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EXERCICIOS DE COMPOSTOS AROMATICOS

1) Construa um diagrama de entalpia de reao para uma reao genrica de


substituio eletroflica aromtica no benzeno. (a) Identifique no grfico de energia
as etapas de formao dos estados de transio e do intermedirio. (b) Faa
consideraes sobre a energia envolvida em cada uma das etapas da reao de
substituio eletroflica aromtica.

2) Justifique em termos energticos por que em sistemas aromticos acontecem


reaes de substituio eletroflica e no adio eletroflica, como acontecem nos
compostos insaturados, alcenos e alcinos. Se necessrio use o benzeno como
referncia. (b) Como se explica atravs dos seguintes calores de hidrogenao [ Hh
(Kcal/mol)] que o benzeno no um trieno comum (1,3,5-ciclo-hexatrieno). (c) Cite
pelo menos duas propriedades particulares do benzeno que caracterizam seu
carter aromtico.

Hh= -28,6 Hh= -57,2 Hh= -49,8

3) Explique por meio das estruturas deslocalizadas do intermedirio da reao de


substituio aromtica as seguintes observaes:

OH OH OH OH
+ E
E
+ +
E
E
Produtos principais Traos

4) Preveja o(s) produto(s) principal(is) da mononitrao das seguintes substncias.


Qual(is) reage(m) mais rapidamente e qual(is) reage mais lentamente do o
benzeno?
(a) bromobenzeno (b) benzonitrila (c) cido benzico
(d) nitrobenzeno (e) cido benzenossulfnico (f) metxi-benzeno

5) Em cada grupo um dos grupos a seguir, ordene os compostos de acordo com a sua
reatividade em relao substituio eletroflica.

a) clorobenzeno, o-diclorobenzeno, benzeno


b) p-bromo-nitrobenzeno, nitrobenzeno, fenol
c) fluorbenzeno, benzaldedo, o-xileno
d) benzonitrila, p-metil-benzonitrila, p-metxi-benzonitrila

6) Usando as equaes de reao, mostre como podemos sintetizar os seguintes


compostos a partir do benzeno. No precisa repetir as etapas efetuadas em partes
anteriores deste problema.
(a) cido m-clorobenzenossulfnico (b) p-nitrotolueno
(c) 3,5-dinitroclorobenzeno (d) cido p-toluenossulfnico
(e) cido m-clorobenzico (f) 1-cloro-3-triclorometilbenzeno

7) Explique o seguinte: a nitrao do terc-butil benzeno fornece somente 16% de


produto orto, enquanto o tolueno produz 50%.

8) Qual anel benznico nos seguintes compostos sofreria reao de nitrao


(HNO3/H2SO4)? Explique suas respostas.
H
O CH3 Br N

(a) (b) (c) CH3

9) Considerando as seguintes descries, escreva reaes ilustrando a preparao das


seguintes substncias familiares:
(a) TNT: um explosivo poderoso, produzido atravs da trinitrao do tolueno com
cido ntrico em presena de cido sulfrico.
(b) Pentaclorofenol: um preservante de madeira usado em postes telefnicos,
produzido por meio da pentaclorao do fenol.
(c) Detergentes sintticos: benzeno e 2-cloro dodecano em presena de AlCl 3
reagem por uma alquilao de Friedel-Crafts. O produto sulfonado com cido
sulfrico fumegante. O grupo sulfnico neutralizado com hidrxido de sdio
(reao cido-base) dando um detergente.
(d) Benzoato de sdio um preservante de alimentos, preparado pela oxidao do
tolueno seguido de neutralizao com hidrxido de sdio.

10) As snteses abaixo fracassaram. Explique o que est de errado em cada caso.

CH3 CO 2H CH2CH3 CH=CH2


1) NBS, CCl4, luz
(a) 1) Cl2, FeCl3 (b) 2) NaOEt, EtOH, calor
2) KMnO4 3) Br2, FeBr3
Cl
Br
Cl Cl CH3 CH3
1) HNO3, H2SO4, calor NO2
CH3 1) CH3COCl, AlCl3
(c) 2) CH3Cl, AlCl3
(d) 2) HNO3, H2SO4, calor
+ 3) H2/Pd, etanol
3) SnCl2, H3O
4) NaOH, H2O
NH2 CH2CH3