Sociedade de Educação e Integração Humana do Brasil

Diretora: Eunides Maria Menezes Sales

Coordenadora: Elis Regina Batista Henn
Professora: Aline Evangelista Lima Disciplina: Química
Série: Data:
Aluno (a):__________________________________________________________________________N°:______
PROPRIEDADES FÍSICAS DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

Propriedades físicas
OH
Existem milhares de compostos orgânicos ao nosso redor com
propriedades físicas semelhantes ou bastante diferentes. Por exemplo, o O
butano utilizado como combustível nos fogões se apresenta nas condições
ambientes como um gás, o óleo vegetal, como um líquido, e o açúcar, como Predomina o caráter polar
Cadeia de carbonos pequena
um sólido. O açúcar é solúvel em água e o óleo vegetal é insolúvel, já o do grupo carboxila
butano pode se dissolver no óleo vegetal e não se dissolve em água. Todos
esses compostos são orgânicos e, no entanto, possuem propriedades físicas
muito diferentes. As propriedades físicas que nos interessam neste momento
OH
são aquelas que são utilizadas corriqueiramente nos trabalhos comuns de
O
um laboratório ou em nosso cotidiano, como ponto de fusão, ponto de
ebulição e solubilidade. O estado físico dos compostos orgânicos nas
Cadeia de carbonos grande Predomina o caráter apolar
condições ambientes é explicado pelos valores dos pontos de ebulição e da cadeia carbônica
fusão de cada composto, e a solubilidade em um determinado solvente, pela
polaridade de suas moléculas. Esses fatores estão diretamente relacionados
Forças intermoleculares ou forças de Van der Waals
com as forças intermoleculares ou forças de Van der Waals, que são as forças
A força intramolecular que prende os átomos dentro de uma
de atração existentes entre as moléculas de um composto molecular. Por
molécula é a ligação covalente. As forças de atração entre as moléculas são
isso, faremos agora uma breve revisão desses conceitos.
de natureza elétrica.

Polaridade de moléculas
A polaridade de uma molécula é determinada pela soma dos
momentos de dipolo de todas as ligações. Por se tratar de uma operação
vetorial, a geometria da molécula deve ser respeitada no somatório dos
momentos de dipolo.Quando o somatório dos momentos de dipolo for igual
a zero a molécula é apolar e quando o somatório for diferente de zero
polar.Observe os exemplos abaixo: Essas forças podem ser divididas em : dipolo-dipolo (dipolo
permanente), ligação de hidrogênio e forças de London (dipolo induzido).

Dipolo-dipolo ou dipolo permanente(DD)

Em relação a polaridade de compostos orgânicos os principais pontos
são:
 Todos os hidrocarbonetos são apolares.
 Os grupos que tornam as moléculas polares apresentam átomos de
alta eletronegatividade como: oxigênio, nitrogênio e halogênios.
Se as moléculas de uma substância contém um dipolo
permanente (devido à polaridade de uma ou mais de suas ligações
covalentes), então podemos facilmente ver como essas moléculas atraem
umas às outras: o lado positivo do dipolo de uma molécula atrai o lado
negativo do dipolo da outra molécula. Esta força existe, portanto, entre
moléculas polares (μr ≠ 0).
Exemplo:

As principais funções orgânicas que apresentam esse tipo de

interação entre suas moléculas são: aldeídos, cetonas, éteres, ésteres,
aminas terciárias, amidas dissubstituídas, haletos de alquila e acila.

Ligações de Hidrogênio (LH)

São interações do tipo dipolo-dipolo muito fortes, as quais
ocorrem com moléculas que possuem átomos de hidrogênio ligados
 Quanto maior for o número de grupos polares, maior é a diretamente a átomos bastante eletronegativos, como oxigênio, nitrogênio
polaridade do composto. ou flúor, e outra molécula que possua átomos eletronegativos, como os
 A polaridade dos compostos orgânicos está diretamente citados anteriormente, com pares de elétrons não ligantes.
relacionada como o tamanho da cadeia carbônica. Quanto maior a
cadeia(número de carbonos) , maior é o caráter apolar do
composto.
 Quanto maior for o número de grupos polares, maior é a
polaridade do composto.
 Ao avaliarmos a polaridade de uma molécula orgânica, devemos
analisar qual caráter, polar ou apolar, predomina na molécula.
 Para moléculas com o mesmo tipo de interação, quanto maior for
o tamanho da molécula, maior será sua temperatura de ebulição.

