Teória Química Orgânica

Resumo teórico – MÓDULO 21

QUÍMICA ORGÂNICA ANOTAÇÕES:
É a parte da química que estuda praticamente todos os

compostos do carbono.
HISTÓRICO
Bergman (1777)
COMPOSTOS ORGÂNICOS: COMPOSTOS INORGÂNICOS:

Substâncias extraídas dos Substâncias extraídas do
organismos vivos. reino mineral.
Berzelius (1807)
TEORIA DA FORÇA VITAL

Somente organismos vivos podem formar compostos
orgânicos, uma vez que apresentam uma força especial:
A VIDA.
Wohler (1828)
SÍNTESE DA UREIA
A partir de um composto inorgânico (isocianato de
amônio), por simples aquecimento, formou a ureia que é
um composto orgânico.
NH4+CN–  CO(NH2)2
Derrubou a Teoria da força vital.
Kekulé (1858) ANOTAÇÕES:
CONCEITO ATUAL:
QUÍMICA ORGÂNICA é o ramo da Química que estuda
praticamente todos os compostos do elemento carbono.
POSTULADOS DE KEKULÉ:
I. O carbono é tetravalente.
II. As 4 ligações simples são equivalentes.
III. O carbono pode formar cadeias.
CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS
De acordo com o número de C vizinhos
Primário: 0 ou 1 C vizinho
Secundário: 2 C vizinhos
Terciário: 3 C vizinhos
Quaternário: 4 C vizinhos
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS
Como o carbono pode formar cadeias, existem vários tipos

de cadeias possíveis.
A classificação dessas cadeias está mostrada na figura a seguir:

HIDROCARBONETOS ANOTAÇÕES:
Composto formado somente por Carbono e Hidrogênio
Características:
Compostos apolares
Pouco solúveis em água
Baixos pontos de fusão e ebulição
Pouco reativos
Classificação:
Alcano: apresenta apenas ligação simples.

Fórmula geral: CnH2n+2
Exemplo: CH4, C7H16
Alceno: apresenta apenas 01 ligação dupla.

Fórmula geral: CnH2n
Exemplo: C3H6, C5H10
Alcino: apresenta apenas 01 ligação tripla.

Fórmula geral: CnH2n-2
Exemplo: C2H2, C8H14
NOMENCLATURA IUPAC
A nomenclatura de hidrocarbonetos é a base para a
nomenclatura das outras classes de compostos orgânicos,
por isso é de extrema importância entendê-la. Serão
seguidas as regras oficiais de nomenclatura (IUPAC).
ESTRUTURA DE NOMENCLATURA
PREFIXO + INFIXO + SUFIXO
Prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia

principal.
1C Met 6C Hex
2C Et 7C Hept
3C Pro 8C Oct
4C But 9C Non
5C Pent 10 C Dec
Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.
Somente ligação simples an

1 ligação dupla  en
1 ligação tripla  in
2 ligações duplas dien
Sufixo: indica a função orgânica à qual pertence o composto, ANOTAÇÕES:
como nos exemplos a seguir:
Hidrocarboneto o
Álcool ol
Aldeído al
Ácido carboxílico óico
Cetona ona
Exemplo:
H3C – CH2 – CH2 – CH3  Butano
H3C – CH = CH2  Propeno
H3C – CH2 – OH  Etanol
H3C – CH2 – CH2 – CHO  Butanal
H3C – CH2 – COOH  Ácido Propanóico
H3C – C  CH  Propino
H2C = C = CH2  Propadieno
REGRA GERAL DE NOMENCLATURA
1. Localizar a cadeia principal: ela deve conter o maior

número de carbonos possível, passando por duplas ou
triplas (caso existam) e gerando o maior número de radicais
(caso estejam presentes).
2. Numerar a cadeia principal para que tenha o menor
número possível de localização (NESSA ORDEM DE
PREFERÊNCIA):
GRUPOS FUNCIONAIS > INSATURAÇÃO > RADICAL
3. Iniciar a nomenclatura pelos nomes dos radicais (caso

existam) em ordem alfabética:
ISO será considerado;
indicadores de quantidade (di, tri, tetra) não.
4. Seguir a estrutura já mostrada dos hidrocarbonetos.
5. Números são separados de letras por hífen (–); números
são separados de números por vírgula (,).
6. Compostos cíclicos começam com CICLO antes do prefixo.
7. Numeração nos ciclos: iniciar numeração pelo C da função
(caso exista) ou pelo C da insaturação (caso exista) ou pelos
radicais.
8. Ciclos de hidrocarbonetos (HC) com dois radicais: iniciar a
numeração respeitando a ordem alfabética dos radicais.
09. Ciclos de HC com três ou mais radicais: numerar para
que se tenha a menor numeração possível para os radicais.
10. Para aromáticos dissubtituídos, pode-se utilizar a
nomenclatura orto-meta-para.
PRINCIPAIS RADICAIS ORGÂNICOS
Metil Etil Propil Isopropil
Butil s-Butil Isobutil
t-Butil Etenil ou Vinil Benzil Fenil -Naftil -Naftil
ANOTAÇÕES:
ANOTAÇÕES:
FUNÇÕES ORGÂNICAS ANOTAÇÕES:
Hidrocarboneto: é a classe de compostos mais simples,

formada apenas por Carbono e Hidrogênio.
Exemplos: CH4, C8H18, C2H2, C6H6
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são apolares.
- Pontos de fusão e ebulição: por serem apolares, têm

baixos pontos de fusão e ebulição.
- Fase de agregação:
Até 4 C: gasosos
De 5 a 17 C: líquidos
Mais de 17 C: sólidos
- Densidade: são todos menos densos que a água.
- Solubilidade: Insolúveis em água.
Álcool: é a classe de compostos que apresenta o grupo

hidroxila (–OH) ligado a carbono saturado.
Exemplos: H3COH, C2H5OH
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são polares e fazem ligação de hidrogênio

