3ª Lista de Exercícios de Química Orgânica II - Prof. Fernando F.

Barcelos

ENGENHARIA QUÍMICA (EQ6M)

QUÍMICA ORGÂNICA II
PROF. FERNANDO BARCELOS

3ª Lista de exercícios de Química Orgânica II

ALDEÍDOS E CETONAS
1) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo:

2) Escreva a estrutura das seguintes substâncias:

a) 3-metilbutanal (-metilbutanal)
b) 4-metilexanal (-metilexanal)
c) 2-fenil-3-metilbut-2-enodial
d) 2-etil-3,3-dimetilpentanal
e) 3-etoxicicloexanona
f) 4-metilpent-1-en-3-ona
g) 6-metil-6-etiloctano-2,4-diona
h) 2-metilpentan-3-ona
i) cetona fenilpropílica
j) p-hidroxibenzaldeído
k) cetona benzilisobutílica
l) cetona tert-butilbutílica
m) acetofenona (cetona fenilmetílica
n) benzofenona (cetona difenílica)
o) cetona (R)-sec-butilfenílica
p) 3-oxoexanal

3) A oxidação de Baeyer-Villiger é uma reação utilizada para se preparar ésteres a partir de

cetonas, em reação com perácidos. Mostre mecanisticamente a reação entre a 2-metileptan-4-
ona e o ácido peracético (H3CCO3H), em meio ácido.

4) Complete as reações de oxidação e de redução abaixo, com mecanismo (quando houver),

dando a estrutura e os nomes dos produtos formados:

a) (s/ MEC.)
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b) 4-metilpentanal + K2Cr2O7/H+ ⎯→ (s/ MEC.)
c) 4-etilcicloexanona + KMnO4/H+ ⎯→ (s/ MEC.)
d) Cetona isopropilpropilílica + ác. peracético (H3CCO3H) ⎯→ (c/ MEC.)
e) 2,4,4-trimetilexan-3-ona + ác. perberzóico (-CO3H) ⎯→ (c/ MEC.)
f) Cetona etilfenílica + Zn/Hg + HCl ⎯→ (s/ MEC.)
g) 4,6-dimetileptan-2-ona + Zn/Hg + HCl ⎯→ (s/ MEC.)
h) 5-hidroxipentanal + Zn/Hg + HCl ⎯→ (s/ MEC.)
i) Cetona butilmetílica + H2N-NH2 ⎯→

j)

k) 4-etil-3-metilcicloexanona + N2H4 ⎯→
l) 2,4,4-trimetilexan-3-ona + i) LiAlH4/ ii) H3O+ ⎯→
m) Cetona sec-butiletílica + i) NaBH4/ ii) H3O+ ⎯→
n) Cetona butilisopropílica + i) LiAlH4/ ii) H3O+ ⎯→

5) Faça as reações de condesanção aldólica/Claisen-Schmidt abaixo, com mecanismo, dando

a estrutura e os nomes dos produtos formados:

a)
(c/ MEC.)

b)
(c/ MEC.)

c) X (c/ MEC.) Y

d) Propanal + pentanal + NaOH ⎯→ (4 produtos) - Mec. para o produto principal.

e) Benzaldeído + cetona etilfenílica + NaOH ⎯→ (2 produtos) Mec. para o produto principal.
f) 2,2-dimetilpentan-3-ona + metanal + NaOH ⎯→ (2 produtos) Mec. para o produto principal.
g) 2 Butanona + NaOH ⎯→ (2 produtos) Mec. para o produto principal.

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOS e DERIVADOS

1) Dê o nome IUPAC dos compostos abaixo:

g) h) i) j)
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k) l) m) n)

o) p) q) r)

s) t) u) v)
O O

w) x) y) z)

) ) )
O O O O O O

HO H HO O HO O

) ) )
O O O O O
H
HO NH2 HO OH O
O
O H

2) Escreva a estrutura das seguintes substâncias:

a) Ácido m-hidroxibenzóico b) Ácido 3-etil-5-metileptanóico
c) Ác. 2-hidroxipentanóico (“-hidroxiácido”) d) Ác. 3-oxoexanóico (“-cetoácido”)
e) Ácido 2-etoxi-8-hidroxi-3,6-dioxooct-4- f) Butanoato de tert-butila
enóico
g) Benzoato de o-toluíla h) Fenilacetato de ciclopentila
i) Metilpropanoato de vinila j) Etilamina
k) Fenilamina (“Anilina”) l) Metilpropilamina
m) Trietilamina n) N,N-dimetilformamida
o) N-fenilacetamida p) N,3-dimetilbutanamida
q) N-isopropil-N-metilbenzamida

3) Escreva a equação química, sem mecanismo, entre o ácido palmítico (ácido hexadecanóico
- H3C(CH2)14COOH) e o butanol, dando nome ao produto formado.
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4) A reação entre álcoois e ácidos carboxílicos é chamada de reação de esterificação, pois
produz um éster. Proponha a síntese, com mecanismo, do propanoato de isobutila, usado como
aroma artificial de rum, a partir do ácido propanóico e de um álcool “X”. Dê o nome deste álcool.

