8 - Quimica Organica - Isomeria (1) Responder

ISOMERIA
Uma das maneiras mais convenientes na

química para representar as moléculas orgânicas
é através de sua fórmula molecular. As fórmulas
moleculares nos dizem quem são os átomos que
a compõem, a sua quantidade por molécula e
a proporção entre eles. Por exemplo, veja a
molécula de C6H12O6:
Estrutura Estrutura
da glicose da frutose
Veja que a glicose e a frutose têm funções

químicas oxigenadas distintas: a glicose tem
grupos funcionais Hidroxila e Aldeído; a frutose,
tem grupos Hidroxila e Cetona.
Porém, sabemos apenas quais são os
QUÍMICA ORGÂNICA
Nesse caso, existe um exemplo de isomeria de
componentes da molécula – e não sua estrutura
função: ambas as moléculas têm mesma
espacial. Afinal, são 24 átomos nessa molécula
fórmula molecular, mas com funções
– que podem estar organizados no espaço de
químicas diferentes.
inúmeras formas!
Isomeria de função: mesma fórmula molecular,
Como já sabemos, tanto os átomos quanto sua funções químicas diferentes.
organização espacial (geometria molecular)
são importantes para a caracterização de uma Essa é somente uma das formas de entendimento
substância e suas propriedades químicas. E sim, das isomerias. Além da isomeria de função,
pode ocorrer de compostos diferentes terem existem outras isomerias, e todas elas seguem
a mesma fórmula molecular: o fenômeno é uma regra básica: os compostos isômeros têm
chamado de Isomeria. a mesma fórmula molecular, mas arranjo
espacial diferente.
Do grego, isos = igual e meros = partes; isto é,
podem existir compostos de mesma fórmula
molecular, mas com propriedades físicas
e químicas únicas. Voltando para o exemplo
anterior, veja que podemos desenhar várias
moléculas que têm exatamente a mesma
fórmula molecular (C6H12O6). Conte os átomos e
confira!
Esteroisomeria
www.biologiatotal.com.br 109
ISOMERIA CONSTITUCIONAL OU PLANA • Isomeria Esqueletal (Cadeia)
Os isômeros constitucionais podem ser

São isômeros que possuem a mesma função
classificados em estáticos e dinâmicos. Dentro
química e fórmula molecular. Nesse caso, é a
dos isômeros estáticos existem três grupos:
cadeia carbônica que muda, em propriedades
Funcionais, de Cadeia e de Posição.
como as ramificações, grau de saturação, podem
• Isomeria Funcional ser abertas ou fechadas... Veja os exemplos:
Como já vimos, os isômeros funcionais possuem Cadeia Ramificada Cadeia Normal

grupos funcionais distintos, mas a mesma
fórmula molecular.
Éter Álcool
Fórmula Molecular: C4H10
Fórmula Molecular: C3H8O Cadeia Heterogênea Cadeia Homogênea
Tioéter Tioálcool
QUÍMICA ORGÂNICA
Fórmula Molecular: C3H8S Fórmula Molecular: C3H9N
Cetona Aldeído
Cadeia Fechada Cadeia Aberta
Fórmula Molecular: C5H10O
Éster Ácido Carboxílico

• Isomeria de Posição
Fórmula Molecular: C4H8O2 Quando o que difere entre um grupo de moléculas

Álcool em análise é a posição da insaturação, do grupo
Fenol Éter Aromático funcional, do heteroátomo ou do substituinte,
Aromático
dizemos que a isomeria é de posição. E claro,
as propriedades da substância são alteradas
quando se altera alguma coisa em sua estrutura,
nunca se esqueça!
110
Posição da Insaturação um carbono sp² -, e um aldeído. Esse equilíbrio é
dinâmico, e acontece porque a ligação dupla dos
enóis é instável, devido à eletronegatividade do
oxigênio.
Fórmula Molecular: C5H10 Tautomeria aldoenólica (enol ↔ aldeído)
Posição do Grupo Funcional

Na tautomeria Ceto-enólica, uma cetona pode
Posição do Heteroátomo ser convertida a um Enol, quando o oxigênio da
cetona captura um hidrogênio de um carbono.
Assim, a ligação C-H se desfaz, e uma ligação
O-H é formada. A dupla é transferida da ligação
C=O para a ligação C-C.
QUÍMICA ORGÂNICA
Tautomeria Cetoenólica (enol ↔ Cetona)
Posição do substituinte

Ponto de destaque: A cadeia principal é a mesma,
alterando apenas a posição do grupo substituinte
metil para isômeros de posição. Não confunda com
isomeria de cadeia, pois na mesma a cadeia principal ISOMERIA ESPACIAL OU ESTEREOISOMERIA
é alterada.
Algumas moléculas orgânicas possuem a mesma
Os isômeros constitucionais dinâmicos cadeia carbônica, o mesmo grupo funcional,
recebem esse nome devido ao equilíbrio insaturação na mesma posição, e os mesmos
estabelecido em solução aquosa entre substituintes – mas mesmo assim são compostos
compostos com mesma fórmula molecular e diferentes. Como isso é possível?
função química diferente. Existem apenas dois
grupos: Tautomeria aldoenólica e Tautomeria A diferença é que, quando organizadas no espaço,
Cetoenólica. seus átomos estão em posições diferentes! Porém,
para iniciar o estudo do comportamento dos
Nessa primeira, existe um equilíbrio entre um enol isômeros espaciais, vamos relembrar a geometria
– molécula cujo grupo funcional -OH está ligado a molecular do carbono para cada hibridização:
Duas ligações duplas
Apenas ligações Uma ligação dupla
Configuração do ou uma ligação
simples realizadas pelo realizada pelo
Carbono tripla realizada pelo
carbono. carbono.
carbono.
Hibridização sp3 sp2 sp
Geometria molecular Tetraédrica Trigonal Plana Linear
Fórmula estrutural
plana
Fórmula espacial
Tanto na ligação dupla e na ligação tripla, não é

A ligação simples
possível rotacionar a molécula entre os carbonos.
Ponto de destaque entre carbonos admite
Compostos cíclicos também não sofrem rotações
rotações.
em torno da ligação entre carbonos.
Ponto de Destaque: Para indicar se uma ligação

QUÍMICA ORGÂNICA
está acima ou abaixo do plano da molécula,

utiliza-se uma notação específica. Veja:
Trans – 1,2 – dicloro - Eteno
Traço normal = no plano
Cunha tracejada = atrás do plano
Cunha cheia = á frente do plano

