UNIVERSIDADE FEDERAL DE CAMPINA GRANDE

CENTRO DE EDUCAÇÃO E SAÚDE

UNIDADE ACADÊMICA DE BIOLOGIA E QUÍMICA
CURSOS DE LICENCIATURA EM QUÍMICA e BACHARELADO EM FARMÁCIA
DISCIPLINA: Química Orgânica I
Assunto: UMA INTRODUÇÃO AOS COMPOSTOS ORGÂNICOS E ANÁLISE CONFORMACIONAL
Profa. Jacqueline do Carmo Barreto

1. Quantos carbonos primários tem a seguinte estrutura? Quantos secundários? E quantos terciários?

2. Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:

a) Álcool isopropílico; b) Fluoreto de isopentila; c) Iodeto de sec-butila; d) Cloreto de neopentila;
e) Terc-butilamina e) Brometo de n-octila.

3. Desenhe uma estrutura para cada um dos seguintes compostos:

a) 2-metil-N-propil-1-propanamina; d) N,N-dimetilpentan-3-amina;
b) N-etiletanamina; e) N-propilbutanamida;
c) 5-metilhexan-1-amina; f) 6-metilheptan-1-amina.

4. Escreva a fórmula estrutural para cada um dos seguintes compostos:

a) Éter sec-butílico terc-butílico;
d) Brometo de neopentila;
g) Trietilamina;
j) 5,5-dibromo-2-metiloctano;
m) 5-(1,2-dimetilpropil)nonano;
b) álcool isoeptílico;
e) 1,1-dimetilciclohexano;
h) ciclopentilciclohexano;
k) 1-metilciclopentanol;
n) 3,4-dimetiloctano.
c) sec-butilamina;
f) 4,5-diisopropilnonano;
i) 4-terc-butilheptano;
l) 3-etoxi-2-metilhexano;

5. Dê o nome das seguintes moléculas orgânicas:

a) e) i)

b) f) j)

c) g) k)

d) h) l)

6. Escreva as estruturas de todos os álcoois terciários com fórmula molecular C6H14O, e dê o nome
sistemático de cada estrutura:
 7. Desenhe a fórmula estrutural de um alcano que tem:
a) Seis carbonos, todos secundários;
b) Oito carbonos e somente hidrogênios primários;
c) Sete carbonos com dois grupos isopropila.

8. ESTRATÉGIA PARA RESOLUÇÃO DE PROBLEMAS:

a) Qual dos compostos a seguir formará ligações de hidrogênios entre suas moléculas?
1) CH3CH2CH2OH 2) CH3CH2CH2F 3) CH3OCH2CH3
b) Qual desses compostos formará ligações de hidrogênio com um solvente como o álcool etílico? Ao
resolver este tipo de questão, comece definindo o tipo de composto que fará o que está sendo
perguntado.
a) Uma ligação de hidrogênio se forma quando um hidrogênio ligado a um O, N ou F de uma molécula
interage com um par não ligante de um O, N ou F de outra molécula. Portanto, um composto que
forme ligações de hidrogênio consigo mesmo deve ter um hidrogênio ligado a um O, N ou F. Somente
o composto 1 será capaz de formar ligações de hidrogênio consigo mesmo.
b) Um solvente como o etanol tem um hidrogênio ligado a um O, por isso será capaz de formar ligações
de hidrogênio com um composto que tem um par não ligante em N, O ou F. Todos os três compostos
serão capazes de formar ligações de hidrogênio com o etanol.
Com bases nas informações acima, responda as questões a seguir:

A) Qual dos compostos a seguir formará ligações de hidrogênio entre suas moléculas?
1. CH3CH2COOH 3. CH3CH2CH2CH2Br 5. CH3CH2OCH2CH2OH
2. CH3CH2N(CH3)2 4. CH3CH2CH2NHCH3 6. CH3CH2CH2CH2F
B) Qual desses compostos formará ligações de hidrogênio com um solvente como o etanol?
C) Liste os seguintes compostos em ordem decrescente de ponto de ebulição:

9. Qual substância nos seguintes pares possui:

a) O maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-bromohexano?
b) O maior ponto de ebulição: Cloreto de pentila ou cloreto de isopentila?
c) A maior solubilidade em água: 1-butanol ou 1-pentanol?
d) O maior ponto de ebulição: 1-hexanol ou 1-metoxipentano?
e) O maior ponto de fusão: hexano ou isohexano?
f) O maior ponto de ebulição: 1-cloropentano ou 1-pentanol?
g) O maior ponto de ebulição: 1-bromopentano ou 1-cloropentano?
h) O maior ponto de ebulição: éter dietílico ou álcool butílico?
i) A maior densidade: heptano ou octano?
j) O maior ponto de ebulição: álcool isopentílico ou isopentilamina?
k) O maior ponto de ebulição: hexilamina ou N-propilpropilamina?

10. Classifique os seguintes grupos de compostos em ordem decrescente de solubilidade em água:

a)

b)
11. Em qual solvente o cicloexano teria a menor solubilidade: pentan-1-ol, éter dietílico, etanol ou hexano?

12. A eficácia de um barbitúrico como sedativo está relacionada à sua capacidade de penetrar a membrana
apolar de uma célula. Qual dos seguintes barbitúricos você espera que seja o sedativo mais eficaz?
O O
CH3CH2 CH3CH2
NH CH3CH2 NH
CH3(CH2)4CH2

O N O O N O
H H

Hexetal Barbital

13. Desenhe projeções de Newman para cada um dos seguintes compostos. Em cada caso o esqueleto da
projeção de Newman está desenhado, é necessário apenas colocar os seis grupos em seus lugares
apropriados:
a) d)

b) e)

c) f)

14. Indique qual dos confôrmeros do cloreto de isobutila é mais estável:

15. Para a rotação da ligação C3-C4 do 2-metilhexano:

a) Desenhe a projeção de Newman do confôrmero mais estável;
b) Desenhe a projeção de Newman do confôrmero menos estável.

16. Desenhe o 1,2,3,4,5,6-hexametilcicloexano com:

a) Todos os grupos metila na posição axial;
b) Todos os grupos metila na posição equatorial.

17. Quais dos seguintes isômeros representa um isômero cis?

18. Para cada um dos compostos abaixo, desenhe ambas as conformações em cadeira:
a) c) e)

b) d) f)

19. Para cada conformação em cadeira mostrada abaixo, faça um giro na cadeira e desenhe a outra
conformação:
a) c) e)

b) d) f)

20. Para cada composto abaixo desenhe a conformação em cadeira mais estável:

a) c) e) g)

b) d) f) h)

Bons estudos!!!