01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA QUÍMICA II

ORGÂNICA

INTRODUÇÃO
A Química Orgânica estuda os compostos formados por
carbono. São inúmeros os compostos formados por carbono
em união, inclusive, com outros elementos, tais como oxigênio e
nitrogênio. Porém, até meados do século XIX, acreditava-se que os
compostos orgânicos eram produzidos apenas pelos seres vivos.
Foi apenas em 1828 que o cientista Friedrich Wöhler produziu o
primeiro composto orgânico em laboratório: a ureia.
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

Vale salientar, porém, que nem todo composto que apresenta

carbono será um composto orgânico. CO2 e H2CO3, por exemplo,
são compostos ditos inorgânicos. Para identificar um composto
orgânico, é preciso conhecer as principais características do seu
principal elemento formador: o carbono.

POSTULADOS DE KEKULÉ O carbono pode formar inúmeros cadeias

O carbono apresenta algumas características específicas, e,
Nas cadeias carbônicas, o carbono irá se ligar à outros carbonos
por essa razão, foi alvo de estudos de cientistas como Friedrich
e/ou outros elementos, e completará suas quatro ligações com
August Kekulé. Com base em seus estudos, Kekulé formulou
átomos de hidrogênio.
alguns postulados:

1º postulado: o carbono é tetravalente CLASSIFICAÇÃO DA LIGAÇÃO

O carbono apresenta distribuição eletrônica 6C 1s 2s 2p , o
2 2 2 O carbono pode formar ligações múltiplas com outros
que significa que apresenta quatro elétrons na camada de valência. elementos, realizando três, duas ou uma ligação com um mesmo
Assim, o carbono sempre irá realizar quatro ligações, a fim de se elemento:
tornar estável. • Ligação simples: representada por um traço.
• Ligação dupla: representada por dois traços.
2º postulado: as quatro valências do carbono • Ligação tripla: representada por três traços.
são iguais
Independentemente da posição assumida pelo átomo que Exemplo:
está fazendo a ligação com o carbono, o composto orgânico será
o mesmo.
Observe as diferentes maneiras de representar o átomo de
clorofórmio:

No primeiro composto, o átomo de carbono da direita está

O átomo de cloro está assumindo posições diferentes nas
quatro representações. Porém, trata-se do mesmo composto.
3º postulado: o carbono forma cadeias
O carbono pode formar cadeias carbônicas com enorme
diversidade, em função da sua tetravalência. Isso explica a grande
variedade de compostos orgânicos.
realizando uma ligação dupla e duas simples. Os demais carbonos
realizam ligações simples. No segundo composto, o átomo de
carbono da direita está realizando uma ligação tripla e uma simples,
e os demais, todas simples.
As ligações podem ser classificadas quanto à maneira em que
seu orbitais (local onde há maior probabilidade de encontrar um
elétron em um átomo) estão interagindo:
• Ligação sigma (σ): ocorre a partir da sobreposição entre
orbitais. É primeira ligação realizada por dois átomos.
• Ligação pi (π): ocorre a partir da aproximação entre
orbitais. É a segunda, e em alguns casos também a terceira,
ligação realizada entre dois átomos.
Ligação Tipo(s)
Simples ( ) 1σ
Dupla (=) 1σe1π
Tripla (≡) 1σe2π

PRÉ-VESTIBULAR PROENEM.COM.BR 285

 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

Exemplo: ASSIMETRIA NO ÁTOMO DE CARBONO

Um átomo de carbono se liga a quatro ligantes distintos entre
si é classificado como assimétrico. A existência de assimetria em
um átomo de carbono confere quiralidade à molécula. De maneira
geral, o carbono assimétrico pode ser definido como

CLASSIFICAÇÃO QUANTO
Onde R1 ≠ R2 ≠ R3 ≠ R4
AO TIPO DE CARBONO
O carbono pode ser classificado quanto à quantidade de
ligações que faz com outros átomos de carbono: Exemplo:
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

O carbono pode ser:

