Quimica Orgânica 1

Funções orgânicas, forças

intermoleculares e
propriedades físicas

Paula Uchôa
 Grupos funcionais
I) Grupos funcionais com ligações carbono-carbono simples e múltiplas

Hidrocarbonetos

 Saturados

 Insaturados

 Aromáticos
 Grupos funcionais
II) Grupos funcionais nos quais o carbono faz uma ligação simples com
um átomo eletronegativo
 Grupos funcionais
III) Grupos funcionais com ligação dupla carbono-oxigênio
Compostos carbonilados
Grupos funcionais nos itens
do dia-a-dia
 Forças intermoleculares
Forças ou ligações intermoleculares são as forças de atração existentes entre as
moléculas. Elas dependem da estrutura e da polaridade das próprias moléculas.

A natureza das forças existentes entres as moléculas depende do grupo funcional

presente.

Existem três tipos de interações intermoleculares:

 Forças de van der Waals (forças de London)

 Interações dipolo-dipolo
 Ligação de hidrogênio
 Forças intermoleculares

• Muitas propriedades, tais como solubilidade, ponto de ebulição, densidade,

estado da matéria, ponto de fusão, etc. são afetadas pelas atrações ENTRE as
moléculas
• Moléculas neutras (polares e apolares) são atraídas umas pelas outras através
de…
– Interações dipolo-dipolo
– Ligação de hidrogênio
– Forças de dispersão (também conhecidas como forças de London ou forças dipolo-
dipolo induzido)
Forças intermoleculares e
propriedades físicas
Forças intermoleculares e ebulição
Forças intermoleculares e ebulição
 Forças intermoleculares

Dipolo - dipolo
Quando uma molécula é polar (como por exemplo o HCl), ela apresenta uma extremidade
mais eletropositiva e outra mais eletronegativa. Dizemos, então, que ela é um dipolo elétrico
permanente.

O lado positivo de uma

molécula atrai o lado negativo
da molécula vizinha, e assim
sucessivamente.
 Forças intermoleculares

Dipolo - dipolo
Ocorre entre moléculas polares como resultado das interações eletrostáticas
entre os dipolos.
O lado positivo de uma molécula atrai o lado negativo da molécula vizinha, e
assim sucessivamente.
 Forças intermoleculares

Ligação de hidrogênio
Um caso extremo de atração dipolo-dipolo ocorre quando temos o
hidrogênio ligado a átomos relativamente pequenos e extremamente
eletronegativos, especialmente o flúor, o oxigênio e o nitrogênio.
 Ligação de hidrogênio

 Força intermolecular mais importante

nas moléculas biológicas.

 Tipo especial de interação dipolo -

dipolo.

 Ocorre entre um hidrogênio ligado a

um átomo de O ou N eletronegativo e
um par de elétrons não compartilhado
em um outro átomo de O ou N.
 Ligação de hidrogênio

 Força intermolecular mais importante

nas moléculas biológicas.

 Tipo especial de interação dipolo -

dipolo.

 Ocorre entre um hidrogênio ligado a

um átomo de O ou N eletronegativo e
um par de elétrons não compartilhado
em um outro átomo de O ou N.
 Ligação de hidrogênio

• Nota: Mesmo sendo um tipo de interação intermolecular forte, as

ligações de Hidrogênio ainda são ~ 20 vezes mais fracas do que as
ligações covalentes

Etanol
 Ligação de hidrogênio

• Ligações de hidrogênio
estão entre as forças
intermoleculares
responsáveis pelo formato
de dupla hélice do DNA.
 Forças intermoleculares

Forças intermoleculares

O que ocorre com as moléculas apolares?

Em que fase da matéria podemos encontra-las?

Qual é a força que mantém unidas as moléculas

apolares?
 Forças intermoleculares

Forças de Van der Waals

Ocorre entre todas as moléculas vizinhas e surgem porque a distribuição
de elétrons dentro das moléculas varia constantemente.

Forças de dispersão de London ou de dipolo induzido.

