2.

Funções e Reações Orgânicas – Breve Visão 281

bela 2.5.2. Cores obtidas na reação com CHCl3/AlCl3 Universidade Federal do Ceará
C Centro de Ciências
Coom
mppoossttoo C
Coorr Departamento de Química Orgânica e Inorgânica
nzeno e seus homólogos Vermelho a alaranjado
Química Orgânica II – Avaliação Final
taleno Azul
antreno Vermelhoum
1. Proponha escuro, púrpurapara a seguinte reação:
mecanismo
raceno Verde

incipais métodos de análise de aromáticos usados hoje em dia são,

compostos orgânicos, espectroscópicos e espectrométricos.

2. Dê os produtos em cada reação. Escolha um item para fazer o mecanismo.

resultado (produto principal) para cada uma das reações a seguir.
COCH3 NHCOCH3

HNO3 CH3COBr
(b)
H2SO4 AlBr3
0 °C CS2 , 0 °C

CH3
CH2CH2COCl
CH3COCl 3. Dê os produtos dasAlCl
reações
3 seguintes reações e suas configurações.
(d)
AlCl3
b) c)
a)
BRUI18-731_787r3 28-03-2003 1:33 PM Page 781
O
731_787r3 28-03-2003 1:33 PM Page 781
O HNO3
H2SO4
d) f)
-731_787r3 28-03-2003 1:33 PM Page 781
ceu na reação esquematizada a seguir. e)
BRUI18-731_787r3 28-03-2003 1:33 PM Page 781
AlBr3
+ Br2 + HBr + Problems 781
Br 47. Fill in the boxes:
47. Fill in the boxes:
ra os seguintes compostos, utilizando benzeno ou tolueno como materiais de 1.
1. a.
CH3OH CH3Br CH3CH2OH
a.SO3CH
H 3OH CH
2. Problems 781
SO34.
H 3BrCO2H os
Sintetize compostos
CO2H
2.
CH
abaixo,
CH 3CH
3 a 2OHdo
partir benzeno.
47. Fill in the boxes: P
Problems 781 1.
1. Cl 1. b.
CH4 CH3Br 2.
CH3CH2CH2OH
b.a. CH Br
CH3Br 47. Fill in the boxes: CH CH CH OH
CH43OH CH3Br 2. 2. 3 CH2 CH2 OH
3 2
Br Br
O 1. following reactions:
a. CH3OH 48. Give CH the3products
Br of each of the
2.
CH3CH2OH
mio”, 48.
que3Give
CH CH2OH the products
estudaremos of each of consiste
oportunamente, the following reactions:
em oxidar 1. uma metil-cetona com HCl
b. CH
ido carboxílico, como
4 CH3Br a seguir.
esquematizado HCl 2. a. CH3CH2CH C2OH NCH2CH3 + H2O f. 1. LiAlH4
a. NaOClC NCH 2 CH 3 + H 2 O f. 1. LiAlH 4
N O 2. H2O
R–COCH3 5. R–CO Dê 2Hos + b. CHCl
produtos CH 34 formadosCH em cada
Br CH2CH3 DêO1.
reação. o 2. H2OCH CH
mecanismo da CHformação
OH da IMINA. H
H2OCH CH 3 N 2. 3 2 2
CH348.
CH2Give
CH2OH the products2
of 3each of the following H
proponha um método para fazer a transformação abaixo.reactions: O
HCl O O
a. OC NCH2CH3 48. + Give
H2Othe productsCO2H of each of thef.following reactions:
1. LiAlH
1. CH3CH2MgBr 4 catalytic
b. CH 3 CH 2 CCH 3 O + 2. H2O H+ g. + CH3CH2NH2
1. CH3CH2MgBr N 2.HCl
H3O
b. CH3CH2CCH CH23CH3 + a. C NCH2CH3 +g. H2OH + CH3CH2NH2 f. 1. LiAlH4
f. 1. 2. H3O4
LiAlH O 2. H2O O
se deveria esperar das seguintes reações? N
O 2. H2O CH2CH3 O O H
O N H O
O catalytic
1. CH3CH2MgBr c. + (C H )3P CHCH3 H+ O
catalytic
h. + (CH3CH2)2NH
b. CH CH
O CCH O g. 6 5 + CH3CH2NH2 H+
c. 3 + (C6H5)3P
2 3 2. H3CHCH
O + h. + (CH3CH2)2NH catalytic
3
catalytic 1. CH3CH2MgBr H+
b. CH +3CH2CCH3 g. + CH CH NH
H 2. H3O+ O 3 2 CH
2 O
g. O + CH3CH2NH2 O 1. CH3CH2MgBr 3
O 1. CH3CH2MgBr 2.5. Compostos Aromáticos CH3 excess O
d. CH3CH2COCH3 2. H O+ catalytic
i. CH3C CHCCH3 + HB
excess O H+ O
d.c. CH3CH O 2+ (C6H
COCH 3 5)3P i. CH C +
3
CHCCH + HBr
2. HCHCH
3O + 3 h. 3 (CH 33CH2)2NH catalytic
catalytic O H+
c. + (C6H5)3P CHCH3 h. + (CH3CH2)2NH
O H+ O
h. O+ (CH3CH 2)23NH
1. CH CH2MgBr CH3 OO HCl
excessHCl e. + CH3OH j. 2 CH2 CH COCH3 +
e.d. CH3CH2COCH +3 CH2. 3OHH3O+
O 1. CH3CH 2CH
j.i.2MgBr CH3C2 CH CHCCH COCH3 +3 HBr
+ CH3NH2 CH3 O
CH3 O excess
d. CH3CH2COCH 49. Thiols can + i. CH3C CHCCH3 + HBr
3 be prepared from the reaction of thiourea with an alkyl halide, followed by hydroxid
3 2. H O
CH3be
i. can
49. Thiols COprepared
CHCCHfrom 3 + the HBrreaction of thiourea with an alkyl halide, followed byOhydroxide-ion-promoted hydrolysis.
6. Determine se cada uma das reações vistas a seguir avança através de um mecanismo
SN1 ou SN2 e, em seguida, represente os produtos da reação, incluindo a
estereoquímica. Escolha dois dos itens, um para representar o mecanismo SN1 e o
outro SN2.