5) A reação de formação de amidas é característica de aminas na presença de grupo carboxila,

apresentando mecanismo muito semelhante à esterificação de Fischer. Escreva a reação, com
mecanismo, entre o ácido benzóico e a benzilamina, dando nome ao produto formado.

6) Complete as reações abaixo, sem mecanismo, dando a estrutura e os nomes dos produtos
formados:
a) Ácido butanóico + dimetilamina ⎯→
b) Etilisopropilamina + ácido benzóico ⎯→
c) Ácido metanóico + NaOH ⎯→
d) Sec-butiletilamina + ácido propanóico ⎯→
e) Benzilbutilamina + ácido benzóico ⎯→
f) propanoato de metila + H3O+ ⎯→
g) Benzoato de 4-metilexila + H3O+ ⎯→
h) 4-fenilbutanoato de benzila + NaOH ⎯→
i) Metilpropanoato de cicloexila + KOH ⎯→
j)
O

O + H3O+ ⎯→

k)
O O
+ 2 H3O+ ⎯→
O O
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GABARITO
ALDEÍDOS E CETONAS

1) Nome IUPAC - GABARITO:

a) pentan-3-ona
b) propanona
c) 3-clorobutanal
d) heptanal
e) ciclopentanocarbaldeído (ciclopentilmetanal)
f) pent-2-enal
g) ciclopentano-1,3-diona
h) acetofenona (cetona fenilmetílica)
k) hexanal
l) 2-clorociclobutanona
m) 3-etilciclopentanona
n) 4-fenilbut-3-enal
o) hepta-1,6-dien-4-ona
p) hexano-2,4-diona
“q”) ciclobutanona
“r”) (R)-3-metilciclopropanona
“s”) (S)-3-metilciclopropanona
“t”) but-3Z-enal
“u”) but-3E-enal
“v”) but-3-en-2-ona
“x”) metilpropenal (não precisa indicar com números, pois só existe esta possibilidade)
“y”) ciclopropanocarbaldeído (ciclopropilmetanal)

2) ESCREVA A ESTRUTURA:

a) b) c) d)
O O O O
H
H H H H
O

e) f) g) h)
O O O O O

O
i) j) k) l)
O O O

O
H

HO
m) n) o) p)
O O O O O

H
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(Lembrando: Cetonas não são facilmente oxidadas)

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4) Cont.
f) Propilbenzeno

g) 2,4-dimetileptano

OH
h) Pentanol

i) Hexano

j) Propano

k) 1-etil-2-metilcicloexano

l) 2,4,4-trimetilexan-3-ol

OH

OH

m) 4-metilexan-3-ol

n) 2-metileptan-3-ol
OH

5)
O

a) 2-etilex-2-enal H

O
b) Hex-3-en-2-ona

O
HO
c) X = 2-etilex-2-enal H
Y = 2-etilex-2-enol Y
X
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5) Cont.
O
d) 2-metilept-2-enal
H

e) 1,3-difenil-2-metilpropenona

f) 2,4,4-trimetilpent-1-en-3-ona

g) 5-metilept-4-en-3-ona

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS e DERIVADOS

1) Nome IUPAC - GABARITO:

a) ácido propanóico
b) ácido 2-metilpentanóico
c) ácido 4-metilpentanóico
d) ácido pent-3-enóico
e) ácido 4-aminobenzóico
f) ácido etanodióico (ácido oxálico)
g) ciclobutanocarboxílico (ciclobutilmetanóico)
h) metanoato (ou formiato - mais usado) de etila
i) 2-fenilacetato de tert-butila
j) metanoato (ou formiato) de sec-butila
k) butanoato de metila
l) 2-metilpropanoato (isobutanoato - menos usado) de metila
m) propanoato de etila
n) metanoato (ou formiato) de butila
o) acetato (ou etanoato - menos usado) de propila
p) metanoato (ou formiato) de tert-butila
q) acetato (ou etanoato - menos usado) de isopropila
r) metanoato (ou formiato) de isobutila
s) acetato (ou etanoato - menos usado) de 3-oxobutila
t) acetato de sódio
u) N,N-dietilbenzamida
v) 4-clorobenzamida (ou p-clorobenzamida)
w) propanamida
x) N-metilacetamida (ou N-metiletanamida)
z) N,N-dimetilformamida (ou N,N-dimetilmetanamida)
) ácido 5-oxopentanóico
) ácido 3-acetiloxipropanóico (ou ácido 3-etanoiloxipropanóico)
) ácido 5-etoxi-5-oxopentanóico
) ácido 5-amino-5-oxopentanóico
) ácido 2-formilpentanodióico (ou ácido 2-metanoilpentanodióico)
) propanoato de 4-oxobutila
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c)
O O

H OH NaOH H2O
H ONa
Metanoato de sódio

f)
O
OH
OH
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6) Cont.

g)
O

OH HO

h)
O
HO
ONa

i)
O HO

OK

j)
O
HO
OH

k)
O O

OH HO OH HO