A partir daí, a Química Orgânica passou a se referir
COLÉGIO ESTADUAL JACKSON FIGUEIREDO apenas ao estudo dos compostos de carbono.
APOSTILA DE QUÍMICA III
PROF.: EDIRANI TURMA: 3ª__DATA: /03/23
Assinatura:______________________________________
Histórico da Química Orgânica
No século XVIII, Carl Wihelm Sheel conseguiu isolar o
ácido tartárico da uva, o ácido cítrico do limão, o ácido lático
do leite, a glicerina da gordura e a uréia da urina.
A Presença do Carbono nos Compostos Orgânicos
Foi também no final do século XVIII
que Antoine Laurent de Lavoisier analisou
muitos compostos orgânicos e verificou a
presença do elemento químico carbono em
todos eles .
Veja as bases da Química Orgânica
 Em 1777 Torbern Olof
Bergman dividiu a química orgânica em
dois troncos:
 Química Orgânica: que estuda
compostos obtidos diretamente dos seres
vivos,
 Química Inorgânica: que estuda os
compostos de origem mineral.Torbern Olof
Bergman
Jons Jacob Berzelius , em 1815, isolou pela primeira vez
os elementos silício (1823), zircônio (1824) e
titânio (1825). Formulou a teoria da força vital,
segundo o qual somente os seres vivos são
capazes de produzir compostos orgânicos.
Jons Jacob Berzelius cria Teoria da Força
Vital postulava que as substâncias orgânicas
não poderiam ser sintetizadas em laboratório, pois apenas
os organismos vivos possuíam a energia necessária para
isso
Em 1828, após várias tentativas, um dos discípulos de
Berzelius, mais precisamente Friedrich
Wöhler, conseguiu por acaso obter uma
substância encontrada na urina e no sangue,
conhecida pelo nome de uréia.Friedrich
Wöhler
Wöhler obteve essa substância a partir do cianato de
amônio (composto inorgânico) começando assim a queda
da teoria da força vital.
A partir daí, surgiu a ideia de que os compostos orgânicos
podiam ser
sintetizados sem
a participação
direta dos seres
vivosreação de síntese da uréia CO(NH2)2 a partir do
aquecimento do cianato de amônio (NH4OCN):
Em 1866 Marcellin Pierre Eugene
Berthelot obteve por aquecimento a
polimerização do acetileno em benzeno,
derrubando totalmente a teoria da força
vital. Marcellin Pierre Eugene Berthelot
Freedrich August Kekulé concluiu que o conceito de
química orgânica proposto por Bergman era
inadequado e propôs uma nova definição, a
qual é aceita até hoje: a de que a química
orgânica é a parte da química que estuda os
compostos de carbono.Freedrich August
Kekulé
Características do Carbono
O carbono é o elemento químico principal que forma todos
os compostos orgânicos. Ele é um ametal e conforme
a tabela periódica, possui as seguintes características:
- Massa atômica (A) igual a 12;
- Número atômico (Z) igual a 6;
- Configuração eletrônica: K = 2 e L = 4;
-Distribuição eletrônica em estado fundamental: 1s2 2s2 2p2;
- Apresenta quatro elétrons na camada de valência;
- Pode formar quatro ligações covalentes;
- Pode formar cadeias curtas ou longas e com várias
disposições;
- Alta capacidade de se ligar a outros átomos.
Principais características/propriedades do carbono
O carbono é um não metal do grupo 14 ou família 4A,
segundo período. Possui seis elétrons, seis prótons e
três isótopos naturais de massa 12, 13 e 14, sendo o último
radioativo. Apresenta-se em estado sólido para condições
normais de temperatura e pressão. Sua distribuição eletrônica
é 1s2 2s2 2p2.
Essas características possibilitam a formação de uma enorme
diversidade de moléculas, como dióxido de carbono,
hidrocarbonetos, haletos orgânicos, entre outras.
Existem muitas espécies diferentes de alótropos de
carbono, e, a cada década, descobre-se mais delas, além de
suas possíveis aplicações. Veja, a seguir, alguns deles:
→ Carbono amorfo: não possui estrutura cristalina definida e
é composto por hibridização do tipo sp2 e sp3.
→ Diamante: é o alótropo de ocorrência natural, composto de
elevada dureza, com átomos em hibridização do tipo sp3, o que
faz com que não haja elétrons livres na sua estrutura e que,
portanto, não seja um bom condutor.
→. Grafita: é um mineral com camadas de carbono que se
ligam formando arranjos planares em formato de hexágonos.
Seus átomos possuem hibridização do tipo sp2, sendo,
portanto, um bom condutor elétrico.
→ Fulereno: é uma substância sintética obtida pela
vaporização da grafita em atmosfera de gás hélio.
Possui densidade de 1,65 g/cm3, menor do que dos demais
alótropos do carbono. Sua estrutura é composta por 60 átomos
de carbono ligados em forma de hexágono, assim como a
grafita, porém organizados esfericamente,. É utilizado
medicinalmente como antioxidante, antiviral e contraste para
processos de diagnóstico.
