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Cursinho Alternativo da UEPa 2017

Ciências da Natureza - Química


ᴥ Propriedades Físicas dos Compostos Orgânicos ᴥ
Aulas 04 e 05

1. INTRODUÇÃO

As propriedades físicas dos compostos químicos dependem da


massa molecular, da polaridade das moléculas e das interações
inter e intramoleculares.

2. POLARIDADE DAS LIGAÇÕES

2.1. Ligação covalente polar

É quando a ligação entre os átomos apresenta


eletronegatividade diferentes. Quanto maior for essa diferença 4. POLARIDADE DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS E A
de eletronegatividade, mais polar vai ser a reação. SOLUBILIDADE

As ligações mais frequentes envolvendo compostos orgânicos


acontecem entre átomos de carbono ou entre átomos de
carbono e hidrogênio. Todas as ligações dos compostos
orgânicos formados somente por carbono e hidrogênio são
apolares, pois os átomos unidos demonstram uma pequena
desigualdade de eletronegatividade. Quando na molécula de
um composto orgânico houver outro elemento químico, além
de carbono e hidrogênio, suas moléculas passarão a
apresentar certa polaridade, como no exemplo a seguir:
2.2. Ligação covalente Apolar

É quando os átomos possuem a mesma eletronegatividade.

H–H C –C C=C
3. POLARIDADE DAS MOLÉCULAS

A polaridade das moléculas pode ser identificada de acordo


com dois critérios: a diferença de eletronegatividade dos
átomos e a geometria molecular.
Existem três aspectos que devem ser considerados quando
3.1. Moléculas apolares analisamos a solubilidade dos compostos orgânicos em água e
entre si, que são: a polaridade, as forças de atração
São aquelas em que a somatória do momento dipolar irá intermolecular e o tamanho da cadeia carbônica.
igualar a zero (μ=0) Há uma regra (que está sujeita a exceções) que se aplica não
somente aos compostos orgânicos, mas à grande maioria das
substâncias, no que se refere à solubilidade, que é:

Substancia polar se dissolve em substancia polar.


Substancia apolar se dissolve em substancia apolar.
Ou seja, semelhante dissolve semelhantes.

Desse modo, temos que somente os compostos orgânicos


que são polares é que se dissolverão na água, que
também é polar.
3.2. Moléculas polares Por exemplo, o açúcar, o álcool comum, a acetona e o ácido
acético encontrado no vinagre são todos compostos polares.
São aquelas em que a somatória do momento dipolo vai ser Portanto, todos eles se dissolvem na água e também se
diferente de zero (μ≠0). misturam entre si, originando misturas homogêneas. Você
pode verificar isso facilmente misturando álcool e vinagre.
No entanto, a maioria dos compostos orgânicos não se mistura
com a água porque são apolares. Um exemplo ocorre quando
alguém suja as mãos com graxa, que é um composto orgânico
apolar. Não adianta tentar limpá-las com água, a graxa não
sairá, porque ela não se dissolve na água. A graxa é removida

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quando a dissolvemos com gasolina, que também é um romper as moléculas. As ligações de hidrogênio existem entre
composto orgânico apolar. as moléculas de água.

5. FORÇAS INTERMOLECULARES

As forças intermoleculares são aquelas responsáveis por


manter moléculas unidas na formação dos diferentes
compostos. Elas se classificam em:

5.1. Dipolo-dipolo permanente

Ocorrem entre moléculas polares que não vão possuir o


hidrogênio ligado ao oxigênio, flúor ou nitrogênio; temos como
exemplo os ésteres, éteres, cetonas e aldeídos.
O polo negativo vai atrair o polo positivo e assim
sucessivamente:

6. PONTO DE FUSÃO, PONTO DE EBULIÇÃO E ESTADO


FÍSICO DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS:

6.1. Dos compostos apolares

Como exemplo, tem-se os alcanos, unidos por fracas forças de


Van der Waals, o que resulta em baixos pontos de fusão e
ebulição.
Pode-se observar que, em condições ambientes, os alcanos
são: do CH4 ao C4H10, gasosos; do C5H12 ao C17 H36,
5.2. Interação dipolo-dipolo induzido ou força de líquidos; e do C18H38 em diante, sólidos. É possível concluir,
London então, que nos alcanos de cadeia normal, as temperaturas de
ebulição aumentam gradativamente, com o aumento de suas
Essa interação é fraca e ocorre entre moléculas apolares da massas moleculares.
seguinte maneira: Quando duas moléculas apolares ou dois
átomos de um gás nobre se aproximam, os elétrons das
eletrosferas dos átomos se repelem provocando um
movimento dos elétrons, que se acumulam em uma única
região. Desse modo, cria-se um dipolo na molécula ou átomo,
pois uma região fica com acúmulo de elétrons e carga
negativa, e outra região fica com deficiência de elétrons e
carga positiva.

