Apostila 3 - Propriedade Dos Compostos Orgânicos

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O que são as propriedades dos compostos

orgânicos?
Os compostos orgânicos são formados por cadeias carbônicas, ou seja,

apresentam como elemento principal átomos de carbono na sua estrutura. Esses
compostos se diferenciam entre si e entre outros compostos por meio de
algumas propriedades.
Essas propriedades estão intimamente relacionadas com os outros átomos que

compõem a estrutura do composto. Além do carbono, a maioria dessas
substâncias apresenta átomos de hidrogênio, oxigênio, nitrogênio, enxofre e
átomos de halogênios (bromo, flúor e iodo).
Desse modo, a existência desses átomos na estrutura dos compostos, o tipo de

ligação presente na estrutura da cadeia e também a geometria dessas moléculas
influenciam nas propriedades químicas e físicas delas.
Em geral, as propriedades que são fortemente afetadas são: polaridade,

solubilidade, temperatura de fusão e ebulição e também, a combustibilidade.
Polaridade
Para definir a polaridade dos compostos orgânicos é necessário conhecer as
características da estrutura molecular de cada uma das substâncias. Sendo
assim, compreender sua função é importante para entender a polaridade de
cada uma das ligações envolvidas na molécula .
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Ligações entre carbono e hidrogênio ou então entre carbono e carbono são

ligações apolares. Isso porque entre esses átomos não há uma grande diferença
de eletronegatividade e assim, os elétrons ficam na mesma distância para cada
um deles. Ou seja, os elétrons não são atraídos com maior intensidade para
nenhum átomo durante a ligação.
No entanto, isso não ocorre em uma ligação entre carbono e oxigênio, por
exemplo. Como o átomo de oxigênio é mais eletronegativo, será criada uma
polaridade na ligação e assim, os elétrons serão mais atraídos pelo oxigênio do
que pelo carbono. A presença de átomos eletronegativos torna as ligações
polares.
Então quer dizer que toda molécula orgânica que tiver ligações polares devido a
presença de átomos eletronegativas serão moléculas polares?
Depende! No caso da molécula de etanol, sim. O etanol apresenta uma cadeia

carbônica composta por apenas dois átomos de carbono, com isso, a presença da
hidroxila característica da função álcool torna a molécula altamente polar. No
entanto, se o álcool apresentasse uma cadeia carbônica composta por dez
átomos de carbono, por exemplo, a presença de um grupo -OH seria
insignificante e a molécula seria majoritariamente apolar.
Solubilidade
A solubilidade dos compostos orgânicos segue a premissa de que “semelhante
dissolve semelhante”. Desse modo, compostos polares serão solubilizados em
outros compostos polares e compostos apolares serão solubilizados em
compostos apolares.
Por exemplo, hidrocarbonetos tendem a ser apolares devido a presença de uma

cadeia carbônica formada apenas por átomos de carbono e hidrogênio. Logo, sua
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solubilidade só ocorrerá em outros compostos apolares. Quando mexemos com

graxa (composto apolar) não conseguimos limpar as mãos utilizando apenas
água (polar). É necessário fazer o uso de outras substâncias para que as mãos
sejam limpas.
Forças intermoleculares
Ao analisar as moléculas orgânicas verifica-se que as forças intermoleculares
existentes entre elas tendem a ser menos intensas que as forças
intermoleculares existentes entre os compostos inorgânicos.
Considerando as características de cada uma dessas interações, têm-se que a

ligação de hidrogênio é a força intermolecular mais intensa, sendo seguida do
dipolo-permanente e por fim, pelo dipolo induzido.
Comparando os compostos orgânicos, os que apresentarem grupo hidroxila

(-OH) como no caso dos álcoois e dos ácidos carboxílicos possuem interações
mais intensas entre as suas moléculas. Esse fato é explicado devido a realização
da ligação de hidrogênio entre cada uma delas.
Vale ressaltar que a intensidade das forças intermoleculares afeta o estado físico
das substâncias orgânicas. Por isso, é possível obter compostos em cada um dos
três estados: sólido, líquido e gasoso em temperatura ambiente. Esse fato só é
possível devido a força intermolecular existente em cada molécula.
Temperatura de fusão e ebulição

Como resultado de forças intermoleculares menos intensas que a dos compostos
inorgânicos, as temperaturas de fusão e de ebulição dos compostos orgânicos
são menores, ou seja, é necessário fornecer menos energia às substâncias
orgânicas para que elas mudem de estado físico.
Dentre as diferentes funções, os compostos que apresentam maiores pontos de

fusão e de ebulição são os que realizam ligação de hidrogênio, ou seja, que
possuem uma hidroxila na sua estrutura. Considerando moléculas que
apresentam o mesmo número de carbonos como etanol e o etano, observa-se
maiores temperaturas para a mudança de estado físico na molécula de etanol
justamente pela presença de -OH.
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No entanto, ao comparar substâncias que apresentam a mesma função orgânica,

