Propriedades físicas cadeia carbônica.
Quanto maior a cadeia
Existem milhares de compostos orgânicos ao
nosso redor com propriedades físicas semelhantes ou
bastante diferentes. Por exemplo, o butano utilizado
como combustível nos fogões se apresenta nas
condições ambientes como um gás, o óleo vegetal, como
um líquido, e o açúcar, como um sólido. O açúcar é
solúvel em água e o óleo vegetal é insolúvel, já o butano
pode se dissolver no óleo vegetal e não se dissolve em
água. Todos esses compostos são orgânicos e, no
entanto, possuem propriedades físicas muito diferentes.
As propriedades físicas que nos interessam neste
momento são aquelas que são utilizadas
corriqueiramente nos trabalhos comuns de um
laboratório ou em nosso cotidiano, como ponto de fusão,
ponto de ebulição e solubilidade. O estado físico dos
compostos orgânicos nas condições ambientes é
explicado pelos valores dos pontos de ebulição e fusão
de cada composto, e a solubilidade em um determinado
solvente, pela polaridade de suas moléculas. Esses
fatores estão diretamente relacionados com as forças
intermoleculares ou forças de Van der Waals, que são as
forças de atração existentes entre as moléculas de um
composto molecular. Por isso, faremos agora uma breve
revisão desses conceitos.
Polaridade de moléculas
A polaridade de uma molécula é determinada
pela soma dos momentos de dipolo de todas as ligações.
Por se tratar de uma operação vetorial, a geometria da
molécula deve ser respeitada no somatório dos
momentos de dipolo. Quando o somatório dos momentos
de dipolo for igual a zero a molécula é apolar e quando o
somatório for diferente de zero polar. Observe os
exemplos abaixo:
Em relação a polaridade de compostos orgânicos os
principais pontos são:
➢ Todos os hidrocarbonetos são apolares.
➢ Os grupos que tornam as moléculas polares
apresentam átomos de alta eletronegatividade
como: oxigênio, nitrogênio e halogênios.
➢ Quanto maior for o número de grupos polares,
maior é a polaridade do composto.
➢ A polaridade dos compostos orgânicos está
diretamente relacionada como o tamanho da
Profº Emerson Nascimento Química
(número de carbonos), maior é o caráter apolar
do composto.
➢ Quanto maior for o número de grupos polares,
maior é a polaridade do composto.
➢ Ao avaliarmos a polaridade de uma molécula
orgânica, devemos analisar qual caráter, polar ou
apolar, predomina na molécula.
OH
O
Predomina o caráter polar
Cadeia de carbonos pequena
do grupo carboxila
OH
O
Cadeia de carbonos grande Predomina o caráter apolar
da cadeia carbônica
Forças intermoleculares ou forças de Van der Waals
A força intramolecular que prende os átomos
dentro de uma molécula é a ligação covalente. As forças
de atração entre as moléculas são de natureza elétrica.
Essas forças podem ser divididas em: dipolo-
dipolo (dipolo permanente), ligação de hidrogênio e
forças de London (dipolo induzido).
Dipolo-dipolo ou dipolo permanente (DD)
Se as moléculas de uma substância contêm um
dipolo permanente (devido à polaridade de uma ou mais
de suas ligações covalentes), então podemos facilmente
ver como essas moléculas atraem umas às outras: o lado
positivo do dipolo de uma molécula atrai o lado negativo
do dipolo da outra molécula. Esta força existe, portanto,
entre moléculas polares (μr ≠ 0).
Exemplo:
As principais funções orgânicas que apresentam
esse tipo de interação entre suas moléculas são:
aldeídos, cetonas, éteres, ésteres, aminas terciárias,
amidas dissubstituídas, haletos de alquila e acila.
Ligações de Hidrogênio (LH)
São interações do tipo dipolo-dipolo muito fortes,
as quais ocorrem com moléculas que possuem átomos
de hidrogênio ligados diretamente a átomos bastante
eletronegativos, como oxigênio, nitrogênio ou flúor, e
outra molécula que possua átomos eletronegativos,
como os citados anteriormente, com pares de elétrons
não ligantes.
3º Ano Resumo 16 Propriedades Físicas