Cis – 1,2 – dicloro - Eteno
No campo da Isomeria Espacial, os compostos Para identificar isômeros geométricos, utilizamos

orgânicos podem assumir classificações de dois a nomenclatura cis e trans, de acordo com sua
tipos: geométrica ou óptica. organização no espaço. Mas é preciso que a
molécula tenha as seguintes características:
• Isomeria Geométrica:
1. Um único carbono não pode ter dois
A isomeria geométrica só pode ocorrer quando ligantes iguais.
há ligações duplas. Para analisarmos esse tipo
de geometria, sempre olhamos exclusivamente 2. Um mesmo ligante precisa aparecer nos
para a porção ou as porções da molécula que dois carbonos.
têm carbonos sp². Essa limitação na rotação da
ligação entre os carbonos possibilita a formação 3. Os carbonos da molécula precisam ter
de moléculas orgânicas com propriedades físicas e geometria trigonal plana, ou seja, estão no
químicas ligeiramente diferentes, como é o caso a plano.
seguir:
112
Veja que na primeira molécula do exemplo Como dissemos, a ligação pi não pode sofrer
anterior os Hidrogênios estão em lados opostos: rotação. Para que isso aconteça, uma ligação
chamamos esses isômeros de trans. Na outra química precisaria ser quebrada. Então, não é
molécula, os hidrogênios estão do mesmo lado: possível somente girar os carbonos do composto
este é o isômero cis. e esperar que uma molécula se converta na
outra!
Porém, por que são compostos diferentes?
3C CH3 H3C H H3C H

C C C
CC C C
H H H CH3 H CH3
Veja mais um exemplo:
O isômero cis têm os hidrogênios No isômero trans, os hidrogênios

do mesmo lado da ligação dupla. estão dos lados opostos da dupla.
H H H CH2CH3
QUÍMICA ORGÂNICA
C C C C
CH3 CH2CH3 CH3 H
Em compostos cujas cadeias são fechadas, o Fórmula Espacial

anel impede a rotação livre entre os átomos
de carbono, tornando a cadeia rígida. Caso a
estrutura cíclica obedeça às mesmas regras 1 e
3 (nesse caso temos o carbono com geometria
tetraédrica) anteriormente estabelecida,
podemos ter compostos cíclicos cis e trans. Cis – 1,2 – dicloro - Trans – 1,2 – dicloro -
ciclopropano ciclopropano
Fórmula Estrutural Plana
Quando pelo menos 3 dos ligantes dos carbonos
da ligação dupla são distintos, recomenda-se
utilizar a nomenclatura E – Z. Essa nomenclatura
vem do alemão para as palavras “opostos” (E),
e juntos (Z).
Para entendermos essa isomeria, vamos olhar

sempre para os ligantes de menor massa.
Cis – 1,2 - dicloro - Trans – 1,2 – dicloro -
ciclopropano ciclopropano Assim, os isômeros cis seriam aqueles em que
os ligantes de menor massa estão do mesmo
lado (Z). Os isômeros trans são aqueles onde
os ligantes de menor massa estão em lados
opostos (E).
No exemplo abaixo, qual é cis e qual é trans?
Br Cl Br CH3
C C C C
H CH3 H Cl
Veja que o Bromo e Cloro têm maiores massas

em relação a H e CH3. Assim, dizemos que esses
são os grupos prioritários. Quando os grupos
prioritários estão do mesmo lado, o isômero é
Z; quando estão em lados opostos, o isômero é Na química orgânica, existem moléculas com a
E (trans). mesma propriedade. E podendo ser simétricas
(com plano de simetria) ou assimétricas (sem plano
prioridade máxima prioridade máxima de simetria). Veja alguns exemplos de moléculas
simétricas e assimétricas:
Br Cl Br CH3
C C C C Moléculas Moléculas
H Cl simétricas assimétricas
H CH3
isômero Z isômero E
Porém, existem casos onde existem cadeias

QUÍMICA ORGÂNICA
carbônicas ligadas aos carbonos sp². Assim,

precisamos olhar as cadeias ligadas como um
todo, e não somente o primeiro átomo ligado ao
carbono sp². Quanto maior a cadeia carbônica
ligada, maior a prioridade deste grupo.
• Isomeria Óptica
Para essa molécula,
Quando projetamos uma de nossas mãos em
por mais que se tente
um espelho, observamos que a imagem formada Traçando um plano de
passar um plano
(imagem especular) remete a mão oposta. simetria na molécula,
de simetria pela
Ficou difícil imaginar? Veja essa imagem adiante: observa-se que a
molécula, jamais
mesma apresenta
é possível verificar
duas partes iguais,
uma imagem com
por isso chamada de
partes iguais, por
simétrica.
isso é chamado de
assimétrica.
Quando o carbono fizer quatro ligações simples

com 4 ligantes diferentes, a molécula será
assimétrica. Esse carbono é muito importante,
Outra fato interessante em relação a esse e recebe o nome de carbono quiral ou
exemplo, é que não é possível sobrepor uma mão assimétrico. Moléculas orgânicas com carbonos
sobre a outra de maneira perfeita, ou melhor, de quirais que formam imagens especulares não
forma simétrica. Observe: sobreponíveis são chamados de enantiômeros
(do grego: enantio, oposto; meros, partes).
114
Algumas representações na isomeria óptica Observe em que ambas as moléculas os carbonos
assumem outras formas para explicar o fazem 4 ligações simples com ligantes diferentes.
comportamento das moléculas quirais, veja: Por isso, possuem dois carbonos quirais. Porém,
quando refletidos em um espelho é possível
verificar um plano de simetria, ou seja, partes
iguais. Isso significa dizer que as moléculas não
são diferentes.
Como é possível identificar essas diferenças

específicas em relação as moléculas orgânicas que
apresentam carbono quiral? Para responder essa
questão precisamos estudar o comportamento
ondulatório da luz. Inicialmente, a luz natural
A linha no meio representa o espelho e o carbono é composta de ondas eletromagnéticas que se
com asterisco indica a quiralidade do carbono. propagam em infinito planos perpendiculares no
sentido da propagação da luz:
Perceba que a posição dos átomos no espaço
é relevante. Na primeira molécula, o CH3 está
à frente do plano. Logo à sua esquerda, em
sentido horário, temos um H para trás do plano.
QUÍMICA ORGÂNICA
Na molécula da direita, o CH3 também está à
frente do plano; porém, à sua esquerda, em
sentido horário temos agora um grupo OH. O
Hidrogênio está agora à direita do CH3. Por isso,
são moléculas diferentes!
Ponto de Destaque 1: Existem algumas

moléculas assimétricas que não possuem É possível polarizar a luz, isto é, fazer com
carbono quiral. Um exemplo são os alcadienos que a luz vibre em um única direção. Por esse
que apresentam ligações duplas consecutivas. motivo recebe o nome de luz polarizada. Para
Observe: isso, é usado um polarizador (podendo ser uma
substância ou uma lente) e em seguida um
recipiente (polarímetro) contendo uma amostra
de um composto orgânico para ser analisado.
Ponto de Destaque 2: Em compensação,

existem moléculas simétricas que apresentam
carbono quiral.
Após a interação da luz polarizada com a amostra com possibilidade de atividade óptica, é possível
3 resultados:
Amostra Tipo de Tipo de Molécula Desvio da Luz Polarizada