• Primário: de suas quatro ligações, o carbono se liga com 1
outro átomo de carbono;
• Secundário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 2
outros átomos de carbono;
• Terciário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 3 Observe que o carbono em azul está ligado à quatro grupos
outros átomos de carbono; diferentes: – CH3; H; OH; e – CH2 – CH2 – CH3. Portanto, trata-se de
• Quaternário: de suas quatro ligações, o carbono se liga à 4 um carbono assimétrico.
outros átomos de carbono.
TIPOS DE FÓRMULAS
HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO As cadeias carbônicas podem ser representadas de diferentes
O átomo de carbono pode realizar múltiplas ligações, e, por maneiras:
conta disso, seus orbitais, local onde encontram-se os elétrons, • Fórmula estrutural plana: representa todas as ligações e
podem sofrer hibridização, que significa que os orbitais podem se os respectivos átomos participantes.
juntar, formando novos orbitais, chamados híbridos.
Exemplo:
Para o estudo do átomo de carbono, consideramos três tipos
de orbitais híbridos:
• sp³: é característico do carbono que faz apenas ligações
simples.
• sp²: característico do carbono que faz uma ligação dupla,
e as demais, simples.
• sp: é característico do carbono que faz ou uma tripla
ligação e uma simples, ou duas duplas. • Fórmula condensada: representa apenas os átomos
participantes, suprimindo as ligações químicas.
Exemplo:
CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Como há repetição do – CH2, pode-se suprimir ainda mais,

colocando entre colchetes e indicando a quantidade de vezes que
se repete: CH3 [CH2]4 CH3.

Tipo de
Representação Hibridação Ângulo • Fórmula molecular: expressa a quantidade de átomos de
ligação
cada elemento presente na molécula.
Somente
ligações sp3 109° 28’ Exemplo:
simples C6H14

Uma dupla
sp2 120° • Fórmula bastão: os átomos de carbono e de hidrogênio
ligação
não são representados, apenas as ligações químicas.
Uma tripla Exemplo:
ligação
–c≡ sp 180°

Duas
duplas c=c sp 180°
ligações

286 PROENEM.COM.BR PRÉ-VESTIBULAR

 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA II

02. Observe o composto a seguir e assinale a alternativa correspondente

ao número de carbonos primários presente nesta cadeia:
EXERCÍCIOS
PROTREINO
01. Enuncie os postulados de Kekulé.
02. Indique a quantidade de ligações sigma e ligações pi presentes
na molécula abaixo:

2,3 - dimetilbutano
a) 1 b) 2 c) 3 d) 4 e) 5

03. Na molécula do butano, composto presente no gás de cozinha,

possui quantas ligações sigmas e pi, respectivamente?
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

03. Indique (se houver) o número de carbonos primários,

secundários, terciários e quaternários na molécula a seguir:

a) 13 sigmas e 2 pi d) 14 sigmas e 2 pi
b) 13 sigmas e 0 pi e) 14 sigmas e 1 pi
c) 14 sigmas e 0 pi

04. Identifique a hibridização de cada átomo de carbono no 04. Na molécula do propino, representada abaixo, possui:

composto abaixo:

a) 2 carbonos sp e 1 carbono sp3

b) 3 carbonos sp
05. Determine a fórmula molecular do composto abaixo: c) 1 carbono sp, 1 carbono sp2 e 1 carbono sp3
d) 3 carbonos sp2
e) 2 carbonos sp3 e carbono sp2

05. O limoneno é um composto orgânico natural existente na casca

do limão e da laranja. Sua molécula está representada a seguir.

EXERCÍCIOS
PROPOSTOS Sobre o carbono 1, assinalado na molécula, é correto afirmar que :
a) tem hibridização sp3. d) tem hibridização sp2.
01. Com base na fórmula estrutural apresentada abaixo, qual o b) é um carbono primário. e) é um carbono quiral.
número de átomos de carbono terciários que ocorrem em cada
c) faz 2 ligações pi.
molécula?
06. Um produto natural encontrado em algumas plantas
leguminosas apresenta a seguinte estrutura:

a) 3 Sobre a molécula é correto afirmar que:

b) 4 a) possui 1 carbono quaternário.
b) o carbono de número 7 é um carbono sp3.
c) 5
c) apresenta 2 ligações pi.
d) 6
d) o carbono de número 4 é um carbono terciário.
e) 7
e) não apresenta carbono primário.

PRÉ-VESTIBULAR PROENEM.COM.BR 287

 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

07. O Comitê Olímpico Internacional, durante as Olimpíadas Rio
2016, estava bastante atento aos casos de doping dos atletas. A
nandrolona, por exemplo, é um hormônio derivado da testosterona
muito utilizado pela indústria farmacêutica para a produção de
derivados de esteroides anabólicos.
10. O eteno, usado na fabricação de polietileno, usado para fazer
plásticos, é produzido em frutos verdes e atua no amadurecimento
desses frutos. Por este motivo enrolamos as frutas com jornal para
que elas amadureçam mais rápido. Sua fórmula estrutural está
representada abaixo:

