Isomeria

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Quantas palavras diferentes é possível escrever, por exemplo, combinando de várias
maneiras as letras A, O, R e M?

Poderíamos dizer que essas palavras são isômeras, ou seja, são diferentes, mas
foram escritas com um mesmo conjunto de letras.
ISOMERIA
É o fenômeno pelo qual substâncias que
apresentam mesma fórmula molecular apresentam
fórmulas estruturais diferentes.

Etimologicamente, significa partes iguais.

iso = igual meros = parte

2 ou + compostos diferentes = Fórmula molecular ≠ Fórmulas estruturais

 ISOMERIA

- Têm a mesma fórmula molecular? C4H10O;

- A disposição dos átomos é diferente? Sim;

- São, portanto, ISÔMEROS? Sim

-Os compostos são diferentes? Sim

-As propriedades físicas são iguais? Não

ISOMERIA
PLANA = constitucional
A diferença entre os isômeros PLANOS pode ser explicada
observando-se apenas as fórmulas estruturais planas.

ISOMERIA
PLANA

DE CADEIA DE POSIÇÃO DE FUNÇÃO TAUTOMERIA METAMERIA

ISOMERIA
PLANA DE CADEIA OU DE NÚCLEO
Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que
os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

CH3- CH = CH2 Propeno Aberta

C3H6
CH2
Ciclopropano Cíclica
CH2- CH2
ISOMERIA
PLANA DE CADEIA OU DE NÚCLEO
Também chamada isomeria de núcleo, é aquela em que
os isômeros têm cadeias ou núcleos diferentes.

CH3
Ramificada
CH3- CH - CH3
Metil - propano
C4H10
CH3- CH2- CH2 - CH3 Normal
Butano
ISOMERIA
PLANA DE POSIÇÃO
Tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de
radicais ou de ligações duplas ou triplas.
1 2 3 4

CH2=CH-CH2-CH3
Buteno-1
C4H8
1 2 3 4

CH3-CH=CH-CH3
Buteno-2
ISOMERIA
PLANA DE POSIÇÃO
Tem a mesma cadeia carbônica, mas diferem pela posição de
radicais ou de ligações duplas ou triplas.

3 2 1

CH3- CH2- CH2- OH

C3H8O Propanol-1
1 2 3

CH3- CH- CH3

OH
Propanol-2
ISOMERIA
PLANA DE FUNÇÃO
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes

- Álcoois e Éteres;
- Aldeídos e Cetonas;
- Ácido Carboxílicos e Ésteres.
ISOMERIA
PLANA DE FUNÇÃO
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes

Álcoois e Éteres;

CH3- CH2 – OH
Etanol
C2H6O
CH3- O - CH3
Metóxi-metano
ISOMERIA
PLANA DE FUNÇÃO
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes

Aldeídos e Cetonas;

CH3- CH2 - CHO

C3H6O Propanal

CH3 - CO - CH3
Propanona
ISOMERIA
PLANA DE FUNÇÃO
Ocorre quando os isômeros pertencem a funções químicas diferentes

Ác.Carboxílicos e Ésteres;

CH3- CH2 -COOH

C3H6O2 Ác. Propanóico

CH3 -COO- CH3

Etanoato de metila
ISOMERIA
PLANA DE TAUTOMERIA

Ocorre em compostos cuja molécula possui um elemento muito

eletronegativo (O ou N) ligado ao mesmo tempo ao hidrogênio e a um
carbono insaturado.

Tautomeria é o caso particular de isomeria funcional onde os dois

isômeros ficam em equilíbrio dinâmico.
ISOMERIA
PLANA DE TAUTOMERIA  aldoenólica (enol ↔ aldeído)

(Etenol) Enol (etanal) Aldeído

H H
CH2 C CH3 - C
OH O

Tautomeria aldo-enólica

Ocorre entre enóis e aldeídos que possuem, no mínimo, 2 C.

Exemplo: fórmula molecular C2H4O
ISOMERIA
PLANA DE TAUTOMERIA  cetoenólica (enol ↔ cetona)

(1-propen-2-ol)Enol (Propanona) Cetona

OH O
CH2 C CH3 CH3 C CH3

Tautomeria Ceto-enólica
Ocorre entre enóis e cetonas com, no mínimo, 3 C.
Exemplo: fórmula molecular C3H6O
ISOMERIA
PLANA DE METAMERIA ou COMPENSAÇÃO
Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo.