Composto
Opticamente Inativo Simátrica ou mistura Não ocorreu nenhum desvio
inativa racêmica da luz.
Opticamente ativa Destrorrotatório ou Assimétrica Desvio da luz polarizada para
dextrogiro direita
Opticamente ativa Levorrotatório ou Assimétrica Desvio da luz polarizada para
levogiro esquerda
Um exemplo de como a isomeria óptica se comporta no caso da molécula do ácido láctico:
Nome Ácido (+) - Láctico Ácido (-) - Láctico

Fórmula em perspectiva
QUÍMICA ORGÂNICA
Fórmula Molecular C3H6O3 C3H6O3

Ponto de Ebulição 119º (12mmHg) 119º (12mmHg)
Densidade 1,206 g/cm3 1,206 g/cm3
Desvio da Luz plano polarizada + 13,5 - 13,5
Observe que as propriedades físicas e químicas

Isômeros opticamente ativos: 2n, onde
são exatamente as mesmas. Porém, o desvio da
n é número de carbonos quirais distintos.
luz polarizada ocorre em direções diferentes.
Quando temos uma mistura equimolar, não Misturas Racêmicas: 2n-1, onde n é
ocorre o desvio da luz polarizada; enquanto número de carbonos quirais distintos.
metade das moléculas tende a desviar a luz para
um lado, a outra metade tende a desviar para o
outro. Assim, a resultante é nula, e a luz não é
efetivamente desviada. Ponto de Destaque: Compostos meso,
são aqueles que apresentam dois carbonos
Quando esse é o caso, dizemos que em temos quirais iguais, assim não desviam o plano da
de composição é uma mistura racêmica. A luz polarizada, sendo opticamente inativo,
principal diferença entre os isômeros está na sua isto acontece devido o desvio ser de mesma
atividade biológica. magnitude e em direções opostas.
É possível calcular quantos enantiômeros ou Ponto de Destaque: Diastereoisômeros, são

enantiomorfos podem existir para determinada estereoisômeros que não apresentam imagem
molécula, pela regra de Van’t Hoff. especular.
116
novo link
http://bit.ly/2M5j39J
QUÍMICA ORGÂNICA
EXERCÍCIOS
1 (IFSUL 2017) Os nitritos são usados como conservantes Um isômero de função mais provável desse composto
químicos em alimentos enlatados e em presuntos, pertence à função denominada
salsichas, salames, linguiças e frios em geral. Servem
a amina
para manter a cor desses alimentos e proteger contra
b éster
a contaminação bacteriana. Seu uso é discutido, pois
c aldeído
essas substâncias, no organismo, podem converter-se
d éter
em perigosos agentes cancerígenos, as nitrosaminas.
e cetona
Abaixo temos a representação de duas nitrosaminas:
4 (UECE 2016) O ácido pentanoico (conhecido como

ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro
de queijo velho, tem aplicações como sedativo e
Essas nitrosaminas são isômeras de hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma
efetiva ação sobre a acne.
a cadeia.
b função.
c posição.
EXERCÍCIOS
d tautomeria.
2 (UERJ 2017) O ácido linoleico, essencial à dieta De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero
humana, apresenta a seguinte fórmula estrutural correto é o
espacial:
a propanoato de etila.
b etóxi-propano.
c 3-metil-butanal.
d pentan-2-ona.
5 (UNICAMP 2016) Atualmente, parece que a Química

vem seduzindo as pessoas e tem-se observado
Como é possível observar, as ligações duplas um número cada vez maior de pessoas portando
presentes nos átomos de carbono 9 e 12 afetam o tatuagens que remetem ao conhecimento químico.
formato espacial da molécula. As figuras a seguir mostram duas tatuagens muito
parecidas, com as correspondentes imagens tatuadas
As conformações espaciais nessas ligações duplas são
mais bem definidas abaixo.
denominadas, respectivamente:
a cis e cis
b cis e trans
c trans e cis
d trans e trans
3 (FMP 2016) Quando um talho é feito na casca de

uma árvore, algumas plantas produzem uma secreção
chamada resina, que é de muita importância para
a cicatrização das feridas da planta, para matar
insetos e fungos, permitindo a eliminação de acetatos
desnecessários. Um dos exemplos mais importantes
de resina é o ácido abiético, cuja fórmula estrutural é
apresentada a seguir.
118
As imagens representam duas fórmulas estruturais,
que correspondem a dois
a compostos que são isômeros entre si.
b modos de representar o mesmo composto.
c compostos que não são isômeros.
d compostos que diferem nas posições das ligações
duplas.
6 (UFPA 2016) O anti-hipertensivo labetalol, fórmula

O número possível de isômeros espaciais oticamente
estrutural plana dada abaixo, é exemplo de um
ativos para a pseudoefedrina é
fármaco que apresenta vantagens ao ser administrado
a 0
como racemato.
b 2
c 3
d 4
e 6
10 (IFSUL 2015) A adrenalina, hormônio natural

elaborado pelas glândulas suprarrenais e potente
Como no processo de síntese todos os estereoisômeros estimulante cardíaco e hipertensor, é um composto
são produzidos, o número de estereoisômeros na orgânico que apresenta a seguinte fórmula estrutural,
mistura será representada abaixo:
a 1.
b 2.
c 3.
d 4.
EXERCÍCIOS
e 5.
7 (CEFET MG 2015) O ácido butanoico é um composto

Quantos isômeros opticamente ativos apresentam
orgânico que apresenta vários isômeros, entre
esse hormônio?
eles substâncias de funções orgânicas diferentes.
a 2
Considerando ésteres e ácidos carboxílicos, o número
b 4
de isômeros que esse ácido possui, é
c 6
a 3.
d 8
b 4.
c 5.
d 7.
e 8.
8 (UECE 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido

branco com um odor floral doce intenso. É usado
principalmente em perfumes e sabonetes. O número
11 (UECE 2017) Isomeria é o fenômeno pelo qual
de isômeros de posição deste composto, contando
duas substâncias compartilham a mesma fórmula
com ele, é
molecular, mas apresentam estruturas diferentes, ou
a 2. seja, o rearranjo dos átomos difere em cada caso.
b 3.
c 5. Observe as estruturas apresentadas a seguir, com a
d 4. mesma fórmula molecular C4H10O:
9 (UFRGS 2015) Na série Breaking Bad, o personagem