entre si e com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações de
hidrogênio, têm pontos de fusão e ebulição mais elevados
que os hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
monoálcoois até 12 C: líquidos
poliálcoois até 5 C: líquidos viscosos
poliálcoois a partir de 6 C: sólidos
- Densidade:
monoálcoois: menos densos que a água.
poliálcoois: mais densos que a água.
- Solubilidade: os de baixa massa molecular são solúveis

em água. A solubilidade diminui conforme cresce a cadeia
carbônica.
NOMENCLATURA:
Butan-2-ol
Fenol: é a classe de compostos que apresenta o grupo

hidroxila (–OH) ligado a carbono aromático.
Exemplos:
PROPRIEDADES:
- Polaridade: São polares em sua maioria, mas
difenóis podem ser apolares de acordo com a posição
das hidroxilas.
Composto apolar
Podem fazem ligação de hidrogênio entre si e com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações de

hidrogênio, têm pontos de fusão e ebulição mais elevados
que os hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
Os mais simples: líquidos
Os demais: sólidos
- Densidade: são mais densos que a água.
- Solubilidade: são praticamente insolúveis, exceto o

hidróxibenzeno.
NOMENCLATURA:
HIDRÓXI – RADICAL – BENZENO
Hidróxi – 3 – metil - benzeno
Éter: é a classe de compostos que apresenta o oxigênio

entre carbonos (heteroátomo).
Exemplos: H3C – O – CH3, H3C – CH2 – O – CH3
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são levemente polares. Não fazem ligação de

hidrogênio entre si, mas fazem com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: são próximos aos dos
hidrocarbonetos de massa molecular próxima.
Éteres com 2 ou 3 C: gasosos
Demais éteres: líquidos voláteis
- Densidade: menos densos que a água.
- Solubilidade: os de baixa massa molecular são levemente
solúveis em água. A solubilidade diminui conforme cresce
a cadeia carbônica.
ANOTAÇÕES: NOMENCLATURA:
Nº DE C LADO MENOR + ÓXI – HC LADO MAIOR
metóxi-etano
Aldeído: é a classe de compostos que apresenta o oxigênio
entre carbonos (heteroátomo).
Exemplos:
H3C – CH2 – CH2 – CHO, HCHO
,
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são polares. Não fazem ligação de hidrogênio

entre si, mas podem fazer com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os dos
hidrocarbonetos e éteres de massa molecular próxima e
mais baixos que dos álcoois de massa próxima.
Aldeídos com 1 ou 2C: gasosos
Demais aldeídos: líquidos
- Solubilidade: os de baixa massa molecular são levemente
solúveis em água. A solubilidade diminui conforme cresce
NOMENCLATURA:
3 – metilbutanal
Cetona: é a classe de compostos que apresenta o grupo

carbonila (C = O) oxigênio entre carbonos.
Exemplos:
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são polares. Não fazem ligação de hidrogênio

entre si, mas fazem com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: mais altos que os dos
aldeídos de massa molecular próxima e mais baixos que
dos álcoois de massa próxima.
Cetonas com 3 ou 4 C: líquidas
- Solubilidade: são solúveis em água.
3 – metil – butan-2-ona
Ácido carboxílico: é a classe de compostos que apresenta

o grupo carboxila na ponta da cadeia.
Exemplos: HCOOH, H3C – COOH, .
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são muito polares. Fazem o dobro das

ligações de hidrogênio que as moléculas de álcool.
- Pontos de fusão e ebulição: são mais altos que dos álcoois
de massa molecular próxima.
Monoácidos com até 9 C: líquidos
Demais: sólidos brancos.
- Densidade: mais densos que a água.
- Solubilidade: os ácidos com até 4C são solúveis. Os
demais, praticamente insolúveis.
NOMENCLATURA:
ÁCIDO ..................... + ÓICO
Ácido 2 – metilpropanóico
Éster: é a classe de compostos que teve a hidroxila da

carboxila de um ácido substituída por uma alcoxila.
Grupo funcional:
Sendo R um radical orgânico.
Exemplos:
H – COO – CH2 – CH3, H3C – COOCH2CH(CH3)CH3.
ANOTAÇÕES: PROPRIEDADES:
- Polaridade: são polares, diminuindo com o aumento da

cadeia carbônica. Não fazem ligação de hidrogênio entre
si.
- Pontos de fusão e ebulição: são mais baixos que dos
álcoois e ácidos carboxílicos de massa molecular próxima.
A maior parte dos ésteres é líquida.
- Densidade: a maioria é ligeiramente mais densa que a
água.
- Solubilidade: Os de baixa massa molecular são levemente
solúveis. Os demais, praticamente insolúveis.
NOMENCLATURA:
Parte ácida Parte alcoólica

HC + ato de Radical + a
Propanoato de metila
Amina: é a classe de compostos formada pela substituição

de um, dois ou três hidrogênios da amônia (NH 3) por
radical orgânico.
Amônia Amina 1º Amina 2º Amina 3º
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são polares. As aminas primárias e

secundárias fazem ligações de hidrogênio entre si e com a
água. As terciárias, apenas com a água.
- Pontos de fusão e ebulição: são mais altos que dos

compostos apolares e mais baixos que dos álcoois e ácidos
carboxílicos, comparando compostos de massa molecular
próxima.
Aminas com 1 a 3 radicais metil e com 1 radical
metil e 1 etil: gasosas
Aminas com 3 a 10C: líquidas.
- Densidade: As aminas alifáticas de baixa massa molecular

são menos densas que a água. As aromáticas, mais densas.
- Solubilidade: Aminas alifáticas com até 5C são solúveis

em água.
- Caráter: devido ao par de elétrons livres no nitrogênio, as

aminas apresentam caráter básico (Teoria de Lewis).
RADICAIS + AMINA
Dimetilamina
Etil-dimetilamina
Amida: é a classe de compostos que apresenta o