Com o aumento do número de ramificações, verifica-se que o


ponto de ebulição diminui.
As forças de London são consideradas interações de fraca As temperaturas de fusão, por sua vez, também aumentam
intensidade. Por esse motivo, os hidrocarbonetos possuem com o aumento do tamanho das moléculas.
baixos pontos de fusão e ebulição em comparação com
compostos polares.

5.3. Ponte de Hidrogênio

Este tipo de interação ocorre quando a molécula possui um


hidrogênio (polo positivo) ligado ao flúor, nitrogênio ou
oxigênio, ou seja, elementos muito eletronegativos (polos
negativos).
Como esta força é muito intensa, origina dipolos muito
acentuados; e é necessária uma energia demasiada alta para
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crescente conforme aumenta o tamanho (massa) de suas
moléculas, sem contudo ultrapassar a densidade da água (d =
1 g/mL).

Analisando-se o gráfico acima, é possível perceber que, em


temperatura ambiente (25 ºC), estarão no estado sólido
apenas os alcanos acima de C18H38 (P. F = 28,2 ºC).
Isso acontece porque os alcanos possuem fracas forças de
6.2. Dos compostos polares interação, o que tem por consequência maior volume, e
átomos mais leves que os da água (o carbono é mais leve que
Os haletos orgânicos são os mais importantes, assim como os o oxigênio).
aldeídos e as cetonas. Pelo fato de serem polares, as Outras funções orgânicas, entretanto, formadas por elementos
moléculas atraem-se com mais força, resultando em pontos de como oxigênio e nitrogênio, no geral também continuam sendo
fusão e ebulição mais altos do que os dos hidrocarbonetos menos densas que a água. Uma exceção, porém, são os
correspondentes. A tabela abaixo nos dá uma ideia: haletos orgânicos.

8. EXERCÍCIOS

01. (Enem 2016) O carvão ativado é um material que possui


elevado teor de carbono, sendo muito utilizado para a remoção
de compostos orgânicos voláteis do meio, como o benzeno.
Para a remoção desses compostos, utiliza-se a adsorção. Esse
fenômeno ocorre por meio de interações do tipo
intermoleculares entre a superfície do carvão (adsorvente) e o
benzeno (adsorvato, substância adsorvida). No caso
apresentado, entre o adsorvente e a substância adsorvida
ocorre a formação de:
6.3. Dos compostos com pontes de hidrogênio
A) Ligações dissulfeto.
Os álcoois são um ótimo exemplo. Eles se unem por meio de B) Ligações covalentes.
pontes de hidrogênio, as forças mais intensas que podem unir C) Ligações de hidrogênio.
as moléculas covalentes. D) Interações dipolo induzido – dipolo induzido.
E) Interações dipolo permanente – dipolo permanente.

02. (Enem 2016) A lipofilia é um dos fatores fundamentais


para o planejamento de um fármaco. Ela mede o grau de
afinidade que a substância tem com ambientes apolares,
podendo ser avaliada por seu coeficiente de partição.

A tabela abaixo nos mostra como seus pontos de fusão e


ebulição são altos:

Em relação ao coeficiente de partição da testosterona, AA


7. DENSIDADE
lipofilias dos compostos 1 e 2, são, respectivamente,
Tal propriedade depende principalmente das massas
A) menor e menor que a lipofilia da testosterona.
moleculares. Os alcanos, por exemplo, possuem densidade
B) menor e maior que a lipofilia da testosterona.
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C) maior e menor que a lipofilia da testosterona. retenção de água que as fraldas de pano convencionais,
D) maior e maior que a lipofilia da testosterona. constituídas de fibras de celulose (2).
E) menor e igual à lipofilia da testosterona.

