizar a fórmula proposta pelo cientista Van't Hoff para determinar o número de
moléculas dextrogiras e levoriras. Veja:
IOA = 2C
• IOA = isômeros opticamente ativos;
• C = número de carbonos quirais na molécula.

Isômeros ópticos inativos

Também chamados de mistura racêmica, nos isômeros ópticos inativos, temos a presença de um
mesmo número de moléculas dextrogiras e levogiras em um recipiente. Essa mistura não apresenta a
capacidade de desviar o sentido da luz polarizada nem para a esquerda nem para a direita.
De acordo com a regra proposta pelo cientista Van't Hoff, para determinar o número de misturas
racêmicas formadas por um composto orgânico, basta utilizar a seguinte expressão:
IOI = 2C
2
• IOI = isômeros opticamente inativos;
• C = número de carbonos quirais na molécula.

Isômero meso é a molécula que apresenta dois carbonos quirais iguais, ou seja, ambos os carbonos apresentam
os mesmos quatro ligantes, como no exemplo a seguir:
 O ácido tartárico apresenta isômero meso
Os ligantes dos carbonos 2 e 3 são exatamente os mesmos: uma hidroxila (OH), uma carboxila (COOH), um
hidrogênio (H) e o grupo carbo-hidróxi-carboxila (CHOHCOOH).
 Como o isômero meso possui dois carbonos quirais iguais, o efeito que um desses carbonos provoca na
luz polarizada é anulado pelo efeito provocado pelo outro carbono. Dessa forma, trata-se de um isômero
opticamente inativo.
EEEM Polivalente de Altamira
Diretor: Rita dos Anjos Coordenadora: Lindamir/Neuza Data: __/ ___/_____
Disciplina: Química Professora: Daniela Pfiz Silva Série: 3º ano Turma: _________
Aluno(a): ___________________________________________________________