Fundamentos de Química Orgânica

Exercícios – Lista 1

1. Identifique cada tipo de composto [R representa um grupo alquil(a)]:

a) R – OH
b) R – HO
c) R – CO – R
d) R – COOH
e) R – COOR

2. Identifique cada composto como um aldeído, uma cetona ou um ácido carboxílico, escreva a fórmula estrutural
de cada um (mostrando cada ligação química interatômica) e dê o nome oficial de cada composto.
a) CH3CHO
b) CH3COCH3
c) (CH3CH2)2CO
d) CH3(CH2)7COOH
e) C6H5COOH

3. Identifique os grupos funcionais presentes na estrutura do LSD.

4. Represente as fórmulas estruturais e os nomes sistemáticos (IUPAC) de quatro grupos orgânicos substituintes
que apresentam a fórmula C4H9.

5. Dê o nome sistemático, ou seja, segundo as regras de nomenclatura da IUPAC, para cada um dos seguintes
compostos:

(d)

(e)

(f)
 (g)

(i)

(k)

(l)

(m)

6. Represente as fórmulas estruturais para os seguintes compostos:

a) 3-etil-2,3-dimetil-5-propiloctano
b) 1-etil-3-metilcicloexano
c) 5-sec-butil-3-etil-4,5-dimetilnonano
d) 1-bromo-3-cloro-4,4-dimetiloctano
e) 4-hexilepta-1,4-dieno
f) hepta-1,4-diino
g) ácido 2,2,2-trifluoroetanóico
h) ácido 2-metilbutanóico
i) butanoato de isopopropila
j) ácido m-etilbenzóico
k) 2-metilbutan-2-ol
l) pentan-3-ona
m) pentanal
n) 3-propileptan-1-ol
o) ácido 4-metilpentanóico
p) fenilacetato de terc-butila
q) N,N-dietilbenzamida
r) di-isopropilamina
s) 2-metilpropan-2-ol
t) 6-metildecan-5-ona
u) 2-etil-2-metilpentanal
v) 3,5-dimetiloctan-2-ona
x) ácido 2,2-diclorobutanóico
y) pentanoato de terc-butila
z) etilmetilpropilamina
w) N,N-dimetilbutanamida
7. a) Quais das substâncias a seguir formarão ligações de hidrogênio entre suas moléculas? Justifique a sua
resposta. b) Quais das substâncias a seguir formarão ligação de hidrogênio com um solvente como o etanol
(CH3CH2OH)? Justifique a sua resposta. c) Especifique a qual classe de compostos pertence cada molécula.
I) CH3CH2CH2COOH
II) CH3CH2N(CH3)2
III) CH3CH2CH2CH2Br
IV) CH3CH2CH2NHCH3
V) CH3CH2OCH2CH3
VI) CH3CH2CH2CH2F

8. Dê o nome oficial (IUPAC) dos compostos a seguir:

a) CH3CH2CH2COOCH2CH3
b) HCON(CH3)2
c) (CH3CH2)2NCH2CH2CH2CH3
d) H2NCH2CH2CH2CH2CH2NH2
e) C6H5COOH
f) CH3CONH2

9. Escreva a fórmula estrutural de cada composto a seguir e preveja se cada um deles é um álcool primário,
secundário, terciário ou um fenol. (Obs.: hidroxi  grupo – OH; p  posição para; o  posição orto).
a) butan-1-ol
b) p-hidroximetilbenzeno
c) butan-2-ol
d) o-hidroximetilbenzeno
e) CH3CH(OH)CH3