A reação do álcool terc-butilico se inicia com a protonação do oxigênio da molécula de álcool

pelo ácido clorídrico, formando assim uma molécula de água ligada a uma cadeia carbônica. Ao
ser protonado o oxigênio fica com uma carga parcial positiva que é pouco estável, pois o
oxigênio é um átomo muito eletronegativo. O oxigênio protonado quebra sua ligação com o
carbono vizinho carregando consigo o par de elétrons da ligação. Essa quebra ocorre, porque a
molécula de água que deixa a cadeia é um bom grupo abandonador, pois é bastante estável.
Assim, pode se explicar a necessidade de que ocorra a protonação, pois o grupo “OH” em si
não é um bom grupo abandonador, pois o íon gerado é uma base forte e muito reativa em
solução, por isso, sua remoção de uma molécula nesta forma é bastante difícil. Porém, com a
protonação do grupo a saída fica bastante facilitada. conforme imagem 1.

Com a saída da molécula de água é gerado um carbocátion terciário que é bastante estável,
pois a carga é estabilizada por hiperconjugação dos grupos metila adjacente ao carbono com a
carga. A molécula adquiri uma configuração planar, pois o carbono positivo é hibridizado em
sp2, possuindo um orbital “P” perpendicular ao plano da molécula. O mapa de potencial
eletrostático da íon terc-butilico pode ser conferida na imagem X
A etapa seguinte acontece com o ataque do nucleófilo ao carbocátion, podendo ocorrer por
ambos os lados da molécula.