nitrogênio ligado à carbonila (C = O).
Amida Amida Amida

monossubstituída dissubstituída
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são muito polares. Fazem duas ligações de

hidrogênio entre suas moléculas.
- Pontos de fusão e ebulição: são muito altos, sendo
maiores que dos compostos ácidos carboxílicos de massa
molecular próxima.
Metilamida: líquida
Demais amidas: sólidas
- Densidade: mais densas que a água.
- Solubilidade: somente as mais simples são solúveis em
água.
NOMENCLATURA:
HIDROCARBONETO + AMIDA
Propanamida
N-metil-3-metilbutanamida
ANOTAÇÕES: Nitrocomposto: é a classe de compostos que apresenta o
grupo nitro (– NO2) ligado à cadeia carbônica.
TNT
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são bastante polares.
- Pontos de fusão e ebulição: elevados, devido a grande

polaridade.
Tendem a formar líquidos viscosos.
- Solubilidade: Nitrometano e Nitroetano são levemente

solúveis em água. Os demais, insolúveis.
NOMENCLATURA:
NITRO + HIDROCARBONETO
3-metil-nitrobutano
Nitrila: é a classe de compostos que teve o hidrogênio do
ácido cianídrico (HCN) substituído por um radical de
hidrocarboneto.
Ácido Cianídrico Nitrila
PROPRIEDADES:
- Polaridade: são compostos polares.

- Pontos de fusão e ebulição: possuem altos pontos de
fusão e ebulição, comparados com os demais compostos
de massa molecular próxima.
Nitrilas com 2 a 14C: líquidas
Demais nitrilas: sólidas
- Densidade: menos densas que a água.
- Solubilidade: praticamente insolúveis em água.
HIDROCARBONETO + NITRILA
Obs.: O carbono da função é contado na cadeia principal.
3-metilbutanonitrila
Compostos de Grignard: é a classe de compostos que

apresenta uma cadeia carbônica ligada ao magnésio e este
a um halogênio (Cl, Br, I).
Grupo funcional
X: Cloro, Bromo ou Iodo
PROPRIEDADES:
- Polaridade: apresentam uma parte polar devido à ligação

iônica entre o magnésio e o halogênio e uma parte apolar,
- Pontos de fusão e ebulição: possuem altos pontos de
fusão e ebulição (teoricamente).
- Fase de agregação: São encontrados na forma de
soluções em éter etílico.
- Solubilidade: são insolúveis em água (reagem
violentamente com ela).
NOMENCLATURA:
HALETO DE RADICAL + MAGNÉSIO
Cloreto de metilmagnésio
Iodeto de isobutilmagnésio
ANOTAÇÕES: Ácido sulfônico: é a classe de compostos que
apresenta o grupo sulfônico (– SO3H) ligado à cadeia
carbônica.
Grupo Funcional
NOMENCLATURA:
Ácido HIDROCARBONETO SULFÔNICO
Ácido 4-etil-5-metilex-4-en-2-sulfônico
APLICAÇÃO:
Na forma de sais de cadeia longa, são muito

utilizados como detergentes:
- São anfifílicas: parte da cadeia tem afinidade por

substâncias polares (como a água) e outra parte,
afinidade por substâncias apolares, como gorduras e
óleos.
- Tem ação tensoativa: quebram a tensão superficial

da água.
- Tem ação surfactante: Pode formar micelas.

ANOTAÇÕES:
ISOMERIA ANOTAÇÕES:
Fenômeno através do qual

compostos de mesma fórmula
molecular apresentam diferentes
fórmulas estruturais.
TIPOS DE ISOMERIA:
 Plana
 Espacial (geométrica e óptica)
ISOMERIA PLANA:
É o tipo de isomeria no qual é possível diferenciar os

isômeros observando apenas sua estrutura plana.
Pode ser de cinco tipos: de cadeia, de posição, de
metameria, de função ou de tautomeria.
a. de cadeia: a diferença está no tipo de cadeia dos

compostos (normal ou ramificada, aberta ou fechada,
homogênea ou heterogênea).
e
Cadeia normal Cadeia ramificada
b. de posição: a diferença está na posição de um grupo

funcional, insaturação ou radical.
e
But-1-eno But-2-eno
c. de metameria (ou compensação): a diferença está na

localização do heteroátomo.
e
Metóxipropano Etóxietano
d. de função: a diferença está na função orgânica à qual o

composto pertence.
e
Aldeído Cetona
e. Tautomeria: os isômeros coexistem em equilíbrio

dinâmico. Pertencem a funções diferentes.
 Equilíbrio aldo-enólico:
Enol Aldeído
 Equilíbrio ceto-enólico: A prioridade maior é dada ao ligante de maior número
atômico ligado diretamente ao carbono da dupla.
Enol Cetona
ISOMERIA ESPACIAL:
ISOMERIA ESPACIAL GEOMÉTRICA:
Também chamada de isomeria CIS-TRANS, ocorre em
compostos que apresentam ligação dupla ou que sejam
cíclicos. Porém há uma condição de ocorrência.
Condição: Nos compostos com dupla ligação: que os
ligantes do carbono da dupla sejam diferentes entre
si.
ab ab
Isômero CIS: apresenta os ligantes iguais de cada
carbono do mesmo lado do plano imaginário que
corta a dupla ligação.
Cadeia aberta Cadeia fechada
Isômero TRANS: apresenta os ligantes iguais de cada