Em relação ao eteno, podemos afirmar que:

a) tem fórmula molecular C2H4 e possui 5 ligações sigmas e
1 ligação pi.
b) tem fórmula molecular C3H6 e possui 1 ligações sigmas e
5 ligações pi.
Quantos carbonos terciários com hibridação sp³ possui esse
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

hormônio na sua estrutura molecular? c) tem fórmula molecular C2H4 e possui 3 ligações sigmas e
3 ligações pi.
a) 1
d) tem fórmula molecular C2H6 e possui 5 ligações sigmas e
b) 2
1 ligação pi.
c) 3
e) tem fórmula molecular CH4 e possui 5 ligações sigmas e
d) 4 1 ligação pi.
e) 5
11. A seguir está representada a estrutura do ácido fumárico.
08. Você sabia que é o neurotransmissor Serotonina que, em
grande parte, é responsável por fazer-nos sentir felizes, satisfeitos,
relaxados e de bom humor? Abaixo segue a fórmula molecular
deste neurotransmissor:

A respeito desse ácido, é correto afirmar que ele possui

a) somente átomos de carbono primários
Sobre a serotonina é correto afirmar que: b) somente átomos de carbono primários
a) Apresenta 2 carbonos quirais; c) átomos de carbono primários e secundários
b) Apresenta 8 carbonos sp2 ; d) átomos de carbono secundários e terciários
c) Apresenta 3 carbonos quaternários; e) átomos de carbono primários e terciários
d) Apresenta 1 carbono primário;
e) Não apresenta carbonos com hibridização sp3. 12. A seguir está representada a estrutura do metacrilato de metila.

09. (UFRN) A pentoxiverina é utilizada como produto terapêutico no

combate à tosse. Indique a alternativa cujos itens relacionam-se
com a estrutura fornecida:

Essa substância possui fórmula molecular,

a) 8 elétrons p, 12 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp2 e 12
carbonos sp3. a) C4H6O2 e 2 ligações pi
b) 6 elétrons p, 12 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp e 12 2
b) C4H6O2 e 4 ligações pi
carbonos sp3.
c) C5H8O2 e 4 ligações pi
c) 6 elétrons p, 14 elétrons não ligantes, 6 carbonos sp2 e 12
carbonos sp3. d) C5H8O2 e 10 ligações sigma
d) 8 elétrons p, 14 elétrons não ligantes, 7 carbonos sp e 13 2
e) C5H8O2 e 14 ligações sigma
carbonos sp3.
e) 8 elétrons p, 12 elétrons não ligantes, 6 carbonos sp2 e 13
carbonos sp3.