Professor Walter White começou a produzir
metanfetamina a partir da extração de pseudoefedrina
de remédios contra resfriados.
A estrutura da (1S, 2S) - pseudoefedrina é mostrada
abaixo.
Entre as alternativas a seguir, assinale aquela em
que a sequência I, II e III apresenta corretamente as
geometrias das duplas ligações circuladas em I e II e a
função química circulada em III.
a I - Cis II - Trans III - Aldeído
b I - Trans II - Cis III - Álcool
c I - Trans II - Trans III - Aldeído
d I - Trans II - Cis III - Aldeído
e I - Cis II - Trans III – Ácido carboxílico
Assinale a opção em que as estruturas estão
corretamente associadas ao tipo de isomeria.
a Isomeria de função – II e III.
14 (PUCPR 2016) Mais do que classificar os compostos
e agrupá-los como funções em virtude de suas
b Isomeria de cadeia – III e IV.
semelhanças químicas, a Química Orgânica consegue
c Isomeria de compensação – I e V.
estabelecer a existência de inúmeros compostos.
d Isomeria de posição – II e IV.
Um exemplo dessa magnitude é a isomeria, que
indica que compostos diferentes podem apresentar
12 (FAC. PEQUENO PRÍNCIPE 2016) A cortisona é um a mesma fórmula molecular. A substância a seguir
hormônio que atua no combate a inflamações. Em apresenta vários tipos de isomeria, algumas delas
situações extremas, a produção desse hormônio não perceptíveis em sua fórmula estrutural e outras a
é suficiente para frear a inflamação e medicações partir do rearranjo de seus átomos, que poderiam
preparadas à base de cortisona são necessárias. formar outros isômeros planos.
A estrutura da cortisona é apresentada a seguir.
EXERCÍCIOS
A partir da estrutura apresentada, as funções

orgânicas que podem ser observadas e o número de
isômeros opticamente ativos para o referido composto
Ao analisar a estrutura desse hormônio, observamos
são, respectivamente:
que a substância
a ácido carboxílico, amina e dois.
a apresenta as funções orgânicas fenol e cetona e pode
se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos. b álcool, cetona, amina e oito.
b apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode c ácido carboxílico, amida e quatro.
se apresentar até como 64 isômeros opticamente d ácido carboxílico, amina e quatro.
ativos. e álcool, cetona, amida e dois.
c apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode
se apresentar até como 6 isômeros opticamente ativos.
d apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e pode 15 (UECE 2016) O ácido pentanoico (conhecido como
se apresentar até como 32 isômeros opticamente ácido valérico) é um líquido oleoso, com cheiro
ativos. de queijo velho, tem aplicações como sedativo e
e apresenta as funções orgânicas álcool e éster e pode se hipnótico. Se aplicado diretamente na pele, tem uma
apresentar até como 32 isômeros opticamente ativos.
efetiva ação sobre a acne.
13 (FEEVALE 2016) O Retinal, molécula apresentada

abaixo, associado à enzima rodopsina, é o responsável
pela química da visão. Quando o Retinal absorve luz
(fótons), ocorre uma mudança na sua geometria, e
essa alteração inicia uma série de reações químicas, De acordo com sua fórmula estrutural, seu isômero
provocando um impulso nervoso que é enviado ao correto é o
cérebro, onde é percebido como visão.
a propanoato de etila.
b etóxi-propano.
c 3-metil-butanal.
d pentan-2-ona.
120
16 (UCS 2015) A talidomida, cuja estrutura química A análise das estruturas nos permite concluir,
encontra-se representada abaixo, foi comercializada corretamente, que os compostos são isômeros
pela primeira vez na Alemanha em 1957. A indústria de cadeia.
farmacêutica que a desenvolveu acreditou que a de posição.
mesma era tão segura que a prescreveu para mulheres de função.
grávidas para combater enjoos matinais. Infelizmente, geométricos.
várias gestantes que a utilizaram tiveram bebês ópticos.
com mãos, braços, pés e pernas atrofiadas (efeito
teratogênico). Posteriormente, verificou-se que a
talidomida apresentava quiralidade e que apenas 18 (UNESP 2018) A fórmula representa a estrutura da
a (-) talidomida era teratogênica, enquanto a (+) butanona, também conhecida como metiletilcetona
talidomida é que minimizava o enjoo matinal. (MEK), importante solvente industrial usado em tintas
e resinas.
Um isômero da butanona é o
a propan-2-ol.
b butanal.
A (-) talidomida e a (+) talidomida são c metoxipropano.
a isômeros de cadeia. d butan-2-ol.
b tautômeros. e ácido butanoico.
c isômeros de função.
d enantiômeros.
e isômeros de compensação. 19 (UERJ 2018) Um mesmo composto orgânico possui
diferentes isômeros ópticos, em função de seus
EXERCÍCIOS
átomos de carbono assimétrico. Considere as fórmulas
TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO: estruturais planas de quatro compostos orgânicos,
indicadas na tabela.
Leia o texto para responder à(s) questão(ões).
A história do seriado Breaking Bad gira em torno Composto Fórmula estrutural plana
de um professor de Química do ensino médio, com
uma esposa grávida e um filho adolescente que sofre I
de paralisia cerebral. Quando é diagnosticado com
câncer, ele abraça uma vida de crimes, produzindo e
vendendo metanfetaminas.
II
O uso de drogas pode desestabilizar totalmente a vida
de uma pessoa, gerando consequências devastadoras
e permanentes. Muitas vezes, toda a família é afetada.
III
As metanfetaminas são substâncias relacionadas
quimicamente com as anfetaminas e são um potente
estimulante que afeta o sistema nervoso central.
(http://tinyurl.com/pffwfe6. Acesso em: 13.06.2014. Adaptado) IV
17 (FATEC 2015) A metanfetamina, N-metil-1-

fenilpropano-2-amina, fórmula C10H15N, apresenta os O composto que apresenta átomo de carbono
isômeros representados pelas fórmulas estruturais: assimétrico é:
a I
b II
c III
d IV
20 (UPF 2016) A carvona é uma substância que pode O aspartame é provavelmente o adoçante artificial mais
ser encontrada no óleo essencial extraído da Mentha conhecido e também o mais criticado mundialmente.
viridis (l). É produzido a partir dos aminoácidos ácido aspártico
e fenilalanina. Alguns estudos científicos recentes
sugerem que o aumento de alguns tipos de câncer
pode estar associado ao consumo excessivo deste
adoçante. Por outro lado, pesquisas realizadas pelo
Instituto Nacional do Câncer dos Estados Unidos
e pela Autoridade Europeia para a Segurança dos
Sobre a carvona, é correto afirmar: Alimentos concluíram que o consumo de aspartame
a Apresenta todas as duplas conjugadas entre si. na quantidade de 40mg por cada quilograma de
b Apresenta duas duplas com isomeria geométrica (cis- massa corporal do indivíduo é seguro.
trans). Disponível em: <http://www.bbc.com/portuguese/
c Apresenta a fórmula molecular C10H13O. noticias/2015/02/150204_vert_fut_adocante_ml.shtml>.
d Apresenta quatro carbonos com hibridização sp2. [Adaptado]. Acesso em: 18 ago. 2015.
e Apresenta um carbono assimétrico em sua estrutura.
21 (ITA 2017) São feitas as seguintes proposições a

respeito dos hidrocarbonetos cuja fórmula molecular
é C5H10.
I. Existem apenas seis isômeros do C5H10
EXERCÍCIOS
II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral.

