QUÍMICA ORGÂNICA

REVISÃO SOMATIVA 1
 TÓPICOS

PONTO DE FUSÃO E EBULIÇÃO PARA COMPOSTOS

DE CARBONO

SOLUBILIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS

ÁCIDOS E BASES DE BROWNSTED-LOWRY

CONSTANTE DE ACIDEZ ( Ka e pKA)

ESTABILIDADE DE CARGAS POR BASES

CONJUGADAS
 Polaridade e ligações
inter/intramolecuares
INTERMOLECULARES:
ÍON-DIPOLO
DIPOLO-DIPOLO
DIPOLO-INDUZIDO-
LIGAÇÕES DE HIDROGêNIO
INTRAMOLECULARES:
COVALENTE
IÕNICA
DIPOLO INDUZIDO
Estas ligações são chamadas de dipolo
As ligações entre moléculas
induzido e podem ocorrer entre moléculas
apolares são chamadas de
apolares e/ou uma molécula apolar e uma
dipolo induzido
molécula polar. Quando as moléculas se
aproximam, há geração de momentos
dipolo, os quais são responsáveis pela força
de interação.

OBS* : LEMBRADO QUE A FORÇA

DIPOLO INDUZIDO É A MAIS FRACA.
DIPOLO - DIPOLO
As ligações entre Estas ligações são chamadas de dipolo-
moléculas polares são dipolo pois existe uma atração
chamadas de dipolo - eletrostática relevante entre as moléculas,
dipolo onde existem os dipolos permanentes
entre as molécula, um positivo e um
negativo, onde a nuvem eletrônica tem
uma concentração maior de elétrons no
dipolo negativo.
 LIGAÇÕES DE
HIDROGÊNIO
Conhecida também como EXCLUSIVAMENTE entre H
pontes de hidrogênio. ligado a F, O, N

F, O, N, são muito
eletronegativos e serão o
polo negativo

H será o polo positivo

Íon- Dipolo
As reações chamadas de íon dipolo,
possuem uma intensa força
eletrostática, pelo fato de
envolverem substâncias iônicas e
uma substânia polar.
 POLARIDADE E
ELETRONEGATIVIDADE
Eletronegatividade: Tendência de um átomo de ganhar elétrons

Polaridade de uma ligação pode ser definida pela diferença de eletronegatividade,.

* Estes valores são tabelados

Exemplos:

H-O Na - Cl F-F
Ligação Covalente polar Ligação iônica Ligação covalente apolar

Diferença de eletronegatividade = 0
Diferença de eletronegatividade > 0
 FUSÃO E EBULIÇÃO DE
COMPOSTOS ORGÂNICOS
 pontoS de FUSÃO E EBULIÇÃO

Interações mais fracas

requerem menos energia para
serem quebradas = - PE/ -PF
Quanto maior a massa
molecular/tamanho da
molécula/sequência de C = +
PE/ -PF
Maior superfície de contato em
moléculas lineares = - PE /-PF
 SÉRIE HOMÓLOGA E FUNÇÕES ORGÂNICAS
No caso em que as temperaturas de
ebulição e fusão precisam ser
comparadas, porém a única mudança
entre as moléculas é sua massa molar, é
uma comparação entre uma série
homóloga.
Quando as funções orgânicas são
diferentes é necessário analisar as
funções presentes, pois a polaridade e
forças de ligação tem grande influência
nos pontos de fusão e ebulição.
EXERCÍCIOS
EXERCÍCIOS
EXERCÍCIOS
ácido e base de
bronsted-lowry
 ácido base
Doa o próton H+ Recebe o próton H+

Par conjugado: base Par conjugado: ácido

conjugada conjugado
EXERCÍCIOS

https://pt.khanacademy.org/science/chemistry/acids-
and-bases-topic/acids-and-bases/a/bronsted-lowry-
acid-base-theory
 pares conjugados

ÁCIDO FORTE BASE CONJUGADA FRACA

ÁCIDO FRACO BASE CONJUGADA FORTE

constante de
acidez
 constante de ionização
Ka é uma constante que determina o grau de ionização de um ácido

Quanto < Ka, > pKa

 força de um ácido

ácido forte Ka: 1 a +infinito ; pKa: -infinito a 0

ácido fraco Ka: 0 a 1 ; pKa: 1 a +infinito

OBS: ao
combinar dois
ácidos qual doa
o próton?
 EStabilidade de CArgas negativas em bases
conjugadas
Orbitais
Ressonância
Uma relação muito importante entre
os ácidos e bases de Brownsted-
Lowry, é a estabilidade da base, pois
existe a seguinte relação:

Estabilidade da carga negativa por Eletronegatividade

parte da base e sua respectiva força
são INVERSAMENTE
Efeitos Indutivos
PROPORCIONAIS
 ELETRONEGATIVIDADE

Quanto maior a nuvem eletrônica, maior a polarizabilidade (capacidade de

estabilizar as cargas), mais ácido

Menor eletronegatividade, mais básico

 ressonância
Ocorre com compostos que possuem insaturações alternadas ou cargas negativas

O próton mais forte será o estabilizado por ressonância

Estruturas que fazem ressonância geram bases

conjugadas mais estáveis, ou seja, mais fracas
 Indução
Grupo retirador: aumenta a estabilidade da base conjugada
Grupo doador: diminui a estabilidade da base conjugada

Orbitais
Quanto menor o orbital, mais próximo do núcleo e mais
estável
sp3 maior > sp2 > sp menor