2ª Lista de Exercícios de Química Orgânica - Prof. Fernando F.

Barcelos

FARMÁCIA - FA2N
QUÍMICA ORGÂNICA
PROF. FERNANDO BARCELOS

2ª Lista de Exercícios de Química Orgânica - Prof. Fernando F. Barcelos

NOMENCLATURA

1) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo:

a) b) c)

e) f)
d)

g) h) i) j) k) l) m)

n) o) p) q)

r) s) t) u)

v) w) x) y) z)
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A) B) C) D)
OH
OH OH H
OH
O

E) F) G)
O
HO HO
OH
O O O

H. I. J. K.

L. M. N. O.

P. Q. R. S.

T. U. V. W.

X. Y.

2) Escreva a estrutura das seguintes substâncias:

a) 2-metilpropano n) Hept-4-enol
b) 5-isopropil-2,3-dimetiloctano o) Ciclobutanol
c) 3-etil-2,3,4-trimetilexano p) 1-metilciclopentanol
d) 1-sec-butil-3-propilcicloexano q) pent-4-en-2-ol
e) 4-etil-2,2-dimetileptano r) 4-tert-butil-2-metilexano-1,5-diol
f) 4-butil-5-propildecano s) cetona etilmetílica
g) 2,3-dimetilbut-2-eno t) pentan-3-ona
h) 5-isopropil-2,3-dimetilocta-2,6-dieno u) 5-hidroxi-2-metil-3-oxoexanal
i) 3-etil-2,3,4-trimetilex-1-eno v) 3-metilbut-3-enal
j) 1-sec-butil-3-propilcicloexeno w) ácido 4-metilpentanóico
k) 2-etil-3-metilcicloexa-1,3-dieno x) ácido 2-hidroxioctanóico
l) 7-butil-3-ciclopropil-1-metilcicloepta-1,4-dieno y) ácido 6-oxo-3-vinilexanóico
m) But-1-ino z) ácido butanodióico
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ISOMERIA

3) Analise os grupos de compostos a seguir, identificando e classificando os pares de isômeros:

a) 1. CH3COCH3 2. CH3COOCH3 3. CH3OCH2CH3 4. CH3CH2COOH
5. CH3CH2CH2CH2OH 6. CH3CH2CH2OH 7. CH3CH2CHO 8. CH3CH2CHOHCH3

b)
OH
N
HO
H
O O
OH OH
N
O
H O

4) Sejam os compostos orgânicos a seguir:

OCH3
O Cl

H Cl
II III
I

CH3
OH OH Cl
Cl

H
V VI
IV

Dentre as opções a seguir, assinale a correta:

a) I e IV são isômeros de posição; II e V são metâmeros; III e VI são isômeros óticos.
b) I e IV, bem como III e VI são isômeros de cadeia; II e V são isômeros funcionais.
c) I e IV são metâmeros; II e V são isômeros funcionais; III e VI são isômeros geométricos.
d) I e IV são metâmeros; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros geométricos.
e) I e IV são isômeros funcionais; II e V são tautômeros; III e VI são isômeros geométrico.

5) Considere as substâncias com as estruturas abaixo:

Com relação a essas substâncias, todas as alternativas

estão corretas, EXCETO:

a) I e II são isômeros de posição.

b) II e III são isômeros de cadeia.
c) I é isômero de cadeia do 2-metilbutan-2-ol.
d) I e IV são isômeros de função.
e) II e III contêm átomo de carbono quiral.
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6) A partir das estruturas dos compostos de I a IV abaixo, assinale a alternativa correta.

a) II está na forma cis.

b) II e III possuem tautômeros.
c) I e II são isômeros de função.
d) III e IV são isômeros de cadeia.
e) I e II não possuem isômero geométrico.

7) O principal componente do óleo de cravo-da-índia é o eugenol; o do óleo da noz-moscada é o

isoeugenol; e o do gengibre é a zingerona. Analise a fórmula estrutural de cada um desses
componentes:

O
O O O

HO HO HO
Eugenol Isoeugenol Zingerona

Considerando-se a fórmula estrutural desses três compostos, é CORRETO afirmar que

a) os três compostos são isômeros entre si.
b) a zingerona apresenta um centro quiral.
c) a zingerona é isômero de função do eugenol.
d) o eugenol é isômero de posição do isoeugenol.
e) a zingerona é isômero de cadeia do isoeugenol.

8) Indique os compostos que apresentam isomeria geométrica e classifique-os (cis/trans ou Z/E):

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9) Preveja se os compostos abaixo apresentam isomeria geométrica e classifique-os (Z/E). Em caso

afirmativo, escreva a estrutura do outro isômero:
Cl

a) b) c) d)

10) Dê o nome IUPAC completo dos compostos abaixo (considere a estereoisomeria - Z/E))
Cl

11) Responda de acordo com as definições:

a) O que são enantiômeros?

b) O que são diastereoisômeros?

c) O que um racemato?

d) Qual a importância da estereoquímica na atividade biológica das substâncias que apresentam

carbonos assimétricos?