carbono em lados opostos do plano imaginário que
corta a dupla ligação.
Cadeia aberta Cadeia fechada
OBS.: Para compostos do tipo,
abcd
utilizamos a nomenclatura sugerida pela IUPAC E e Z.
E – entgegen: significa separados; logo os comparados
estão em lados opostos do plano que corta a dupla ligação.
Z – zusammen: significa juntos; logo os comparados estão
do mesmo lado do plano que corta a dupla ligação.
Devemos comparar os ligantes de maior prioridade de
cada carbono da dupla (nos compostos com dupla ligação).
ANOTAÇÕES: Exemplo:
C–1 Nº
atômico
H 1
C (do 6
H3C)
C–2 Nº
atômico
Cl 17
C (do etil) 6
Logo, no C – 1, a prioridade seria do CH3 e no C – 2, do Cl.
Este seria, portanto, o composto E-3-cloropent-2-eno.
ISOMERIA ESPACIAL ÓPTICA:
Os compostos apresentam fórmulas estruturais espaciais

muito similares. A diferença está no desvio causado pelos
compostos no plano de luz polarizada. Existem os isômeros
dextrogiro, que causa desvio da luz para a direita, e
levógiro, que causa o desvio da luz polarizada para a
esquerda.
I II
Luz natural Luz polarizada
Para que o composto tenha a capacidade de desviar a luz

polarizada, ou seja, para que tenha atividade óptica, deve
apresentar assimetria molecular, que frequentemente
deve-se à presença de carbono assimétrico (ou quiral).
Carbono assimétrico ou quiral: é aquele que apresenta 4

ligantes diferentes.
Identifica-se o carbono assimétrico com

um asterisco (*).
abcd
De acordo com o número de carbonos assimétricos,

teremos certo número de isômeros, segundo a equação:
nº isômeros nº de misturas
opticamente ativos: racêmicas:
Onde n é o número de carbonos assimétricos.

ANOTAÇÕES: A mistura de 50% de cada isômero opticamente ativo de
um composto forma um isômero inativo, chamado de
mistura racêmica, que não causa desvio na luz polarizada.
1C ASSIMÉTRICO
Exemplo 1: Quantos isômeros ópticos possui o Butan-2-ol?

Escrevendo a fórmula estrutural do butan-2-ol, temos:
Logo, temos 1 carbono assimétrico. E assim, temos:
a. isômeros opticamente ativos:
dextrógiro levógiro
ou
levógiro dextrógiro
Note que um isômero é a imagem especular (no espelho)

do outro. Estas imagens não são podem ser sobrepostas.
b. Misturas racêmicas: Apenas uma; a mistura formada
por 50% de cada isômero. É inativa por compensação
externa.
2C ASSIMÉTRICOS DIFERENTES.
nº isômeros nº de misturas
opticamente ativos: racêmicas:
Total: 4 isômeros e 2 misturas racêmicas
a. Isômeros opticamente ativos:
d l
d’ l’
ANOTAÇÕES:
d e l são enantiômeros (isômeros que causam o mesmo
valor angular de desvio, em sentidos opostos).
d’ e l’ são enantiômeros (isômeros que causam o mesmo

valor angular de desvio, em sentidos opostos).
d e l’ são diastereoisômeros: (isômeros que causam desvio

com valor angular diferente).
São diastereoisômeros: d e d’, d e l’, l e d’, l e l’.
b. Misturas racêmicas:
São as duas misturas racêmicas:

Mistura 1 Mistura 2
d l d’ l’
50% 50% 50% 50%
ATENÇÃO: No caso de 2C assimétricos iguais, temos

sempre 3 isômeros e uma mistura racêmica:
2 isômeros opticamente ativos: 1 dextrógiro e 1

levógiro
dextrógiro levógiro
ou
levógiro dextrógiro
1 isômero opticamente inativo: o composto meso.
Composto meso: é aquele que tem metade da

molécula igual à outra metade.
O composto meso é
opticamente inativo
por compensação
interna.
1 mistura racêmica (mistura de 50% de cada isômero d e l),

inativa por compensação externa.
ANOTAÇÕES:
REAÇÕES ORGÂNICAS
REAÇÕES DE SUBSTITUIÇÃO
As reações de substituição são características de

alcanos e compostos aromáticos. Neste tipo de
reação, um átomo (ou grupo) é substituído por outro
átomo (ou grupo).
TIPOS DE REAGENTES:
 Nucleófilo: “amigo do núcleo”.

São espécies negativas ou com pares de elétrons
livres.
 Eletrófilo: “amigo do elétron”.

São espécies positivas ou que possam receber
elétrons.
SUBSTITUIÇÃO EM ALCANOS:
Equação Genérica:
R – A + BX  R – B + AX
De acordo com o substituinte, há vários tipos de

substituição:
a. Halogenação: Entrada de um halogênio (Cl ou Br)

com a saída de um hidrogênio. A reação ocorre por
via radicalar.
Obs.: Existe uma preferência de sustituição. A ordem

de preferência de substituição é de hidrogênio de:
C 3º > C 2º > C 1º
b. Nitração: Entrada do grupo nitro (– NO 2) com a

saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido nítrico a
quente.
c. Sulfonação: Entrada do grupo sulfônico (– SO 3H)

com a saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido
sulfúrico a quente.
ANOTAÇÕES: SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS:
Ocorre via eletrofílica. O reagente substituinte vai em

busca da alta densidade eletrônica que existe no anel
aromático.
a. Halogenação: Entrada de um halogênio (Cl ou Br)

com a saída de um hidrogênio.
b. Nitração: Entrada do grupo nitro (– NO 2) com a

saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido nítrico, a
quente e utilizando H2SO4 como catalisador.
c. Sulfonação: Entrada do grupo sulfônico (– SO 3H)

com a saída de um hidrogênio. Ocorre com ácido
sulfúrico a quente.
d. Alquilação de Friedel-Crafts: Substituição de um

hidrogênio do anel aromático por um grupo alquila.
e. Acilação de Friedel-Crafts: Substituição de um

hidrogênio do anel aromático por um grupo acila.
Forma-se uma cetona aromática.
SUBSTITUIÇÃO EM AROMÁTICOS SUBSTITUÍDOS:

