MINISTÉRIO DA EDUCAÇÃOUNIVERSIDADE FEDERAL DE MATO

GROSSOCurso de Engenharia Florestal – ICAA

Disciplina de Química Orgânica - ICNHS

Exercícios – Química Orgânica – Lista 3

1. Escreva as fórmulas estruturais para cada um dos seguintes alquenos:

a) vinilcicloexano b) (6Z)-2-metil-3-propilocta-2,6-dieno c) Aleno d) 4-metilpenta-1,3-
dieno e) 3-metilpenta-1,2,4-trieno f) isopreno g) 3-clorex-1-eno h) 2,3-dimetilbut-2-eno
i) trans-3,4-dimetilciclobuteno j) cis-3-metilcicloocteno k) trans-ciclocteno l) pent-1-eno
m) cicloexeno n) trans-hex-3-eno o) cloreto de alila p) (Z)-1,2-dibromoeteno
2. Explique porque cada um dos seguintes nomes está incorreto.
a) 2-metilciclopenteno b) cis-2-metilpent-3-eno c) (Z)-but-1-eno d) 6-clorocicloexeno e)
(E)-ciclopropeno f) 3-metil-4-etilcicloexeno g) 1-metilpent-1-eno h) 4-cloroepta-3,4-
dieno i) trans-1,1-dicloroprpeno
3. Dar os nomes sistemáticos (oficiais) dos seguintes compostos:

Br
(c) (d) (e)
(a) (b) Br

4. Forneça as fórmulas estruturais de todos os alquenos isoméricos de fórmula C5H10.

5. Forneça as fórmulas estruturais de todos os compostos que se ajustem às seguintes
descrições:
a) compostos acíclicos de fórmula molecular C4H8;
b) Compostos cíclicos de fórmula molecular C5H10;
c) compostos de fórmula molecular C6H12 cujos nomes terminam e hexeno;
d) compostos cíclicos com anéis de quatro membros de fórmula molecular C4H6Cl2.
6. A estrutura a seguir representa um dos muitos alquenos no óleo essencial da alga
Dictyopteris prolifera, comum no Japão.

Responda:
a) Seu nome oficial
b) Quando tratado com 3H2/Pd, produz um alcano cujo nome é:
c) Fornecer a estrutura de um produto da reação desse alqueno com três mol de Br2.
7. Apresente a estrutura de cinco isômeros inertes ante a reação com KMnO4/H2O, para a
fórmula C5H10.
8. Um alqueno forneceu como único produto de ozonólise a dicetona
CH3COCH2CH2COCH3.
a) Dar a fórmula estrutural e o nome desse alqueno; b) Qual é o produto da adição de Br2 a
esse alqueno?
9. O limoneno, um monoterpeno que ocorre em cascas de limão e laranja, tem a seguinte
estrutura:

1
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H2C
CH3
H3C
Limoneno
A partir do Limoneno dar o produto principal de uma das seguintes reações com os
reagentes indicados abaixo:
a) i) O3/hexano; ii) Me2S
b) KMnO4/H+ a quente
c) HCl(g)
d) Br2 em CCl4
e) H2O/H2SO4
f) H2/10%Pd/C em methanol
g) i) OsO4/H2O/ ii) Na2S2O3
10. Um alqueno quando tratado com Br2/CCl4, forneceu como único produto o 2,3,4,5-
tetrabromo-2,5-dimetileptano. Qual é a estrutura e o nome desse alcano?
11. Dar os produtos formados quando o 3-metilciclopenteno é tratado com os seguintes
reagentes:
a) H2/5%Pd-C em metanol
b) i) O3 em hexano; ii) NaBH4
c) i) O3 em hexano; ii) H2O2
12. Justificar por que o 1-metilciclopentanol é um produto principal da seguinte reação:
OH
CH2 H3C OH
H2O; H2SO4
+

(99%) (1%)
13. Escreva as fórmulas estruturais dos produtos da reação do 3-metilpent-1-eno com cada
um dos reagentes dados a seguir. Quando mais de um produto (isômero constitucional)
puder ser formado, indique qual deverá ser o principal.
a) HBr(g) na ausência de luz
b) Cl2/H2O
c) H2O/H2SO4
d) H2O/H3PO4
e) CH3CO3H
f) OsO4/H2O2; Na2S2O3
g) produto de e) com H2O/H2SO4
h) Br2/CCl4
i) O3 em hexano; NaBH4
j) O3 em CH2Cl2; Ph3P

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14. Um químico obteve as seguintes informações sobre um alqueno de estrutura

desconhecida.
O

OH KMnO4, H+ H2, Pd-C CH3

Alqueno

Qual é a estrutura desse alqueno?

15. Forneça as fórmulas estruturais aos seguintes compostos:

a) Clorobenzeno b) Bromobenzeno c) nitrobenzeno d) tolueno e) 2-fenilexano f) m-
dibromobenzeno g) p-nitrotolueno h) isopropilbenzeno i) 2-bromonaftaleno j) Ácido
benzenossulfônico k) ácido p-toluenossulfônico l) 1-bromo-3-nitrobenzeno
16. Forneça os nomes oficiais ou usuais, aceitos pela IUPAC, aos seguintes compostos:
a) Cl b) OH c) CH3 d) CH2CH3 e) Cl f) g)
O 2N Cl Cl Cl O 2N

CH3 CH3 OH OH Cl Br CH3

h) Cl i) CH2Br j) k) l) m) Cl n)
Cl

OCH3
OH
CH3
CH3

17. Forneça as fórmulas estruturais aos compostos monossubstituídos ontidos a partir da

reação do benzeno com os seguintes reagentes:
a) HNO3/H2SO4 d) Cl2/FeCl3
b) H2SO4 fumegante e) Br2/FeBr3
c) CH3Cl/AlCl3 f) CH3COCl/AlCL3

18. Indique esquematicamente as diversas etapas para preparar os seguintes compostos a

partir do benzeno ou do tolueno, utilizando os reagentes apropriados.
a) Ácido 3-clorobenzenossulfônico
b) 1,4-diclorbenzeno
c) p-nitrotolueno
d) 2,4,6-trinitrotolueno
e) Ácido 4-bromobenzenossulfônico
f) Ácido 4-bromobenzoico
g) Ácido 3-bromobenzoico