as temperaturas são dependentes da massa molecular. Quanto maior a massa da
molécula, maior serão os valores dos pontos de fusão e ebulição. Em geral, esse
aumento da massa é decorrente do aumento da cadeia carbônica.
Combustibilidade
Os compostos orgânicos, em geral, são substâncias capazes de entrar em
combustão a partir de uma reação com o oxigênio quando há alguma ignição, ou
seja, são as moléculas orgânicas que costumam ser utilizadas como
combustíveis. Um exemplo é o uso do butano como gás de cozinha e também do
etanol e da gasolina como combustíveis automotivos. A reação de combustão é
responsável por liberar energia em forma de calor.
Mesmo assim, ressalta-se a existência das exceções, como é o caso do

clorofórmio.
Isomeria
Por fim, é comum entre alguns compostos orgânicos a presença de átomos que
se arranjam de maneiras distintas, mas que a estrutura molecular seja a mesma.
Esse fenômeno é conhecido como isomeria e se distinguem em dois tipos:
isomeria plana e espacial.
Isomeria plana
A isomeria plana também conhecida como constitucional leva em consideração

a fórmula estrutural plana das moléculas, podendo ser dividida em: de função,
de cadeia, de posição, de compensação (metameria) ou dinâmica (tautomeria).
Em todos esses casos, o arranjo espacial dos átomos não é analisado.
● Função: possuem a mesma fórmula estrutural, mas são de funções

orgânicas diferentes;
● Cadeia: apresentam a mesma fórmula estrutural e a mesma função
orgânica, ou seja, se diferem pela cadeia carbônica, ou seja, presença de
ramificações, tipos de ligações e aromaticidade;
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● Posição: a diferença está na localização de alguma característica da

molécula podendo ser a insaturação, o grupo funcional, heteroátomo ou
até mesmo do substituinte;
● Metameria: os isômeros se diferenciam na posição do heteroátomo;
● Tautomeria: é um caso particular de isomeria funcional, onde os isômeros
ficam em equilíbrio químico entre si. De modo geral, em solução aquosa,
os isômeros estabelecem um equilíbrio que altera a sua função orgânica.
Existem dois tipos: aldo-enólica (enol ⇌ aldeído) e ceto-enólica (enol ⇌
cetona).
Isomeria espacial
Há casos de algumas substâncias orgânicas apresentarem a mesma cadeia

carbônica e as mesmas características, ou seja, mesma função orgânica,
insaturação na mesma posição ou até mesmo a localização de um substituinte e
mesmo assim, não serem a mesma molécula.
Nesses casos, a diferença está na organização espacial dos átomos. Sendo

assim, quando as moléculas estão organizadas no espaço, os átomos estão em
posições diferentes. Esse tipo de isomeria pode ser classificado em: geométrica e
óptica.
● Geométrica: só acontece em compostos que apresentam ligação dupla.

Nesse tipo de isomeria, a diferença está na em como os átomos se
organizam espacialmente na porção da ligação dupla.
Assim, analisa-se os ligantes dos carbonos envolvidos nessa ligação. Ao

traçar um plano imaginário passando pela insaturação, se os ligantes
iguais ficarem do mesmo lado do plano são isômeros cis, já se ficarem em
lados opostos do plano, o isômero será trans.
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Mas se os ligantes forem diferentes, considera-se os números atômicos.

Se os ligantes com o maior número atômico ficarem no mesmo lado do
plano correspondem ao isômero cis e se ficarem em lados opostos, o
isômero é o trans.
● Óptica: ocorre com as moléculas orgânicas que são imagens especular

uma da outra. Isso quer dizer que esses compostos apresentam a mesma
estrutura química e a mesma função orgânica e todas as características
são iguais quando analisadas sob a perspectiva de isomeria plana. No
entanto, diferem-se espacialmente.
Quando essas substâncias estão espelhadas, elas não são sobreponíveis.

Esses compostos são chamados de enantiômeros e apresentam as
mesmas características físico-químicas, exceto pela atividade óptica, ou
seja, como interagem com a luz polarizada.
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(d) a solução de
para-dodecil-benzenossulfonato
possibilita a solubilização do
hidrocarboneto.
1. (ENEM 2012) Em uma planície,

ocorreu um acidente ambiental em (e) o reagente adicionado provoca
decorrência do derramamento de uma solidificação do hidrocarboneto,
grande quantidade de um o que facilita sua retirada do
hidrocarboneto que se apresenta na ambiente.
forma pastosa à temperatura
ambiente. Um químico ambiental
utilizou uma quantidade apropriada
de uma solução de 2. (ENEM 2012) O armazenamento
para-dodecil-benzenossulfonato de de certas vitaminas no organismo
sódio, um agente tensoativo apresenta grande dependência de
sintético, para diminuir os impactos sua solubilidade. Por exemplo,
desse acidente. vitaminas hidrossolúveis devem ser
Essa intervenção produz resultados incluídas na dieta diária, enquanto
positivos para o ambiente porque vitaminas lipossolúveis são
armazenadas em quantidades
(a) promove uma reação de suficientes para evitar doenças
substituição no hidrocarboneto, causadas pela sua carência. A seguir
tornando-o menos letal ao ambiente. são apresentadas as estruturas
químicas de cinco vitaminas
necessárias ao organismo.
(b) a hidrólise do
para-dodecil-benzenossulfonato de
sódio produz energia térmica
suficiente para vaporizar o
hidrocarboneto.
(c) a mistura desses reagentes

