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FUNÇÕES ORGÂNICAS II
1. Haletos Orgânicos
Todo composto derivado de hidrocarboneto pela substituição de um ou mais hidrogênios da molécula
por átomos de halogênio: flúor,cloro, bromo ou iodo.
|
X C X = F, Cl, Br ou I
|
Nomenclatura:
Nome de haleto + de + nome do radical com terminação ila.
Ex.:
CH3 Cl Cloro metano ou monocloro metano ou cloreto de metila
Br 2-bromo propano ou 2-monobromopropano ou brometo de isopropila
1 2 3 4 5
CH3 CH CH CH2 CH3 2,3– dicloro-pentano
| |
Cl Cl
FUNÇÕES OXIGENADAS
1. Álcoois
São compostos que apresentam uma ou mais hidroxilas (–OH ) ligadas a carbono saturado.
Representação R – OH
São mais reativos que hidrocarbonetos.
Classificação
OH
Nomenclatura
Oficial:
Prefixo do hidrocarboneto +OL
Vulgar:
R – OH
Parte polar hidrofílica
(solúvel em H2O)
Parte apolar
(insolúvel em H2O)
* Os álcoois de cadeia pequena prevalecem as propriedades de compostos polares e os de cadeia longa
prevalecem as propriedades de compostos apolares, por isso o etanol é solúvel tanto em gasolina e água.
2. Fenóis
São compostos que apresentam hidroxila, ligada diretamente ao anel aromático.
OH
Classificação:
- Monofenois – apresenta 1 hidroxila
Ex.: OH
Ex.: OH
OH
Nomenclatura
Oficial hidroxibenzeno
OH
- hidroxi-naftaleno
- naftol (vulgar)
- hidroxi-naftaleno
OH - naftol
ENOL
A hidroxila(-OH) está ligada a um carbono insaturado.
3. Éteres
Representação R – O – R`
Fórmula geral=> Cn H2n+n O
Nomenclatura
Oficial:
Nome do hidrocarboneto mais simples + OXI + nome do hidrocarboneto mais complexo.
Vulgar:
Éter + nome do radical mais simples + nome do radical mais complexo + ílico.
Exemplos:
Exercícios de Fixação
1. Dê a nomenclatura Oficial dos seguintes álcoois.
C2H5
a)
b)
HC(OH) – CH3
3-etil-heptan-2,5-diol.
CH3 HO – CH
CH3
d)
2. Qual a fórmula estrutural plana dos seguintes álcoois.
a) Ciclopentanol.
b) Álcool tércio-butílico.
c) 6-metil-3-heptanol.
d) 2,2-dimetil-1-butanol.
b) O
O
c)
d) O
a)
OH
OH
b)
OH
c)
OH
d)
CH3
b) CH3
CH2 CH3
OH
8. Escreva a fórmula estrutural dos fenóis abaixo:
a) m-metil-fenol
b) 2,6 dimetil-hidróxi-benzeno
c) -hidróxi-naftaleno
d) 4-terc-butil-fenol
9. Algumas algas marinhas produzem polifenóis para defesa contra predadores herbívoros. Analise as
fórmulas abaixo que representam diferentes substâncias químicas.
CH2 OH
OH
HO OH
HO CH2 CH2 OH
O CH3
OH
H3 O O CH3
HO OH
Aquela que representa um polifenol é a de número:
a) 1
b) 2
c) 3
d) 4
10. A maconha, uma das drogas ilegais mais difundidas, é obtida das flores e folhas de uma determinada
espécie de planta cânhamo, denominada Cannabis sativa. O principal ingrediente ativo é o
tetrahidrocarbinol (THC) presente na droga, cuja fórmula estrutural é:
CH3
OH
THC
II HO V
O CH3 OH
III
CH3 CH3
OH
FUNÇÕES CARBONILADAS
1. Aldeídos
São substâncias que apresentam carbonila em carbono primário.
O
||
Representação R C H ou RCHO
São compostos bastante reativos; os alifáticos são mais reativos que os aromáticos, pois, quando a
carbonila está ligada ao núcleo aromática, os elétrons da ligação do grupo carbonila entram em
ressonância com os elétrons do núcleo aromático, diminuindo a reatividade desse composto.
