Resumo química orgânica 2tp

.Aminas .tiocompostos
.Amidas .ácidos sulfônicos
.nitros .compostos de grinard
.nitrilas .funções mistas

Aluno: 3138 Pedro Marinho

 Aminas
Compostos orgânicos obtidos a partir da substituição de um ou mais
hidrogênios da amônia (NH3) por grupos substituintes derivados de
hidrocarbonetos .
De acordo com o número de átomos de hidrogênio substituídos na amônia , as aminas são
classificadas como :
 Nomenclatura IUPAC
Aminas primárias
Podem ser nomeadas conforme dado a seguir:

Prefixo + infixo + localização do grupo + amina

1 3
2 4
EX: BUTAN-2-AMINA
33
Aminas secundárias e terciárias
Podem ser nomeadas conforme dado a seguir.

Prefixo + il, precedido da letra N

A letra N indica que o substituinte está ligado ao nitrogênio. Os substituintes

localizados na cadeia carbônica são indicados por números.

1 2 3 4 5 6

2
1 3

N-etil-HEXAN-3-AMINA N-ETIL-N- METIL- PROPAN-1-AMINA

 AMIDAS
Compostos orgânicos obtidos da amônia(NH3) pela substituição de um
ou mais átomos de hidrogênio por substituintes acila ( R----C----).
O
De acordo com o número de átomos de hidrogênio substituídos na
amônia , as amidas são classificadas como :
 Nomenclatura IUPAC
Para amidas primárias ,segue-se o esquema:
Prefixo + infixo + amida
Para amidas primárias monossubstituídas ou N- substituídas , segue-se
o esquema:

N+ nome do grupo substituinte ligado ao nitrogênio +Prefixo + infixo + amida

Para amidas primárias dissubstituídas ou N,N- dissubstituídas , segue-se o
esquema:
N,N+ nome do grupo substituinte ligado ao nitrogênio(em ordem alfabética) + Prefixo +
infixo + amida
 NITROCOMPOSTOS
Nitrocompostos são compostos orgânicos que apresentam um ou mais
grupamentos nitro (------NO2) ligados a uma cadeia carbônica.
 Nomenclatura IUPAC
Nitro + nome do hidrocarboneto correspondente ao número de carbonos
 NITRILAS
São compostos orgânicos derivados do cianeto de hidrogênio (HCN) pela
substituição do hidrogênio por um grupo substituinte derivado de
hidrocarboneto .
 Nomenclatura IUPAC
Nome do hidrocarboneto correspondente ao número de carbonos + nitrilo(a)
 TIOCOMPOSTOS
Compostos orgânicos que possuem um ou mais átomos de enxofre (S) em
sua estrutura. Caracterizados pela subistituição do átomo oxigênio por um
átomo de S. Os principais tiocompostos são: tioálcoois ou tióis, tioéteres,
tiocetonas e tiofenóis.
 Álcool Tiol
R — OH R — SH

Exemplo:

Álcool Tiol
H3C — CH2 — OH H3C — CH2 — SH
Etanol Etanotiol
 ÁCIDOS SULFÔNICOS
Apresentam o seguinte grupo funcional : SO3H

Ácido 5-metil-3-
hexanossulfônico
 Nomenclatura IUPAC
Ácido+ nome do hidrocarboneto+ sulfônico

Ácido -3- metil-benzensulfônico

 COMPOSTOS DE GRINARD
Apresentam um átomo de magnésio ,que, por sua vez se liga a um átomo de
halogênio . São classificados como organometálicos e obedecem a seguinte
fórmula: R----MgX em que R é um grupo derivado de um hidrocarboneto e X
é um halogênio.
 Nomenclatura IUPAC
Nome do halogênio(eto) + de + nome do radical + magnésio

Cloreto de isopropil - magnésio

FUNÇÕES MISTAS

Não vai cair a nomenclatura e sim a

identificação da funções.
A ordem de prioridade , segundo a
IUPAC, é :
Eletronegatividade

Precisa saber apenas que a

eletronegatividade aumenta da
esquerda para a direita e de
cima para baixo.

