FUNÇÕES ORGANICAS

OXIGENADAS
Aquelas funções que contém
oxigênio!
Funções orgânicas
Com o desenvolvimento da Química
Orgânica no século XIX, o número de
compostos orgânicos conhecidos
aumentou progressivamente. Além da
necessidade de estabelecer um padrão
de nomenclatura, era importante
classificá-los, e surgiram as funções
orgânicas. Essas funções apresentam
padrões químicos e estruturais, e seu
agrupamento foi realizado com base
nas características de cada uma delas,
que recebeu um nome específico.
 Todas as regras utilizadas na
nomenclatura de
hidrocarbonetos aplicam-se
aos compostos oxigenados,
po nal
u o
gr nci
com uma ressalva: como
fu temos um grupo funcional
diferente, a cadeia principal
ção
ura será aquela que apresenta a
sat maior sequência de átomos
i n
de carbono que contenha o
ç ão grupo funcional; a numeração
ca
m
ifi dos átomos de carbono deve
ra respeitar a ordem de
prioridade: grupo funcional >
insaturação > ramificação.
Álcoois
Álcool
Apresenta hidroxila (– OH) ligada a C OH
carbono saturado.
OH
(Grupo funcional)

H3C OH H 3C CH CH2 CH3

Metanol
Butan-2-ol
H 3C CH2 OH
Etanol (H3CCH2OH)
 Classificação:
Quanto ao carbono funcional:
P
H 3C CH2 OH Terciário
Primário OH
S
H 3C CH CH3 H3C C T CH3
OH Secundário CH3
 Classificação:
Quanto ao número de hidroxilas:

H 3C CH2 OH H2C CH CH2

Monoálcool
OH OH OH
H 2C CH2 CH2 Triálcool
OH OH
Diálcool
Nomenclatura IUPAC:
SUFIXO: ol

H3C CH2 CH2 OH

Propan - 1- ol
Nomenclatura IUPAC:
SUFIXO: ol OH
1 2 3 4
H3C4 CH
3
CH
2
CH
1 3

CH3
3-metil but an -2-ol
Nomenclatura IUPAC:
Nomenclatura IUPAC:
Quanto ao número de hidroxilas: poli álcoois
Nomenclatura usual:
Álcool + nome do grupo substituinte + ico
Propriedades:
- Podem formar ligações de hidrogênio entre si.

- Elevados pontos de fusão e ebulição.

- Os álcoois de cadeia curta são solúveis em água.

- Monoálcool de até 12 C são líquidos.

Solubilidade dos álcoois

Temperatura de ebulição e solubilidade de monoálcoois

Solubilidade
Temperatura
em água
Nome Fórmula de ebulição
(g/100 g de
(°C) a 1 atm
água)
Metanol CH3OH 65 ∞
Etanol CH3CH2OH 78,5 ∞
Propan-1-ol CH3(CH2)2OH 97 ∞
Butan-1-ol CH3(CH2)3OH 117,7 7,9
Pentan-1-ol CH3(CH2)4OH 137,9 2,7
Hexan-1-ol CH3(CH2)5OH 155,8 0,59
Cuidado:

H3C C CH2
OH
Enol Álcool
Enol
Apresenta hidroxila (– OH) ligada a carbono insaturado.

C
OH
(Grupo funcional)

Enol Álcool
Fenóis
Fenol
Apresenta hidroxila (– OH) ligada a anel aromático.

OH OH

Fenol
α-Naftol
Hidróxi Benzeno α – Hidróxi - Naftaleno
 Nomenclatura IUPAC:
Hidróxi Radicais Aromático
2
3 6 1
5 1 OH
Hidróxi- 3 - metilbenzeno
4 2
4 3 6
5 3 - metilfenol
CH3
Nomenclatura IUPAC:

OH
meta
orto orto para orto

meta meta meta OH

para orto
 Nomenclatura IUPAC:
Hidróxi Radicais Aromático
orto
meta
OH
Hidróxi m- metil benzeno
para orto
meta m- metilfenol
CH3
Nomenclatura IUPAC:
Propriedades:
- Podem formar ligações de hidrogênio entre si.

- São mais ácidos que os álcoois

- São pouco solúveis em água.

- Os fenóis mais simples são líquidos.

Aldeídos
Aldeído
Apresenta a carbonila (C = O) na ponta da cadeia.

O O
#1
C H C
H H
Metanal (HCHO)
Aldoxila “formaldeído”
(Grupo funcional) “formol”
Nomenclatura IUPAC:
Sufixo: al
4 3 2 1 O
H3C CH CH2 C
H
CH3
3-metil butanal
Nomenclatura IUPAC:
Propriedades:
- NÃO fazem ligações de hidrogênio entre si.
Mas podem
- São polares. fazer com a
água.
- São solúveis em água.

- T.E. menor que dos álcoois de mesma massa.

- Maior parte deles são líquidos.

Cetonas
Cetona
Apresenta a carbonila (C = O) entre carbonos.

