CAPÍTULO 10

1.
a) 1-etoxi-3-metilbutano
b) isopropoxieteno
c) metoxibenzeno
d) 1,4-epoxipentano
e) 3-bromo-2-metilfurano
f) 1,3-dimetoxipropano
g) 4H-pirano
h) 2-(fenilsulfanil)naftaleno
i) 1,2-epoxipropano
j) 1,2-epoxiexano

2.
Compostos com fórmula C4H10O
O

O O
etoxietano 2-metoxipropano 1-metoxipropano

Compostos com fórmula C5H12O

O
O O
O O O
1-metoxibutano 1-etoxipropano 2-metoxibutano 2-etoxipropano 2-metil-1-metoxipropano 2-metil-2-metoxipropano

3.
O
a) H3C CH3 e) S

O O CH3
CH3
b) f)
Cl
O CH3

S O
c) g)

CH3 h)
d) S OH
OCH3
4.
a) O 1,4-dimetoxibutano apresenta em sua estrutura dois grupos metoxi (–OCH3) que podem fazer mais ligações de hidrogênio
com a água do que o 2-metoxibutano. Portanto, o 1,4-dimetoxibutano é mais solúvel em água.
O CH3
H3C O
OCH3
2-metoxibutano 1,4-dimetoxibutano
b) O 4-metoxibutano-1,2-diol apresenta três grupos polares em sua estrutura (dois grupos hidroxilas e um grupo metoxi)
responsáveis pela polaridade desta molécula. O 3-etoxipentadecano apresenta apenas um grupo polar em sua estrutura química
(–OCH2CH3), além de possuir uma cadeia hidrofóbica extensa, logo será pouco solúvel em água. Portanto, o composto mais
solúvel em água é o 4-metoxibutano-1,2-diol.
OH
HO CH3
O
OCH2CH3
4-metoxibutano-1,2-diol 3-etoxipentadecano
 c) Os dois compostos são isômeros constitucionais e devem ter, aproximadamente, a mesma solubilidade em água.
OCH3
OCH3

2-metoxinaftaleno 1-metoxinaftaleno

d) O 1,4-dioxano possui dois oxigênios em sua estrutura química, logo, pode fazer mais ligações de hidrogênio com a água que o
tetraidropirano. Em função disso, o 1,4-dioxano deve ser mais solúvel em água que o tetraidropirano.
O O

O
1,4-dioxano tetraidropirano

e) O dietil éter apresenta uma cadeia hidrofóbica menor do que o difenil éter, logo, é mais polar e mais solúvel em água.
f)
O
O

difenil éter dietil éter

5.

I I OH
a) + H2O b) + CH3CH2Br

O
c) I + d) HO
I

6.
CH3
HC CH2 CH2 Br CH3
CH3
a) H3C CH2 CH2 CH2 OH NaH, THF H3C CH2 CH2 CH2 ONa H3C CH2 CH2 CH2 O CH2 CH2 CH
CH3

CH3 CH3 CH3

H2C CH2 CH2Br
H3C C OH NaH, THF H3C C ONa H2C CH2 CH2 O C CH3
b)
CH3 CH3 CH3

OH ONa OCH3
NaH, THF CH3Br
c)
Cl Cl Cl

OH CH3 ONa CH3 O

CH3
d) NaH, THF
Br Br

CH3
O CH Cl CH3
O O
CH2 OH CH2 ONa CH3 CH2 O CH
e) NaH, THF
CH3

HO OH 2 NaH, THF 2 CH3Cl O O

f) NaO ONa H3C CH3
7. a) Para os dois compostos a configuração absoluta é R.
b)
O CH3 CH2 CH3
H3C C H3C C
H Br H Br

enantiômero de (I) enantiômero de (II)

c)

O CH3 O CH3 O CH3

H3C C - Br
H3C C H3C C
H Br H H

8.
NHCH2CH2OH
OH OH d) e)
a) HO b) HO c) CH3SCH2CH2OH OH

9.
O
H (R)-2-metiloxirano
H3C

Br Br OH
H
a) OH + OH d) SH

OH OH OH
H
b) e)
OH + OH NHCH3

OH
H
c) OPh

10.
CH3 CH3
HBr
CH3 O CH3 CH3 Br + CH3 OH

CH3 CH3

11.
MeO MeO MeO
MeO
MeO O MeO O MeO O
MeO O
MeO MeO MeO
H MeO H OH
OMe OMe OMe
OMe H
OMe OH H
H
(I) (II) (III) (IV)
12. Note que em cada reação outros produtos podem ser formados, dependendo das condições experimentais. Por exemplo, na letra (c) o
1,4-diiodopentano pode também ser obtido. Na letra (f) um álcool também pode ser isolado.

OH
+ CH3Br e) H3CO
a) OH
Cl
CH3 I
I

b) HO f)
I
O
CH3
c) Br Br g) + CH3CH2OH
+ 2 CH3OH H3C C I

CH3

d) HO
OCH3

13. A Periplanona B possui 4 carbonos assimétricos, logo, podem existir 24 = 16 estereoisômeros. Se considerarmos que a ligação dupla
do anel pode ser cis, haverá mais 16 outros isômeros.

14.
Br F Cl F Cl F F

H C C F H C C O CH3 H C C O C H

Cl F Cl F F F F

2-bromo-2-cloro-1,1,1-trifluoroetano 2,2-dicloro-1,1-difluoroetil metil éter 2-cloro-1,1,2-trifluoroetil difluorometil éter

F Cl F F F F
F C C O C H F C C O C H
F H F F H F

1-cloro-2,2,2-trifluoroetil difluorometil éter 1,2,2,2-tetrafluoroetil difluorometil éter

15.
a) R
b) Trans ou E
c) 2S e 4S
d) (R)-(E)-3,7-dimetiloct-5-eno-1,7-diol
e)
CH3

HO

OH

f)

g)
 CH3 CH3 CH3

H2O H3O+
+
H3O+
OH OH O O O
H
OH O H
H H2O

h) O carbocátion alílico formado é um centro trigonal plano e, portanto, o ataque do átomo de oxigênio pode ocorrer por duas faces do
carbono do carbocátion, resultando nos dois isômeros formados (2a e 2b).

16
HO CH3 CH3 CH3 OH
HO CH3

a) H2SO4 AMCPB OH OH
+
H3O+

OH CH3
O
N CH3
OH AMCPB, i) Me2NLi
H2SO4 DCM
b) ii) H3O+

OH
OH OH O
OTs
TsCl, C5H5N NaH, DCM
c)
NaH, DCM

OTs
O
O

Mg
Br MgBr
d) THF

17. A resposta foi apresentada considerando o epóxido R,R. Observe que o epóxido S,S também é trans e a sua hidrólise deve resultar dos
enatiômeros dos produtos mostrados.
H H
O
O H+ O H H
H H
O
CH3 CH3
R R CH3
H

H
H
O O
OH H
H H OH
H
CH3
CH3
O
H H

-H3O+
-H3O+
O
H H

OH OH OH
H H
R R CH3 R S CH3
OH
18. a) (7R,8S)-7,8-epoxi-2-metiloctadecano
b)
H
OH

H3CO
HO H H

H OCH3
(7R,8R)-2-metil-8-metoxioctadecan-7-ol (7S,8S)-2-metil-7-metoxioctadecan-8-ol