 Forças intermoleculares

Forças de Van der Waals

Duas moléculas não polares se atraem.
Os elétrons estão em constante movimento aleatório dentro de seus orbitais
moleculares
As moléculas irão gerar uma distribuição eletrônica desigual que produz um
dipolo temporário

Essas atrações são geralmente fracas, mas várias são significativas

 Forças intermoleculares

Forças de Van der Waals

• O resultado é uma atração fugaz entre as duas moléculas

• Tais atrações são geralmente fracas, mas se houver o suficiente, essas forças
podem ser significativas
 Forças intermoleculares

Forças de Van der Waals

• Quanto maior a área superficial de uma molécula, mais atrações dipolo
temporárias são possíveis.
• Considere os pés de uma lagartixa. Eles têm muitos pelos flexíveis nos pés
que maximizam a superfície de contato.
• As forças de dispersão de London resultantes
entre as patas da lagartixa e as paredes são
fortes o suficiente para suportar o peso da
lagartixa.
 Forças de Van der Waals

• Compostos com massa molecular mais elevadas geralmente tem pontos de ebulição
mais altos. Por que?
 Forças de Van der Waals

 Área de contato entre as moléculas.

p.e. = 36,1 ºC p.e. = 9,5 ºC

 Forças de Van der Waals
• Moléculas mais ramificadas geralmente têm P.E.
 Forças de Van der Waals

 Polarizabilidade dos átomos envolvidos.

 Forças de Van der Waals

 Polarizabilidade dos átomos envolvidos.

 Nos haletos de alquila o ponto de ebulição aumenta a medida

que o tamanho do halogênio aumenta
 Forças intermoleculares e
ponto de ebulição

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
São dois os fatores que influem nas temperaturas de ebulição:
• O tamanho das moléculas;
• E, os tipos de interação intermolecular.
 Forças intermoleculares e
ponto de ebulição

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO

Quanto maior for o tamanho da molécula maior será a sua temperatura de ebulição.
Forças intermoleculares e
ponto de ebulição
 Forças intermoleculares e
ponto de ebulição

Ponto de ebulição - temperatura na qual a substância passa da fase líquida para

a fase gasosa

Quanto maior as forças atrativas entre as moléculas,

maior será o ponto de ebulição da substância.

 Para compostos com aproximadamente o mesmo peso molecular:

 Forças intermoleculares e
ponto de ebulição

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO

Quanto maior for a intensidade das forças intermoleculares, maior será a sua
temperaura de ebulição.
 Forças intermoleculares e
ponto de ebulição

TEMPERATURA DE EBULIÇÃO
 Forças intermoleculares e
ponto de ebulição

• Por que o isobutileno e a acetona têm P.F. e P.E. tão diferentes?

 Forças intermoleculares e
ponto de ebulição

• Explique por que os seguintes isômeros têm diferentes pontos de ebulição

 Forças intermoleculares
Ligação de hidrogênio

• Explique por que os seguintes isômeros têm diferentes

pontos de ebulição
 Forças intermoleculares e
Solubilidade

SOLUBILIDADE
Substâncias que apresentam os mesmos tipos de força intermolecular tendem
a se dissolver entre si.

O mais importante dos solventes polares é a água,

considerada o solvente universal.
 Polaridade e solubilidade

 Agua e etanol são polares

 Gasolina e querosene são formados por uma mistura de hidrocarbonetos
apolares.

Os resultados experimentais relatados acima permitem ilustrar uma

tendência geral que se observa:
 Solubilidade

• Usamos o princípio: semelhante dissolve semelhante

• Os compostos polares geralmente se misturam bem com outros compostos
polares
– Se os compostos misturados são todos capazes de fazer ligação de H e/ou interação
dipolo-dipolo forte, então não há razão para que eles não se misturem

• Compostos apolares geralmente se misturam bem com outros compostos

apolares
– Se nenhum dos compostos for capaz de formar atrações mais fortes, então nenhuma
atração forte teria que ser quebrada para permitir que eles se misturassem.
 Polaridade e solubilidade

• Sabemos que é difícil fazer um composto polar (como água) se misturar

com um composto apolar (como óleo)
– Não podemos usar apenas água para remover o óleo de objetos sujos.

• Para remover óleos não polares, graxa e sujeira, precisamos de sabão

 Solubilidade

• As moléculas de sabão se organizam em micelas na água, que formam um

interior não polar para remover a sujeira.
 Polaridade e solubilidade

SOLUBILIDADE

Um dos solventes orgânicos mais utilizados é o etanol. Embora seja considerado um

solvente polar, sua estrutura apresenta uma parte polar (— OH) e outra apolar (CH).
 Polaridade e solubilidade

SOLUBILIDADE
Polaridade e solubilidade

H
CH3CH2 O ....... H O ....... H
H O CH2CH3

...
....
H
H O

Representação das interações entre moléculas de água e etanol

Cadeia com 1-3 carbonos  composto solúvel em H2O.

Cadeia com 4-5 carbonos  composto pouco solúvel em H2O.
Cadeia acima de 6 carbonos  composto insolúvel em H2O
Polaridade e solubilidade
 ALGUMAS PROPRIEDADES FÍSICAS DOS
COMPOSTOS ORGÂNICOS
SOLUBILIDADE