O flúor vai ser o elemento mais

eletronegativo.
 PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

POLARIDADE
As moléculas apresentam polos podendo ser positivos ou
negativos, essa característica dependem apenas da
eletronegatividade entre os átomos ligados e da geometria
molecular.

Ao aproximarmos 2 átomos de eletronegatividade diferentes o

mais eletronegativo atrairá os elétrons do outro formando assim
pólos nas moléculas.
 Ligação polar e apolar

A ligação entre dois átomos iguais é apolar pois possuem a mesma

eletronegatividade.
 Quando temos átomos diferentes temos ligações polares

Ex:
Na ligação entre cloro e
hidrogênio o cloro é mais
eletronegativo por isso puxa os
elétrons do hidrogênio.
A polaridade de uma molécula que possui
mais de dois átomos
Para saber qual a polaridade vamos ter que analisar
o VETOR MOMENTO DE DIPOLO RESULTANTE

O vetor sempre vai

na direção do
mais eletronegativo.

Caso o vetor resultante

seja zero a molécula
será apolar caso seja
diferente de zero será
polar.
 apolar polar

OBS: todos os óleos e gorduras são apolares

Importante perceber
que apenas mudando
o lugar do cloro a
molécula se torna
polar ou apolar.
 Polaridade e solubilidade
Basta saber:
Semelhante dissolve semelhante!
POLAR, dissolve POLAR
APOLAR, dissolve APOLAR
 PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:

FORÇAS INTERMOLECULARES:
São forças de atração entre as moléculas, que estão relacionadas com a polaridade dessas
moléculas

OBS.: não confunda forças entre moléculas com

forças entre átomos.
 LIGAÇÕES INTERMOLECULARES
São as ligações que resultam da interação ENTRE MOLÉCULAS, isto é,
mantêm unidas moléculas de uma substância.

Podem ser:
- Dipolo induzido dipolo induzido ou forças de dispersão de
London ou Van der Waals

-Dipolo permanente – dipolo permanente ou dipolo – dipolo

-Ligação de Hidrogênio
 DIPOLO INDUZIDO DIPOLO INDUZIDO

Ocorrem apenas entre moléculas apolares. Quando estas moléculas estão no

estado sólido ou líquido ,devido à proximidade entre elas, ocorre uma
deformação nas nuvens eletrônicas , originando polos + e -

Exemplo de substâncias formadas por moléculas apolares:

H2, O2, F2, Cl2, CO2, CH4 e C2H6
 DIPOLO-DIPOLO
Esse tipo de interação ocorre entre moléculas polares

Ao redor do átomo de cloro há um acúmulo de

elétrons, o que acarreta a formação de um polo
negativo .Em consequência, na região ao redor
do átomo de hidrogênio é formado um polo
positivo
Ao entrar em contato com outras moléculas de HCl vizinhas,
ocorre uma força de atração entre os polos contrários das
moléculas, conforme é possível visualizar logo abaixo:
Essa força de atração que se
estabelece entre a extremidade
negativa do dipolo de uma molécula
com a extremidade positiva do dipolo
de outra molécula, constitui a força
dipolo-dipolo.

OBS: Os aldeídos , cetonas

e haletos apresentam interação
dipolo-dipolo
 LIGAÇÕES DE HIDROGÊNIO OU PONTE DE HIDROGÊNIO

