INSTITUTO FEDERAL DO RIO DE JANEIRO

Campus Realengo Curso: Bacharelado em Farmácia

Disciplina: Química Orgânica II Prof. Dr Murilo Marinho C. Lima

LISTA DE EXERCÍCIOS DE REVISÃO – 2021.2 APNPS

REAÇÕES EM LIGAÇÕES DUPLAS: ADIÇÃO ELETROFÍLICA, OXIDAÇÃO E REDUÇÃO DE

ALCENOS

1) Qual(is) produto(s) você esperaria para cada uma das reações abaixo? Demonstre mecanisticamente cada
síntese.

a) O3 b)
?
Cl2
Zn / H
CCl4
c) OH d)
HCN
Br2

CCl4

HBr
e) f)
ROOR
luz UV

g) HCl h)
OsO4 / H
ROOR
luz UV

i) H2SO4 j)
CH3 Cl

H2O KOH

l) Cl2 m)
O3
?
CCl4
Zn / H
2) Qual o produto que você esperaria para a reação abaixo? justifique mecanisticamente a sua proposta.
3) A partir do alceno (A), esquematize como você poderia sintetizar os alcoóis B, C e D. Demonstre
mecanisticamente cada síntese.

??
OH ?? OH
Álcool B
Alcool D

Alceno A

??

OH

Álcool C

4) Acredita-se que o 10-bromo-α-chamigreno, um composto isolado de uma alga marinha, seja

biossintetizado a partir do bisaboleno pela seguinte rota:

Desenhe as estruturas dos bromônio carbocátion intermediário e do carbocátion cíclico, e proponha

mecanismos para estas três etapas.

5) Explique mecanisticamente a formação dos produtos da reação abaixo.

6) Quais os produtos 1 e 2 para as reações abaixo? Explique mecanisticamente.