QUÍMICA ORGÂNICA XI – LISTA DE EXERCÍCIOS 05

PROFª FERNANDA DA COSTA SANTOS BOECHAT

19 de agosto de 2021

1. Classifique as configurações dos seguintes alcenos como E ou Z:

a) b) c) d)
OH Cl COOH H CN

Cl H 3C O OH NH2

2. A partir de quais alcenos você prepararia os seguintes haletos de alquila?

I c) Br
a) Br b)

3. Todas as seguintes reações possuem sérias limitações. Explique o motivo:

a) HI c) 1. O 3 CHO
I
CHO
2. Zn
H
H
1. OsO4 OH CH 3
b) b) 1. BH3
H
2. NaHSO 3 OH OH
2. H2O2, -OH H

4. Preveja os produtos das seguintes reações. Não se preocupe com o tamanho da

molécula; concentre-se nos grupos funcionais:
Br2
A?
HBr
B?

1. OsO 4 C?
2. NaHSO 3
1. BH 3, THF D?
HO 2. H2O2, -OH
Colesterol CH 2I2
E?
Zn (Cu)
5. Preveja os produtos das seguintes reações:

H 2, Pd/C
A?

H 2, Lindlar
B?
6. Alcinos terminais reagem com Br2 e água para produzir bromocetonas. Por exemplo:

O
Br2 , H 2O Br

Proponha um mecanismo para a reação. Para quais reações de alcenos esse

processo é análogo?

7. Um químico precisa de uma grande quantidade de 1-bromo-2-penteno como material

de partida para uma síntese, então decide realizá-la a partir da reação de bromação
alílica com NBS:

NBS
Br

CCl4
O que há de errado com o planejamento dessa síntese? Que outros produtos serão
formados além do produto desejado?

8. O composto A, quando tratado com N-bromosuccinimida (NBS) e peróxido de benzoíla

sob condições fotoquímicas, em refluxo de tetracloreto de carbono, gerou o produto
abaixo com rendimento excelente. Qual seria a estrutura do composto A?

O
Br
NBS Br
Composto A NBS= NBr
peróxido de
benzoíla
Br
CCl4 Br O
luz

19 de agosto de 2021 Página 2