03. (Enem 2016) Os tensoativos são compostos capazes de


interagir com substâncias polares e apolares. A parte iônica
dos tensoativos interage com substâncias polares, e a parte
lipofílica interage com as apolares. A estrutura orgânica de um
tensoativo pode ser representada por:

CURI, D. Química Nova na Escola, São Paulo, n. 23, maio


2006 (adaptado).

A maior eficiência dessas fraldas descartáveis, em relação às


de pano, deve-se às

A) interações dipolo-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e a


água, em relação às ligações de hidrogênio entre a celulose e
as moléculas de água.
Ao adicionar um tensoativo sobre a água, suas moléculas B) interações íon-íon mais fortes entre o poliacrilato e as
formam um arranjo ordenado. moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre
Esse arranjo é representado esquematicamente por: a celulose e as moléculas de água.
C) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e a
A) água, em relação às interações íon-dipolo entre a celulose e as
moléculas de água.
D) ligações de hidrogênio mais fortes entre o poliacrilato e as
moléculas de água, em relação às interações dipolo induzido-
dipolo induzido entre a celulose e as moléculas de água.
E) interações íon-dipolo mais fortes entre o poliacrilato e as
moléculas de água, em relação às ligações de hidrogênio entre
a celulose e as moléculas de água.
B)

05. (Enem 2012) O armazenamento de certas vitaminas no


organismo apresenta grande dependência de sua solubilidade.
Por exemplo, vitaminas hidrossolúveis devem ser incluídas na
dieta diária, enquanto vitaminas lipossolúveis são armazenadas
em quantidades suficientes para evitar doenças pela sua
carência. A seguir são apresentadas as estruturas químicas de
C)
cinco vitaminas necessárias ao organismo.

D)

E)
Dentre as vitaminas apresentadas na figura, aquela que
necessita de maior suplementação diária é

A) I.
B) II.
C) III.
D) IV.
04. (Enem 2013) As fraldas descartáveis que contém o E) V.
polímero poliacrilato de sódio (1) são mais eficientes na

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06. Considere as substâncias: E) pouca solubilidade em água.

I. CH3(CH2)3CH3 09. (UEPa) O petróleo bruto não apresenta praticamente


nenhum valor comercial. Entretanto, quando fracionado,
II. CH3(CH2)3CH2OH produz a gasolina, que é uma mistura de hidrocarbonetos com
III. CH3CH2CH3 cerca de 5 a 12 átomos de carbono. Na destilação fracionada
IV. CH3CH2OCH2CH2CH3 de uma amostra de gasolina, a primeira substância a ser
coletada dentre as apresentadas abaixo, será:
A alternativa que apresenta essas substâncias, em ordem
crescente de temperatura de ebulição, é A) 2,2,4-trimetil-hexano.
B) 2,2,3-trimetil-pentano.
C) 2,3,4-trimetil-pentano
A) I, III, II, IV. D) 2,3-dimetil-hexano.
B) III, I, II, IV. E) 2,4-dimetil-pentano.
C) I, III, IV, II.
D) III, I, IV, II. 10. (Acafe-SC) As interações na hélice dupla do DNA estão
E) IV, II, III, I. exemplificadas a seguir.

07. (PUC-RS) Responder a esta questão a partir da tabela,


que apresenta as temperaturas de ebulição de alguns alcanos.

Alcano T.E (ºC)

9,3

A alternativa verdadeira em relação ao enunciado é:


28,0
A) 1 ponte de hidrogênio.
B) 3 pontes de hidrogênio.
C) 1 ligação tríplice coordenada.
36,2 D) 3 ligações de Van der Waals.
E) ponte etilênica.

Com base na tabela, conclui-se que as temperaturas de 11. (UFC-CE) Recentemente, uma pesquisa publicada na
ebulição dos alcanos apresentados aumenta com: revista Nature (Ano: 2000, vol.405, p.681) mostrou que a
habilidade das lagartixas (víboras) em escalar superfícies lisas
como uma parede, por exemplo, é resultado de interações
A) o aumento de suas massas moleculares.
intermoleculares. Admitindo que a parede é recoberta um
B) a diminuição do número de ramificações.
material e encontra-se seca, assinale a alternativa que
C) o aumento do número de grupamentos metila.
classifica corretamente o tipo de interação que prevalece entre
D) a diminuição da cadeia principal.
as lagartixas e a parede, respectivamente:
E) o aumento de interações por ligações de hidrogênio.
A) íon – íon.
08. (PUC-RS) Considere a vitamina C, de fórmula
B) íon – dipolo permanente.
C) dipolo induzido – dipolo induzido.
D) dipolo permanente – dipolo induzido.
E) dipolo permanente – dipolo permanente.