CH3- CH2 -O- CH2 - CH3

C4H10O
Etóxi-etano

CH3 -O- CH2 - CH2 - CH3

Metóxi-propano
ISOMERIA
PLANA DE METAMERIA ou COMPENSAÇÃO
Ocorre quando os isômeros diferem pela posição de um heteroátomo.

O O

O O

N N
ISOMERIA
ESPACIAL ou ESTERIOISOMERIA
Os estereoisômeros são compostos pertencentes a um mesmo grupo funcional,
com o mesmo tipo de estrutura esqueletal (cadeia carbônica) e mesma posição de
insaturação, grupo funcional, heteroátomo ou substituinte.

DIFERENÇA  Configuração das moléculas, ou seja, pela disposição espacial

dos átomos que constituem as moléculas isômeras.
ISOMERIA
ESPACIAL ou ESTERIOISOMERIA

ISOMERIA ESTERIOISOMERIA
ESPACIAL

Diastereoisômeros Enantiômeros
GEOMÉTRICA ÓPTICA

Não são a imagem São a imagem no

no espelho um do espelho um do
outro outro
ISOMERIA
ESPACIAL ou ESTERIOISOMERIA
É necessário primeiro entendermos a rotação em torno das ligações simples entre carbonos.

Molécula de etano

Rotação em torno da ligação simples  2 conformações: estrela e eclipse.

Representação: Projeções de Newman ou cavalete
ISOMERIA
ESPACIAL ou ESTERIOISOMERIA
É necessário primeiro entendermos a rotação em torno das ligações simples entre carbonos.
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS
Quando 2 C fazem ligação dupla  Não há rotação entre eles  Ligação “rígida”.

O mesmo ocorre na ligação entre carbonos em

uma cadeia cíclica.

• Também chamada isomeria CIS-TRANS.

ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS
Condição para existir isomeria cis-trans:
dupla ligação e que apresentam a estrutura:

R1 R3
R1 ≠ R2
R R
R3 ≠ R4
R2 R4
Podendo R1 e R2 = ou ≠ de R3 e R4.
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA
H Cl
Cis Trans
H C H C
C Cl C H

Cl Cl

1,2-dicloroeteno cis 1,2-dicloroeteno trans

ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA

Repare que:
- No primeiro caso, os 2 átomos de Cl estão no mesmo lado do plano que
divide a molécula.
- Essa figura é chamada forma cis.

H
Cis
H C
C Cl

Cl
ISOMERIA

Repare que:
- No segundo caso, os 2 átomos de cloro estão em lados opostos do
plano que divide a molécula.
- Essa figura é chamada trans.
(trans = através)
Cl
Trans
H C
C H

Cl
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS

Os ligantes de cada C devem ser ≠ entre si

Se forem =  Não tem isomeria.

As moléculas acima representam o MESMO composto, apenas foram

escritas ao contrário uma em relação à outra.
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS
As propriedades dos isômeros cis e trans ≠.

Exemplo: os isômeros cis e trans do ácido butenodioico.

 ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS

2 grupos carboxila em um mesmo plano  Desidrata Grupos carboxila em planos opostos  Impedimento
espacial)  Não desidrata

Anidrido maleico
Ácido maleico
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS
Isomeria em compostos cíclicos.

Apresenta ligantes iguais em um mesmo plano. Apresenta ligantes iguais em planos opostos.
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS

Isomeria E-Z
Quando o C da dupla tiver mais de 2 ligantes ≠

Exemplo:
3-metilpent-2-eno: Sistema de nomenclatura E-Z

E  Opostos
Mais simples Z  Juntos.
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS

Isomeria E-Z
Considere novamente o 3-metilpent-2-eno:

X  Maior prioridade = Etil

Y  Maior prioridade = Metil

Isômero Z-3-metilpent-2-eno: apresenta os

ligantes de maior prioridade em um mesmo
plano (juntos).
ISOMERIA
ESPACIAL GEOMÉTRICA ou DIASTERIOISOMEROS