provoca a combustão do Dentre as vitaminas apresentadas
hidrocarboneto, o que diminui a na figura, aquela que necessita de
quantidade dessa substância na maior suplementação diária é
natureza.
(a) I.
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(b) II.
(c) III.
(d) IV.
(e) V.
3. (ENEM 2013) O citral, substância

de odor fortemente cítrico, é obtido a
partir de algumas plantas como o
capim-limão, cujo óleo essencial
possui aproximadamente 80%, em
massa, da substância. Uma de suas
aplicações é na fabricação de
produtos que atraem abelhas,
especialmente do gênero Apis, pois
seu cheiro é semelhante a um dos
feromônios liberados por elas. Sua
fórmula molecular é C10H16O, com
uma cadeia alifática de oito
carbonos, duas insaturações, nos
carbonos 2 e 6; e dois grupos
substituintes metila, nos carbonos 3 4. (ENEM 2014) Grande quantidade
e 7. O citral possui dois isômeros dos maus odores do nosso dia a dia
geométricos, sendo o trans o que está relacionada a compostos
mais contribui para o forte odor. alcalinos. Assim, em vários desses
Para que se consiga atrair um maior casos, pode-se utilizar o vinagre, que
número de abelhas para uma contém entre 3,5% e 5% de ácido
determinada região, a molécula que acético, para diminuir ou eliminar o
deve estar presente em alta mau cheiro. Por exemplo, lavar as
concentração no produto a ser mãos com vinagre e depois
utilizado é: enxaguá-las com água elimina o
odor de peixe, já que a molécula de
piridina (C5H5N) é uma das
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substâncias responsáveis pelo odor lançada, era considerada segura

característico de peixe podre. para o uso de grávidas, sendo
SILVA, V. A.; BENITE, A. M. C.; administrada como uma mistura
SOARES, M. H. F. B. Algo aqui não racêmica composta pelos seus dois
cheira bem… A química do mau enantiômeros (R e S). Entretanto, não
cheiro. Química Nova na Escola, v. se sabia, na época, que o
33, n. 1, fev. 2011 (adaptado). enantiômero S leva à malformação
congênita, afetando principalmente
A eficiência do uso do vinagre nesse o desenvolvimento normal dos
caso se explica pela braços e pernas do bebê.
COELHO, F. A. S. Fármacos e
quiralidade. Cadernos Temáticos de
(a) sobreposição de odor, propiciada
Química Nova na Escola, São Paulo,
pelo cheiro característico do vinagre.
n. 3, maio 2001 (adaptado).
(b) solubilidade da piridina, de

Essa malformação congênita ocorre
caráter ácido, na solução ácida
porque esses enantiômeros:
empregada.
(a) reagem entre si.

(c) inibição da proliferação das
bactérias presentes devido à ação do
ácido acético. (b) não podem ser separados.
(d) degradação enzimática da (c) não estão presentes em partes

molécula de piridina, acelerada pela iguais.
presença de ácido acético.
(d) interagem de maneira distinta
(e) reação de neutralização entre o com o organismo.
ácido acético e a piridina, que resulta
em compostos sem mau odor. (e) são estruturas com diferentes
grupos funcionais.
5. (ENEM 2014) A talidomida é um

sedativo leve e foi muito utilizado no 6. (ENEM 2016) Os feromônios são
tratamento de náuseas, comuns no substâncias utilizadas na
início da gravidez. Quando foi comunicação entre indivíduos de
9
uma espécie. O primeiro feromônio (d) Grapholita molesta.

isolado de um inseto foi o bombicol,
substância produzida pela mariposa (e) Scrobipalpuloides absoluta.
do bicho-da-seda.
O uso de feromônios em ações de 7. (ENEM 2016) Em sua formulação,

controle de insetos-praga está de o spray de pimenta contém
acordo com o modelo preconizado porcentagens variadas de
para a agricultura do futuro. São oleorresina de Capsicum, cujo
agentes altamente específicos e seus princípio ativo é a capsaicina, e um
compostos químicos podem ser solvente (um álcool como etanol ou
empregados em determinados isopropanol). Em contato com os
cultivos, conforme ilustrado no olhos, pele ou vias respiratórias, a
quadro. capsaicina causa um efeito
inflamatório que gera uma sensação
de dor e ardor, levando à cegueira
temporária. O processo é
desencadeado pela liberação de
neuropeptídios das terminações
nervosas.
Como funciona o gás de pimenta.
Disponível em:
http://pessoas.hsw.uol.com.br.
Considerando essas estruturas Acesso em: 1 mar. 2012 (adaptado).
químicas, o tipo de estereoisomeria
apresentada pelo bombicol é Quando uma pessoa é atingida com
também apresentada pelo feromônio o spray de pimenta nos olhos ou na
utilizado no controle do inseto pele, a lavagem da região atingida
com água é ineficaz porque a
(a) Sitophilus spp.
(a) reação entre etanol e água libera
(b) Migdolus fryanus. calor, intensificando o ardor.
(c) Anthonomus rubi. (b) solubilidade do princípio ativo em

