QUÍMICA:

Prof. Dr. Francimauro Morais

ISOMERIA
Isomeria é o fenômeno em que compostos orgânicos têm a
mesma fórmula molecular, sendo diferentes.

Etimologicamente, significa
partes iguais.

1. ISO, igual
2. MEROS, partes
 Os compostos
(modelos ao lado)
são diferentes. As
propriedades físicas
não são iguais.

Mas as substâncias
têm a mesma fórmula
molecular
(C4H10O).
São, portanto,
ISÔMEROS.
 ISOMERIA PLANA

É aquela que ocorre quando a diferença entre os isômeros pode ser

explicada observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.

ISOMERIA
PLANA

DE
DE CADEIA DE FUNÇÃO METAMERIA TAUTOMERIA
POSIÇÃO
ABERTA

FECHADA
RAMIFICADA

NORMAL
 Tautomeria

É o caso particular de isomeria funcional onde os dois

isômeros ficam em equilíbrio dinâmico. Só ocorre na
fase líquida.
Exemplo de tautomeria envolvendo
aldeído e enol.
Exemplo de tautomeria envolvendo
cetona e enol.
 ISOMERIA ESPACIAL

É aquela que pode ser explicada por meio de estruturas (fórmulas) espaciais. É também
chamada ESTERIOISOMERIA.

ISOMERIA
ESPACIAL

GEOMÉTRICA ÓPTICA
ISOMERIA GEOMÉTRICA

Também chamada isomeria CIS-TRANS.

Os compostos têm a mesma fórmula estrutural plana, mas há
que se considerar átomos ligantes espacialmente.
Com base nos modelos apresentados, repare que: No
primeiro caso, os dois átomos de cloro estão no
mesmo lado do plano que divide a molécula. Essa
figura é chamada forma cis.

(cis = mesmo lado)

No segundo caso, os dois átomos de cloro estão em lados
opostos do plano que divide a molécula. Essa figura é
chamada trans.
(trans = através) LADOS OPOSTOS
Observação

Nesse sistema, a letra E vem da palavra alemã entgegen, opostos, e a letra Z,

da palavra alemã zusammen, juntos.
No sistema E-Z, examinamos os dois grupos ligados a cada átomo de carbono
da dupla ligação e os colocamos em ordem de prioridade de número atômico.

Z-3-metilpent-2-eno E-3-metilpent-2-eno
01) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno:
a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno
b) 1 – penteno
c) 3 – metil – 3 – hexeno
d) eteno.
e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno

2, 3 – dimetil
metil –3
–2– hexeno
1 – penteno
– hexeno

HH
3
3
C – – CCH
C
= C– –C CH
=
2 C – =
CH2C – – CH
2
CH2 – – CH
2
2
CH3
3
3

H H
ligantesiguais
ligantes iguais
diferentes CH3 CHCH
3 3 H ligantes diferentes
02) Apresenta isomeria cis - trans:

a) 1 – buteno.
b) 2 – metil – 2 – buteno.
c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno.
d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano.
e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano.

1,
2,–123ciclobutano
1, 2 – dimetil –––dimetil
metil
dimetil
1 – buteno
– –2–ciclobutano
–2buteno
– buteno
H2 C C H2
H H CH C H2 C
CH CH C H2
3HC33C
C CH
C 2
CC H
CH 3
CH33
C C C H2 C
H HCHCH33 CH H3
CH3 CH3 CH3
ISOMERIA ÓPTICA
Classificação

Diastereoisômeros: Esses isômeros não são a

imagem especular um do outro e eles realizam o
desvio da luz polarizada em ângulos diferentes

Enantiômeros: Esses isômeros são a imagem

especular um do outro, mas não são sobreponíveis.
Além disso, eles realizam a isomeria óptica, que é
quando o composto desvia o plano de luz
polarizada.
DEFINIÇÕES
CARBONO ASSIMÉTRICO
OU QUIRAL ( C* )

Carbono assimétrico é um átomo de carbono saturado (hibridação sp 3),

que apresenta quatro grupo de ligantes diferentes ligados a ele. Com
essa estrutura, a molécula não apresenta nenhum plano de simetria e sua
imagem especular terá estrutura não coincidente.

C*
 Carbono Quiral (C*) ou assimétrico: está ligado a quatro grupo de
ligantes diferentes.
 Carbono assimétrico ou quiral
É o átomo de carbono que
possui quatro ligantes diferentes entre si

H OH

H C C H

H Cl
como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta
ATIVIDADE ÓPTICA
Substância opticamente ativa
(SOA): desvia o plano de
vibração da luz polarizada.
(moléculas assimétricas)

Substância opticamente
inativa (SOI): não desvia o
plano de vibração da luz
polarizada.(Moléculas
simétricas)
CÁLCULO DOS ISÔMEROS ÓPTICOS

2 = ISÔMEROS ATIVOS
n

2n-1 = ISÔMEROS INATIVOS

Links para melhor compreensão do conteúdo ISOMERIA

https://www.youtube.com/watch?v=Hwe7QJXJcHs

https://www.youtube.com/watch?v=RNEhZwLFv8w