Isomeria E-Z
Considere novamente o 3-metilpent-2-eno:

X  Maior prioridade = Etil  Maior n° atômico que o metil

Y  Maior prioridade = Metil  Maior n° atômico que o hidrogênio

Isômero E-3-metilpent-2-eno: apresenta os

ligantes de maior prioridade em planos opostos
(separados).
ISOMERIA
ESPACIAL ÓPTICA ou ENANTIÔMEROS
Molécula assimétrica  Não divide-se ao meio, de modo que os dois
lados fiquem iguais;
Ou seja, possui 2 enantiômeros que são a imagem especular um do outro.
Os enantiômeros não são sobreponíveis  Moléculas quirais.
Quiral vem de mão (em grego)  ocorre com as mãos direita e esquerda,
ISOMERIA
ESPACIAL ÓPTICA ou ENANTIÔMEROS
Repare a imagem especular.
Simétrico ou assimétrico?

Não é possível superpor a mão

direita sobre a esquerda.

Elas são diferentes, ou melhor,

assimétricas.
ISOMERIA
ESPACIAL ÓPTICA ou ENANTIÔMEROS
ISOMERIA
ESPACIAL ÓPTICA ou ENANTIÔMEROS
ISOMERIA
ESPACIAL ÓPTICA ou ENANTIÔMEROS
ISOMERIA
Polarização da luz

Isomeria óptica  atividade óptica  desviar luz polariza

Luz normal ou natural – sol ou lâmpada incandescente – é composta de ondas

eletromagnéticas que vibram em infinitos planos perpendiculares à direção da propagação
da luz.

Luz normal  NÃO funciona para identificar compostos com isomeria óptica
ISOMERIA
Polarização da luz
A luz
polarizada é
uma luz que
vibra em um
único plano.

Polarimetro
Luz Natural Luz Polarizada
Polariza a luz
Faz com que a luz se propague
em apenas uma direção:
horizontal ou vertical

Apenas uma propagração  Identificar compostos com isomeria óptica

Luz polarizada  Identifica o carbono quiral
ISOMERIA
Polarização da luz a) Luz polarizada que continua vibrando no
mesmo plano  não tem atividade sobre a luz
 opticamente inativo.
(50% para cada lado  Mistura racêmica)

prisma de Nicol- b) A luz polarizada passou a vibrar à

Tubo com amostra do a)
polarizador direita (sentido horário) 
Composto orgânico
opticamente ativo  dextrogiro
b)
Novo plano de
vibração da luz c) c) A luz polarizada passou a vibrar à
esquerda (anti-horário)  opticamente
ativo  levogiro.
Fonte luminosa Luz polarizada

Luz polarizada  Identifica o carbono quiral

Luz polarizada  Identifica o carbono quiral
ISOMERIA

O ácido lático apresenta 2 enantiômeros: o dextrogiro e o levogiro.

- Ácido lático dextrogiro: obtido pela ação de bactérias no extrato de carne

(músculos);

- Ácido lático levogiro: fermentação da sacarose;

Uma mistura dos 2 é obtida na fermentação do leite.

ISOMERIA

H H
+
CH3- C - COOH HOOC- C - CH3
OH OH

Ác. d-l Láctico

Isômeros ativos Misturas Racêmicas
2n 2n-1
21= 2 20= 1
n= n° de carbonos quirais
ISOMERIA
ESPACIAL ÓPTICA ou ENANTIÔMEROS
Composto com 1 C assimétrico, C*  2 enantiômeros, 1 dextrogiro e 1 levogiro.

Moléculas com 2 ou mais C assimétricos

• Opticamente Ativos – 2n
• Opticamente Inativos – 2n-1
• Onde:
n = N° de Carbonos quirais (ou assimétricos) na molécula.
ISOMERIA
Atividade bioquímica dos enantiômeros

Morfina levógira: usado para aliviar

as dores muito fortes em pacientes.

Morfina dextrogira  sem efeito.

ISOMERIA
Atividade bioquímica dos enantiômeros
Caso do medicamento “talidomida” usado para enjôos na gravidez.
Documentário sobre a Talidomida

https://www.youtube.com/watch?v=xQTAlG1EgYo