Deve obedecer a uma ordem de entrada dos ANOTAÇÕES:
próximos substituintes, orientada pelo substituinte já
presente no anel aromático.
Posições possíveis no aromático:
Há dois tipos de orientadores:
 Radicais orto-para dirigentes:

- possuem o elemento mais eletronegativo ligado
diretamente no anel;
- são saturados (somente ligações simples);
- São ativadores do anel (facilitam a 2ª substituição).
Exceção: halogênios
 Radicais meta dirigentes:
- não é o elemento mais eletronegativo que está

ligado diretamente ao anel;
- são insaturados (possuem duplas ou triplas) ou tem

ligação coordenada (dativa);
- São desativadores do anel (dificultam a 2ª

substituição).
Obs.: A diregência orto-para sempre prevalece sobre

a meta.
Caso haja possibilidade de substituição no anel

aromático e na cadeia lateral, utilize a regra prática:
ATENÇÃO:
N, N, N: Noite, Neve, Núcleo  ou seja, na ausência

de luz e a frio, a substituição ocorre no anel
aromático.
C, C, C: Claro, Calor, Cadeia  ou seja, na presença

de luz e a quente, a substituição ocorre na cadeia
lateral.
ANOTAÇÕES:
REAÇÕES ORGÂNICAS ANOTAÇÕES:
REAÇÕES DE ADIÇÃO
As reações de adição são características dos

hidrocarbonetos insaturados (alcenos, alcinos e
alcadienos). Neste tipo de reação, um átomo (ou
grupo) é adicionado aos átomos de carbono da
insaturação. Devido à alta densidade eletrônica da
insaturação, ocorre via eletrofílica.
ADIÇÃO EM ALCENOS:
De acordo com o grupo adicionado, há vários tipos de

adição:
a. Hidrogenação: Adição de hidrogênio à dupla

ligação. É muito conhecida como reação de Sabatier-
Senderens, que é utilizada para a obtenção de
gorduras (saturadas) a partir de óleos (insaturados).
b. Halogenação: Adição de um halogênio (Cl 2, Br2 e I2)

à dupla ligação.
REGRA DE MARKOVNIKOV
“Nas reações de adição, o hidrogênio será

adicionado ao carbono mais hidrogenado da
insaturação”.
Nas reações onde há opção de adição do hidrogênio,

este deverá ser adicionado sempre ao carbono da
insaturação (dupla ou tripla) que contenha mais
hidrogênios.
Sobre o hidrogênio, temos a regra prática:
“Tira-se do pobre (substituição e

eliminação) e dá-se ao rico (adição)”.
c. Adição de halogenidretos: Adição do hidrogênio e ANOTAÇÕES:
do halogênio de um hidrácido tipo HCl, HBr ou HI à
dupla ligação. Segue a regra de Markovnikov.
OBS.: Se a reação de adição for de HBr e houver

peróxido presente, a adição ocorre anti-Markovnikov.
Esta é a regra de Karasch.
d. Hidratação: Adição de água à dupla ligação. Segue

a regra de Markovnikov.
ADIÇÃO EM ALCADIENOS:
Alcadienos são hidrocarbonetos que apresentam

duas ligações duplas.
a. Adição em alcadienos isolados: Alcadieno isolado é

aquele no qual existem pelo menos duas ligações
simples entre as duplas.
b. Adição em alcadienos acumulados: Alcadieno

acumulado é aquele no qual as duas ligações duplas
estão no mesmo carbono.
Devido à elevada eletronegatividade sobre o

carbono, causada pela presença de duas hidroxilas,
haverá uma desidratação e formação de uma cetona.
c. Adição em alcadienos conjugados: Alcadieno

conjugado é aquele no qual as duas ligações duplas
estão separadas por uma única ligação simples.
Ocorre um rearranjo das ligações durante a reação e ANOTAÇÕES:
a ligação simples que ficava entre as duplas passa a
ser dupla.
ADIÇÃO EM ALCINOS:
Alcinos são hidrocarbonetos que apresentam uma

ligação tripla.
Sofrem as mesmas reações dos alcenos, porém em
dobro.
A única exceção está na hidratação de um alcino, na

qual só é possível uma etapa de hidratação, devido a
um rearranjo que ocorre após a formação do enol.
O enol formado sofre tautomeria e entra em

equilíbrio com uma cetona:
ATENÇÃO: ADIÇÃO EM CICLANOS
Ciclanos são hidrocarbonetos cíclicos com ligações

simples somente.
Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano
TEORIA DE BAYER:
“A estabilidade dos ciclanos aumenta na

medida em que o ângulo das ligações C – C
aproxima-se do ângulo de um tetraedro
regular: 109o28’.”
Os ciclanos com 3, 4 e 5 carbonos sofrem adição de ANOTAÇÕES:
hidrogênio, pois existe à alta tensão no anel, devido
ao ângulo entre as ligações: 60o no ciclopropano, 90o
no ciclobutano e 108o no ciclopentano.
Exemplo: Hidrogenação do ciclopentano
Os ciclanos com 3 e 4 carbonos sofrem adição de

halogênios. O ciclopentano já sofre substituição.
Exemplo: Hidrogenação do ciclobutano

REAÇÕES ORGÂNICAS ANOTAÇÕES:
REAÇÕES DE OXIDAÇÃO
São caracterizadas pela variação do nox dos

reagentes.
OXIDAÇÃO EM ALCENOS
a. OXIDAÇÃO BRANDA:
Reagente inorgânico: Reagente de Baeyer
 KMnO4
 Meio básico
 Sem aquecimento
Na oxidação branda, ocorre o rompimento da

ligação  da dupla e formação de OH em cada
carbono que fazia a dupla ligação. Forma-se um
diol vicinal.
Será possível identificar que se trata de uma oxidação

branda através dos reagentes utilizados.
Exemplo: Oxidação branda do 2-metilpropeno
Obs.: [O] é chamado oxigênio nascente e é gerado

pelo reagente inorgânico.
b. OXIDAÇÃO ENÉRGICA:
 KMnO4
 Meio ácido
 Com aquecimento
Na oxidação enérgica, ocorre o rompimento

total da dupla ligação (ligações  e ),
oxigenando-a, além de oxidar todo H de
carbono da dupla a OH.