III. Em condições ambiente e na ausência de luz todos Informações adicionais:
os isômeros do C5H10 são capazes de descolorir água No Brasil, sugere-se que a ingestão diária máxima
de bromo. de aspartame seja de 10 gotas/kg de massa corporal
para os produtos comercializados na forma líquida, de
modo a não ultrapassar a ingestão diária aceitável de
Das proposições acima é (são) CORRETA(S) 40 mg/kg de massa corporal.
a apenas I.
Considere que cada gota de adoçante contém 4,0 mg
b apenas II.
de aspartame e que para adoçar uma xícara de café
c apenas III.
seja necessário adicionar 21 gotas de adoçante.
d apenas I e III.
e apenas II e III.
Sobre o assunto tratado acima, é CORRETO afirmar
que:
22 (UEPG 2016) Sobre o composto abaixo, assinale o
que for correto. 01 a nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido
3-amino propanoico.
02 a nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido 2-amino-
3-fenilpropanoico.
04 um indivíduo de 50kg que ingerir, em um dia, quinze
xícaras de café com adoçante contendo aspartame
nas condições descritas no enunciado terá ingerido
uma quantidade maior do adoçante artificial do que a
Seu nome IUPAC é 2-metil-1,4-pentadieno. aceitável.
É um hidrocarboneto acíclico que apresenta duas 08 as moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina
ligações duplas. apresentam as funções orgânicas amida e ácido
carboxílico.
É um isômero do 3-metil-1,4-hexadieno.
16 a molécula de aspartame apresenta dois átomos de
Todos os carbonos apresentam hibridação sp2. carbono assimétricos.
É um dieno. a molécula de fenilalanina apresenta um par de
32
enantiômeros.
23 (UFSC 2016) Adoçantes fazem realmente mal à 64 a molécula de ácido aspártico possui dois pares de
diastereoisômeros.
saúde?
122
24 (ENEM 2016) Os feromônios são substâncias mas que apresentam estruturas diferentes entre si.
utilizadas na comunicação entre indivíduos de uma Os isômeros são classificados em constitucionais, que
espécie. O primeiro feromônio isolado de um inseto diferem na maneira como os átomos estão conectados
foi o bombicol, substância produzida pela mariposa (conectividade) em cada isômero, e estereoisômeros,
do bicho-da-seda. que apresentam a mesma conectividade, mas
diferem na maneira como seus átomos estão
dispostos no espaço. Os estereoisômeros se dividem
ainda em enantiômeros, que têm uma relação de
imagem e objeto (que não são sobreponíveis), e
diastereoisômeros, que não têm relação imagem e
O uso de feromônios em ações de controle de insetos-
objeto.
praga está de acordo com o modelo preconizado
para a agricultura do futuro. São agentes altamente Com relação à isomeria, numere a coluna 2 de acordo
específicos e seus compostos químicos podem ser com sua correspondência com a coluna 1.
empregados em determinados cultivos, conforme Coluna 1
ilustrado no quadro.
Substância Inseto Cultivo
Sitophillus
Milho
spp
Migdolus Cana-de-
EXERCÍCIOS
fryanus açúcar
Coluna 2
( ) Enantiômeros.
Anthonomus ( ) Mesmo composto.
Morango
rubi ( ) Não são isômeros.
( ) Diastereoisômeros.
Grapholita
Frutas 26 (UECE 2016) A glicose é uma das principais fontes de
molesta energia para o ser humano, sendo também conhecida
como “açúcar do sangue”. Atente à estrutura da
glicose:
Scrobipalpuloides
Tomate
absoluta
Considerando essas estruturas químicas, o tipo de

estereoisomeria apresentada pelo bombicol é também
apresentada pelo feromônio utilizado no controle do
inseto
a Sitophilus spp.
b Migdolus fryanus.
c Anthonomus rubi.
No que diz respeito à isomeria óptica que ocorre com a
d Grapholita molesta.
estrutura da glicose, assinale a afirmação verdadeira.
e Scrobipalpuloides absoluta.
a Na estrutura existem dois átomos de carbono
assimétricos.
b O total de isômeros ópticos ativos gerados por essa
25 (UFPR 2016) Isomeria é o nome dado à ocorrência de
estrutura é 16.
compostos que possuem a mesma fórmula molecular,
123
c Essa estrutura representa a glicose levógira. c Cada um dos aminoácidos citados possui em sua
d Na estrutura existem três átomos de carbono simétricos. estrutura um centro quiral.
d A molécula da isoleucina pode existir sob a forma de
dois isômeros ópticos.
27 (MACKENZIE 2015) Determinado composto orgânico e A leucina e a isoleucina são isômeros constitucionais
de posição.
apresenta as seguintes características:
I. Cadeia carbônica alifática, saturada, ramificada e
homogênea. 29 (UERN 2015) A intolerância à lactose é o nome que
se dá à incapacidade parcial ou completa de digerir
II. Possui carbono carbonílico. o açúcar existente no leite e seus derivados. Ela
III. Possui enantiômeros. ocorre quando o organismo não produz, ou produz
em quantidade insuficiente, uma enzima digestiva
IV. É capaz de formar ligações de hidrogênio.
chamada lactase, cuja função é quebrar as moléculas
de lactose e convertê-las em glucose e galactose
O composto orgânico que apresenta todas as (figura). Como consequência, essa substância chega
características citadas acima está representado em ao intestino grosso inalterada. Ali, ela se acumula
e é fermentada por bactérias que fabricam ácido
lático e gases, promovem maior retenção de água e o
aparecimento de diarreias e cólicas.
b
EXERCÍCIOS
(Disponível em: http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/

intolerancia-lactose.html. Adaptado.)
d
A respeito dos compostos ilustrados anteriormente, é
correto afirmar que
a a glucose possui sete hidrogênios.
b a lactose possui dez carbonos assimétricos.
e c a galactose não é um composto opticamente ativo.
d as funções presentes nos três compostos são: álcool e
anidrido.
28 (UEM 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são

