Aluno(a): _________________________________________________________________________

Data: __/___/___ Professor: Milleno Mota Disciplina: Química Farmacêutica

Curso: Farmácia Período: ______ Semestre: ______ Turma: ______

QUESTÕES

01. Identifique as seguintes reações como reações de adição, eliminação, substituição ou rearranjo:
a) CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN (+ NaBr)
b)
Ácido
OH +
H2 O
Catalisador
c) O

CH3
Calor CH3
H2C
+
O
d) NO 2
Luz
+ O 2N NO 2 + HNO 2

02. Qual a diferença entre um estado de transição e um intermediário?

03. Represente um diagrama de energia de reação para uma reação de única etapa e Keq < 1. Identifique os
componentes do diagrama correspondente aos reagentes, produtos, estado de transição, ∆Gº e ∆G ‡. O valor de
∆Gº é positivo ou negativo?

04. Esboce um diagrama de energia de reação para uma reação com duas etapas exergônicas, cuja segunda
etapa é mais rápida que a primeira.

05. Siga o fluxo de elétrons indicado pelas setas curvas em cada uma das seguintes reações e preveja os
produtos finais:

06. Adicione as setas curvas às seguintes reações para indicar o fluxo de elétrons:
a) H D D

+ D Cl
+
H
+ H Cl
C
H H H

b) H
+
O O OH
+ H Cl
Cl
CH3 CH3 CH3

07. O 2-cloro-2-metilpropano reage com água em três etapas para formar o 2-metil-2-propanol. A primeira etapa é
mais lenta que a segunda, que, por sua vez, é muito mais lenta que a terceira. A reação ocorre lentamente à
temperatura ambiente e a constante de equilíbrio está próxima de 1.
 a) Dê os valores aproximados para ∆G‡ e ∆Gº consistentes com as informações acima.
b) Faça um diagrama de energia de reação, identificando todos os pontos de interesse e garantindo que os
níveis relativos de energia no diagrama correspondem aos dados experimentais.

08. Adicione as setas curvas ao mecanismo apresentado no problema anterior indicando o deslocamento dos
elétrons em cada etapa.

09. A amônia reage com o cloreto de acetila (CH3COCl) para formar acetamida (CH3CONH2), de acordo com a
seguinte equação:

Identifique as ligações quebradas e formadas em cada etapa da reação e desenhe as setas curvas para
representar o fluxo de elétrons em cada etapa.

10. O íon amida (H2N-) é uma base mais forte do que o íon hidróxido (HO -). Qual substância você espera que seja
um ácido mais forte, NH3 ou H2O? Explique.

11. A água tem pKa = 15,74 e o acetileno tem pKa = 25. Qual é o ácido mais forte? O íon hidróxido pode reagir
com o acetileno conforme reação abaixo? Explique.

H−CC−H + H−O- → H−CC:- + H−O−H

12. Explique a diferença de acidez para o etanol (pKa = 16,0), ácido acético (pKa = 4,76) e acetona (pKa = 19,3).
Por que a acetona tem pKa próximo ao do etanol?

13. Coloque as seguintes substâncias em ordem crescente de acidez: acetona (pKa = 19,3); 2,-4-pentanodiona
(pKa = 9); fenol (pKa = 9,9), e; ácido acético (pKa = 4,76). Explique a diferença de acidez entre os compostos.

14. O bicarbonato de sódio, NaHCO3, é o sal sódico do ácido carbônico (H2CO3), pKa = 6,37. Qual das substâncias
da questão 13 reagirá com o bicarbonato? Por que?

15. Suponha que você tem dois frascos sem rótulo, um dos quais contém solução de fenol e outro com solução de
ácido acético. Baseado na resposta da questão 14, proponha um método simples para determinar qual substância
está contida em cada frasco.

16. Usando uma reação de clivagem oxidativa, explique como você distinguiria entre os seguintes dienos
isoméricos:

e
17. Preveja o maior produto em cada uma das seguintes reações:
a) CH3

H3C
CH3
+ HCl ?

b) 1-Etilciclopenteno + HBr → ?
c) 2,2,4-Trimetil-3-hexeno + HI → ?
d) 1,6-Heptadieno + 2 HCl → ?
e) CH3

+ HBr ?

18. Preveja os produtos das seguintes reações (o anel aromático não é reativo em nenhum dos casos).
H2/Pd
a) ?
Br2
b) ?
CH2 HBr
c) ?

+ 1. OsO4
?
d) 2. NaHSO 3
D2/Pd
e) ?

19. Sugira estruturas para alcenos que formam os seguintes produtos de reação. Em alguns casos, pode haver
mais de uma resposta.

20. Como você realizaria as seguintes transformações? Indique os reagentes que usaria em cada caso.
a) H b) ? OH
? OH

H OH
c) CH3 CH3
?
OH

21. Represente a estrutura de um hidrocarboneto que reage com 1 mol de H 2 por hidrogenação catalítica e produz
apenas o pentanodial, por ozonólise seguida pelo tratamento com Zn. Escreva as reações envolvidas.

22. Um hidrocarboneto desconhecido A, com fórmula C7H12, reage com 2 mols de H2 sobre um catalisador de
paládio. O hidrocarboneto A também reage com OsO 4 para produzir um tetraol, B. Quando oxidado com KMnO4
em solução ácida, A produz dois compostos. Um é o ácido acético, CH3COOH, e o outro, um dial, C. Quais são as
estruturas de A, B e C? Escreva todas as reações e explique suas razões.