Ligação de hidrogênio entre moléculas de metanol e metanol e água

A ligação de hidrogênio é muito mais forte que a interação dipolo-
dipolo que ocorre nos demais compostos orgânicos polares.As principais
Para moléculas com o mesmo tipo de interação e mesma fórmula
funções orgânicas que apresentam esse tipo de interação entre suas
molecular, a comparação das temperaturas de ebulição e fusão deve ser
moléculas são: álcoois, fenóis, ácidos carboxílicos, aminas primárias e
feita com base no número de ramificações. Quanto maior o número de
secundárias e amidas não substituídas e monossubstituídas. É importante
ramificações, menor será a temperatura de ebulição. À medida que o
lembrar que aldeídos, cetonas, éteres, ésteres e aminas terciárias podem
número de ramificações aumenta, a estrutura torna-se mais compacta, ou
formar ligações de hidrogênio com a água devido à presença do oxigênio e
seja, sua área superficial diminui e, consequentemente, diminui o contato
nitrogênio.
entre as moléculas.

Atenção !!
 Algumas moléculas orgânicas podem possuir grupos que podem
formar ligações de hidrogênio muito próximos um do outro,
permitindo a formação de ligações de hidrogênio dentro da própria
molécula, ou seja, ligações de hidrogênio intramoleculares. Os
desenhos a seguir representam ligações de hidrogênio intra(dentro)
e intermoleculares(entre).
LH inter
H
LH inter
Forças de London ou dipolo induzido O H O H
Ocorrem quando as moléculas não contêm dipolos (são apolares), H3C N H N CH3
como é que elas podem se atrair? Pense numa molécula como uma entidade H H
não estática, mas contendo elétrons em constante movimento; é razoável H LH intra
pensar que num determinado momento a distribuição nessa molécula pode O H
não ser perfeitamente simétrica, e apareçam então pequenos dipolos LH intra O O
H
instantâneos neste momento. Esses dipolos desaparecerão em muito pouco O
tempo, podendo levar a uma molécula neutra ou a outros dipolos, inclusive
 As ligações de hidrogênio intramoleculares, contribuem menos
contrários; mas no curto espaço de tempo em que eles existem, eles podem para a elevação dos pontos de fusão e ebulição por que reduzem o
induzir a formação de dipolos contrários na molécula vizinha, levando as número de ligações de hidrogênio entre as moléculas
duas a se atraírem mutuamente. Exemplo: resulatando ,portanto, em pontos de fusão e ebulição mais baixos
que o esperado.Observe a comparação a segui:

H
O H
O H
O

O H

LH inter LH intra
PE = 281 oC PE = 246 oC
M=110g/mol M=110g/mol

Solubilidade em água
Substâncias apolares tendem a se dissolver em solventes apolares
e substâncias polares tendem a se dissolver em solventes polares.

“Semelhante dissolve semelhante”

Os principais compostos orgânicos que apresentam esse tipo de
Compostos orgânicos polares com cadeia carbônica pequena são
interação são os hidrocarbonetos.
solúveis em água. A medida que a cadeia carbônica aumenta a solubilidade
diminui.
Polaridade e temperatura de ebulição dos compostos orgânicos
Quanto maior for à intensidade das forças intermoleculares,
maior será a temperatura de ebulição.
Forças de London < Dipolo-dipolo < Ligações de hidrogênio
→→→→→→→→→→→→→→→→→
Ordem crescente de força de atração (intensidade)