288 PROENEM.COM.BR PRÉ-VESTIBULAR

 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA
13. (UNIGRANRIO - MEDICINA 2017) O eugenol ou óleo de cravo,
é um forte antisséptico. Seus efeitos medicinais auxiliam no
tratamento de náuseas, indigestão e diarreia. Contém propriedades
bactericidas, antivirais, e é também usado como anestésico e
antisséptico para o alívio de dores de dente. A fórmula estrutural
deste composto orgânico pode ser vista abaixo:
Reprodução proibida Art. 184 do CP.
O número de átomos de carbono secundário neste composto é:
a) 2
b) 3
c) 7
d) 8
e) 10
14. (UFJF-PISM 2 2016) O BHT é um importante antioxidante
sintético utilizado na indústria alimentícia. Sobre o BHT é correto
afirmar que ele apresenta:
a) 2 carbonos quaternários.
b) fórmula molecular C14H21O.
c) 2 substituintes n-butila.
d) 3 carbonos com hibridação sp .2
e) 5 carbonos terciários.
15. No tratamento da maioria dos cânceres, a quimioterapia é
frequentemente usada para retardar a progressão da doença.
Contudo, esse tratamento provoca, muitas vezes, efeitos colaterais
indesejáveis, tais como a perda de cabelo, vômitos e problemas
digestivos. A razão desses efeitos colaterais está associada ao
fato das drogas quimioterápicas injetáveis conseguirem chegar a
qualquer parte do corpo, atingindo não só as células cancerosas,
mas também as células saudáveis.
Para minimizar esse tipo de dano à saúde já debilitada
do paciente, muitas pesquisas estão sendo feitas utilizando
nanopartículas no tratamento do câncer.
A nanotecnologia se tornou, nos últimos anos, uma importante
aliada na área de saúde, em especial da medicina, no que se refere
à manipulação de partículas ultrapequenas (nanopartículas), para
prevenir, diagnosticar ou curar doenças. Atualmente, a definição
mais usada estipula que uma partícula é nano se o seu diâmetro
equivale a um bilionésimo de metro (10-9 m).
No combate ao câncer de próstata, por exemplo, pesquisadores
desenvolveram uma estratégia de ataque direto às células doentes
por meio de nanopartículas. São elas que levam o fármaco, em altas
concentrações, até as células cancerosas, evitando que a maioria
PRÉ-VESTIBULAR
QUÍMICA II
das células saudáveis sejam atingidas. Os pesquisadores utilizaram
nanopartículas de sílica carregadas de uma substância que combate
esse tipo de câncer. Elas são, ainda, revestidas por uma vitamina, o
folato, que é naturalmente atraída pelas células tumorais.
Nos testes in vitro, as nanopartículas atingiram seu objetivo
e eliminaram cerca de 70% das células tumorais da próstata,
enquanto apenas 10% das células saudáveis foram atingidas.
Esse resultado foi considerado muito favorável se comparado
aos efeitos gerais de uma quimioterapia.
Porém, por trás dessa nova tecnologia promissora, existe um
risco: determinados tipos de nanopartículas poderiam passar
livremente pelas defesas naturais do corpo humano, tais como a
pele, a membrana mucosa do nariz, da garganta, dos pulmões e do
intestino. Isso prejudicaria os órgãos internos, suscetíveis a essas
partículas ultrapequenas.
<http://tinyurl.com/zesrhtm> Acesso em: 16.09.2016. Adaptado.
(CPS 2017) O uso de fármacos já conhecidos dentro dessas
nanopartículas é uma das aplicações positivas dessa tecnologia.
Desse modo, seria usada uma menor quantidade do medicamento
e diminuindo, assim, os efeitos colaterais.
Observe a estrutura do ácido 5-aminosalicílico fármaco utilizado
como anti-inflamatório intestinal.
Assinale a alternativa que apresenta a fórmula molecular, desse
ácido.
a) C7H7NO3 d) CHNO
b) C7H7NO2 e) C7H7
c) C6H7NO3
16. (UERJ 2018) A exposição ao benzopireno é associada ao
aumento de casos de câncer. Observe a fórmula estrutural dessa
substância:
Com base na fórmula, a razão entre o número de átomos de carbono
e o de hidrogênio, presentes no benzopireno, corresponde a:
3
a)
7
6
b)
5
7
c)
6
5
d)
3
e) 1
PROENEM.COM.BR 289
 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

17. (UECE 2017) A substância responsável pelo sabor amargo da
cerveja é o mirceno, C10H16 . Assinale a opção que corresponde à
fórmula estrutural dessa substância.
a)
b)
Reprodução proibida Art. 184 do CP.
Sobre este composto pode-se afirmar que
a) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos de
109° entre as ligações carbono carbono.
b) tem fórmula molecular C18H18, 9 ligações pi (π) e ângulos de
120° entre as ligações carbono carbono.
c) tem fórmula molecular C18H16, 9 elétrons pi (π) e ângulos de
109° entre as ligações carbono carbono.
d) tem fórmula molecular C18H20, 9 elétrons pi (π) e ângulos de
120° entre as ligações carbono carbono.
20. (ITA-SP) O chá da planta Bidens pilosa, conhecida vulgarmente
pelo nome de picão, é usado para combater icterícia de recém-
nascidos. Das folhas dessa planta, é extraída uma substância
química, cujo nome oficial é 1- fenilepta-1,3,5-triino e cuja estrutura

é apresentada abaixo.
c)

d) Essa substância possui propriedades antimicrobianas e, quando

irradiada com luz ultravioleta, apresenta atividade contra larvas
de mosquitos e nematoides. Sobre a estrutura dessa substância,
pode-se afirmar que:
a) possui 12 átomos de carbono com hibridização sp2.
b) possui 12 ligações σ carbono-carbono.
c) não possui carbonos com hibridização sp3.
e) d) possui 3 átomos de carbono com hibridização sp.
e) possui 9 ligações π carbono-carbono.

18. (UFRGS 2018) Considere o composto representado abaixo.
EXERCÍCIOS DE
05. APROFUNDAMENTO
01. (UFJF-PISM 2 2017) O leite é uma das melhores fontes de
cálcio disponível (200 mg de íons Ca2+ para cada 200 mL de leite).
Por isso, este alimento é essencial para a saúde dos ossos e dentes
e seu consumo pode prevenir a osteoporose, eventualmente.
O leite também é uma importante fonte de vitaminas, dentre elas a
vitamina A. Qual a hibridação dos átomos de carbono 1, 2, 3 e 4 na
estrutura da vitamina A?

