CURSO TÉCNICO EM QUÍMICA

PROF.: JULIO BORGES

3ª LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA II

1. Dê o mecanismo detalhado da reação do benzeno com cloro (Cl2), catalisada por cloreto
de alumínio.

2. Explique porque o p-xileno (1,4-dimetilbenzeno) sofre reação de nitração muito mais

rápido que o benzeno.

3. Dê o mecanismo detalhado da reação do etilbenzeno com bromo (Br2) catalizada por

brometo férrico, e mostre porque o complexo sigma é mais estável quando a substituição
ocorre nas posições orto e para do que em meta.

4. O esquema reacional abaixo é utilizado para obtenção da p-bromoanilina.

O
O
NH 2
NH2 HN
HN
Ac2O Br2 1) H2SO4 70%

AcOH CH3COOH 2)NaOH/H2O

AcO -Na +
Br
Br

a) Proponha um mecanismo para a segunda etapa.

b) Explique por que não é necessário o uso de um ácido de Lewis como catalisador.
c) Por que a substituição ocorre preferencialmente em para?

5. Dê o produto e proponha um mecanismo para a reação de nitração do nitrobenzeno com

HNO3/H2SO4 e aquecimento.

6. Dê os produtos da seguinte reação:

Br
HNO3

H2SO4

Diga qual o produto majoritário. Explique.

7. Dê o produto de mononitração dos seguintes compostos:

COOH COOH OH
a) c) d) e) f)
b) Br
NO 2

Cl
NO 2 OCH 3

8. Dê os produtos (se houverem) e mecanismos para as seguintes reações catalisadas por

AlCl3.
a) clorocicloexano com benzeno
b) cloreto de metila com anisol (metoxibenzeno)
c) 3-cloro-2,2-dimetilbutano com isopropilbenzeno (propan-2-ilbenzeno)
10. Na tentativa de preparar propilbenzeno, um químico realizou a reação de alquilação do
benzeno com 1-cloropropano e cloreto de alumínio. Todavia, uma mistura de dois
hidrocarbonetos isômeros na proporção de 2:1 foi obtida, com o produto desejado sendo o
minoritário. Proponha uma estrutura para o produto obtido em maior proporção e explique
como ele foi formado.

11. Um estudante tentou preparar o etilbenzeno através da reação do benzeno com cloreto
de etila, catalisada por cloreto de alumínio. Todavia, uma mistura de compostos foi obtida,
de acordo com a reação abaixo.

Cl
+ + + Benzeno + Trietilbenzeno
AlCl3

Identifique qual foi o erro cometido pelo estudante. Explique sua resposta.

12. Proponha um mecanismo para a seguinte reação:

O O

Cl AlCl 3
+

13. Dê o(s) produto(s) das seguintes reações (se ocorrerem):

NO 2
b) AlCl3 c) AlCl3
+ Cl + Cl

O O
e) f)
d) H
O
SO 3 AlCl3 N
+ Br 2
Cl Cl
H2SO 4
FeBr3

g)
NO 2 Cl2

AlCl 3