aminoácidos essenciais, ou seja, aminoácidos que 30 (ITA 2018) Considere as proposições a seguir.
não são produzidos pelo nosso organismo. Assim, nós
I. O alceno C6H12 apresenta cinco isômeros.
precisamos ingeri-los por meio de alimentação ou por
suplemento alimentar. Com base na estrutura química II. Existem três diferentes compostos com a fórmula
dos aminoácidos, assinale o que for correto. C2H2Cl2.
III. Existem quatro diferentes éteres com a fórmula
C4H10O.
IV. O trimetilbenzeno tem três isômeros estruturais.
Das proposições acima estão CORRETAS
a apenas I, II e IV.
b apenas I e III.
a A carbonila é um grupo funcional presente nas c apenas II, III e IV.
estruturas dos aminoácidos.
d apenas II.
b A leucina possui um substituinte isobutil e a valina um
e todas.
substituinte isopropil.
124
31 (UFPR 2017) Isomeria é o fenômeno associado ( ) A lactose é um dissacarídeo de fórmula empírica
quando mais de uma substância apresenta a mesma C12H22O11.
fórmula molecular, mas difere estruturalmente ( ) A estrutura da α-glicose apresenta 6 carbonos
quanto à disposição dos átomos na molécula. Entre quirais.
as possibilidades de ocorrência desse fenômeno,
as isomerias de função e geométrica são muito ( ) A estrutura da β-galactose apresenta cadeia
importantes na química orgânica. A tautomeria é um alicíclica e o grupo aldeído.
caso particular de isomeria de função, envolvendo ( ) A β-galactose e a α-glicose são moléculas polares
um enol (R – CH = C(OH) – R) que se encontra em que estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio
equilíbrio com seu tautômero carbonilado (R – CH2 – com água (pontes de hidrogênio).
C(O) – R). A isomeria geométrica, por sua vez, depende
da disposição espacial dos átomos, como é o caso da
33 (FAC. SANTA MARCELINA 2016) A fluoxetina,
posição relativa dos átomos ligados aos carbonos de
uma ligação dupla carbono-carbono, conhecido como comercialmente conhecida como Prozac, é utilizada
isomeria cis-trans. no transtorno obsessivo-compulsivo (TOC), na bulimia
nervosa e no transtorno do pânico.
a A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui

um tautômero. Apresente a estrutura do composto a Na figura abaixo, circule os heteroátomos presentes na
presente em equilíbrio. estrutura da fluoxetina.
b Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos

que possuem fórmula molecular HO2C – HC = CH –
CO2H. O ácido fumárico é o isômero trans. Apresente as
EXERCÍCIOS
fórmulas estruturais espaciais (notação em bastão) dos
ácidos fumárico e maleico. Indique claramente a b Quais classes funcionais e qual tipo de isomeria espacial
geometria e identifique as moléculas do ácido fumárico estão presentes na estrutura da fluoxetina?
e do maleico.
34 (FAC. SANTA MARCELINA 2016) Quando há falta de

insulina e o corpo não consegue usar a glicose como
32 (FEPAR 2017) A intolerância à lactose, também fonte de energia, as células utilizam outras vias para
conhecida como deficiência de lactase, é a manter seu funcionamento. Uma das alternativas
incapacidade que o corpo tem de digerir lactose – encontradas é utilizar os estoques de gordura para
um tipo de açúcar encontrado no leite e em outros obter a energia que lhes falta. Entretanto, o resultado
produtos lácteos. A enzima lactase é a responsável por desse processo leva ao acúmulo dos chamados corpos
hidrolisar esse açúcar em seus principais constituintes, cetônicos.
a α-glicose e a β-galactose. (www.drauziovarella.com.br. Adaptado.)
a Dê a nomenclatura IUPAC e a nomenclatura comercial

do corpo cetônico representado.
Considere as informações e julgue as afirmativas.
b Escreva a fórmula estrutural do isômero de função desse
( ) Na estrutura da lactose aparecem dois núcleos corpo cetônico com a sua respectiva nomenclatura
IUPAC.
benzênicos.
37 (USF 2016) Considere que o ácido 2,3–dimetil
butanoico seja o único produto derivado da oxidação
exaustiva (KMnO4(aq)/H+) de um determinado alcino. A
respeito desse produto e de sua reação de obtenção,
determine
a a fórmula de bastão do referido ácido carboxílico.
b a fórmula de bastão do alcino precursor desse ácido.
35 (UERJ 2016) Duas das moléculas presentes no c o número de isômeros opticamente ativos do alcino que
gengibre são benéficas à saúde: shogaol e gingerol. deu origem ao ácido.
Observe suas fórmulas estruturais:
a Aponte o tipo de isomeria espacial presente,

respectivamente, em cada uma das estruturas.
b Nomeie, ainda, as funções orgânicas correspondentes
aos grupos oxigenados ligados diretamente aos núcleos TEXTO PARA A PRÓXIMA QUESTÃO:
aromáticos de ambas as moléculas.
Analise a tabela a seguir para responder à(s)
questão(ões).
Exemplo de
Substância Fórmula estrutural
aplicação
Solvente
para gomas,
1 corantes,
EXERCÍCIOS
gorduras, ceras
36 (IME 2016) Estabeleça a relação entre as estruturas de e borrachas.
cada par abaixo, identificando-as como enantiômeros,
diastereoisômeros, isômeros constitucionais ou
representações diferentes de um mesmo composto. Solvente
orgânico, usado
por muito
2
tempo como
a anestésico por
inalação.
Germicida para
3
uso externo.
c
Intermediário
4 em síntese de
fármacos.
e
126
39 (UERJ 2015) Considere um poderoso desinfetante,
formado por uma mistura de cresóis (metilfenóis),
Síntese de sendo o componente predominante dessa mistura o
5 polímeros isômero para.
condutores. Apresente as fórmulas estruturais planas dos
dois cresóis presentes em menor proporção no
desinfetante. Apresente, também, esse mesmo tipo de
fórmula para os dois compostos aromáticos isômeros
de função dos cresóis.
38 (USCS 2016)
a Dentre as substâncias relacionadas na tabela, indique
aquelas que possuem átomo de carbono quiral.
b Informe qual a característica de substâncias que
apresentam átomo de carbono quiral.
ANOTAÇÕES
EXERCÍCIOS
GABARITO DJOW
ISOMERIA CONSTITUCIONAL E ESPACIAL

1:[A]
São isômeros de cadeia compostos que apresentam a mesma
fórmula molecular, porém, se diferenciam pelo tipo de cadeia.
Nesse caso, tem-se uma cadeia normal e uma ramificada.
2: [A]
As conformações espaciais nessas ligações duplas são
denominadas, respectivamente: cis e cis, pois os ligantes de 6: [D]
maior massa estão do mesmo lado do plano de referência para
os carbonos 9 e 12.
nº de carbonos quirais: 2
Total de isômeros na mistura: 22 = 4
QUÍMICA ORGÂNICA
7: [C]
3: [B] Cinco isômeros:
4:[A]
Ácidos carboxílicos são isômeros funcionais de ésteres:
8: [B]
O 1,4-dimetoxi-benzeno (para dimetoxi-benzeno) possui os
isômeros 1,3- dimetoxi-benzeno (meta dimetoxi-benzeno) e
o 1,2-dimetoxi-benzeno (orto dimetoxi-benzeno), portanto 2
isômeros constitucionais, somando com o próprio composto 3
isômeros.
5: [B]
As imagens representam duas fórmulas estruturais, que
correspondem a dois modos de representar o mesmo composto. 9: [D]
A estrutura apresenta dois carbonos quirais ou assimétricos
(*), então:
128
Isômeros ativos = 2n
n=2 14: [A]
2
sômeros ativos
= 2= 4
10: [A]
Para que tenha isômeros opticamente ativos (IOA), é
necessário que a molécula tenha carbonos quirais, que são
carbonos assimétricos, que possuem 4 ligantes diferentes
a ele ligados.
IOA = 2n = 21 = 2.
A presença de 2 carbonos quirais iguais faz com que eles atuem
como se fosse apenas um, assim a molécula apresenta apenas
QUÍMICA ORGÂNICA
11: [C] dois isômeros opticamente ativos.
Isomeria de compensação ou metameria (I e V):
H3 C − O − CH2 − CH2 − CH3 H3 C − CH2 − O − CH2 − CH3 15: [C]
    