Ligação de hidrogênio entre moléculas de metanol e
metanol e água
A ligação de hidrogênio é muito mais forte que a
interação dipolo-dipolo que ocorre nos demais
compostos orgânicos polares. As principais funções
orgânicas que apresentam esse tipo de interação entre
suas moléculas são: álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos,
aminas primárias e secundárias e amidas não
substituídas e monossubstituídas. É importante lembrar
que aldeídos, cetonas, éteres, ésteres e aminas terciárias
podem formar ligações de hidrogênio com a água devido
à presença do oxigênio e nitrogênio.
Forças de London ou dipolo induzido
Ocorrem quando as moléculas não contêm
dipolos (são apolares), como é que elas podem se atrair?
Pense numa molécula como uma entidade não estática,
mas contendo elétrons em constante movimento; é
razoável pensar que num determinado momento a
distribuição nessa molécula pode não ser perfeitamente
simétrica, e apareçam então pequenos dipolos
instantâneos neste momento. Esses dipolos
desaparecerão em muito pouco tempo, podendo levar a
uma molécula neutra ou a outros dipolos, inclusive
contrários; mas no curto espaço de tempo em que eles
existem, eles podem induzir a formação de dipolos
contrários na molécula vizinha, levando as duas a se
atraírem mutuamente. Exemplo:
Profº Emerson Nascimento Química
Os principais compostos orgânicos que apresentam
esse tipo de interação são os hidrocarbonetos.
Polaridade e temperatura de ebulição dos
compostos orgânicos
Quanto maior for à intensidade das forças
intermoleculares, maior será a temperatura de ebulição.
Forças de London < Dipolo-dipolo < Ligações de
hidrogênio
→→→→→→→→→→→→→→→→→
Ordem crescente de força de atração (intensidade)
Para moléculas com o mesmo tipo de interação,
quanto maior for o tamanho da molécula, maior será sua
temperatura de ebulição.
Para moléculas com o mesmo tipo de interação
e mesma fórmula molecular, a comparação das
temperaturas de ebulição e fusão deve ser feita com base
no número de ramificações. Quanto maior o número de
ramificações, menor será a temperatura de ebulição. À
medida que o número de ramificações aumenta, a
estrutura torna-se mais compacta, ou seja, sua área
superficial diminui e, consequentemente, diminui o
contato entre as moléculas.
Atenção!!!
➢ Algumas moléculas orgânicas podem possuir
grupos que podem formar ligações de hidrogênio
muito próximos um do outro, permitindo a
formação de ligações de hidrogênio dentro da
própria molécula, ou seja, ligações de hidrogênio
intramoleculares. Os desenhos a seguir
representam ligações de hidrogênio intra (dentro)
e intermoleculares(entre).
3º Ano Resumo 16 Propriedades Físicas
 LH inter
H Exercícios
LH inter
O H O H
H3C N H N CH3 01 - (UFG GO) O octano, C8H18, possui diversos
H H isômeros de cadeia, os quais apresentam propriedades
H LH intra
físicas diferentes. Dos isômeros a seguir, o que tem o
O H menor ponto de ebulição é o seguinte:
LH intra O O
H
O a)
b)
➢ As ligações de hidrogênio intramoleculares,
contribuem menos para a elevação dos pontos
de fusão e ebulição por que reduzem o número c)
de ligações de hidrogênio entre as moléculas
resultando, portanto, em pontos de fusão e
ebulição mais baixos que o esperado. Observe a
d)
comparação a segui:
H
O H
O H e)
O

O H

LH inter LH intra
02 - (UFTM MG) Compostos orgânicos contendo
PE = 281 oC PE = 246 oC
M=110g/mol
halogênios, oxigênio ou nitrogênio podem ser produzidos
M=110g/mol
a partir de hidrocarbonetos, e são empregados em
processos industriais como matéria-prima ou solventes.
Solubilidade em água
Considerando os compostos, em estado líquido,
Substâncias apolares tendem a se dissolver em
solventes apolares e substâncias polares tendem a se H 3C F
dissolver em solventes polares. I.
H3C
O
“Semelhante dissolve semelhante” CH3
H3C O
II.
Compostos orgânicos polares com cadeia H2N
carbônica pequena são solúveis em água. A medida que 2 NH
a cadeia carbônica aumenta a solubilidade diminui. III. ,
as principais interações intermoleculares que ocorrem
em cada um deles são, respectivamente,

a) dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.

b) dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
c) ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.
d) ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de
Para compostos que possuem um grupo hidrogênio.
polar(hidrofílico), podemos adotar as seguintes regras: e) ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio,
dipolodipolo.
➢ Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são
solúveis; 03 - (ENEM) Os hidrocarbonetos são moléculas
➢ Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão orgânicas com uma série de aplicações industriais. Por
no limite da solubilidade; exemplo, eles estão presentes em grande quantidade
➢ Compostos com mais de 6 átomos são nas diversas frações do petróleo e normalmente são
insolúveis. separados por destilação fracionada, com base em suas
temperaturas de ebulição. O quadro apresenta as
Atenção! principais frações obtidas na destilação do petróleo em
diferentes faixas de temperaturas.
➢ Substâncias lipossolúveis são aquelas que são
solúveis em óleos e gorduras. São
predominantemente apolares.
➢ Substâncias hidrossolúveis são aquelas que
são solúveis em água. São predominantemente
polares.
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em
temperaturas mais elevadas porque

Profº Emerson Nascimento Química 3º Ano Resumo 16 Propriedades Físicas

a) suas densidades são maiores. 08- (ENEM) O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais
b) o número de ramificações é maior. conhecido dentre os inseticidas do grupo dos
c) sua solubilidade no petróleo é maior. organoclorados, tendo sido largamente usado após a
d) as forças intermoleculares são mais intensas. Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos
e) a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada. vetores da malária e do tifo. Trata-se de um inseticida
barato e altamente eficiente em curto prazo, mas, em
04 - (UFV MG) É CORRETO afirmar que o ácido acético longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana. O
(CH3CO2H) é capaz de realizar ligação de hidrogênio DDT apresenta toxicidade e característica lipossolúvel.
com moléculas de: Nos animais, esse composto acumula-se,
preferencialmente, no tecido
a) cicloexano.
b) benzeno. a) ósseo.
c) éter dietílico. b) adiposo.
d) 1,2-dietilbenzeno. c) nervoso.
d) epitelial.
05 - (UFV MG) Observe os álcoois abaixo: e) muscular.
OH

CH3OH CH3CH2OH HOCH2CH2OH CH3CHCH3

A B C D
A ordem crescente de temperatura de ebulição desses
álcoois é:
a) A, B, C, D.
b) B, A, C, D.
c) A, C, B, D.
d) A, B, D, C.
06 - (ENEM) O carvão ativado é um material que possui
elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a
remoção de compostos orgânicos voláteis do meio, como
o benzeno. Para a remoção desses compostos, utiliza-se
a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de
interações do tipo intermoleculares entre a superfície do
carvão (adsorvente) e o benzeno (adsorvato, substância
adsorvida). No caso apresentado, entre o adsorvente e a
substância adsorvida ocorre a formação de:
a) Ligações dissulfeto.
b) Ligações covalentes.
c) Ligações de hidrogênio.
d) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.
e) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.
07 - (ENEM)
Em um laboratório de química foram encontrados cinco
frascos não rotulados, contendo: propanona, água,
tolueno, tetracloreto de carbono e etanol. Para identificar
os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes de
solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os
seguintes resultados:
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a
água está contida no frasco
a) 1.
b) 2.
c) 3.
d) 4.
e) 5.
09- (ENEM) A absorção e o transporte de substância
tóxicas em sistemas vivos dependem da facilidade com
que estas se difundem através das membranas das
células. Por apresentar propriedades químicas similares,
testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo
da atividade das membranas. A substância a ser testada
é adicionada a uma mistura bifásica do octan-1-ol com
água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de
partição octan-1-ol:água (Koa):
C oct
K oa =
Ca ,
em que Coct é a concentração da substância na fase do
octan-1-ol, e Ca a concentração da substância na fase
aquosa. Foram avaliados cinco poluentes de sistemas
aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e
metanol. O poluente que apresentou Koa tendendo a zero
éo
a) éter dietílico.
b) fluorobutano.
c) benzeno.
d) metanol.
e) butano.
10 - (ENEM) Em sua formulação, o spray de pimenta
contém porcentagens variadas de oleorresina de
Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um
solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em
contato com os olhos, pele ou vias respiratórias, a
capsaicina causa um efeito inflamatório que gerar uma
sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária.
O processo é desencadeado pela liberação de
neuropeptídios das terminações nervosas. Quando uma
pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos ou
na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz
porque a
a) reação entre etanol e água libera calor, intensificando
o ardor.
b) solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa,
dificultando a sua remoção.
c) permeabilidade da água na pele é muito alta, não
permitindo a remoção do princípio ativo.
d) solubilização do óleo em água causa um maior
espalhamento além das áreas atingidas.

Profº Emerson Nascimento Química 3º Ano Resumo 16 Propriedades Físicas