INTRODUÇÃO À

QUÍMICA ORGÂNICA
Professora Esp.: Linara Ribeiro
Disciplina: Química
 INTRODUÇÃO
• A Química Orgânica é o ramo da química que estuda o
comportamento dos compostos do carbono.

• Estes compostos têm aplicações extremamente variadas:

plásticos, petróleo, fibras, borracha, medicina, indústrias
farmacêuticas, etc.
 TUDO QUE TEM CARBONO É ORGÂNICO?

• Não. Existem compostos que contém carbono e não são orgânicos. Mas, é
obrigatório que todos os compostos orgânicos apresentem carbono em
sua estrutura.
• Os principais exemplos de inorgânicos carbonados são: grafite (C(graf)),
diamante (C(diam)), monóxido de carbono (CO), dióxido de carbono (CO2),
ácido cianídrico (HCN) e seus derivados (NaCN, Ca(CN)2, etc.), ácido
carbônico (H2CO3) e seus derivados (Na2CO3, CaCO3, etc.). Não são
orgânicos por apresentarem características mais semelhantes com compostos
inorgânicos.
 ORGÂNICO x INORGÂNICO

• Orgânicos: Em virtude dessa baixa intensidade das interações

intermoleculares, existem compostos orgânicos nos três estados
físicos em temperatura ambiente (cargas parciais).
• Inorgânicos: Alta intensidade nas interações (formam sais, íons).
 ORGÂNICO x INORGÂNICO
Combustão, PF e PE – Inorgânicos:
pelo fato de a força de atração ser alta
Combustão, PF e PE – Orgânicos: possuem entre os átomos envolvidos, são
interações intermoleculares fracas em comparação aos necessárias altas temperaturas para
compostos inorgânicos. Esse fato justifica o porquê de que tenha o rompimento dessa força
os compostos orgânicos serem encontrados nos três e a mudança de estado físico.
estados físicos em temperatura ambiente, enquanto
os inorgânicos são encontrados apenas no estado Os compostos iônicos são sólidos na
temperatura ambiente, o que se
sólido.
justifica pela propriedade anterior.
Quanto maior a massa molar do composto orgânico,
maiores são as temperaturas de fusão e de ebulição
da substância.
 ORGÂNICO x INORGÂNICO
• Inorgânicos: São
polares e interagem
com água
(semelhante dissolve
semelhante);
• São capazes de gerar
Os compostos orgânicos apolares são insolúveis em água, porém
corrente elétrica em
tendem a se dissolver em outros compostos orgânicos, tanto polares
quanto apolares. Alguns compostos orgânicos polares, como o açúcar, o água, devido aos
álcool, o vinagre, a acetona etc., conseguem se dissolver em água. íons.
 ORGÂNICO x INORGÂNICO
• Inorgânico: conduzem
quando em solução ou
quando sofrem
eletrólise ígnea
(fundido).
Orgânico: Por não terem grande afinidade com água, não conduzem
corrente elétrica. Ácidos conduzem por ionizar-se após a interação • São rápidas por
com água. A maioria das substâncias moleculares e de grande massa interagirem com água
molar sofre reações orgânicas lentas, por isso, necessitam da e gerar corrente
utilização de catalisadores. Deve-se tomar cuidado se for aplicar elétrica (dissociação)
temperatura para aumentar a velocidade das reações, já
através dos íons
que elevadas temperaturas podem causar a degradação de
compostos orgânicos.
 POSTULADOS DE KEKULÉ
• 1º: Tetravalência constante: Nos compostos orgânicos, o carbono é
sempre tetracovalente, realizando 4 ligações. Estas ligações podem ser
representadas por pares eletrônicos ou traços.

• EXCEÇÃO: cientistas confirmaram a existência de uma molécula de

carbono que pode formar 6 ligações – o que significa o fim da Teoria da
Tetravalência do Carbono.
• Em 1973, investigadores alemães da
Universidade Livre de Berlim (ALE)
propuseram que poderia ser teoricamente
possível criar uma molécula de carbono
com seis ligações, usando
“hexametilbenzeno”.

• Os átomos de carbono formam uma ligação

com três outros átomos de carbono ou uma
ligação com um carbono e três átomos de
hidrogênio. Em uma ligação típica são
compartilhados dois elétrons – um de cada
átomo. Os elétrons restantes que não são
compartilhados permanecem no meio do anel
para reforçar as ligações existentes.
 • Assim que o composto cristalizou,
a equipe usou raios-X para criar
um modelo 3D, e descobriu que
dois elétrons tinham sido
empurrados para fora da
estrutura, o que mudou
radicalmente o seu interior.
• Um átomo de carbono saltou do
anel e adquiriu uma nova posição
no topo, mudando a forma
hexagonal numa pirâmide de
O composto só é estável quando criado em ácido extremamente carbono de cinco lados.
potente, não existia confirmação da forma da molécula. A
equipe de cientistas tentou sintetizar uma molécula de
“hexametilbenzeno” para confirmar a sua estrutura.
 POSTULADOS DE KEKULÉ
• 2º: As quatro valências do carbono são iguais: Esse postulado explica o
motivo da existência de apenas um composto de nome clorometano (H3CCl),
pois, qualquer que seja a valência que o carbono troque com o cloro, ou qualquer
que seja a posição do cloro, obtém-se um só composto.