Exemplo: Oxidação enérgica do metil-but-2-eno

Exemplo: Oxidação enérgica do metilpropeno ANOTAÇÕES:
Obs.: Se houver dupla no carbono 1, haverá formação

de CO2 e H2O.
c. OZONÓLISE:
Reagente inorgânico: O3, na presença de água e zinco
(Zn).
Na ozonólise, ocorre o rompimento total da

dupla ligação (ligações  e ), oxigenando-a.
Exemplo: Ozonólise do metil-but-2-eno
A função do zinco é reagir com o H 2O2 formado e

impedir que este oxide o aldeído a ácido carboxílico.
OXIDAÇÃO EM ALCINOS
Ocorre de forma similar às oxidações dos alcenos.
a. OXIDAÇÃO BRANDA:
 KMnO4
 Meio básico
 Sem aquecimento
Na oxidação branda, ocorre o rompimento das

ligações  da tripla e formação de 2 OH em cada
carbono que fazia a tripla ligação. Forma-se um
diol geminal, que por desidratação gera o
produto final.
Exemplo: Oxidação branda do 2-metilpropeno
Desidratação do diol gêmino:

b. OXIDAÇÃO ENÉRGICA: ANOTAÇÕES:
 KMnO4
 Meio ácido
 Com aquecimento
Na oxidação enérgica, ocorre o rompimento

total da tripla ligação (ligações  e ), e
formação de 3 OH em cada carbono que fazia
a tripla ligação. Após desidratação, tem-se o
produto final.

Exemplo: Oxidação enérgica do metil-but-2-eno
Obs.: Se houver tripla no carbono 1, haverá formação

de CO2 e H2O.
OXIDAÇÃO EM ÁLCOOIS
Reagente inorgânico:
 K2Cr2O7 ou KMnO4
 Meio ácido
Os produtos da oxidação dependem do tipo de álcool

oxidado (primário ou secundário).
a. Oxidação de álcool primário: Na primeira etapa

forma um aldeído, que é oxidado, na segunda etapa,
a ácido carboxílico.
b. Oxidação de álcool secundário: É oxidado a cetona,

que não se oxida.
Obs.: A oxidação é baseada na formação de diol

gêminal no carbono da função, devido à oxidação do
H a OH. Por isso álcool terciário e cetona não oxidam:
não apresentam H no carbono funcional.
REAÇÕES DE ELIMINAÇÃO ANOTAÇÕES:
a. Desidratação de álcool: Pode ocorrer dentro da

própria molécula ou entre duas moléculas.
a1. Desidratação intramolecular: forma um

alceno através da perda do OH do carbono funcional
e de um H do carbono vizinho.
Note que preferencialmente será eliminado o H do

carbono vizinho à função que tiver menos H. Nesse
caso, o da direita (carbono 3).
É a Regra de Zaitsev:
Nas reações de eliminação, o hidrogênio é

mais facilmente eliminado do carbono
menos hidrogenado.
Mais uma vez, vale a regrinha prática que já foi

passada a você:
Sobre o hidrogênio:
tira-se do pobre e dá-se ao rico.
a2. Desidratação intermolecular: forma um

éter através da perda do OH dos carbonos funcionais
de duas moléculas de álcool.
Observação: a desidratação intermolecular pode

ocorrer, também, entre ácidos carboxílicos gerando
anidridos.
b. Eliminação em haletos orgânicos:
Ocorre a saída de um hidrácido com formação de um
alceno. Também segue a Regra de Zaitsev (retira-se
hidrogênio do carbono menos hidrogenado)
c. Esterificação: é a reação entre um ácido carboxílico

e um álcool, gerando um éster e água. É também
uma reação de desidratação intermolecular.
A reação é um equilíbrio químico e a reação inversa é

chamada de hidrólise do éster.
Caso a hidrólise do éster ocorra em meio básico,
teremos a formação de um sal de ácido carboxílico.
Se o ácido carboxílico original era um ácido graxo
(cadeia longa com 10C ou mais), teremos uma sabão:
d. Transesterificação: é a reação de um éster com um

álcool, gerando um novo éster e um novo álcool.
É esta a reação utilizada na produção do biodiesel.
Nesse caso, utiliza-se um glicerídeo (óleo ou gordura)
reagindo com um álcool (metanol ou etanol) em meio
básico.
ANOTAÇÕES:
POLÍMEROS ANOTAÇÕES:
Polímero é uma palavra originária do grego que

significa: poli (muitos) e meros (partes). São
macromoléculas formadas por moléculas menores
(monômeros) que se ligam por meio de uma reação
denominada polimerização.
CLASSIFICAÇÃO DOS POLÍMEROS
1. Quanto ao método de obtenção:
a. Polímeros de adição:
São formados pela reação de adição entre dois

monômeros (iguais ou diferentes), com
rompimento da ligação  entre os carbonos da
dupla e formação de uma ligação  entre os
carbonos de dois monômeros vizinhos.
Exemplo: Formação do polietileno.
b. Polímeros de condensação:
São formados pela reação entre dois

monômeros (iguais ou diferentes), com
liberação de uma substância inorgânica
(geralmente H2O ou HCl), permitindo a ligação
entre os dois monômeros.
Exemplo: Formação da baquelite.
2. Quanto ao tipo de monômero:
a. Homopolímero:
Formado pela reação (de adição ou

condensação) entre monômeros iguais.
Exemplo: PVC (policloreto de vinila). ANOTAÇÕES:
b. Copolímero:
Formado pela reação (de adição ou