→ Grafeno: é considerado o material mais fino do mundo, pois
sua estrutura é da espessura de um átomo de carbono e sua
organização é uma folha planar. Constituído de ligações do tipo
sp2, é um ótimo condutor e possui alta resistência. O grafeno é
extraído pela esfoliação mecânica do grafite, trata-se, portanto,
de um material sintético.
Ligações do carbono
O carbono pode realizar quatro ligações com átomos diferentes
ou realizar dupla e tripla ligação com o mesmo átomo, isso se
deve às diferentes hibridizações que o átomo assume, e a
interação entre os orbitais ligantes define se a ligação será
forte ou fraca. Teremos, portanto, dois tipos de ligação sigma
(σ) ou pi (π).
TIPO DE LIGAÇÃO
. Quando essas ligações forem realizadas por interpenetração
de orbitais no mesmo eixo de ligação, a ligação será do tipo σ;
quando a ligação for realizada por interação de orbitais p
paralelos entre si, a ligação realizada será do tipo π.
ESTRUTURA
O carbono forma estruturas
tetraédricas. Nestas estruturas, as
ligações formam, entre si, ângulos de
109,5º, como esta é a angulação mais
estável para estruturas contendo
carbono. Em cadeias cíclicas, as
ligações entre carbonos apresentam
ângulos inferiores a 109º5, o que as
tornam mais fracas.
Regra:
• Ligações simples são do tipo σ
• Em ligações duplas, uma das ligações é do tipo σ e a
adicional é do tipo π
• No caso de ligação tripla, uma das ligações é do tipo σ e duas
são do tipo π
A e) provou que o sal de amônio possui estrutura interna
distribuição eletrônica é
Durante esse processo, um elétron do
eixo “s” passa para o orbital “p” vazio
que origina o carbono intermediário
(estado avançado). Porém, a junção das
orbitais acontece somente entre o eixo
“s” e dois “p”, formando dessa maneira
o carbono hibridizado.
HIBRIDIZAÇÃO
De acordo com a teoria das ligações covalentes, uma
conexão desse tipo acontece pela superposição de campos
semi-preenchidas (de apenas um elétron).
Algumas conexões atômicas que seriam impossíveis de
serem realizadas são explicadas pela teoria da
hibridização, bem como a distribuição geométrica de uma
porção de moléculas.
O átomo de carbono, a exemplo de B e Be, sofre hibridização
ao se ligar para adquirir a estabilidade química (configuração
similar à de um gás nobre).
Entendamos melhor a hibridização do carbono: as ligações
covalentes normais são realizadas por emparelhamento de
elétrons. Para isto, o elétron deve estar desemparelhado em
seu orbital.
— δ lig forte
= π lig fraca
EXERCÍCIOS
1) (UFRGS RS) A síntese da ureia a partir de cianato de
amônio, segundo a equação:
desenvolvida por Wöhler, em 1828, foi um marco na história
da Química porque:
a) provou a possibilidade de se sintetizarem compostos
orgânicos a partir de inorgânicos.
b) foi a primeira síntese realizada em laboratório.
c) demonstrou que os compostos iônicos geram substâncias
moleculares quando aquecidos.
d) se trata do primeiro caso de equilíbrio químico
homogêneo descoberto.
covalente
02. (UERJ) Na composição de corretores do tipo “Liquid
Paper”, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio,
encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula
estrutural plana é representada por CH2 = CH – CH2 – N =
C = O. Com relação a esta molécula, é correto afirmar que o
número de carbonos com hibridação sp2 é igual a:
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4. e) n.d.a.
03. (PUC-PR) A acetona (H3C-CO-CH3), um importante
solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos,
respectivamente, os seguintes tipos de hibridação:
a) sp, sp2 e sp3; b) sp3, sp3 e sp3; c) sp2, sp e sp3;
d) sp3, sp2 e sp3; e) sp3, sp2 e sp2.
04- A química orgânica estuda:
a) Apenas os compostos produzidos por animais;
b) Todos os compostos que derivam dos seres vivos;
c) Apenas compostos que vieram do planeta Marte;
d) Todos os compostos produzidos por vegetais;
e) N.d.r.
05– (UFPE – Serra Talhada/2007) A ureia é um composto
orgânico cristalino, incolor, de fórmula CO(NH2)2. Em nosso
organismo, a ureia forma-se principalmente no fígado,
sendo filtrada pelos rins e eliminada na urina ou pelo suor.
O átomo de carbono de sua estrutura apresenta quantas
ligações σ e quantas ligações π, respectivamente?
1e2 b) 3 e 2 c) 2 e 3 d) 3 e 1 e) 1 e 3
06- Um composto é orgânico quando:
a) Possui carbono em sua molécula;
b) Deriva dos seres vivos;
c) Deriva dos vegetais;
d) Possui carbono e nitrogênio em sua molécula;
e) N.d.r.
07- No composto:H2C = CH - CH = C = CH2
1 2
Os ângulos entre as valências dos carbonos (1) e (2) são,
respectivamente:
a) 109º28’ e 120º b) 120º e 120º. c) 120º e 180º.
d) 180º e 120º. e) 120º e 109º28’