As ligações de hidrogênio são o tipo de força intermolecular mais

intenso, que ocorre entre dipolos permanentes das moléculas, em que o
polo positivo é sempre o hidrogênio, e o polo negativo pode ser o flúor, o
oxigênio ou o nitrogênio, esta forte atração chama-se PONTE DE
HIDROGÊNIO, sendo verificada nos estados sólido e líquido .
Quanto mais fortes as ligações intermoleculares, maior será a energia posta
em jogo para romper as ligações entre moléculas por conta disso será
necessário mais energia para romper essas ligações por conta disso a
temperatura de ebulição será maior.
 tensão superficial
A tensão superficial da água é resultado das ligações de hidrogênio, que são forças
intermoleculares causadas pela atração dos hidrogênios de determinadas moléculas de água
com os oxigênios das moléculas vizinhas.
No entanto, a força de atração das moléculas na superfície da água é diferente da força que
ocorre entre as moléculas abaixo da superfície.Isso ocorre porque essas últimas apresentam
atração por outras moléculas de água em todas as direções: Isso significa que elas se atraem
mutuamente com a mesma força.
Já no que diz respeito às moléculas da superfície, elas não apresentam moléculas acima
delas, portanto suas ligações de hidrogênio se restringem às moléculas ao lado e abaixo. Essa
desigualdade de atrações na superfície cria uma força sobre essas moléculas e provoca a
contração do líquido, causando a chamada tensão superficial, que funciona como uma fina
camada, película, ou como se fosse uma fina membrana elástica na superfície da água.
 PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:
PONTOS DE FUSÃO E EBULIÇÃO

Dois fatores influenciam nas temperaturas os tamnhos das moléculas e os

tipos de inetração molecular
Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será a
sua temperatura de ebulição
PROPRIEDADES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:
PROPRIEDADES FÍSICAS
Regras de solubilidade
 Alcóois

Solubilidade em água

Muito solúveis até 3 carbonos. A partir de 4 carbonos a molécula

torna-se mais APOLAR que polar.

PF e PE (ºC)

Aumenta conforme aumenta o tamanho da cadeia carbônica

Até 10C = líquidos Acima de 10C = sólidos
 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Solubilidade em água

Até 4C são completamente solúveis em água. A partir disso a solubilidade

diminui conforme aumenta o nº de C.

PF e PE (ºC)

Têm PF e PE maiores que de álcoois, cetonas, éteres, aldeídos e haletos de

peso similar. Por quê? Pois fazem ligação de hidrogênio
PE (ácidos) > PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (éter) > PE
(Hidrocarboneto Correspondente)
 ALDEÍDOS E CETONAS

são polares (força dipolo-dipolo)

Aldeídos e Cetonas de baixo PM( peso molecular) são solúveis em água (os
outros são insolúveis)

PE (álcoois) > PE (aldeídos e cetonas) > PE (Hidrocarboneto Correspondente)

( ligações de H ) ( força dipolo ) ( FVW )
 ÉTER
Não formam pontes de Hidrogênio entre si (só tem força dipolo-dipolo).

Muito pouco solúveis em água (devido à força dipolo)

PE (álcool) > PE (éter) > PE (Hidrocarboneto de PM correspondente)

 HIDROCARBONETOS (HC)

Solubilidade em água

São apolares e, portanto, pouco solúveis em água. *São solúveis em solventes orgânicos

PF e PE (ºC)

Aumentam conforme aumenta o número de carbonos (peso molecular)

Para hidrocarbonetos ramificados:

MAIOR NÚMERO DE RAMIFICAÇÕES = MENOR T.E.
– Área de contato menor, entre as moléculas!
 DENSIDADE
As substâncias Orgânicas são, em geral pouco densas (tem densidade
menor que da água) por este motivo quando insolúveis em água essas
substâncias formam uma camada que “flutua” sobre a água, como
acontece com a gasolina, o éter comum , o benzeno, etc.

Substâncias orgânicas contendo um ou mais átomos de massas atômicas

elevadas podem ser mais densas que a água , exemplo CHBr3 é três vezes
mais denso que a água.
 VISCOSIDADE
É a propriedade física que caracteriza a resistência de um
fluido ao escoamento

Quanto maior a polaridade de uma molécula, maior será sua

viscosidade
COMBUSTÃO