Metil Pr opil Etil Etil O composto orgânico que apresenta isomeria óptica possui
carbono quiral ou assimétrico (átomo de carbono ligado a quatro
ligantes diferentes entre si):
12: [B]
A substância apresenta as funções orgânicas álcool e cetona e
pode se apresentar até como 64 isômeros opticamente ativos:
16: [D]
A (-) talidomida e a (+) talidomida são isômeros ópticos
(possuem carbono quiral ou assimétrico) que formam um par de
enantiômeros (destrógiro e levógiro).
Seis carbonos assimétricos (*):
17: [E]
Os compostos são isômeros ópticos.
2n = 26 = 64 isômeros opticamente ativos
13: [A]
Teremos:
18: [B]
Isômeros planos possuem a mesma fórmula molecular, porém
estruturas diferentes.
Um isômero de função de uma cetona pode ser um aldeído, [II] Correta.
neste caso o butanal.
[III] Incorreta. Em condições ambientes e na ausência de luz

apenas os isômeros do C5H10 insaturados e de cadeia fechada
com três átomos de carbono são capazes de descolorir água de
bromo, pois nestes casos ocorrem reações de adição.
19: [A]
O composto I apresenta átomo de carbono assimétrico ou quiral
QUÍMICA ORGÂNICA
20: [E]
22: 01 + 02 + 16 = 19.
A carvona apresenta um carbono assimétrico ou quiral (*) [01] Correta. O nome oficial do composto, de acordo com as
em sua estrutura. regras da IUPAC será:
* carbono ligado a quatro ligantes diferentes entre si. Ramificação: grupo metil (ligado ao 2 carbono da cadeia
principal)
Cadeia principal: 5 carbonos (pent) com duas ligações duplas
(dien), nos carbonos 1 e 4 da cadeia.
Assim teremos: 2-metil-1,4-pentadieno.
[02] Correta. O composto apresenta uma cadeia aberta (acíclica)
com duas ligações duplas em sua cadeia principal.
[04] Incorreta. A quantidade de átomos de carbono e hidrogênio
das duas moléculas são diferentes, condição para que ocorra
21: [B] isomeria.
Análise das proposições: [08] Incorreta. Os carbonos que apresentam hibridação sp2
[I] Incorreta. Existem isômeros planos e espaciais do C5H10 irão apresentar nessa molécula ligação dupla, e os carbonos
assinalados abaixo apresentam apenas ligações simples:
[16] Correta. O composto é um dieno, ou seja, apresenta duas

duplas.
23: 02 + 16 + 32 = 50.
Análise das afirmações:
[01] Incorreta. A nomenclatura IUPAC do ácido aspártico é ácido
2- amino-butanodioico (2-amino-butan-1,4-dioco).
[02] Correta. A nomenclatura IUPAC da fenilalanina é ácido
2-amino-3-fenilpropanoico.
[04] Incorreta. Um indivíduo de 50kg que ingerir, em um dia,
quinze xícaras de café com adoçante contendo aspartame nas
condições descritas no enunciado terá ingerido uma quantidade
menor do adoçante artificial do que a aceitável.
130
25: [B]
Ingestão diária aceitável = 40 mg / kg
40 mg 1 kg
Teremos:
m 50 kg
=m 2.000
= mg 2 g (massa máxima de adoçante para o indivíduo)
1 gota

1 xícara 21× 4 mg
15 xícaras m'
=m' 1.260
= mg 1,26 g (menor do que a massa máxima de adoçante para o indivíduo).
[08] Incorreta. As moléculas de ácido aspártico e de fenilalanina

apresentam as funções orgânicas amina e ácido carboxílico.
[16] Correta. A molécula de aspartame apresenta dois átomos

de carbono assimétricos ou quirais.
26: [B]
De acordo com a representação da glicose no texto ela apresenta
quatro carbonos assimétricos ou quirais (*):
QUÍMICA ORGÂNICA
[32] Correta. A molécula de fenilalanina apresenta um par de
enantiômero, ou seja, um carbono assimétrico ou quiral.
Número de isômeros opticamente ativos: 2n = 24 = 16.
[64] Incorreta. A molécula de ácido aspártico possui um par de

diastereoisômeros (um isômero não é imagem do outro, não são 27: [E]
sobreponíveis). O composto faz ligações de hidrogênio, pois possui uma
hidroxila.
Classificação da cadeia carbônica: alifática (aberta sem anel
aromático), saturada (ligações simples entre os carbonos),
ramificada (possui carbono terciário) e homogênea (não possui
heteroátomo):
24: [E]
Percebe-se que a estrutura do bombicol apresenta isomeria cis-
trans.
Este tipo de isomeria também ocorre no composto no feromônio

utilizado no controle do inseto Scrobipalpuloides absoluta. 28: 02 + 16 = 18.
[01] Incorreta. O grupo funcional, comum as 3 estruturas é o
ácido carboxílico:
[02] Correta.
[04] Incorreta. Para que exista centro quiral, é necessário

haver carbono quiral, que são carbonos ligados a 4 ligantes
diferentes entre si. No caso dos aminoácidos apresentados,
todos apresentam carbono quiral à exceção da isoleucina que
apresenta dois centros quirais.
[II] Correta. Existem três diferentes compostos com a fórmula