água é muito baixa, dificultando a
sua remoção.
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(c) permeabilidade da água na pele é componentes de um extrato vegetal

muito alta, não permitindo a obtido a partir de pimentões.
remoção do princípio ativo. Considere que esse extrato contém
as substâncias representadas.
(d) solubilização do óleo em água
causa um maior espalhamento além
das áreas atingidas.
(e) ardência faz evaporar

rapidamente a água, não permitindo
que haja contato entre o óleo e o A substância presente na mistura
solvente. que migra mais lentamente é o(a)
(a) licopeno.
8. (ENEM 2017) A cromatografia em

(b) α-caroteno.
papel é um método de separação que
se baseia na migração diferencial
(c) γ-caroteno.
dos componentes de uma mistura
entre duas fases imiscíveis. Os
componentes da amostra são (d) capsorubina.
separados entre a fase estacionária e
a fase móvel em movimento no (e) α-criptoxantina.
papel. A fase estacionária consiste
de celulose praticamente pura, que
pode absorver até 22% de água. É a
água absorvida que funciona como 9. (ENEM 2017) Na Idade Média, para
fase estacionária líquida e que elaborar preparados a partir de
interage com a fase móvel, também plantas produtoras de óleos
líquida (partição líquido-líquido). Os essenciais, as coletas das espécies
componentes capazes de formar eram realizadas ao raiar do dia.
interações intermoleculares mais Naquela época, essa prática era
fortes com a fase estacionária fundamentada misticamente pelo
migram mais lentamente. efeito mágico dos raios lunares, que
Uma mistura de hexano com 5% seria anulado pela emissão de raios
(v/v) de acetona foi utilizada como solares. Com a evolução da ciência,
fase móvel na separação dos foi comprovado que a coleta de
11
algumas espécies ao raiar do dia problemas ambientais, dentre eles a

garante a obtenção de material com resistência à degradação biológica,
maiores quantidades de óleos por causa dos diversos carbonos
essenciais. terciários na cadeia que compõe a
A explicação científica que justifica porção hidrofóbica desse tensoativo
essa prática se baseia na aniônico. As ramificações na cadeia
dificultam sua degradação, levando à
(a) volatilização das substâncias de persistência no meio ambiente por
interesse. longos períodos. Isso levou a sua
substituição na maioria dos países
por tensoativos biodegradáveis, ou
(b) polimerização dos óleos
seja, com cadeias alquílicas lineares.
catalisada pela radiação solar.
PENTEADO, J. C. P.; EL SEOUD, O. A.;
CARVALHO, L. R. F. […]: uma
(c) solubilização das substâncias de
abordagem ambiental e analítica.
interesse pelo orvalho.
Química Nova, n. 5, 2006 (adaptado).
(d) oxidação do óleo pelo oxigênio

Qual a fórmula estrutural do
produzido na fotossíntese.
tensoativo persistente no ambiente
mencionado no texto?
(e) liberação das moléculas de óleo
durante o processo de fotossíntese.
10. (ENEM 2018) Tensoativos são

compostos orgânicos que possuem
comportamento anfifílico, isto é,
possuem duas regiões, uma
hidrofóbica e outra hidrofílica. O
principal tensoativo aniônico
sintético surgiu na década de 1940 e
teve grande aceitação no mercado
de detergentes em razão do melhor
desempenho comparado ao do
sabão. No entanto, o uso desse
produto provocou grandes
12
que mudaram a história. Rio de

Janeiro: Jorge Zahar, 2006
(adaptado).
As moléculas dos sinalizadores

químicos produzidas pelas abelhas
rainha e operária possuem diferença
na
(a) fórmula estrutural.
(b) fórmula molecular.
(c) identificação dos tipos de ligação.
(d) contagem do número de

carbonos.
(e) identificação dos grupos

11. (ENEM 2018) As abelhas utilizam funcionais.
a sinalização química para distinguir
a abelha-rainha de uma operária,
sendo capazes de reconhecer
diferenças entre moléculas. A rainha
12. (ENEM 2018) Pesquisas
produz o sinalizador químico
demonstram que nanodispositivos
conhecido como ácido
baseados em movimentos de
9-hidroxidec-2-enoico, enquanto as
dimensões atômicas, induzidos por
abelhas-operárias produzem ácido
luz, poderão ter aplicações em
10-hidroxidec-2-enoico. Nós
tecnologias futuras, substituindo
podemos distinguir as
micromotores, sem a necessidade de
abelhas-operárias e rainhas por sua
componentes mecânicos. Exemplo
aparência, mas, entre si, elas usam
de movimento molecular induzido
essa sinalização química para
pela luz pode ser observado pela
perceber a diferença. Pode-se dizer
flexão de uma lâmina delgada de
que veem por meio da química.
silício, ligado a um polímero de
LE COUTEUR, P., BURRESON, J. Os
azobenzeno e a um material suporte,
botões de Napoleão: as 17 moléculas
13
em dois comprimentos de onda,