Nomenclatura oficial
Nome do hidrocarboneto + AL
O
3
1
4 H
2
Ex.: butanal
nomenclatura nomenclatura
estrutura
oficial vulgar
O
aldeído
|| metanal
fórmico
HCH
O
aldeído
|| etanal
acético
CH3 C H
O
aldeído
|| propanal
propiônico
CH3 CH2 C H
O
|| aldeído
butanal
CH3 CH2 CH2 C H butírico
O
aldeído
|| pentanal
valérico
CH3 CH2 CH2 CH2 C H
O
benzaldeído
H ou fenil-metanal
O
H orto-metil-benzaldeído
CH3
O O propanodial
1 3
H H
2
2. Cetonas
São compostos que apresentam o grupamento carbonila ligado a dois radicais.
O O
|| ||
Representação R C R ou R C R’
Também são compostos bastante reativos. As cetonas alifáticas são mais reativas que as
aromáticas devido ao problema de ressonância entre o grupo carbonila e o núcleo aromático.
Nomenclatura oficial
Nomenclatura vulgar
Ex.:
O 4 6
Hexan-2-ona
2
1 3 5
O
3
2
1
4 3-etil-heptan-2-ona
5
6
7
O O
Pentan-2,4-diona
2 4
1 3 5
2 4 6
3 -
1 5
O hex-5-en-3-ona
O
ciclopentanona
O
Ciclobutan-1,2-diona
3. Ácidos carboxílicos
São composto que apresentam o grupamento funcional carboxila
O
C
OH
O
Representação ou
|| R COOH
R C OH
São bastante reativos, principalmente os mais simples, por apresentarem carboxila, são muito
polares e podem fazer o dobro de ligação hidrogênio que as moléculas dos álcoois.
Nomenclatura oficial
Ex.:
2
1 OH propanóico
3
O
nomenclatura nomenclatura
estrutura oficial vulgar
O
ácido
|| metanóico
H C OH fórmico
O
|| etanóico ácido acético
CH3 C OH
O
ácido
|| propanóico
CH3 CH2 C OH propiônico
O
ácido
|| butanóico
CH3 CH2 CH2 C OH butírico
O
ácido
|| pentanóico
CH3 CH2 CH2 CH2 C OH valérico
Ex.:
O
OH ácido benzóico
O O
HO 1 3 OH ácido propanodióico
2
4 2
3 1 OH
5
O ácido 3-fenil-pentanóico
Obs.: os ácidos podem ser nomeados através do alfabeto grego seguindo o critério.
Ex.:
6 4
5 3 1 OH
2
O
ácido-3-etil- 2-metil-hexanóico
ou
ácido -metil--etil-hexanóico
Exercícios de Fixação
1. O aromatizante artificial antranilato de metila é utilizado por algunsfabricantes de gelatina de uva.
Essa substância deriva do ácido antranílico, que possui as seguintes características:
é um ácido carbolíxico aromático;
apresenta um grupo amino na posição orto;
possui fórmula molecular C7H7NO2.
Escreva a fórmula estrutural plana desse aromatizante e cite a função química a que ele pertence.
2. Sabe-se que o metanol, utilizado como combustível nos carros de Fórmula Indy, apresenta diversos
efeitos nocivos, dentre eles a cegueira. Grande parte da toxicidade dessa substância deve-se aos
produtos sucessivos de sua oxidação, um aldeído e um ácido carboxílico.
Determine o número de oxidação do átomo de carbono respectivamente no aldeído e no ácido
carboxílico formados na oxidação do metanol.
3. “Um modo de prevenir doenças cardiovasculares, câncer e obesidade é não ingerir gordura do tipo
errado. A gordura pode se transformar em uma fábrica de radicais livres no corpo, alterando o bom
funcionamento das células. As consideradas boas para a saúde são as insaturadas de origem vegetal,
bem como a maioria dos óleos. Quimicamente os óleos e as gorduras são conhecidos como
glicerídeos, que correspondem a ésteres da glicerina, com radicais graxos.”
(Adaptado de Jornal do Brasil, 23/08/98)
A alternativa que representa a fórmula molecular de um ácido graxo de cadeia carbônica insaturada
é:
a) C13H24O2
b) C14H30O2
c) C16H32O2
d) C18H34O2
d) CH3 CH2 CH C
OH
C2H5
O
a) 3,4 dimetil-5-hexanona;
b) 3-metil-4-etil-2-pentanona;
c) 3,4 dimetil-2-hexanona;
d) 3-metil-2-etil-4-pentanona;
e) 3-sec-butil-2-butanona.