C2H2Cl2.
QUÍMICA ORGÂNICA
[08] Incorreta. Existem 2 carbonos quirais na estrutura molecular

da isoleucina. [III] Incorreta. Existem três diferentes éteres com a fórmula
molecular C4H10O.
[IV] Incorreta. O trimetilbenzeno apresenta vários isômeros

estruturais, veja alguns exemplos.
[16] Correta. A leucina e a isoleucina, possuem a mesma

composição química, ou seja, a fórmula molecular dos dois
aminoácidos é C6H13NO2 diferindo apenas na posição da
ramificação da cadeia principal.
29: [B]
A lactose possui dez carbonos assimétricos (*), ou seja, ligados
a quatro ligantes diferentes entre si.
31: a) Teremos três possibilidades que levam ao mesmo

composto:
30: [I] Incorreta. O alceno C6H12 apresenta mais de cinco
isômeros, dentre estes existem planos e espaciais. Alguns
exemplos:
132
[F] A estrutura da β-galactose apresenta cadeia fechada e não
aromática (alicíclica) e heterogênea, ou seja, constata-se nesta
cadeia a presença do “grupo” éter.
Fórmula do tautômero em bastão:
b) Fórmulas estruturais:
[V] A β-galactose e a α-glicose são moléculas polares que

estabelecem inúmeras ligações de hidrogênio com a água, pois
apresentam grupos OH.
QUÍMICA ORGÂNICA
32: F – V – F – F – V.
[F] Na estrutura da lactose aparecem duas cadeias carbônicas
heterogêneas não aromáticas que não são núcleos benzênicos.
33: a) Heteroátomos presentes na estrutura da fluoxetina:
[V] A lactose é um dissacarídeo (dois monossacarídeos formam

um dissacarídeo) de fórmula empírica C12H22O11
b) Classes funcionais: haleto, éter e amina.
[F] A estrutura da α-glicose apresenta cinco carbonos quirais ou

assimétricos (*) em cadeia fechada. Tipo de isomeria espacial: isomeria óptica (pois a molécula
apresenta carbono assimétrico ou quiral).
34: a) Nomenclatura IUPAC: propanona.
Nomenclatura comercial: acetona.
b) Fórmula estrutural do isômero de função da propanona, o
propanal (nomenclatura IUPAC):
d) As estruturas a seguir equivalem a isômeros constitucionais

ou de cadeia.
35: Tipo de isomeria espacial presente:

Observação: no caso da segunda estrutura poderia se tratar de
isomeria de conformação do tipo barco e cadeira.
e) As estruturas equivalem à representação diferente do mesmo

Funções orgânicas correspondentes aos grupos oxigenados composto, pois ao girá-las, são sobreponíveis.
ligados diretamente aos núcleos aromáticos:
QUÍMICA ORGÂNICA
36: a) As estruturas são sobreponíveis, ou seja, pertencem ao

mesmo composto.
37: a) Fórmula estrutural do ácido 2,3–dimetil butanoico:
b) Diasteroisômeros, ou seja, são estéreo isômeros, mas um não

é imagem do outro. b) Teremos:
c) Teremos:
c) As estruturas pertencem ao mesmo composto (vide
numeração da cadeia), mas também apresentam carbono quiral
ou assimétrico (*) gerando pelo menos um par de enantiômeros.
134
39: Fórmulas estruturais planas dos dois cresóis presentes em
menor proporção, ou seja, orto e meta:
Como o alcino possui 2 carbonos assimétricos iguais,portanto,

ele apresenta dois isômeros opticamente ativos (dextrógiro e
levógiro) e dois inativos.
Fórmulas estruturais planas do dois compostos aromáticos
isômeros de função (éter e álcool) dos cresóis:
38: a) A substância 1 apresenta átomo de carbono quiral ou
assimétrico (*):
b) Substâncias que apresentam átomo de carbono quiral ou

assimétrico desviam o plano da luz polarizada, ou seja,
apresentam isomeria óptica.
ANOTAÇÕES
QUÍMICA ORGÂNICA

8 - Quimica Organica - Isomeria (1) Responder

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8 - Quimica Organica - Isomeria (1) Responder

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ISOMERIA

Uma das maneiras mais convenientes na

Veja que a glicose e a frutose têm funções

Os isômeros constitucionais podem ser

Como já vimos, os isômeros funcionais possuem Cadeia Ramificada Cadeia Normal

Fórmula Molecular: C4H10

Fórmula Molecular: C3H8O Cadeia Heterogênea Cadeia Homogênea

Fórmula Molecular: C3H8S Fórmula Molecular: C3H9N

Fórmula Molecular: C5H10O

Éster Ácido Carboxílico

Fórmula Molecular: C4H8O2 Quando o que difere entre um grupo de moléculas

Fórmula Molecular: C7H8O

Fórmula Molecular: C5H10 Tautomeria aldoenólica (enol ↔ aldeído)

Posição do Grupo Funcional

Fórmula Molecular: C2H4O

Fórmula Molecular: C3H6O

Tanto na ligação dupla e na ligação tripla, não é

Ponto de Destaque: Para indicar se uma ligação

está acima ou abaixo do plano da molécula,

Trans – 1,2 – dicloro - Eteno

Traço normal = no plano

Cunha tracejada = atrás do plano

Cunha cheia = á frente do plano

No campo da Isomeria Espacial, os compostos Para identificar isômeros geométricos, utilizamos

3C CH3 H3C H H3C H

Veja mais um exemplo:

O isômero cis têm os hidrogênios No isômero trans, os hidrogênios

Em compostos cujas cadeias são fechadas, o Fórmula Espacial

Para entendermos essa isomeria, vamos olhar

Veja que o Bromo e Cloro têm maiores massas

Porém, existem casos onde existem cadeias

carbônicas ligadas aos carbonos sp². Assim,

Quando o carbono fizer quatro ligações simples

Como é possível identificar essas diferenças

Ponto de Destaque 1: Existem algumas

Ponto de Destaque 2: Em compensação,

Amostra Tipo de Tipo de Molécula Desvio da Luz Polarizada

Um exemplo de como a isomeria óptica se comporta no caso da molécula do ácido láctico:

Nome Ácido (+) - Láctico Ácido (-) - Láctico

Fórmula Molecular C3H6O3 C3H6O3

Observe que as propriedades físicas e químicas

É possível calcular quantos enantiômeros ou Ponto de Destaque: Diastereoisômeros, são

4 (UECE 2016) O ácido pentanoico (conhecido como

5 (UNICAMP 2016) Atualmente, parece que a Química

3 (FMP 2016) Quando um talho é feito na casca de

6 (UFPA 2016) O anti-hipertensivo labetalol, fórmula

10 (IFSUL 2015) A adrenalina, hormônio natural

7 (CEFET MG 2015) O ácido butanoico é um composto

8 (UECE 2015) O 1,4-dimetoxi-benzeno é um sólido

9 (UFRGS 2015) Na série Breaking Bad, o personagem

A partir da estrutura apresentada, as funções

13 (FEEVALE 2016) O Retinal, molécula apresentada

17 (FATEC 2015) A metanfetamina, N-metil-1-

21 (ITA 2017) São feitas as seguintes proposições a

II. Pelo menos um dos isômeros do C5H10 é quiral.

Substância Inseto Cultivo

Considerando essas estruturas químicas, o tipo de

(Disponível em: http://acomidadavizinha.blogspot.com.br/2014/03/

28 (UEM 2015) Isoleucina, Leucina e Valina são

a A ciclohexan-1,3,5-triona, mostrada a seguir, possui

b Os ácidos fumárico e maleico são isômeros geométricos

34 (FAC. SANTA MARCELINA 2016) Quando há falta de