Qualquer uma dessas estruturas, independentemente da posição do cloro, receberá o nome de clorometano.
 POSTULADOS DE KEKULÉ
• 3º: Encadeamento constante. Os átomos de carbono podem se unir
formando cadeias carbônicas.

Podemos ter diferentes de tipos entre os carbonos em uma sequência idêntica. Mas isto gera
muitos compostos diferentes. Por isto, temos uns 14 milhões de compostos orgânicos (dados
aproximados) e uns 200 mil compostos inorgânicos (já que os demais elementos não apresentam a
propriedade de encadeamento tão acentuada como no caso do carbono).
 POSTULADOS DE KEKULÉ
• 4º: Ligações entre átomos de carbono: Os átomos de carbono podem se
ligar por uma, duas ou até três valências.
HIBRIDIZAÇÃO
 NOX VARIÁVEL
• O número de oxidação do carbono (NOX) varia de -4 a +4.
 FÓRMULAS ESTRUTURAIS
• Fórmula Estrutural Plana:
essa fórmula mostra a
disposição dos átomos dentro
da molécula. Nela, todos os
átomos e todas as ligações
existentes entre eles são
mostrados.
 FÓRMULAS ESTRUTURAIS
• Fórmula Estrutural Plana
Simplificada ou Condensada:
nesse tipo de fórmula, a
quantidade de hidrogênios é
abreviada.
 FÓRMULAS ESTRUTURAIS
• Fórmula de traços: essa fórmula simplifica ainda mais a forma de representar os
compostos orgânicos, sendo que ela omite os grupos C, CH, CH2 e CH3. cada
ligação entre carbonos é representada pelo traço.
• Assim, as pontas, bem como os dois pontos da inflexão, correspondem a átomos de
carbono.
 FÓRMULAS TRIDIMENSIONAIS
• Fórmulas Tridimensionais (3D):
em que se mostra a localização
espacial de cada átomo do composto
em questão.
 CLASSIFICAÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO
QUANTO AO NÚMERO DE ÁTOMOS DE
CARBONO LIGADOS ENTRE SI
• CARBONO PRIMÁRIO: Liga-se
diretamente, no máximo, a 1 átomo de
carbono. Pode não estar ligado a nenhum
átomo de carbono.
• CARBONO SECUNDÁRIO: Liga-se
diretamente a apenas 2 átomos de carbono.
• CARBONO TERCIÁRIO: Liga-se
diretamente a apenas 3 átomos de carbono.
• CARBONO QUATERNÁRIO: Liga-se
diretamente a 4 átomos de carbono.
 TIPO DE LIGAÇÕES QUÍMICAS

• SATURADO: Carbono com 4 ligações simples, do tipo ‘sigma’ (σ).

 TIPO DE LIGAÇÕES QUÍMICAS
• INSATURADO: Carbono com pelo menos 1 ligação dupla ou tripla.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

CADEIA ABERTA, ACÍCLICA OU ALIFÁTICA

a) QUANTO À NATUREZA
HOMOGÊNEA: possui uma sequência formada apenas por átomos de carbono.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

• HETEROGÊNEA: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P)

entre os átomos de carbono. O heteroátomo deve ser ao menos, bivalente.

Os halogênios NUNCA serão heteroátomos porque são monovalentes,

assim como o hidrogênio.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

b) QUANTO À DISPOSIÇÃO DOS ÁTOMOS DE CARBONO

NORMAL, RETA OU LINEAR: apresenta somente duas extremidades.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

• RAMIFICADA: apresenta, no mínimo, três extremidades.

 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

c) QUANTO À SATURAÇÃO
SATURADA: os átomos de carbono se unem através de ligações simples.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

INSATURADA: existe pelo menos uma insaturação (ligação dupla ou

tripla) entre átomos de carbono.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

2) CADEIA FECHADA OU CÍCLICA

a) ALICÍCLICA OU NÃO-AROMÁTICA
Cadeias carbônicas fechadas que não apresentam o
núcleo benzênico.
• QUANTO À NATUREZA
HOMOCÍCLICA: possui uma sequência formada
apenas por átomos de carbono.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

HETEROCÍCLICA: possui pelo menos um heteroátomo (O, N, S e P)

entre os átomos de carbono que formam o ciclo.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

• QUANTO À SATURAÇÃO
SATURADA: os átomos de carbono unem-se através de ligações simples.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

• INSATURADA: existe pelo menos uma insaturação (ligação dupla) entre

os átomos de carbono do ciclo.
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

• QUANTO AO NÚMERO DE CICLOS

MONOCÍCLICA: Um único ciclo na estrutura:
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

• POLICÍCLICA:
Dois ou mais ciclos (que podem estar fundidos ou isolados) na estrutura:
 CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS

B) AROMÁTICA
Cadeias carbônicas fechadas que possuem, em sua estrutura, pelo menos um
núcleo benzênico.
CLASSIFICAÇÃO DAS CADEIAS CARBÔNICAS