condensação) entre monômeros diferentes.
Exemplo: Formação da baquelite.
3. Quanto à fusibilidade:
a. Termoplásticos:
Podem ser fundidos por aquecimento e

solidificam por resfriamento. Podem ter sua
forma moldada e podem ser reciclados.
Exemplos: policloreto de vinila (PVC),

polietilenotereftalato (PET), politetrafuloretileno
(Teflon).
b. Termofixo:
São infusíveis e insolúveis. Não podem ter sua

forma moldada e não podem ser reciclados.
Exemplo: Baquelite, borracha vulcanizada, silicone.
4. Quanto à ocorrência:
a. Naturais: São aqueles encontrados na

natureza.
Exemplo: proteína, celulose, amido, borracha.
b. Artificiais: São aqueles fabricados pelo

homem.
Exemplo: Nylon, poliéster, acrílico.
POLÍMEROS DE IMPORTÂNCIA ANOTAÇÕES:
NATURAIS
Amido: homopolímero de condensação.

É formado pela polimerização de moléculas
de -glicose.
Monômero Polímero
Celulose: homopolímero de condensação.

É formado pela polimerização de moléculas
de -glicose.
Monômero Polímero
Poliisopreno (Borracha natural): homopolímero de

adição 1,4.
Aplicações: Após sua vulcanização, e
dependendo da porcentagem de enxofre, é utilizada
na produção de bicos de mamadeira, chupeta,
camisinha, pneu.
Vulcanização:
Adição de 2% a 30% de enxofre à borracha, sob

aquecimento e na presença de catalisador,
formado um polímero tridimensional com o
enxofre realizando pontes entra as cadeias
poliméricas.
Vulcanização:
SINTÉTICOS ANOTAÇÕES:
Polietileno (PE): homopolímero de adição.

Aplicações: sacolas, embalagens de
alimentos, revestimentos de fios, utensílios
domésticos, brinquedos.
Policloreto de vinila (PVC): homopolímero de adição.

Aplicações: cortinas de chuveiro, botas
plásticas, tubos de água e esgoto.
Politetrafluoretileno (TEFLON): homopolímero de

adição.
Aplicações: vedante de tubulações,
isolamento elétrico, revestimento antiaderente de
panelas.
Poliestireno (PS): homopolímero de adição.

Aplicações: Embalagens de equipamentos,
isolamento térmico, utensílios domésticos.
Baquelite: copolímero de condensação

Aplicações: em seu estágio termoplástico,
utilizado em tintas e cola para madeira; em seu
estágio termofixo, cabos de panela, interruptor de
luz, tomadas.
Nylon: copolímero de condensação. ANOTAÇÕES:
Aplicações: roldanas, linha de pesca, fibras

têxteis, cerdas de escovas, meias.
Poliéster (PET): copolímero de condensação.
Aplicações: Fibras têxteis, garrafas plásticas,

esquis, tecido (Tergal).
Kevlar (PET): copolímero de condensação.
Aplicações: Colete a prova de balas, capacete,

cintos de segurança para esportes, bolas.
Silicone: copolímero de condensação.
Aplicações: Vedação de janelas, adesivo,

cosméticos, próteses cirúrgicas.
SÍMBOLOS DE RECICLAGEM
São fruto de convenção internacional, identificando

assim o material para posterior reciclagem.
LIPÍDIOS
São ésteres que, sofrendo hidrólise, formam um

ácido graxo e um álcool superior ou glicerina.
Dividem-se em:
a) Glicerídeos
b) Cerídeos
c) Fosfolipídeos
d) Cerebrosídeos
Glicerídeos:
São triésteres de ácido graxo e glicerol (glicerina.)
Dividem-se em:
a) Óleos
b) Gorduras
a) Óleos
São formados por ácidos graxos de cadeia insaturada.
Trioleína
Óleo de oliva
ANOTAÇÕES:
b) Gorduras ANOTAÇÕES:
São formadas por ácidos graxos de cadeia saturada.
Sebo da carne
Note que, mesmo sendo uma gordura, existe

insaturação. E é por isso que existem as “gorduras
trans”: devido à isomeria geométrica que pode
ocorrer devido à existência de dupla ligação.
Gorduras trans:
São gorduras que apresentam os ligantes
comparados de uma dupla do composto dispostos
em lados opostos do plano da dupla.
São obtidas por hidrogenação catalítica:
Óleos vegetais  gorduras hidrogenadas
É por meio desse processo que se produz a

margarina, por exemplo.
Cerídeos:
Ésteres de ácido graxo e álcool superior (aqueles com

8 carbonos ou mais na cadeia principal).
Cerídeos: ANOTAÇÕES:
Ésteres de ácido graxo e álcool superior (aqueles com

8 carbonos ou mais na cadeia principal).
Podem ter origem:
Vegetal:
Cera da palmeira
Animal:
Cera de abelha
CARBOIDRATOS
São compostos de função mista poliálcool-aldeído e
poliálcool-cetona.
Funções:
Reserva: amido, glicogênio

Energia: Glicose, frutose
Estrutural: Celulose, quitina
Dividem-se em:
Oses: monossacarídeos
Osídeos:
Oligossacarídeos: poucas oses
Polissacarídeos: muitas oses
Monossacarídeos:
São os carboidratos que não sofrem hidrólise.
Dividem-se em:
Aldoses: formados por aldeídos
Cetoses: formadas por cetonas
Aldose: ANOTAÇÕES:
Cetose:
A molécula de glicose sofre um processo chamado de

Ciclização, onde forma uma molécula fechada:
A ciclização pode ocorrer de duas formas gerando a

molécula de -glicose ou a -glicose.
Oligossacarídeos ANOTAÇÕES:
São os carboidratos que sofrem hidrólise produzindo

poucas moléculas de monossacarídeos.
Sacarose: Glicose + Frutose
Maltose: Glicose + Glicose
Lactose: Glicose + Galactose
Polissacarídeos
São os carboidratos sofrem hidrólise produzindo

várias moléculas de monossacarídeos.
Amido: -glicose.
Celulose: -glicose
Glicogênio: -glicose (muito ramificada)

