Lista de exercícios álcoois e éteres a partir de compostos carbonílicos

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1) Mostre como um reagente de Grignard poderia ser utilizado na seguinte síntese:

O O OH

OH

2) Quais dentre os seguintes compostos halogenados podem ser usados com sucesso na
preparação de um reagente de Grignard para ser usado na síntese de álcoois pela reação
com aldeídos ou cetonas? Quais não podem ser usados e por quê?
I
b) H OH c)
a)
Cl
Br OCH3

H H
d) O e) Br

Cl
H

3) O método de síntese dado abaixo foi utilizado para tentar obter o 1-cloro-1-ciclobutil-
pentano. O produto isolado, porém, não foi a molécula desejada, mas seu isômero. Sugira
uma estrutura para o produto e dê uma explicação e mostre o mecanismo para a sua
formação. Mostre todas as etapas.
Cl MgCl

Mg, (CH3CH2)2O 1. CH3CH2CH2CH2CHO

2. H+, H2O

OH Cl

HCl concentrado
não é formado

4) Escreva uma metodologia (mecanismo) de síntese que converta com eficiência o

enantiômero A no enantiômero B. Explique detalhadamente.
O
O
H3C H H
H CH3

B
A

5) A prática comum de lavar vidraria de laboratório com propanona (acetona) pode ter
conseqüências indesejáveis. Assim, por exemplo, um estudante planeja preparar iodeto
de metil-magnésio, CH3MgI, que será adicionado ao benzaldeído, C6H5CHO. Que
produto ele espera obter após o tratamento com água (CH3MgI +C6H5CHO)? Tendo
lavado recentemente sua vidraria com acetona, ele faz a reação e descobre que obteve um
álcool terciário não esperado na reação. Que substância ele preparou? Como ele se formou
(mecanismo)?