conforme ilustrado na figura. Com a
aplicação de luz ocorrem reações 13. (ENEM 2018) O grafeno é uma
reversíveis da cadeia do polímero, forma alotrópica do carbono
que promovem o movimento constituído por uma folha planar
observado. (arranjo bidimensional) de átomos
de carbono compactados e com a
espessura de apenas um átomo. Sua
estrutura é hexagonal, conforme a
figura
O fenômeno de movimento
molecular, promovido pela
incidência de luz, decorre do(a)
Nesse arranjo, os átomos de carbono
(a) movimento vibracional dos possuem hibridação
átomos, que leva ao encurtamento e
à relaxação das ligações. (a) sp de geometria linear.
(b) isomerização das ligações N=N, (b) sp2 de geometria trigonal planar.
sendo a forma cis do polímero mais
compacta que a trans. (c) sp3 alternados com carbonos com
hibridação sp de geometria linear.
(c) tautomerização das unidades
monoméricas do polímero, que leva (d) sp3d de geometria planar.
a um composto mais compacto.
(e) sp3d2 com geometria hexagonal

(d) ressonância entre os elétrons π planar.
do grupo azo e os do anel aromático
que encurta as ligações duplas.
(e) variação conformacional das 14. (ENEM 2019) Os hidrocarbonetos

ligações N=N, que resulta em são moléculas orgânicas com uma
estruturas com diferentes áreas de série de aplicações industriais. Por
superfície.
14
exemplo, eles estão presentes em

grande quantidade nas diversas
frações do petróleo e normalmente 15. (ENEM 2020) Em 2011, uma falha
são separados por destilação no processo de perfuração realizado
fracionada, com base em suas por uma empresa petrolífera
temperaturas de ebulição. O quadro ocasionou derramamento de
apresenta as principais frações petróleo na bacia hidrográfica de
obtidas na destilação do petróleo em Campos, no Rio de Janeiro.
diferentes faixas de temperaturas. Os impactos decorrentes desse
derramamento ocorrem porque os
componentes do petróleo
SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: (a) Reagem com a água do mar e

um tema para o ensino de química. sofrem degradação gerando
Química Nova na Escola, n. 15, maio compostos com elevada toxicidade.
2002 (adaptado).
(b) Acidificam o meio, promovendo o
Na fração 4, a separação dos desgaste das conchas calcárias de
compostos ocorre em temperaturas moluscos e a morte de corais.
mais elevadas porque
(c) Dissolvem-se na água, causando
(a) suas densidades são maiores. a mortandade dos seres marinhos
por ingestão de água contaminada.
(b) o número de ramificações é

maior. (d) Têm caráter hidrofóbico e baixa
densidade, impedindo as trocas
gasosas entre o meio aquático e a
(c) sua solubilidade no petróleo é
atmosfera.
maior.
(e) Têm cadeia pequena e elevada

(d) as forças intermoleculares são
volatilidade, contaminando a
mais intensas.
atmosfera local e regional em função
dos ventos nas orlas marítimas.
(e) a cadeia carbônica é mais difícil
de ser quebrada.
15
(d) Proceder a uma centrifugação da

mistura para remover o acetato de
16. (ENEM 2020) Em seu laboratório, etila.
um técnico em química foi
incumbido de tratar um resíduo, (e) Decantar a mistura separando os
evitando seu descarte direto no meio dois componentes em um funil
ambiente. Ao encontrar o frasco, adequado.
observou a seguinte informação:
“Resíduo: mistura de acetato de etila
e água”.
Considere os dados do acetato de
17. (ENEM Digital 2020) Os
etila:
feromônios de insetos são
substâncias responsáveis pela
● Baixa solubilidade em comunicação química entre esses
água; indivíduos. A extração de
● Massa específica = 0,9 g feromônios para uso agronômico no
cm-3; lugar de pesticidas convencionais
● Temperatura de fusão = geralmente é inviável, pois são
-83oC; encontrados em baixa concentração
● Pressão de vapor maior nas glândulas de armazenamento.
que a da água. Uma das formas de solucionar essa
limitação é a síntese em laboratório
dos próprios feromônios ou de
A fim de tratar o resíduo, isômeros que apresentem a mesma
recuperando o acetato de etila, o atividade. Suponha que o composto
técnico deve apresentado seja um feromônio
natural e que seu tautômero seja um
(a) Evaporar o acetato de etila sem potencial substituto.
alterar o conteúdo da água.
(b) Filtrar a mistura utilizando um

