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ISOMERIA

DEFINIÇÃO
É o fenômeno que ocorre entre moléculas com
mesma fórmula molecular mas que diferem na sua
estrutura, propriedade e nome.
Os compostos que sofrem este tipo de fenômeno são
chamados de isômeros. A palavra isômero deriva de dois
radicais gregos: iso, que significa igual e meros, que
significa partes.
Ex.: CH3 – O – CH3 e CH3 – CH2 – OH
Fórmula molecular: C2H6O
A isomeria pode ser dividida em:
- isomeria plana (cadeia, posição, metameria, função e
tautomeria)
- isomeria espacial (geométrica cis-trans e óptica)
ISOMERIA PLANA
É a isomeria onde os compostos são
identificados por meio de suas fórmulas estruturais
planas.
Divide-se em isomeria plana de cadeia, posição,
metameria, função e tautomeria.

 Isomeria de cadeia
Esta isomeria ocorre quando isômeros
pertencem à mesma função, mas diferem no tipo de
cadeia carbônica.
Exemplos:
 Isomeria de Posição

Esta isomeria ocorre entre isômeros que


pertencem à mesma função, possuem o mesmo tipo de
cadeia, mas diferem na posição dos radicais,
insaturações ou dos grupos funcionais.
Exemplos:
- Diferença na posição dos radicais:

- Diferença na posição de uma insaturação


C5H10

CH2 = CH – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – CH = CH – CH3


pent-1-eno pent-2-eno
- Diferença na posição de um grupo funcional
 Isomeria de metameria ou compensação
Esta isomeria ocorre entre isômeros que
pertencem à mesma função mas diferem na posição de
um heteroátomo na cadeia carbônica.
O heteroátomo deve sempre estar entre
carbonos.
Exemplos:
C4H10O
H3C – O – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – O – CH2 – CH3
metóxi-propano etóxi-etano
 Isomeria de função
Esta isomeria ocorre quando os isômeros
pertencem a funções diferentes. Os isômeros mais
comuns para este tipo de isomeria são:

- Álcool e éter (C2H6O)


- Aldeído e cetona (C3H6O)

- Ácido carboxílico e éster (C4H8O2)


 Tautomeria
Esta isomeria é um caso especial da isomeria
plana, onde os isômeros pertencem à funções
químicas diferentes e estabelecem um equilíbrio
químico dinâmico. Os casos mais comuns ocorrem
entre:
- Aldeído e enol:
- Cetona e enol:
ISOMERIA ESPACIAL
Neste tipo de isomeria, a diferença entre os
isômeros só é perceptível pela análise da fórmula
estrutural espacial.
Existem dois tipos de isomeria espacial:
geométrica (cis-trans) e óptica.

 Isomeria Geométrica (cis-trans):


Ocorre em compostos alifáticos com, pelo
menos, uma ligação dupla ou em compostos cíclicos.
Em ambos os casos devem apresentar grupos
ligantes diferentes nos carbonos da dupla ou em
pelo menos dois carbonos do ciclo.
 Compostos alifáticos

 Compostos cíclicos
PROPRIEDADES FÍSICAS DO ISÔMEROS
GEOMÉTRICOS
O isômero trans é, no geral, termodinamicamente
mais estável que o isômero cis, assim, apresenta
menor polaridade e menor ponto de ebulição.
Exs.:

PE = 4 °C PE = 1 °C

Outro exemplo:
 No entanto, o isômero trans é, no geral, mais
facilmente “empacotável” quando está no estado
sólido, apresentando maior ponto de fusão.

Ex.:
Exemplos de aplicação da Isomeria Geométrica:
1)

No olho humano, especificamente na retina, o cis-11-retinal


se transforma no trans-11-retinal pela ação da luz e, assim,
produz impulso elétrico para formar a imagem. Por isso
precisamos de luz para enxergar.
2) O cis-9-tricosene é um feromônio sintético e atua como
atrativo sexual das moscas domésticas, simulando o
feromônio sexual. Empregado junto com outras substâncias,
atua no controle deste inseto.
 Isomeria Óptica:
A isomeria óptica estuda as substâncias que têm a
capacidade de desviar o plano de vibração da luz
polarizada (um só plano de vibração), obtida quando a luz
natural, não polarizada (infinitos planos de vibração),
atravessa um polarizador. Essas substâncias são
denominadas opticamente ativas, e o desvio do plano de
vibração pode ocorrer em dois sentidos:
a) Desvio para o lado direito = isômero dextrógiro (d);

b) Desvio para o lado esquerdo = isômero levógiro (ℓ).


 A condição necessária para a ocorrência de isomeria
óptica é a de que a substância apresente assimetria,
o que significa ter, pelo menos, um carbono com 4
ligantes diferentes, chamado de carbono quiral
(carbono assimétrico).
Carbono quiral:

Na isomeria óptica, os isômeros são um a imagem especular


do outro.

Composto inativo Composto ativo


 Chamamos de par de enantiômeros ou
enantiomorfos os isômeros dextrógiro e levógiro.

 Mistura racêmica é quando partes iguais de


enantiomorfos são misturadas. A mistura racêmica
é opticamente inativa.
REGRA DE VAN’T HOFF
É aplicada para identificar o número de isômeros
ópticos ativos tem a molécula.
É dado por:
*
2 C

onde C* é o número de átomos de carbono


assimétrico diferentes existentes na molécula.
Logo, o número de misturas racêmicas é sempre a
metade do número de isômeros ópticos ativos.
 Enatiomorfos ou diastereoisômeros?

A diferença entre os quatro compostos é indicada


pelas posições dos grupos OH e CH3, que às vezes estão na
esquerda e outra vez a direita da fórmula.
Observe que A e B; C e D são imagens especulares
uma da outra. É como se houvesse um espelho na frente de
cada uma destas moléculas.
Os isômeros ópticos que não são enantiomorfos entre
si são chamados de diastereoisômeros.
Neste caso são A e C; A e D; B e C; B e D.