1) Escreva a estrutura de Lewis (incluindo as estruturas de ressonância, se houver) para as espécies: O3 (ozônio,

não é cíclico), NO3-, N2O3

2) Determine a carga formal dos átomos abaixo:

3) Coloque em ordem crescente de ponto de ebulição os compostos listados abaixo. Justifique. (se houver
ligação de hidrogênio, mostre no papel, exatamente do que se trata).

a) 2,3-dimetilbutano< hexano <1-cloroexano

As forças intermoleculares que atuam nos dois primeiros compostos são do tipo forças de dispersão
(também chamadas dipolo induzido ou momentâneo). Essas forças dependem da superfície de contato entre
as moléculas. A ramificação diminui o contato entre as moléculas, precisando fornecer menos energia para
que as moléculas passem do estado líquido para vapor (ponto de ebulição). A molécula do 1-cloroexano tem
um dipolo permanente e, portanto, as moléculas estão mais fortemente atraídas umas pelas outras e precisa
fornecer mais energia para separá-las (maior temperatura de ebulição).

O O O
b) , e
OH O-Na + O CH3

O terceiro composto apresenta menor temperatura de ebulição, as forças intermoleculares que atuam são do
tipo dipolo-dipolo (também há forças de dispersão atuando) que são importantes. Já o primeiro composto
tem o segundo maior ponto de ebulição pois as forças que atuam entre as moléculas são do tipo ligação de
hidrogênio, já que ele tem H ligado a átomo muito eletronegativo. Ligações de H são interações fortes,
precisa fornecer mais energia para separar as moléculas. A segunda molécula apresenta o maior ponto de
fusão pois é iônica e separar íons de cargas opostas não é tarefa fácil, já que estão fortemente atraídos uns
pelos outros. Precisamos, portanto, fornecer muita energia para separar as moléculas a ponto de levarmos
para o estado vapor.
4) Desenhe estruturas de ressonância para os íons abaixo
 5) Relacione as moléculas abaixo com os grupos funcionais: ácido carboxílico, alcano, alceno, alcino,
álcool, aldeído, amida, amina, cetona, éter, éster

6) Considere os compostos abaixo e complete a tabela

2) Considere os compostos abaixo e complete a tabela
Composto

Fórmula molecular C9H12N2O3 C7H11N3O2

Qual a ligação C-H mais
curta da molécula?

Qual oxigênio mais 2 (maior caráter s) 1 (maior caráter s)

eletronegativo?
Hibridização dos 1 sp 2 sp3 1 sp2 2 caráter sp2 3 sp3
nitrogênios em negrito?*
Geometria dos nitrogênios 1 linear 2 tetraédrica 1 trigonal plana 2 trigonal
marcados? plana e tetraédrica
Número de carbonos sp3 5 5
Em que tipo de orbital estão 1 sp 2 sp3 1 sp2 2 p 3 sp3
os pares de elétrons dos
nitrogênios em negrito?*
*numere os nitrogênios