funil comum e um papel de filtro.
Com base na estrutura química

(c) Realizar uma destilação simples desse feromônio, seu potencial
para separar a água do acetato de substituto é representado pela
etila. substância:
16
MOREIRA. M. et al. O recém-nascido

de alto risco: teoria e prática do
cuidar [on-line]. Rio de Janeiro:
Fiocruz, 2004 (adaptado).
Na fototerapia, a luz provoca a

conversão da bilirrubina no seu
isômero
(a) óptico.
18. (ENEM 2021) A icterícia,

(b) funcional.
popularmente conhecida por
amarelão, é uma patologia frequente
em recém-nascidos. Um bebê com c) de cadeia.
icterícia não consegue metabolizar e
excretar de forma eficiente a (d) de posição.
bilirrubina. Com isso, o acúmulo
dessa substância deixa-o com a pele (e) geométrico.
amarelada. A fototerapia é um
tratamento da icterícia neonatal, que
consiste na irradiação de luz no
bebê. Na presença de luz, a
19. (ENEM 2016) A minimização do
bilirrubina é convertida no seu
tempo e custo de uma reação
isômero lumirrubina que, por ser
química, bem como o aumento na
mais solúvel em água, é excretada
sua taxa de conversão, caracterizam
pela bile ou pela urina. A imagem
a eficiência de um processo químico.
ilustra o que ocorre nesse
Como consequência, produtos
tratamento.
podem chegar ao consumidor mais
baratos. Um dos parâmetros que
17
mede a eficiência de uma reação

química é o seu rendimento molar
(R, em %) definido como
1. O para-dodecil-benzenossulfonato
de sódio é um agente tensoativo.
Logo, apresenta uma parte polar e
outra apolar em sua estrutura.
em que n corresponde ao número de O grupo apolar presente no

mols. O metanol pode ser obtido pela tensoativo irá solubilizar o
reação entre brometo de metila e hidrocarboneto (apolar) e assim,
hidróxido de sódio, conforme a permitir a sua retirada do ambiente.
equação química:
Resposta: D
CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr
2. Considerando as informações
As massas molares (em g/mol) apresentadas, pode-se deduzir que a
desses elementos são: H = 1; C = 12; O maior dificuldade está no
= 16; Na = 23; Br = 80. armazenamento das vitaminas
hidrossolúveis no organismo. Desse
O rendimento molar da reação, em modo, são essas as vitaminas que
que 32 g de metanol foram obtidos a necessitam de suplementação
partir de 142,5 g de brometo de diária. Isso acontece porque as
metila e 80 g de hidróxido de sódio, é vitaminas hidrossolúveis são
mais próximo de solubilizadas na água sendo
facilmente eliminadas pelo
organismo.
(a) 22%.
Analisando as estruturas mostradas,

(b) 40%.
a maior polaridade estará na
molécula que possui maior
(c) 50%. quantidade de grupos hidroxila (-OH)
que são responsáveis por realizar
(d) 67%. ligações de hidrogênio com as
moléculas de água e que apresentem
(e) 75%. também uma cadeia carbônica
18
menor. Com isso, a molécula mais 2 e 6, o ligante de menor massa é o

hidrossolúvel é representada em III. hidrogênio (H), enquanto nos
carbonos 3 e 7 o ligante de menor
Resposta: C massa é o grupo metila (-CH3).
3. O citral possui fórmula molecular Para que o composto seja trans, cada
“C10H16O, com uma cadeia alifática de um desses ligantes, no caso o H e o
oito carbonos, duas insaturações, CH3 precisam estar em lados opostos
nos carbonos 2 e 6; e dois grupos da ligação dupla. Logo, a
substituintes metila, nos carbonos 3 representação da forma trans é:
e 7” como apresentado pelo
enunciado da questão. Além disso, o
citral apresenta dois isômeros
geométricos, sendo o trans o que
apresenta odor mais forte.
Resposta: A
4. A molécula de piridina que

proporciona o odor desagrádavel de
peixe podre é uma molécula
orgânica de caráter básico que
possui um par de elétrons não
ligantes no nitrogênio do anel.
A reação da piridina com o ácido

acético presente no vinagre é uma
reação de neutralização que resulta
Para que ocorra a isomeria na formação de um sal que não
geométrica, é necessário a apresenta cheiro.
existência de ligações duplas. Nesse
caso, as ligações estão entre os
Resposta: E
carbonos 2-3 e 6-7, em que cada um
dos carbonos envolvidos na ligação
5. Os enantiômeros apresentam as
dupla apresenta ligantes diferentes.
mesmas propriedades físicas entre
si, variando apenas o desvio do
Analisando os ligantes em cada um
plano da luz polarizada. Ambos
dos carbonos, temos que no carbono
19
podem ser separados, mas em água e assim, dificulta sua