AMINÁCIDOS ANOTAÇÕES:
São compostos de função mista amina e ácido

carboxílico.
Estrutura Geral
Exemplo:
Valina
Ácido 2-amino-3-metilbutanoico
Divididos em:
a. Essenciais: Não produzidos pelo homem

Arginina
Fenilalanina
Histidina
Isoleucina
Leucina
Lisina
Metionina
Treonina
Triptofano
Valina
b. Não Essenciais: Produzidos pelo homem

Ácido Aspártico
Ácido Glutâmico
Alanina
Cisteína
Cistina
Glicina
Prolina
Hidroxi-prolina
Serina
Tirosina
Aminoácidos tem caráter anfótero, ou seja, tem ANOTAÇÕES:
comportamento ácido e básico ao mesmo tempo.
O grupo amina tem caráter básico e o grupo carboxila

tem caráter ácido.
De acordo com o pH do meio, o aminoácido pode

tornar-se um sal chamado Zwitteríon e se ele vai
assumir carga postiva, neutra ou negativa depende
de cada aminoácido e do número de grupos carboxila
e amino que ele apresenta.
Ligação Peptídica
Ocorre por meio da reação entre a carboxila de um

AA e o grupo amino de outro AA.
O número de ligações peptídicas presentes numa

proteína é igual ao número de aminoácidos menos
um.
PROTEÍNAS ANOTAÇÕES:
São macromoléculas formadas pela reação de

condensação entre aminoácidos.
Funções:
Ação enzimática: Ptialina

Transporte: Hemoglobina
Estrutural: Queratina
Defesa: Leucócitos
Constituição:
As proteínas apresentam quatro estruturas chamadas

primária, secundária, terciária e quaternária.
Estrutura 1ª: Sequência de aminoácidos
Estrutura 2ª: Forma helicoidal
Estrutura 3ª: Dobramento da cadeia

Estrutura 4ª: Várias cadeias proteicas unidas. ANOTAÇÕES:
Proteínas têm uma temperatura e pH ideal para que

sua função seja idealmente desempenhada.
pH ótimo:
pH ideal para não danificar a estrutura da proteína.
Temperatura ótima:
Temperatura ideal para não danificar a estrutura da
proteína.

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Resumo teórico – MÓDULO 21

Resumo teórico – MÓDULO 21

É a parte da química que estuda praticamente todos os

COMPOSTOS ORGÂNICOS: COMPOSTOS INORGÂNICOS:

TEORIA DA FORÇA VITAL

CLASSIFICAÇÃO DOS CARBONOS

De acordo com o número de C vizinhos

CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS

Como o carbono pode formar cadeias, existem vários tipos

A classificação dessas cadeias está mostrada na figura a seguir:

Composto formado somente por Carbono e Hidrogênio

Alcano: apresenta apenas ligação simples.

Alceno: apresenta apenas 01 ligação dupla.

Alcino: apresenta apenas 01 ligação tripla.

PREFIXO + INFIXO + SUFIXO

Prefixo: indica o número de átomos de carbono na cadeia

Infixo: indica o tipo de ligação entre os carbonos.

Somente ligação simples an

H3C – CH2 – CH2 – CH3  Butano

H3C – CH = CH2  Propeno

H3C – CH2 – OH  Etanol

H3C – CH2 – CH2 – CHO  Butanal

H3C – CH2 – COOH  Ácido Propanóico

H2C = C = CH2  Propadieno

REGRA GERAL DE NOMENCLATURA

1. Localizar a cadeia principal: ela deve conter o maior

GRUPOS FUNCIONAIS > INSATURAÇÃO > RADICAL

3. Iniciar a nomenclatura pelos nomes dos radicais (caso

Metil Etil Propil Isopropil

Butil s-Butil Isobutil

t-Butil Etenil ou Vinil Benzil Fenil -Naftil -Naftil

FUNÇÕES ORGÂNICAS ANOTAÇÕES:

Hidrocarboneto: é a classe de compostos mais simples,

Exemplos: CH4, C8H18, C2H2, C6H6

- Polaridade: são apolares.

- Pontos de fusão e ebulição: por serem apolares, têm

- Densidade: são todos menos densos que a água.

- Solubilidade: Insolúveis em água.

Álcool: é a classe de compostos que apresenta o grupo

Exemplos: H3COH, C2H5OH

- Polaridade: são polares e fazem ligação de hidrogênio

- Solubilidade: os de baixa massa molecular são solúveis

Fenol: é a classe de compostos que apresenta o grupo

Podem fazem ligação de hidrogênio entre si e com a água.

- Pontos de fusão e ebulição: devido às ligações de

- Densidade: são mais densos que a água.

- Solubilidade: são praticamente insolúveis, exceto o

HIDRÓXI – RADICAL – BENZENO

Hidróxi – 3 – metil - benzeno

Éter: é a classe de compostos que apresenta o oxigênio

Exemplos: H3C – O – CH3, H3C – CH2 – O – CH3

- Polaridade: são levemente polares. Não fazem ligação de

Nº DE C LADO MENOR + ÓXI – HC LADO MAIOR

- Polaridade: são polares. Não fazem ligação de hidrogênio

Cetona: é a classe de compostos que apresenta o grupo

- Polaridade: são polares. Não fazem ligação de hidrogênio

Ácido carboxílico: é a classe de compostos que apresenta

Exemplos: HCOOH, H3C – COOH, .

- Polaridade: são muito polares. Fazem o dobro das

ÁCIDO ..................... + ÓICO

Éster: é a classe de compostos que teve a hidroxila da

Sendo R um radical orgânico.

- Polaridade: são polares, diminuindo com o aumento da

Parte ácida Parte alcoólica