7. Assinale a opção que apresenta o nome do menor aldeído que apresenta um carbono terciário.
a) 2-metil-butanal
b) 2-metil-propanal
c) 2-metil-butanol
d) 2-metil-butanona
8. A glicose pode ser definida como um aldeído com 6 átomos de carbono, penta hidroxilado, de cadeia
saturada e normal. A partir da construção de cadeia da glicose, indique a opção que apresenta a massa
molar da glicose em gramas por mol.
a) 360
b) 180
c) 174
d) 175
e) 362
9. A atropina é um dos medicamentos utilizados para reverter uma parada cardíaca. Como é um bloqueador
da via parassimpática, atua diminuindo a freqüência cardíaca.
Benzeno C6H6
Benzopireno
Fenantreno
Metanal H2CO
Gás Cianídrico HCN
Metanol CH3OH
Naftaleno C10H8
a) Construa a fórmula estrutural dos compostos carbonilados presentes no quadro acima:
b) Indique os nomes dos compostos presentes no quadro que apresenta cadeia carbônica
classificada como: aromática, polinuclear e de núcleos condensados.
1. Éster
Produzido pela reação de esterificação de Fisher, que consiste na condensação entre um ácido
carboxílico e um álcool.
São responsáveis pelas essências de frutas e aromatizantes na indústria alimentícia.
O O
R C OH + HO R' R C O R' + H2O
H2O | H
ácido álcool éster
carboxílico
O benzoato de etila
3 2 1 O
4
3- metil-butanoato
de isopropila
2. Sal Orgânico
São obtidos através da reação entre um ácido carboxílico e uma base inorgânica. Esta reação
também pode ser chamada de saponificação porque partindo-se de óleos e gorduras obtemos sabões.
O O
|| ||
R C OH + X O H R C OX + H2O
ácido base sal
inorgânica
Ex.:
O O
|| ||
CH3 C OH + NaOH CH3 C ONa + H2O
O
Representação
RC
O Me
O +
||
CH3 C O Na etanoato de sódio
Nas reações de saponificação são utilizados ésteres derivados de ácidos graxos (óleos de
gorduras).
Ex.:
Cl
Cloreto de fenil metanoíla
(cloreto de benzoíla)
Exercícios de Fixação
1. Determine a nomenclatura oficial para os compostos abaixo:
a)
CH3 C O CH3
O
b)
O
O
c)
O
CH3 CH2 C O Na
d)
OK
O
e)
O
f)
O
Br
g)
O
h)
O
O
O
2. Dadas as colunas I e II, faça a associação entre fórmulas e funções e marque a alternativa correta.
Na ordem de cima para baixo, essas substâncias pertencem, respectivamente, às funções orgânicas:
a) éter, aldeído, cetona e éster.
b) éter, aldeído, éster e cetona.
c) éter,álcool, cetona e éster.
d) éster, ácido carboxílico, éter e cetona.
e) éster, álcool, éter e cetona.
4. A reação do ácido tereftálico (1) com etilenoglicol (2) produz politereftalato de etileno (PET), que é
um polímero impermeável, reciclável, usado para confecção de embalagens na indústria de
alimentos, de medicamentos, de cosméticos etc.
COOH
COOH
Os grupos funcionais do ácido tereftálico (1) e do etilenoglicol (2) e as funções orgânicas a que
pertencem esses compostos são, respectivamente:
a) carbonila e hidroxila; fenol e álcool.
b) carbonila e carboxila; álcool e éster.
c) carboxila e hidroxila; ácido carboxílico e álcool.
d) hidroxila e carbonila; álcool e cetona.
e) hidroxila e carboxila; ácido carboxílico e aldeído.
aspirina
Com base nessas fórmulas responda:
Quais as funções orgânicas encontradas na fenolftaleína e na aspirina?
a) fenolftaleína: ______________________________
b) aspirina: __________________________________
6. Um éster de fórmula C7H14O2 apresenta odor de banana. Por hidrólise, esse éster fornece dois
produtos A e B, que apresentam as seguintes características:
A é um ácido presente no vinagre;
B por oxidação, produz um ácido carboxílico;
A fórmula estrutural plana do éster é:
a)
O
CH3
b)
O CH3
c)
O CH3
CH3
d)
O
CH3
8. Abaixo é representada uma reação química onde compostos de diferentes funções orgânicas tomam
parte:
Qual o nome do éster formado, sabendo que o álcool que o originou é o isopropílico?