O O

R C R H3C C CH3
Propanona (H3CCOCH3)
Grupo funcional “Acetona”
Dimetil cetona
Nomenclatura IUPAC:
Sufixo: ona
O
1 2 3 4 5
H 3C CH CH2 C CH3
5 4 3 2 1
H3C
4-metil pentan-2-ona
Nomenclatura IUPAC:
Propriedades:
- NÃO fazem ligações de hidrogênio entre si.
- São levemente polares. Mas podem
fazer com a
- São solúveis em água. água.
- T.E. menor que álcoois e maior que aldeídos de mesma
massa.
- Maior parte delas são líquidos.
Éteres
Éter
Apresenta o oxigênio (O) entre carbonos.

R1 O R2 Grupo funcional

H3 C CH2 O CH2 CH3

etóxietano
“éter etílico”
Nomenclatura IUPAC:
Menor nº C + óxi HC lado maior
H3 C CH2 CH2 O CH3

met óxipropano
Nomenclatura IUPAC:
 Nomenclatura IUPAC:
Usual: Radical
Éter simples complexoico
H3 C CH2 O CH3
éter metiletil
etílico
Obs.:
Pode aparecer ainda em ordem alfabética – etilmetílico
Nomenclatura IUPAC:
Usual:
Propriedades:
- NÃO fazem ligações de hidrogênio entre si.
Mas podem
- São pouco polares. fazer com a
água.
- Pouco solúveis em água.

- Baixos pontos de fusão e ebulição.

- Maior parte deles são líquidos. 2 e 3C: gasosos

 Ácidos
carboxílicos
Ácido carboxílico
Apresenta o grupo carboxila (– COOH) na ponta da cadeia.

O O
#1
C H C
OH OH
Ácido Metanóico
Carboxila HCOOH
(Grupo funcional) “ácido fórmico”
Ácido carboxílico
Apresenta o grupo carboxila (– COOH) na ponta da cadeia.

O
H 3C C
OH
Ácido Etanóico
H3CCOOH
“ácido acético”
Nomenclatura IUPAC:
Sufixo: óico (iniciar por Ácido)
5 4 3 2 1 O
H3C CH CH CH C
OH
CH3
ácido 4-metilpent -2- enóico
Nomenclatura IUPAC:
Ionização:

H3CCOOH + H2O  H3CCOO + H3O

– +

H3CCOOH  H3CCOO– + H+
Ligações de hidrogênio:
Propriedades:
- Fazem ligações de hidrogênio entre si e com a água.

- São polares.

- São solúveis em água (até 4 C).

- T.E. maior que dos álcoois de mesma massa.

- Mais densos que a água (exceto metanóico e etanóico)

Propriedades:
Temperatura de ebulição e solubilidade de alguns ácidos carboxílicos

Solubilidade em
Massa molar Temperatura de
Nome água (g/100 g de
(g/mol) ebulição (°C)
água)

Ácido metanoico 46 101 ∞

Ácido etanoico 60 118 ∞

Ácido propanoico 74 141 ∞

Ácido pentanoico 102 187 4,97

Ácido hexanoico 116 205 1,08

Ácido heptanoico 130 223 0,24

 Ácidos graxos
Ácidos graxos são ácidos carboxílicos especiais que, na natureza, são
encontrados nos lipídeos (gorduras e óleos)
Podem apresentar tamanho de cadeia variado: cadeia curta (de 2 a 4 átomos
de carbonos), média (6 a 12 átomos de carbonos) ou longa (acima de 12
átomos de carbonos).
Essas cadeias são alifáticas e normais e são formadas por um único grupo
carboxila, classificando-os como ácidos monocarboxílicos.
Ácidos graxos
 Ácidos graxos
• Saturados: apresentam apenas ligações simples entre carbonos.
• Monoinsaturados: possuem uma ligação dupla na cadeia carbônica.
• Poli-insaturados: têm duas ou mais ligações duplas na cadeia carbônica.

CID
O óleo de girassol é um dos mais ricos em triacilgliceróis
O azeite de oliva é rico em triacilgliceróis derivados de ácidos graxos poli-insaturados.
derivados de ácidos graxos monoinsaturados.
 Ácidos graxos
À temperatura ambiente: ácidos graxos saturados são geralmente
sólidos; insaturados são geralmente líquidos.
Ésteres
Éster
Derivado do ácido carboxílico pela substituição da hidroxila
(– OH) por – OR.

O O
C H C
O R O CH3
Metanoato de metila
(Grupo funcional)
(HCOOCH3)
Éster
Flavorizante

O
H3C C
O CH2 CH3
Etanoato de Etila
Éster
Flavorizante

Butanoato de Etila
O
H 3C (CH2)2 C
O CH2 CH3
 Esterificação:

H3CCOOH + HOCH3  H3CCOOCH3 + H2O

 Nomenclatura IUPAC:
HC parte ácida+ato de Radical parte alcoólica+a
O
H 3C CH2 C
O CH2 CH3

prop ano ato de etila

Propriedades:
- NÃO fazem ligações de hidrogênio entre si.
Mas podem
- São levemente polares. fazer com a
água.
- São solúveis em água (baixa massa molar).

- T.E. menor que dos ácidos de mesma massa.

REVISANDO