apresentam o mesmo grupo remoção.
funcional.
Resposta: B
O problema relatado pelo enunciado
de má formação congênita devido ao 8. Na cromatografia, as substâncias
uso do enantiômero S está que formam interações mais fortes
relacionado à ação fisiológica com a fase estacionária migram de
distinta dele, ou seja, os modo mais lento. Nesse caso, é a
enantiômeros interagem de maneira água e a celulose que atuam como
distinta no organismo. fase estacionária líquida, que são
polares.
Vale ressaltar que uma mistura
racêmica relaciona-se a uma Analisando as substâncias,
mistura que contenha a mesma verifica-se que a capsorubina
concentração de cada um dos apresenta grupos hidroxila (-OH) e
enantiômeros. carbonila (C=O) sendo portanto, a
mais solúvel em água, uma vez que a
Resposta: D presença desses grupos estabelece
ligações de hidrogênio com a água.
6. Considerando a estrutura do Desse modo, ela migra de forma
bombicol, observa-se a presença de mais lenta.
ligações duplas em que os ligantes
diferentes do carbono apresentam Resposta: D
isomeria espacial geométrica. Diante
disso, a única molécula apresentada 9. Os óleos essenciais apresentam
que possui essas características é a diversos componentes em sua
Scrobipalpuloides absoluta. composição. Sendo que uma parte
desses componentes são de
Resposta: E substâncias voláteis.
7. O princípio ativo presente na Em temperatura ambiente

oleorresina está dissolvido em um apresentam aspecto oleoso, mas sua
álcool. Esses álcoois apresentam principal característica é a sua
polaridade menor que da água, logo a volatilidade. Logo, ao raiar do dia,
solubilidade da oleorresina é baixa
20
com o calor do sol, há a volatilização Diante disso, sabe-se que a forma cis
das substâncias de interesse. é mais compacta, uma vez que
possibilita a aproximação dos anéis
Resposta: A aromáticos.
10. O tensoativo deve possuir uma

parte hidrofóbica (apolar) composta
por uma cadeia hidrocarbônica e
uma extremidade polar. Segundo o
enunciado, o tensoativo em questão
possui uma cadeia ramificada com
diversos carbonos terciários e é
aniônico. Ou seja, apresenta na sua
parte polar carga negativa em
Resposta: B
solução aquosa. Analisando essas
informações, a molécula é a
13. No arranjo do grafeno, os átomos
apresentada pela alternativa B.
de carbono realizam 3 ligações que
mantém a estrutura unida, ou seja,
Resposta: B
estão rodeados por 3 pares de
elétrons. Esse arranjo indica uma
11. As duas substâncias são isômeros hibridação sp2 com a geometria
de posição, ou seja, apresentam trigonal planar.
diferentes fórmulas estruturais.
Visualmente, também é possível

observar a resposta, prestando
atenção na disposição dos átomos de
carbono, já que cada átomo se
encontra no centro de um triângulo
e em cada vértice há um novo átomo
de carbono.
Resposta: A
Resposta: B
12. A incidência de luz sob as

14. Em geral, para os
moléculas promove o movimento
hidrocarbonetos, quanto maior a
molecular por meio de uma
cadeia carbônica, maior a
isomerização das ligações N=N.
21
intensidade das forças

intermoleculares (no caso, dipolo
instantâneo-dipolo induzido), o que
promove um maior ponto de
ebulição. Desse modo, na destilação
fracionada do petróleo, o tamanho
da cadeia dos compostos obtidos
proporciona uma temperatura mais
elevada na separação.
Resposta: D
15. O petróleo é formado por uma

mistura de hidrocarbonetos que
apresentam caráter apolar e
hidrofóbico. Além disso, a densidade
do petróleo é menor do que a da
água, assim, quando há
derramamento de petróleo, ele Resposta: E
permanece como sobrenadante na
superfície, impedindo as trocas 17. O isômero que pode ser utilizado
gasosas entre a atmosfera e o meio como substituto do feronômio
aquático. natural é mostrado pela imagem a
seguir:
Resposta: D
16. O acetato de etila é pouco solúvel

em água e apresenta uma menor
densidade, logo, ficará em “cima” da
água. Para que ocorra a separação
completa entre os dois componentes Resposta: C
da mistura é necessário esperar a
água se separar totalmente por meio
18. Comparando ambas as
de uma decantação e assim, a
moléculas, observamos que não há
separação é realizada por um funil
um carbono quiral para que tenha a
adequado (funil de separação).
ocorrência da isomeria óptica.
22
Em relação às demais alternativas: entanto, a abordagem dessa função

- para marcar a ocorrência de orgânica não ocorre no ensino
uma isomeria de posição, médio e com isso, a resposta correta
seria necessário a mudança é a isomeria de cadeia.
da localização de uma
insaturação ou ramificação e Resposta: C
isso não acontece em
nenhuma das estruturas;
- além disso, não há a formação 19. Inicialmente, se faz necessário
de moléculas cis ou trans e calcular as massas molares dos
por isso, não há a ocorrência reagentes:
de isomeria geométrica.
Nessa transformação, a bilirrubina CH3Br → 95 g/mol
pela ação da luz teve um fechamento NaOH → 40 g/ mol
da sua cadeia carbônica
caracterizando uma isomeria de Em seguida, calcula-se o número de
cadeia. moles de cada um deles:
CH3Br → 142,5 / 95 = 1,5 mol