12) Quantos carbonos quirais e quantos isômeros opticamente ativos apresenta o hormônio estradiol,
cuja estrutura está representada abaixo? Dê a configuração absoluta (R/S) dos carbonos.
CH3 OH

H
HO
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13) Dê a configuração absoluta (R/S) dos compostos abaixo e represente o outro enantiômero para
cada caso:

a) b) c)

d) e) f)
OH

Cl

g) h) i)
CH3 H COOH
H Cl H2N OH

C
H O

14) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo (considere a estereoquímica):

OH
OH OH OH OH

OH

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2ª LISTA DE EXERCÍCIOS - GABARITO

NOMENCLATURA - RESPOSTAS
1)
a) 3-etil-2,5-dimetilexano A) 3-metilpent-3-en-2-ol
b) 2,2-dimetilbutano B) 5-etil-7-metiloctano-2,6-diol
c) 3-etil-2,6-dimetileptano C) 3-metilciclopentanol
d) 3-metilexano D) 3-fenil-4-metilexanal
e) 4-cicloexil-3-etil-7-metilnonano E) 2-metilept-6-en-3-ona
f) 1-etil-2,4-dimetilciclopentano F) ácido 2-metilpent-3-enóico
g) 4-isopropil-1,2-dimetilcicloexano G) ácido hexanodióico
h) 1-etil-3-propilciclopentano H) hexanal
i) 1,2-dimetilcicloexano l) heptanal
j) 1-etil-2-isobutil-4-metilciclopentano J) 3-clorobutanal
k) 1,1-dimetilciclobutano K) pent-2-enal
l) 1-etil-2-metilciclopropano L) propanona
m) 4-sec-butil-1-metil-2-propilcicloexano M) pentan-3-ona (ou Cetona dimetílica)
n) 3,4-dimetilex-1-eno N) hepta-1,6-dien-4-ona
o) 5-isopropil-6,7-dimetiloct-3-eno O) hexano-2,4-diona
p) 4-metilpenta-1,3-dieno P) 3-etilciclopentanona
q) hex-2-ino Q) ciclopentano-1,3-diona
r) 3-etil-5-isobutil-4-metilepta-1,3,5-trieno R) 2-clorociclobutanona
s) 3-metilbut-1-ino S) feniletanona (ou cetonafenilmetílica ou
t) 4,4-dimetilepta-1,5-diino acetofenona)
u) 4-isopropil-5,6-dimetiloct-5-en-1-ino T) ácido propanóico
v) 3,3-dimetilcicloexeno U) ácido 2-metilpentanóico
w) 1,3-dimetilciclopenteno V) ácido 4-metilpentanóico
x) 5-vinilciclopenta-1,3-dieno W) ácido pent-3-enóico
y) 3-butil-6-metilcicloexa-1,4-dieno X) ácido etanodióico (ácido oxálico)
z) 5-sec-butil-6-metilcicloexa-1,3-dieno Y) ácido 4-aminobenzóico

2) (em ordem, de a a z)
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ISOMERIA
3)
a)
1/7 - Isômeros de função (1 = Cetona; 7 = Aldeído).
2/4 - Isômeros de função (2 = Éster; 4 = Ácido Carboxílico).
3/6 - Isômeros de função (3 = Éter; 6 = Álcool).
5/8 - Isômeros de posição (do grupo OH)

b)
1/4 - Isomeria de cadeia (1 = Cadeia normal; 4 = Cadeia ramificada).
2/9 - Tautomeria Ceto-Enólica (2 = Enol; 9 = Cetona).
3/6 - Isomeria de posição (do grupo OH).
5/8 - Metameria (posição do “N” entre carbonos - no meio da cadeia).
7/10 - Isomeria de função (7 = Éster; 10 = Ácido Carboxílico).

4) E

5) D

6) A

7) D

8) 2º, 4º e 7º compostos têm isomeria geométrica (2º = E; 4 = 3Z,5E; 7 = E)

9)
a) Não tem isomeria geométrica
b) E
c) Não tem isomeria geométrica
d) Z

Isômero Z do composto “b”:: Isômero E do composto “d”:

Cl Cl

ou
ou

10)
1º) 4-etil-3-metilexa-1,3-dieno (não apresenta isomeria geométrica)
2º) 4-isopropil-2,2-dimetiloct-3Z-eno
3º) 4-metilpenta-1,3-dieno (não apresenta isomeria geométrica)
4º) (Z)-1-cloro-1,2,5-trimetilcicloexano (cloro “para trás” no C-1 e metil “para trás” no C-2)

11) Pesquisa.
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12)
C H3 O H
S
H S
S

H R
Não dá para saber
HO (Grupo 4 sem posição definida)

5 Carbonos quirais
I.O.A. = 25 = 32

13)

a) R b) S c) S
d) S e) R (ligado ao OH f) S
R (ligado ao Cl)
g) S h) De cima = S i) R
De baixo = R

14)
1º) (R)-3-metilpent-3-en-2-ol
2º) (2S, 5S, 6S)-5-etil-7-metiloctano-2,6-diol
3º) (1S, 3S)-3-metilciclopentanol
4º) (1S, 3S, 5S)-3-etil-5-metilcicloexanol
5º) (R)-2-metilept-6-en-3-ol