Os ângulos aproximados, em graus, das ligações entre os átomos

representados pelas letras a, b e c, são, respectivamente,
a) 109,5 – 120 –120 d) 120 – 109,5 – 120
b) 109,5 – 120 – 180 e) 120 – 109,5 – 180 02. (Famema 2017) A fórmula representa a estrutura da leucina,
c) 120 – 120 – 180 um dos aminoácidos formadores de proteínas no organismo
humano.
19. (USP) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que apresenta
0a seguinte fórmula estrutural simplificada:

a) Dê o número de átomos de carbono e de hidrogênio presentes

em cada molécula de leucina.
b) Na fórmula da leucina a seguir, indique o átomo de carbono
assimétrico e o átomo de carbono terciário.

290 PROENEM.COM.BR PRÉ-VESTIBULAR

 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA QUÍMICA II

03. (UFJF-PISM 2 2019) A Nifadipina é um fármaco bloqueador dos
canais de cálcio, sendo utilizado principalmente como hipotensor
e vasodilatador. Esse fármaco á indicado nos tratamentos de
hipertensão arterial e angina e na prevenção de parto prematuro. A
estrutura da molécula de nifadipina é fornecida abaixo:
Reprodução proibida Art. 184 do CP.
05. (UFJF-PISM 2 2015) A Quercetina, cuja estrutura química está
representada abaixo, está associada com processos de inibição de
inflamação óssea. Com relação à sua fórmula estrutural bem como
a de seu análogo estrutural A, responda aos itens a seguir.

Com relação à estrutura da molécula dada:

a) Indique o número de carbonos terciários com hibridação sp3.
b) Dê o número de ligações π existentes.
a) Represente a fórmula molecular da Quercetina.
04. (UFJF-PISM 2 2018) Os flavonoides são compostos bioativos b) Classifique todos os carbonos numerados como primário,
encontrados em hortaliças, frutas, cereais, chás, café, cacau, vinho secundário, terciário ou quaternário.
e suco de frutas e são responsáveis pelas pigmentações amarela, c) Informe a hibridização dos átomos de carbono numerados na
vermelha e violeta de diversas flores. Um dos benefícios do consumo estrutura
de frutas e outros vegetais é geralmente atribuído aos flavonoides,
uma vez que esta classe de substâncias apresenta diversos efeitos
biológicos que incluem, entre outros: ação anti-inflamatória, GABARITO
anticâncer e antioxidante. Dentre os flavonoides, pode-se citar a EXERCÍCIOS PROPOSTOS
flavona e flavonol, cujas estruturas estão representadas a seguir. 01. C 05. D 09. D 13. C 17. C
02. D 06. B 10. A 14. A 18. B
03. B 07. D 11. C 15. D 19. B
04. A 08. B 12. E 16. c 20. E

EXERCÍCIOS DE APROFUNDAMENTO
01. Carbono 1: sp3; Carbono 2: sp2; Carbono 3: sp3; Carbono 4: sp3

02.
a) 6 átomos de carbono e 13 átomos de hidrogênio.
b)

Com base nas estruturas dos compostos, responda:

a) Qual é a hibridização dos átomos de carbono numerados de 1
a 4 na molécula do FLAVONOL?
C-1 C-2 C-3 C-4

03.
a) Tem-se um carbono terciário (ligado a outros três átomos de carbono) com hibridação sp3.
b) Têm-se oito ligações pi (π).

b) Classifique os átomos de carbono numerados de 1 a 4 em

primário, secundário, terciário ou quaternário na molécula da
FLAVONA.
C-1 C-2 C-3 C-4

c) Escreva a fórmula molecular do FLAVONOL.

PRÉ-VESTIBULAR PROENEM.COM.BR 291

 QUÍMICA II 01 INTRODUÇÃO À QUÍMICA ORGÂNICA

04.
a)
C-1 C-2 C-3 C-4

sp3 sp3 sp2 sp2

b)
C-1 C-2 C-3 C-4

Secundário (ligado a dois Secundário (ligado a dois Terciário (ligado a três outros Secundário (ligado a dois
outros átomos de carbono) outros átomos de carbono) átomos de carbono) outros átomos de carbono)
Reprodução proibida Art. 184 do CP.

c)

05.

a) C15H10O7

b) Teremos: c) Teremos:

Carbono Hibridização Carbono Hibridização

C1 secundário
C1 sp2
C2 secundário
C2 sp2
C3 secundário
C4 quaternário C3 sp3

C5 primário C4 sp

ANOTAÇÕES

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