NaOH → 80/ 40 = 2 mol
Analisando as funções de cada uma

Considerando a reação apresentada:
delas mais incisivamente, temos
que:
CH3Br + NaOH → CH3OH + NaBr
- na bilirrubina há a presença
1 mol 1 mol
das funções de ácido
1,5 mol 1,5 mol
carboxílicos, aminas e amidas;
- já na lumirrubina há ácidos
Diante disso, nota-se que o NaOH
carboxílicos, aminas, amidas e
está em excesso já que se adicionou
uma função imida que é
2 moles e usou-se apenas 1,5 moles,
marcada pelo nitrogênio
sendo o reagente limitante o CH3Br.
fazendo uma dupla ligação
Quanto ao produto formado, tem-se:
(=N-) e sendo proveniente de
uma amina;
Massa molar CH3OH → 32 g/ mol
Desse modo, a isomeria ocorrida
Número de mol formado → 32/ 32 = 1
também poderia ser a isomeria
mol
funcional, uma vez que uma amida
foi transformada em imida. No
23
Desse modo, calcula-se o

rendimento:
R = nproduto/ nreagente limitante x 100 = (1/
1,5) x 100 = 66,7% = ~67%
Resposta: D
24

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Apostila 3 - Propriedade Dos Compostos Orgânicos

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O que são as propriedades dos compostos

Os compostos orgânicos são formados por cadeias carbônicas, ou seja,

Essas propriedades estão intimamente relacionadas com os outros átomos que

Desse modo, a existência desses átomos na estrutura dos compostos, o tipo de

Em geral, as propriedades que são fortemente afetadas são: polaridade,

Ligações entre carbono e hidrogênio ou então entre carbono e carbono são

Depende! No caso da molécula de etanol, sim. O etanol apresenta uma cadeia

Por exemplo, hidrocarbonetos tendem a ser apolares devido a presença de uma

solubilidade só ocorrerá em outros compostos apolares. Quando mexemos com

Considerando as características de cada uma dessas interações, têm-se que a

Comparando os compostos orgânicos, os que apresentarem grupo hidroxila

Temperatura de fusão e ebulição

Dentre as diferentes funções, os compostos que apresentam maiores pontos de

No entanto, ao comparar substâncias que apresentam a mesma função orgânica,

Mesmo assim, ressalta-se a existência das exceções, como é o caso do

A isomeria plana também conhecida como constitucional leva em consideração

● Função: possuem a mesma fórmula estrutural, mas são de funções

● Posição: a diferença está na localização de alguma característica da

Há casos de algumas substâncias orgânicas apresentarem a mesma cadeia

Nesses casos, a diferença está na organização espacial dos átomos. Sendo

● Geométrica: só acontece em compostos que apresentam ligação dupla.

Assim, analisa-se os ligantes dos carbonos envolvidos nessa ligação. Ao

Mas se os ligantes forem diferentes, considera-se os números atômicos.

● Óptica: ocorre com as moléculas orgânicas que são imagens especular

Quando essas substâncias estão espelhadas, elas não são sobreponíveis.

1. (ENEM 2012) Em uma planície,

(c) a mistura desses reagentes

3. (ENEM 2013) O citral, substância

substâncias responsáveis pelo odor lançada, era considerada segura

(b) solubilidade da piridina, de

(a) reagem entre si.

(d) degradação enzimática da (c) não estão presentes em partes

5. (ENEM 2014) A talidomida é um

uma espécie. O primeiro feromônio (d) Grapholita molesta.

O uso de feromônios em ações de 7. (ENEM 2016) Em sua formulação,

(c) Anthonomus rubi. (b) solubilidade do princípio ativo em

(c) permeabilidade da água na pele é componentes de um extrato vegetal

(e) ardência faz evaporar

8. (ENEM 2017) A cromatografia em

algumas espécies ao raiar do dia problemas ambientais, dentre eles a

(d) oxidação do óleo pelo oxigênio

10. (ENEM 2018) Tensoativos são

que mudaram a história. Rio de

As moléculas dos sinalizadores

(a) fórmula estrutural.

(b) fórmula molecular.

(c) identificação dos tipos de ligação.

(d) contagem do número de

(e) identificação dos grupos

em dois comprimentos de onda,

(e) sp3d2 com geometria hexagonal

(e) variação conformacional das 14. (ENEM 2019) Os hidrocarbonetos

exemplo, eles estão presentes em

SANTA MARIA, L. C. et al. Petróleo: (a) Reagem com a água do mar e

(b) o número de ramificações é

(e) Têm cadeia pequena e elevada

(d) Proceder a uma centrifugação da

(b) Filtrar a mistura utilizando um

Com base na estrutura química

MOREIRA. M. et al. O recém-nascido

Na fototerapia, a luz provoca a

18. (ENEM 2021) A icterícia,