MEDIAÇÃO SÍNCRONA

Começaremos em instantes!
 AULA 4

Química Orgânica

Prof. Dra. Bianca Catarina Azeredo Cabral

Unidade 1 - Introdução à química orgânica

● Tema 1 - Hibridação e caracterização estrutural de moléculas

orgânicas.

● Tema 2 - Propriedades dos compostos orgânicos: polaridades,

solubilidade, ponto de fusão, ponto de ebulição e densidade.

● Tema 3 - Hidrocarbonetos.

● Tema 4 - Ligações químicas e forças intermoleculares em compostos

orgânicos.
Por que os elementos fazem ligações químicas?

● Gases Nobres: modelo de estabilidade

 Teoria do Octeto

Átomos:

➢ Ganham
➢ Perdem ou
➢ Compartilham elétrons

Adquirirem estabilidade como os gases nobres

8 elétrons na camada de valência
Tipos de Ligações Químicas
 Ligação Iônica ou Eletrovalente

● ligação iônica ocorre com a

formação de íons.

● Atração entre os átomos

que formam o composto é de
origem eletrostática. Sempre
um dos átomos perde elétrons,
enquanto o outro recebe.
● O átomo mais eletronegativo
arranca os elétrons do átomo
menos eletronegativo.
Formulação de um composto iônico

Metais Ametais

1, 2 ou 3 elétrons na 5, 6 ou 7 elétrons na
Camada de Valência Camada de Valência

Transferência de elétrons
 Ligação Covalente
Ocorre através do compartilhamento de um par de elétrons entre átomos que
possuem pequena ou nenhuma diferença de eletronegatividade.
 Ligação Covalente

❖ Definição: o par eletrônico compartilhado é formado por um elétron de

cada átomo ligante.

Exemplo: formação do cloro – Cℓ2.

Cℓ ( Z = 17) : 1s2 2s2, 2p6 3s2, 3p5

F2, Br2 e I2
Características de Compostos Moleculares

● São, em geral, líquidos ou gasosos nas condições ambientes (se

sólidos, fundem-se facilmente);

● Possuem baixos P.F. e P.E.;

● Não conduzem corrente elétrica (exceção para Ácidos, em solução

aquosa e Carbono Grafite) ;

● São formados por moléculas.

 Ligação Metálica

● A ligação metálica é constituída pelos elétrons livres, que ficam entre os cátions dos
metais (modelo do gás eletrônico ou do mar de elétrons).

● Os metais são constituídos por seus cátions mergulhados em um mar de elétrons.

 A ligação metálica:

• É uma ligação desorientada;

• Modelo do mar de elétrons: os cátions permanecem em um arranjo regular e estão
cercados por um mar de elétrons.
• grande movimentação eletrônica:
• boa condutividade térmica e elétrica,
• Alta maleabilidade e ductibilidade.
Unidade 2 - Estereoquímica

● Tema 1 - Isomeria, quiralidade e a sua importância biológica

● Tema 2 - Estereoisomeria as representações das moléculas

● Tema 3 - Elementos de simetria e atividade óptica

Quiralidade
Quiralidade
● Um objeto é aquiral se o objeto e sua imagem especular se sobrepoem
 Estereoisômeros
● Isômeros: compostos diferentes que possuem a mesma fórmula molecular.
 Isômeros constitucionais

● Substância com a mesma fórmula molecular que apresentam propriedade químicas e físicas diferentes
Isômeros constitucionais

● O álcool etílico é líquido, ferve a 98 °C;

● O éter é um gás que se liquefaz a -24°C;

● A existência dos dois compostos ambos com a mesma fórmula

molecular (C₂H₆O), é explicada pela diferença na estrutura
molecular;

● Há mudança apenas na distribuição dos átomos na molécula, ou

seja, no modo como elas se ligam;
Outros exemplos
Estereoisômeros - Enântiômeros
● Imagens especulares não superponíveis
Carbono quiral

● CARBONO ESTEREOGÊNICO é tetraédrico e está ligado a 4 grupos diferentes

Carbono quiral

● CARBONO ESTEREOGÊNICO é tetraédrico e está ligado a 4 grupos diferentes

Carbono aquiral

● Dois grupos idênticos geram um carbono tetraédrico aquiral

Por que o clorodiflúormetano é aquiral?

 Estereoisômeros

● Estereoisômeros NÃO são isômeros constitucionais

● Estereoisômeros tem seus átomos conectados na mesma sequência mas com

diferentes arranjos espaciais.

● O estudo da condição espacial para as moléculas é chamada de Estereoquímica

 Enantiômeros e Diastereoisômeros

Enantiômeros – são moléculas que são imagens especulares não sobreponíveis

Diasteroisômeros – São moléculas que não são imagens especulares

Enantiômeros e moléculas quirais
● Os enantiômeros só podem acontecer em compostos que são quirais

2-Butanol
 Outro exemplo

Tem carbono quiral?

 Outro exemplo

A imagem especular é sobreponível?

 Outro exemplo

Tem carbono quiral? SIM

A imagem especular é sobreponível? NÃO

É um enantiômero!!!!
 Essa molécula é um enantiômero?

Tem carbono quiral?

A imagem especular é sobreponível? NÃO é um enantiômero!!!

Diasteroisômeros

● São isômeros geométricos (Cis e trans)

Outros exemplos
Isômeros Cis e Trans são compostos com propriedades
físico-químicas distintas
 Qual a importância
biológica da quiralidade ?
 Importância biológica da quiralidade
● Cada uma das moléculas quirais de um princípio ativo pode atuar diferentemente no organismo humano.
Importância da quiralidade

● 66% de todos os medicamentos desenvolvidos são quirais, e 51%

deles são estudados como apenas um enântiômero.

● Em 2008, os medicamentos vendidos como um enântiômero rendeu

as indústrias farmacêuticas cerca de 205 bilhões de dólares.
Enantiômeros e atividade biológica
 Estereoquímica

● Teve sua origem nas pesquisas de Malus 1808, descobriu a luz plano polarizada quando
um feixe de luz passou através do carbonato de cálcio

● 1813 – mineralogista Biot repostou que pedaços de cristais de quartzo e compostos

orgânicos em solução desviavam a luz planopolarizada assimetricamente

● Biot atribuiu este efeito à propriedades de moléculas individuais – hoje denominamos de

ATIVIDADE ÓPTICA
ATIVIDADE ÓPTICA
• Unidade 3 – Funções orgânicas.