Para compostos que possuem um grupo polar(hidrofílico), podemos
adotar as seguintes regras:
 Compostos com 1 a 3 átomos de carbono são solúveis;
 Compostos com 4 a 5 átomos de carbono estão no limite da
solubilidade;
 Compostos com mais de 6 átomos são insolúveis.
Atenção!
 Substâncias lipossolúveis são aquelas que são solúveis em óleos e
gorduras. São predominantemente apolares.
 Substâncias hidrossolúveis são aquelas que são solúveis em água.
São predominantemente polares.
Exercícios
01 - (UFG GO) O octano, C8H18, possui diversos isômeros de cadeia, os quais
apresentam propriedades físicas diferentes. Dos isômeros a seguir, o que
tem o menor ponto de ebulição é o seguinte:
a)
b)
c)
d)
e)
02 - (UFTM MG) Compostos orgânicos contendo halogênios, oxigênio ou
nitrogênio podem ser produzidos a partir de hidrocarbonetos, e são
empregados em processos industriais como matéria-prima ou
solventes.Considerando os compostos, em estado líquido,
I.
II.
III. , a)1.
as principais interações intermoleculares que ocorrem em cada um deles
são, respectivamente,
a)dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo.
b)dipolo-dipolo; dipolo-dipolo; ligação de hidrogênio.
c)ligação de hidrogênio; dipolo-dipolo; dipolo-dipolo.
d)ligação de hidrogênio, dipolo-dipolo, ligação de hidrogênio.
e)ligação de hidrogênio, ligação de hidrogênio, dipolodipolo.
03 - (ENEM) Os hidrocarbonetos são moléculas orgânicas com uma série de
aplicações industriais. Por exemplo, eles estão presentes em grande
quantidade nas diversas frações do petróleo e normalmente são separados
por destilação fracionada, com base em suas temperaturas de ebulição. O
quadro apresenta as principais frações obtidas na destilação do petróleo em
diferentes faixas de temperaturas.
Na fração 4, a separação dos compostos ocorre em temperaturas mais
elevadas porque
a)suas densidades são maiores.
b)o número de ramificações é maior.
c)sua solubilidade no petróleo é maior.
d)as forças intermoleculares são mais intensas.
e)a cadeia carbônica é mais difícil de ser quebrada.
04 - (UFV MG) É CORRETO afirmar que o ácido acético (CH3CO2H) é capaz de
realizar ligação de hidrogênio com moléculas de:
a)cicloexano. b)benzeno. c)éter dietílico. d)1,2-dietilbenzeno.
05 - (UFV MG) Observe os álcoois abaixo:
A ordem crescente de temperatura de ebulição desses álcoois é:
a)A, B, C, D.
b)B, A, C, D.
c)A, C, B, D.
d)A, B, D, C.
06 - (ENEM) O carvão ativado é um material que possui elevado teor de
carbono, sendo muito utilizado para a remoção de compostos orgânicos
voláteis do meio, como o benzeno. Para a remoção desses compostos,
utiliza-se a adsorção. Esse fenômeno ocorre por meio de interações do tipo
intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o benzeno
(adsorvato, substância adsorvida).No caso apresentado, entre o adsorvente e
a substância adsorvida ocorre a formação de:
a)Ligações dissulfeto.
b)Ligações covalentes.
c)Ligações de hidrogênio.
d)Interações dipolo induzido – dipolo induzido.
e)Interações dipolo permanente – dipolo permanente.
07 - (ENEM)
Em um laboratório de química foram encontrados cinco frascos não
rotulados, contendo: propanona, água, tolueno, tetracloreto de carbono e
etanol. Para identificar os líquidos presentes nos frascos, foram feitos testes
de solubilidade e inflamabilidade. Foram obtidos os seguintes resultados:
- Frascos 1, 3 e 5 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 2 e 4 contêm líquidos miscíveis entre si;
- Frascos 3 e 4 contêm líquidos não inflamáveis.
Com base nesses resultados, pode-se concluir que a água está contida no
frasco
b)2.
c)3.
d)4.
e)5.
08- (ENEM) O diclorodifeniltricloroetano (DDT) é o mais conhecido dentre
os inseticidas do grupo dos organoclorados, tendo sido largamente usado
após a Segunda Guerra Mundial para o combate aos mosquitos vetores da
malária e do tifo. Trata-se de um inseticida barato e altamente eficiente em
curto prazo, mas, em longo prazo, tem efeitos prejudiciais à saúde humana.O
DDT apresenta toxicidade e característica lipossolúvel.
Nos animais, esse composto acumula-se, preferencialmente, no tecido
a)ósseo.
b)adiposo.
c)nervoso.
d)epitelial.
e)muscular.

09- (ENEM) A absorção e o transporte de substância tóxicas em sistemas

vivos dependem da facilidade com que estas se difundem através das
membranas das células. Por apresentar propriedades químicas similares,
testes laboratoriais empregam o octan-1-ol como modelo da atividade das
membranas. A substância a ser testada é adicionada a uma mistura bifásica
do octan-1-ol com água, que é agitada e, ao final, é medido o coeficiente de
partição octan-1-ol:água (Koa):

C oct
K oa=
Ca ,
em que Coct é a concentração da substância na fase do octan-1-ol, e C a a
concentração da substância na fase aquosa.Foram avaliados cinco poluentes
de sistemas aquáticos: benzeno, butano, éter dietílico, fluorobutano e
metanol. O poluente que apresentou Koa tendendo a zero é o
a)éter dietílico.
b)fluorobutano.
c)benzeno.
d)metanol.
e)butano.

10 - (ENEM) Em sua formulação, o spray de pimenta contém porcentagens

variadas de oleorresina de Capsicum, cujo princípio ativo é a capsaicina, e um
solvente (um álcool como etanol ou isopropanol). Em contato com os olhos,
pele ou vias respiratórias, a capsaicina causa um efeito inflamatório que
gerar uma sensação de dor e ardor, levando à cegueira temporária. O
processo é desencadeado pela liberação de neuropeptídios das terminações
nervosas.Quando uma pessoa é atingida com o spray de pimenta nos olhos
ou na pele, a lavagem da região atingida com água é ineficaz porque a
a)reação entre etanol e água libera calor, intensificando o ardor.
b)solubilidade do princípio ativo em água é muito baixa, dificultando a sua
remoção.
c)permeabilidade da água na pele é muito alta, não permitindo a remoção do
princípio ativo.
d)solubilização do óleo em água causa um maior espalhamento além das
áreas atingidas.
e)ardência faz evaporar rapidamente a água, não permitindo que haja
contato entre o óleo e o solvente.

GABARITO:

1) Gab: D 2) Gab: B 3) Gab: D 4) Gab: C

5) Gab: A 6) Gab: D 7) Gab: C 8) Gab: B
09) Gab: D10) Gab: B