12. (UCDB-MS) Os tipos de forças intermoleculares


existentes nos seguintes casos são respectivamente:

I. CH4; II. CH3CH2OH; III. HI


A) forças de Van der Waals; pontes de hidrogênio; interações
que, no organismo humano, atua como antioxidante. Essa dipolo-dipolo.
vitamina apresenta: B) pontes de hidrogênio nos três casos.
C) interações dipolo-dipolo nos três casos.
A) fórmula molecular C7H7O5. D) forças de Van der Waals; pontes de hidrogênio; forças de
B) cadeia carbônica saturada. Van der Waals.
C) grupo funcional carboxila. E) pontes de hidrogênio; interações dipolo-dipolo; interações
D) grupos hidrófilos. dipolo-dipolo.
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IV. CH3CH2OCH2CH2CH3
13. (UNESP) Comparando-se os pontos de ebulição do éter A alternativa que apresenta essas substâncias, em ordem
dimetílico (H3C – O – CH3) com o ponto de ebulição do crescente de temperaturas de ebulição, é:
álcool etílico(H3C – CH2 – OH), o éter dimetílico terá
ponto de ebulição: A) I, III, III, IV.
B) III, I, II, IV.
A) maior, porque apresenta forças de Van der Waals entre C) I, III, IV, II.
suas moléculas. D) III, I, IV, II.
B) maior, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas
moléculas. 17. (FCC-BA) Para exemplificar moléculas polares, foram
C) menor, porque apresenta forças de Van der Waals entre citadas as de:
suas moléculas.
D) menor, porque apresenta ligações de hidrogênio entre suas I. Metano.
moléculas. II. Monoclorometano.
E) igual ao do álcool etílico, porque as duas substâncias têm a III. Diclorometano.
mesma a massa molar. IV. Triclorometano.
V. Tetraclorometano.
14. (UFRGS-RS) Em vazamentos ocorridos em refinarias de
petróleo, que extravasam para rios, lagos e oceanos, verifica- Na realidade, são polares apenas as moléculas designadas por:
se a utilização de barreiras de contenção para evitar a
dispersão do óleo. Nesses casos, observa-se a formação de um A) I e IV.
sistema heterogêneo onde o petróleo na superfície desses B) II e IV.
recursos hídricos. Sobre o sistema acima descrito é correto C) III e V.
afirmar que a água e o petróleo não se misturam porque: D) I, III e V.
E) II, III e IV.
A) se apresentam em estados físicos diferentes.
B) apresentam densidades, e o petróleo fica na superfície 18. (FUVEST-SP)
devido à sua maior densidade.
C) apresentam moléculas com polaridades diferentes, e
petróleo fica na superfície à sua menor densidade.
D) a viscosidade da água é maior que a do petróleo.
E) a elevada volatilidade do petróleo faz com que este fique na
superfície.

15. (UFRN) Um estudante recebeu uma tabela, reproduzida a


seguir, em que constam algumas propriedades físicas de três VITAMINA A (P.F = 62 ºC)
compostos diferentes:

Solubilidade
Composto P.F (ºC) P.E (ºC) em água a
25 ºC

I - 138 0 Insolúvel
II - 90 117, 7 Solúvel

Parcialmente
III - 116 34,6
solúvel
VITAMINA C (P.F = 193 ºC)

Segundo essa tabela, os possíveis compostos I, II e III são, A) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na
respectivamente: urina? Justifique.

A) 1-butanol, n-butano e éter etílico. B) Dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C
B) n-butano, 1-butanol e éter etílico. ser superior ao da vitamina A.
C) n-butano, éter etílico e 1-butanol.
D) éter etílico, 1-butanol e n-butano.

16. (UFMG) Considere as substâncias:

I. CH3(CH2)3CH3
II. CH3(CH2)3CH2OH
III. CH3CH2CH3
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